JP2017501981A5 - - Google Patents

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JP2017501981A5
JP2017501981A5 JP2016534735A JP2016534735A JP2017501981A5 JP 2017501981 A5 JP2017501981 A5 JP 2017501981A5 JP 2016534735 A JP2016534735 A JP 2016534735A JP 2016534735 A JP2016534735 A JP 2016534735A JP 2017501981 A5 JP2017501981 A5 JP 2017501981A5
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Claims (25)

  1. 式(I):
    Figure 2017501981
    (I)
    [式中、
    Wは、
    Figure 2017501981
    であり、A、AおよびAはそれぞれ同一または異なり、独立に−N=、−CR=または−O−であり;
    Lは、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、−N(R)−、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S(O)−(ここでtは、0、1または2)、−CON(R)−、−N(R)CO−、−SON(R)−または−N(R)CON(R)−であり;但し、Lがヘテロアリールであるとき、Lはピリジニル、ピラジニルまたはチエニルではなく;
    は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、アリール、アルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
    は水素、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、シクロアルキル、アルキル、アルアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルまたはアリールであり;
    およびRはそれぞれ同一または異なり、独立に水素、アルキル、アルアルキル、アルケニル、アルアルケニル、アルキニル、アルアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロまたはハロアルキルから選択され;
    は、それぞれ、水素、アルキル、アルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロまたはハロアルキルであり;および
    は水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはハロアルキルである]
    で示される化合物、その立体異性体、エナンチオマーまたは互変異性体、その同位体富化誘導体、その製薬上許容し得る塩、その医薬組成物またはそのプロドラッグ。
  2. Lが二価のピラゾリル部分であり、式(IA):
    Figure 2017501981
    式(IA)
    で示される、請求項1に記載の化合物。
  3. 式(IA1):
    Figure 2017501981
    式(IA1)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  4. はアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである、請求項に記載の化合物。
  5. は、フェニルまたは置換されたフェニルである、請求項に記載の化合物。
  6. は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである、請求項4または5に記載の化合物。
  7. は、ピペリジニル、置換されたピペリジニル、テトラヒドロピラニルまたはシクロヘキシルである、請求項4〜6のいずれかに記載の化合物。
  8. およびRはそれぞれ水素であり;
    がフェニルまたは置換されたフェニルであり;および
    が1−ピペリジン−4−イルまたは置換された1−ピペリジン−4−イルである、請求項3〜7のいずれかに記載の化合物。
  9. 式(IA2):
    Figure 2017501981
    式(IA2)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  10. 式(IA3):
    Figure 2017501981
    式(IA3)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  11. 式(IA4):
    Figure 2017501981
    式(IA4)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  12. はアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルアルキルまたはシクロアルキルアルキルである、請求項11に記載の化合物。
  13. はフェニル、置換されたフェニル、ベンジルまたはシクロプロピルアルキルである、請求項12に記載の化合物。
  14. はピリジニル、置換されたピリジニル、ピラジニル、置換されたピラジニル、チアゾリルまたは置換されたチアゾリルである、請求項12に記載の化合物。
  15. は水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリルである、請求項11〜14のいずれかに記載の化合物。
  16. およびRはそれぞれ水素であり;
    はフェニルまたは置換されたフェニルであり;および
    は、ピペリジニルまたは置換されたピペリジニルである、
    請求項11に記載の化合物。
  17. 式(IA5):
    Figure 2017501981
    式(IA5)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  18. 式(IA6):
    Figure 2017501981
    式(IA6)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  19. 式(IA7):
    Figure 2017501981
    式(IA7)
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  20. 式(IB):
    Figure 2017501981
    式(IB)
    [式中、
    A、AおよびAはそれぞれ同一または異なり、独立に−N=、−CR=または−O−であり;
    、RおよびRはそれぞれ独立に水素またはアルキルであり;
    Lはヘテロアリールまたは複素環であり;
    は水素、アルキル、アルコキシまたはハロであり;
    Xは、−O−、−NR−または−C(R−であり;
    は水素、アルキルまたは−C(O)R10−であり;
    はそれぞれ独立に水素、アルキル、アルコキシまたはハロであり;および
    10は、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルコキシまたはアルアルキルである]
    で示される、請求項1または2に記載の化合物。
  21. 式(IB1):
    Figure 2017501981
    式(IB1)
    [式中、
    A、AおよびAはそれぞれ同一または異なり、独立に−N=、−CR=または−O−であり;
    はアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アルアルキルまたはシクロアルキルアルキルであり;
    、RおよびRはそれぞれ水素であり;
    は水素、アルキルまたは−C(O)R10−であり;および
    10は、アルキル、シクロアルキル、アリール、アルコキシまたはアルアルキルである]
    で示される、請求項20に記載の化合物。
  22. 式(IB2):
    Figure 2017501981
    式(IB2)
    [式中、
    A、AおよびAはそれぞれ同一または異なり、独立に−N=、−CR=または−O−であり;
    はアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリルであり;および
    、RおよびRはそれぞれ水素である]
    で示される請求項20に記載の化合物。
  23. tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(シクロプロピル)メタノン;
    3−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン;
    3−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(シクロプロピル)メタノン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(フェニル)メタノン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(フェニル)メタノン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン;
    3−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)−2,2−ジメチルプロパン−1−オン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(4−フルオロフェニル)メタノン;
    5−(1−(1−エチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(3−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(4−クロロフェニル)オキサゾール−2−イル)−5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニルオキサゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(ピリジン−3−イル)オキサゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニルイソキサゾール−3−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニルイソキサゾール−3−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニルイソキサゾール−3−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニルイソキサゾール−3−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニルフラン−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニルフラン−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニルフラン−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニルフラン−2−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,6−ジクロロ−3−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−(4−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン;
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)−4−メチルペンタン−1−オン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(シクロプロピル)メタノン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(フェニル)メタノン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン;
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(1−エチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(1−ドデシルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(ピラジン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(ピリジン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(ピラジン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(ピリジン−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(チアゾール−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(チアゾール−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(ピリジン−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(ピリジン−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(4−(トリフルオロメチル)−チアゾール−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(4−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−(シクロプロピルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−(シクロプロピルメチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    tert−ブチル 4−(4−(6−アミノ−5−(5−ベンジル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−カルボキシレート;
    3−(5−ベンジル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,5−ジフルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(4−フルオロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(シクロプロピル)メタノン;
    5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
    (4−(4−(6−アミノ−5−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)(フェニル)メタノン;
    1−(4−(4−(6−アミノ−5−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−1−イル)ピペリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン;
    3−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(1−エチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(1−エチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(1−ドデシルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(3−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−シクロヘキシル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−5−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    5−(1−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−(2,5−ジクロロフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    3−(5−フェニル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−アミン;または
    3−(5−(2,6−ジクロロフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)−5−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−ピロール−3−イル)ピリジン−2−アミン
    である、請求項1に記載の化合物。
  24. 請求項1〜23のいずれかに記載の化合物および製薬的に許容し得る賦形剤を含んでなる医薬組成物。
  25. 白血病およびリンパ腫、子宮内膜症、再狭窄、アテローム性動脈硬化症/血栓症、乾癬、加齢黄斑変性症または糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、腎臓の移植拒絶、関節リウマチ、骨関節炎、骨粗鬆症、白内障、および転移した腫瘍からなる群から選択される疾患の処置において使用するための、請求項1〜23のいずれかに記載の化合物または請求項24記載の組成物。
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
IL295603B2 (en) 2017-09-22 2024-03-01 Kymera Therapeutics Inc Protein compounds and their uses
WO2019060693A1 (en) 2017-09-22 2019-03-28 Kymera Therapeutics, Inc. CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
MX2020006812A (es) 2017-12-26 2020-11-06 Kymera Therapeutics Inc Degradadores de cinasas asociadas al receptor de interleucina-1 (irak) y usos de los mismos.
US11512080B2 (en) 2018-01-12 2022-11-29 Kymera Therapeutics, Inc. CRBN ligands and uses thereof
WO2019140380A1 (en) 2018-01-12 2019-07-18 Kymera Therapeutics, Inc. Protein degraders and uses thereof
US20220356185A1 (en) * 2018-07-06 2022-11-10 Kymera Therapeutics, Inc. Mertk degraders and uses thereof
US11292792B2 (en) 2018-07-06 2022-04-05 Kymera Therapeutics, Inc. Tricyclic CRBN ligands and uses thereof
US20220031685A1 (en) 2018-09-18 2022-02-03 Signalchem Lifesciences Corporation Combination therapy for treating blood cancer
EP3886904A4 (en) 2018-11-30 2022-07-13 Kymera Therapeutics, Inc. IRAQ-TYPE KINASE DEGRADING AGENTS AND THEIR USES
US11779578B2 (en) 2019-12-17 2023-10-10 Kymera Therapeutics, Inc. IRAK degraders and uses thereof
WO2021127283A2 (en) 2019-12-17 2021-06-24 Kymera Therapeutics, Inc. Irak degraders and uses thereof
WO2021133920A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Kymera Therapeutics, Inc. Smarca degraders and uses thereof
JP2023518423A (ja) 2020-03-19 2023-05-01 カイメラ セラピューティクス, インコーポレイテッド Mdm2分解剤およびそれらの使用
TW202210483A (zh) 2020-06-03 2022-03-16 美商凱麥拉醫療公司 Irak降解劑之結晶型
CN112707898A (zh) * 2020-12-21 2021-04-27 徐新杰 一种杂芳基取代的吡嗪衍生物及其应用
EP4284368A1 (en) 2021-02-01 2023-12-06 SignalChem Lifesciences Corporation Use of the axl inhibitor slc-391 as antiviral therapeutic agent

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009507080A (ja) 2005-09-07 2009-02-19 リゲル ファーマシューティカルズ,インコーポレーテッド Axl阻害剤として有用なトリアゾール誘導体
PE20070978A1 (es) * 2006-02-14 2007-11-15 Novartis Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks)
DE602007004092D1 (de) * 2006-03-22 2010-02-11 Vertex Pharma C-met-proteinkinasehemmer zur behandlung proliferativer erkrankungen
EP1900727A1 (en) * 2006-08-30 2008-03-19 Cellzome Ag Aminopyridine derivatives as kinase inhibitors
US8097630B2 (en) 2006-10-10 2012-01-17 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pinane-substituted pyrimidinediamine derivatives useful as Axl inhibitors
US7879856B2 (en) 2006-12-22 2011-02-01 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Diaminothiazoles useful as Axl inhibitors
CN101622248B (zh) 2006-12-29 2013-04-17 里格尔制药公司 用作axl抑制剂的n3-杂芳基取代的三唑和n5-杂芳基取代的三唑
CN110551105B (zh) 2006-12-29 2022-10-18 里格尔制药公司 用作axl抑制剂的取代三唑
US7709482B2 (en) 2006-12-29 2010-05-04 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Polycyclic heteroaryl substituted triazoles useful as Axl inhibitors
PT2114955E (pt) 2006-12-29 2013-04-18 Rigel Pharmaceuticals Inc Triazoles substituídos com arilo bicíclico em ponte ou heteroarilo bicíclico em ponte úteis como inibidores de axl
WO2008083353A1 (en) 2006-12-29 2008-07-10 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic aryl and bicyclic heteroaryl substituted triazoles useful as axl inhibitors
CA2682733A1 (en) 2007-04-13 2008-10-23 Supergen, Inc. Axl kinase inhibitors
PE20090717A1 (es) * 2007-05-18 2009-07-18 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinolina como inhibidores de la pi3 quinasa
GB0713259D0 (en) 2007-07-09 2007-08-15 Astrazeneca Ab Pyrazine derivatives 954
WO2009024825A1 (en) 2007-08-21 2009-02-26 Astrazeneca Ab 2-pyrazinylbenzimidazole derivatives as receptor tyrosine kinase inhibitors
GB0719803D0 (en) 2007-10-10 2007-11-21 Cancer Rec Tech Ltd Therapeutic compounds and their use
MX2010004491A (es) 2007-10-25 2010-06-21 Astrazeneca Ab Derivados de piridina y pirazina utiles en el tratamiento de trastornos proliferativos celulares.
CA2704052C (en) 2007-10-26 2015-04-21 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Polycyclic aryl substituted triazoles and polycyclic heteroaryl substituted triazoles useful as axl inhibitors
WO2009099982A1 (en) * 2008-02-04 2009-08-13 Osi Pharmaceuticals, Inc. 2-aminopyridine kinase inhibitors
US20110003859A1 (en) 2008-02-29 2011-01-06 Array Biopharma Inc. N- (6-aminopyridin-3-yl) -3- (sulfonamido) benzamide derivatives as b-raf inhibitors for the treatment of cancer
EP2262772B8 (en) 2008-04-16 2013-03-13 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Quinoline derivatives as axl kinase inhibitors
US8349838B2 (en) * 2008-07-09 2013-01-08 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Polycyclic heteroaryl substituted triazoles useful as Axl inhibitors
CA2730251C (en) * 2008-07-09 2016-08-09 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Bridged bicyclic heteroaryl substituted triazoles useful as axl inhibitors
CN102281875B (zh) 2009-01-16 2017-09-22 里格尔药品股份有限公司 预防、治疗或应对转移癌的使用axl抑制剂的组合疗法
JP2012517426A (ja) 2009-02-09 2012-08-02 アステックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ピロロピリミジニルaxlキナーゼ阻害剤
EP2311809A1 (en) 2009-10-16 2011-04-20 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Quinolinyloxyphenylsulfonamides
SG182803A1 (en) 2010-02-05 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Hetaryl-[1,8]naphthyridine derivatives
WO2011138751A2 (en) 2010-05-04 2011-11-10 Pfizer Inc. Heterocyclic derivatives as alk inhibitors
EP2569284B1 (en) * 2010-05-12 2015-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2-aminopyridine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
EP2423208A1 (en) 2010-08-28 2012-02-29 Lead Discovery Center GmbH Pharmaceutically active compounds as Axl inhibitors
WO2012087938A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Glaxosmithkline Llc Quinazolinone derivatives as antiviral agents
PL2693881T3 (pl) 2011-04-01 2020-03-31 University Of Utah Research Foundation Podstawione analogi N-fenylopirymidyno-2-aminy jako inhibitory kinazy AXL
JP6051434B2 (ja) 2011-11-14 2016-12-27 イグニタ、インク. AXLおよびc−METキナーゼ阻害剤としてのウラシル誘導体
LT2810937T (lt) 2012-01-31 2017-02-10 Daiichi Sankyo Company, Limited Piridono darinys
WO2013162061A1 (ja) 2012-04-26 2013-10-31 第一三共株式会社 二環性ピリミジン化合物
JP6284949B2 (ja) 2013-01-02 2018-02-28 ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット Lrrk2阻害剤としてのアミノピリジン誘導化合物

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