JP2013515467A - 甘味料およびその製造方法 - Google Patents
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-
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-
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-
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Abstract
Description
本発明の対象は、甘味料ならびにその製造方法である。
イソマルト(イソマルチト(Isomaltit)、イソマルチトール、Palatinit(登録商標)とも云う)は、サッカロースから得られる砂糖代替物である。その製造は、2段階の方法で行われる:まず、サッカロースが転位によって、イソマルツロース(α−D−グルコピラノシル−1,6−フルクトース、パラチノース(登録商標)とも云う)に変えられる。精製されたイソマルツロースは、引き続き、触媒水素化によってイソマルトに変換される。イソマルツロースの水素化の範囲内で、2つの異性体、α−D−グルコピラノシル−1,1−D−マンニトール(以下で1,1−GPMとして示す)およびα−D−グルコピラノシル−1,6−D−ソルビトール(以下で1,6−GPSとして示す)が発生し、イソマルトは主としてそれからなる。
意外なことに、請求項1に記載される甘味料、ならびに以下に記載されるその製造方法が、冒頭で挙げられた課題の解決のために寄与することが見出された。
20質量%ないし75質量%、好ましくは40質量%ないし60質量%、特に好ましくは45質量%ないし57質量%のα−D−グルコピラノシル1,6−D−ソルビトール、
20質量%ないし75質量%、好ましくは40質量%ないし60質量%、特に好ましくは45質量%ないし55質量%のα−D−グルコピラノシル1,1−D−マンニトール、
0.02質量%ないし15質量%、好ましくは0.1質量%ないし10質量%、特に好ましくは0.2質量%ないし5質量%のα−D−グルコピラノシル1,1−D−ソルビトール、
0.02質量%ないし15質量%、好ましくは0.1質量%ないし8質量%、特に好ましくは0.2質量%ないし3.5質量%のソルビトール、および
0.02質量%ないし15質量%、好ましくは0.1質量%ないし10質量%、特に好ましくは0.2質量%ないし2.9質量%のマンニトール
(それぞれ、α−D−グルコピラノシル−1,1−D−マンニトール、α−D−グルコピラノシル−1,6−D−ソルビトール、α−D−グルコピラノシル1、1−D−ソルビトール、ソルビトールおよびマンニトールの総量に対する)を含有する、好ましくはそれらからなる甘味料であって、ただし、α−D−グルコピラノシル−1,6−D−ソルビトールの、α−D−グルコピラノシル−1,1−D−マンニトールに対する質量比が、1:1より大きい、好ましくは53:47より大きい、殊に55:45より大きい甘味料が寄与する。
例1: 90℃での、サッカロースを含有するイソマルツロース溶液のRu触媒水素化
40質量%のイソマルツロースおよび3質量%のサッカロースを含有する水溶液を、本発明により、アルミニウム酸化物上1.5質量%のRu触媒を用い、60barの水素および90℃で、連続稼働の固定床反応器を介して、0.47時間-1のLHSV (Liquid Hourly Space Velocity; 液空間速度)で水素化する。該装置は、反応管の内径11mmを有する、空気加熱器もしくは空気冷却器を備えた管型反応器からなっていた。該管は、19mlの触媒Noblyst(登録商標) 3001、Evonik Degussa GmbHを装填されていた。水素の体積流量は、100Nml/分であった。その生成物は、使用されたイソマルツロースに対して80%およびサッカロースに対して24%の変換の際、1,6−GPS対1,1−GPMの異性体比56:44を示した。その際、変換されたイソマルツロースは、ほぼ100%の選択性で、イソマルトへと水素化された。サッカロースは、その反応条件下で、マンニトールおよびソルビトールへと水素化される。
実施例1と同一の使用溶液を、120℃という点で異なり、その他は同じ条件下で変換すると、使用されたイソマルツロースは95%、サッカロースは93%が水素化される。ここでもまた、変換されたイソマルツロースは、ほぼ100%の選択性で、イソマルトへと水素化された。その上、1,6−GPS対1,1−GPMの異性対比は、56:44に達する。サッカロースは、その反応条件下で、マンニトールおよびソルビトールへと水素化される。
40質量%のイソマルツロースおよび3質量%のサッカロースを含有する水溶液を、本発明により、活性炭上2質量%のRu触媒を用い、60barの水素および90℃で、連続稼働の固定床反応器を介して、0.47時間-1のLHSVで水素化する。該装置は、反応管の内径11mmを有する、空気冷却器を備えた管型反応器からなっていた。該管は、19mlの触媒Noblyst(登録商標) 3000、Evonik Degussa GmbHを装填されていた。水素の体積流量は、100Nml/分であった。その生成物は、使用されたイソマルツロースに対して96%およびサッカロースに対して60%の変換の際、1,6−GPS対1,1−GPMの異性体比56:44を示した。その際、変換されたイソマルツロースは、ほぼ100%の選択性で、イソマルトへと水素化された。サッカロースは、その反応条件下で、マンニトールおよびソルビトールへと水素化される。
実施例3と同一の使用溶液を、120℃という点で異なり、その他は同じ条件下で変換すると、使用されたイソマルツロースは>99%、サッカロースは98%が水素化される。ここでもまた、変換されたイソマルツロースは、ほぼ100%の選択性で、イソマルトへと水素化された。その上、1,6−GPS対1,1−GPMの異性対比は、56:44に達する。サッカロースは、その反応条件下で、マンニトールおよびソルビトールへと水素化される。
40質量%のイソマルツロースおよび3質量%のサッカロースを含有する水溶液を、10.5gのラネーニッケル触媒、B113W、Evonik Degussa GmbH、を用いて、60barの水素および90℃で、攪拌反応器内で水素化する。該装置は、ガス攪拌機(Begasungsruehrer)、公称容積1.8Lおよび反応容積1.2Lを有するParr RK2攪拌反応器からなっていた; 水素化を、等温的に、バスケットを用いないでスラリー中で行った。4時間後、イソマルツロースの1,6−GPSおよび1,1−GPMへの完全な変換が、異性体比53:47の際に得られ、サッカロースの変換は、この時間にわたって、検知されない。その際、変換されたイソマルツロースは、ほぼ100%の選択性で、イソマルトへと水素化された。
Claims (18)
- それぞれα−D−グルコピラノシル−1,1−D−マンニトール、α−D−グルコピラノシル−1,6−D−ソルビトール、α−D−グルコピラノシル−1,1−D−ソルビトール、ソルビトールおよびマンニトールの総量に対して、
20質量%ないし75質量%のα−D−グルコピラノシル−1,6−D−ソルビトール、
20質量%ないし75質量%のα−D−グルコピラノシル−1,1−D−マンニトール、
0.02質量%ないし15質量%のα−D−グルコピラノシル−1,1−D−ソルビトール、
0.02質量%ないし15質量%のソルビトールおよび
0.02質量%ないし15質量%のマンニトール
を含有し、ただし、α−D−グルコピラノシル−1,6−D−ソルビトールの、α−D−グルコピラノシル−1,1−D−マンニトールに対する質量比が1:1より大きい甘味料。 - イソマルトースおよびサッカロースを含有する炭水化物混合物を変換することによる、甘味料の製造方法であって、該変換を、ルテニウム(Ru)および/または少なくとも1つのルテニウム酸化物に基づく、少なくとも1つの触媒の存在下で実施することを特徴とする方法。
- 炭水化物混合物が、全炭水化物混合物の乾燥質量に対して0.01質量%ないし15質量%のサッカロースを含有することを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 炭水化物混合物が、全炭水化物混合物の乾燥質量に対して0.02質量%ないし30質量%のトレハルロースを含有することを特徴とする、請求項2または3に記載の方法。
- 炭水化物混合物が、全炭水化物混合物に対して20質量%ないし70質量%の水を含有することを特徴とする、請求項2から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒に関して、ルテニウム(Ru)および/またはルテニウム含有化合物が担体上に固定されて存在することを特徴とする、請求項2から5までのいずれか1項に記載の方法。
- DIN66133による担体の全孔容積が、0.01ないし3ml/gの範囲であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 担体が、DIN66131に準拠するBET試験による、0.001ないし1500m2/gの範囲の表面積を有することを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- 担体が、中性の担体、殊にTiO2または活性炭であることを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 担体が、酸性の酸化物および混合酸化物、天然および合成のケイ酸塩物質を含む群から選択されることを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 担体が、少なくとも部分的に、Si、Ti、Te、Zr、Al、Pを含む群から選択される元素の少なくとも1つまたはそれらの元素の少なくとも2つの組み合わせの酸化物化合物からなり、殊にAl2O3からなることを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 担体が、H−Y型のゼオライトから、または酸性のイオン交換体から選択される、超酸性担体であることを特徴とする、請求項6から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記方法を、80℃ないし150℃である温度領域において実施することを特徴とする、請求項2から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記方法を、120℃未満の温度で実施することを特徴とする、請求項12記載の方法。
- 前記方法を、イソマルツロースの水素化に関して50%〜95%の変換率まで、80〜120℃の温度領域において実施し、さらに、イソマルツロースの水素化に関して本質的に100%の変換を、100℃〜150℃の温度領域において実施することを特徴とする、請求項2から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 2つの異なる温度領域が空間的に互いに分けられており、且つ、2つの温度領域において、酸化物が殊にAl2O3およびTiO2から選択される酸化物含有担体上にルテニウム(Ru)および/またはルテニウム含有化合物が固定されて存在する触媒を使用することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 2つの異なる温度領域が空間的に互いに分けられており、80℃ないし150℃である温度領域において、酸化物が殊にAl2O3およびTiO2から選択される酸化物含有担体上にルテニウム(Ru)および/またはルテニウム含有化合物が固定されて存在する触媒を使用し、且つ、100℃ないし150℃である温度領域において、炭素含有担体上にルテニウム(Ru)および/またはルテニウム含有化合物が固定されて存在する触媒を使用することを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 前記方法の間に設定された圧力が、少なくとも15barであることを特徴とする、請求項2から17までのいずれか1項に記載の方法。
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