JP2013511485A - 5−フッ素−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボン酸クロライドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(c)最後の段階でこれらを、希釈剤(例えばトルエン)の存在下に、そしてジメチルホルムアミドの存在下に塩素化剤(例えばホスホリルクロライド)と反応させることで得ることができる。
塩素をフッ素に交換する工程(ハレックス工程)は、特に5−クロロ−1,3−ジアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライドに関して公知である(例えばWO2007/031212およびEP−A0776889参照)。そのアシルクロライドはアシルフルオリドに変換させ、結果的にフッ素化がさらに促進される。しかしながら、活性化基がアシルクロライドCOClではなく、そしてアシルフルオリドCOFではなくアルデヒドCHOである場合、フッ化カリウムとの反応では非常に低い収量しか得られない。例えば、5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドは、1,3−ジメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボアルデヒドとフッ化カリウムとの反応によって、24%の収率でしか得られない(EP−A0776946参照)。その低収率についての一つの可能な理由は、ピラゾールアルデヒドの熱安定性が低いことにある(EP−A1364946参照)。5−クロロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドの金属フッ化物によるフッ素化が奏功するか否かは予測できない。
原料として必要とされる式(IV)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド類のうちの一部は新規である(例えば、5−フルオロ−1−アルキル−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドはWO−A2004/014138に記載されている)。
噴霧乾燥フッ化カリウム96.3g(1660mmol)を注意深く高真空下で乾燥させた。DMF(1リットル)中の5−クロロ−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド(II−1)129.2g(664mmol)を加えた。反応混合物を高撹拌しながら加熱して150℃とした。反応は3時間後に完了する(GCチェック)。反応混合物を冷却して室温とし、水で増量して総体積を4リットルとする。反応混合物を酢酸エチル2000mLずつで2回洗浄する。次に、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、5−フルオロ−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド(IV−1)117.6g(理論量の90%、純度90%)を褐色固体の形態で得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応に供した。
Claims (10)
- 下記式(I)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライド:
- 使用される前記5−クロロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドが、R1がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチルを表し、R2がCF2H、CF3、CF2Cl、CCl2F、C2F5、C3F7を表す式(II)のものである請求項1に記載の方法。
- 使用される前記5−クロロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドが、R1がメチルを表し、R2がCF2HまたはCF3を表す式(II)のものである請求項1に記載の方法。
- 5−クロロ−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド(II−1)を用いる請求項1に記載の方法。
- R1がメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチルを表し、R2がCF2H、CF3、CF2Cl、CCl2F、C2F5、C3F7を表す請求項5に記載の式(IV)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド。
- R1がメチルを表し、R2がCF2HまたはCF3を表す請求項5に記載の式(IV)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド。
- 5−フルオロ−1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒド(IV−1)。
- 作物保護剤の製造における、請求項1に記載の式(I)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロライドまたは請求項5に記載の式(IV)の5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1H−ピラゾール−4−カルボアルデヒドの使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012526768A (ja) * | 2009-05-15 | 2012-11-01 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺菌剤ピラゾールカルボキサミド誘導体 |
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JP2016538324A (ja) * | 2013-09-20 | 2016-12-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボアルデヒドの製造方法 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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KR102261967B1 (ko) * | 2013-01-17 | 2021-06-07 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 5-플루오로-1-메틸-3-디플루오로메틸-1h-피라졸-4-카브알데히드 제조 방법 |
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EP3015458A1 (en) * | 2014-11-03 | 2016-05-04 | Bayer CropScience AG | Process for preparing 3,5-bis(haloalkyl)pyrazole derivatives from a,a-dihaloamines and ketimines |
TWI705055B (zh) | 2015-04-29 | 2020-09-21 | 德商拜耳作物科學公司 | 製備5-氟-1h-吡唑-4-羰基氟化物之方法 |
JP6911143B2 (ja) | 2018-11-07 | 2021-07-28 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | ピラゾール又はピリミジノンの新しい製造方法 |
EP4052576A4 (en) | 2019-10-29 | 2023-10-11 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co., Ltd. | AMIDE COMPOUND CONTAINING FRAGMENT OF SUBSTITUTED ACETOPHENONE STRUCTURE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF |
WO2022233129A1 (en) | 2021-05-05 | 2022-11-10 | Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | New process for the synthesis of 5-fluoro-3- (difuoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and the free acid thereof |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993011117A1 (en) * | 1991-12-06 | 1993-06-10 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides |
DE102007002674A1 (de) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von substituierten Pyrazolcarbonsäurechloriden |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19544800A1 (de) | 1995-12-01 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dimethyl-5-fluor-pyrazol-4-carboxaniliden |
JP4465133B2 (ja) | 2001-02-08 | 2010-05-19 | クミアイ化学工業株式会社 | イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 |
WO2003000686A1 (fr) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Dérivés d'isoxazoline et herbicides |
UA78071C2 (en) | 2002-08-07 | 2007-02-15 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
RU2346996C2 (ru) | 2004-06-29 | 2009-02-20 | ЮРОПИЭН НИКЕЛЬ ПиЭлСи | Усовершенствованное выщелачивание основных металлов |
PL1781662T3 (pl) | 2004-08-18 | 2011-08-31 | Pfizer | Inhibitory zależnej od RNA polimerazy RNA wirusa zapalenia wątroby typu C, i kompozycje i terapie wykorzystujące je |
DE602006020138D1 (de) | 2005-06-29 | 2011-03-31 | Compumedics Ltd | Sensoranordnung mit leitfähiger brücke |
DE102005044451A1 (de) | 2005-09-17 | 2007-03-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zum Herstellen von 5-Fluor-1,3-dialkyl-1H-pyrazol-4-carbonsäurefluoriden |
US7833689B2 (en) * | 2005-09-27 | 2010-11-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
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EP2325173A1 (de) | 2009-11-19 | 2011-05-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zum Herstellen von 5-Fluor-1-alkyl-3-fluoralkyl-1H-pyrazol-4-carbonsäurechloriden |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993011117A1 (en) * | 1991-12-06 | 1993-06-10 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides |
DE102007002674A1 (de) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von substituierten Pyrazolcarbonsäurechloriden |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012526768A (ja) * | 2009-05-15 | 2012-11-01 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺菌剤ピラゾールカルボキサミド誘導体 |
JP2016538324A (ja) * | 2013-09-20 | 2016-12-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボアルデヒドの製造方法 |
KR20160111506A (ko) * | 2014-01-24 | 2016-09-26 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 1-알킬-3-디플루오로메틸-5-플루오르-1h-피라졸-4-카르브알데히드 및 1-알킬-3-디플루오로메틸-5-플루오르-1h-피라졸-4-카르복실레이트의 제조 방법 |
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