JP2013510820A

JP2013510820A - 有害無脊椎動物を駆除するためのフッ素化されたオキサ又はチアヘテロアリールアルキルスルフィド誘導体

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Publication number: JP2013510820A
Application number: JP2012538330A
Authority: JP
Inventors: セバスティアンソーゲル; ラルフパウリニ; シュテフェングロス; カルステンバイエル; マッティアスポールマン; ヘンリクスマリアマルティヌスバスティアーンス; ミヒャエルラック; デボラエル．カルバートソン; ダグラスディー．アンスポー; サラトンプソン; ヴィンセントサルガド
Original assignee: Merial Ltd
Current assignee: Merial Ltd
Priority date: 2009-11-17
Filing date: 2010-11-11
Publication date: 2013-03-28
Anticipated expiration: 2030-11-11
Also published as: US9023874B2; CN102686573A; CA2780955A1; ES2545698T3; US20120289403A1; AU2010321038B2; NZ600320A; CN102686573B; BR112012011808B1; JP5717750B2; EP2501686A1; EP2501686B1; WO2011061110A1; AU2010321038C1; AU2010321038A1; CA2780955C; MX2012005612A

Abstract

本発明は、有害無脊椎動物、特に、有害節足動物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である本明細書で下に描かれている式Ｉのアルキルスルフィド誘導体化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩に関する。本発明は、これらの化合物を使用することにより有害無脊椎動物を防除するための方法及び植物繁殖材料及び前記化合物を含む農業用組成物及び動物用組成物にも関する。式中、Ｕ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ｕ、Ｘ、ｎ及びｐは、本明細書に記載の通り定義される。

Description

本発明は、有害無脊椎動物、特に、有害節足動物及び線虫を駆除又は防除するのに有用であるアルキルスルフィド化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩に関する。本発明は、これらの化合物を使用することにより有害無脊椎動物を防除するための方法及び植物繁殖材料及び前記化合物を含む農業用組成物及び動物用組成物にも関する。

有害無脊椎動物、特に、節足動物及び線虫は、成育中の作物及び収穫された作物を駄目にし、木造住宅及び商業構造物を侵し、食糧供給源及び所有物に大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺有害生物剤が知られているが、前記薬剤に対して抵抗性を獲得する標的有害生物の能力のため、有害無脊椎動物、特に、昆虫、クモ類（arachnid）及び線虫を駆除するための新たな薬剤が継続的に必要である。

国際公開第２００９／０７５０８０号パンフレット、国際公開第２００９／０２８７２７号パンフレット、国際公開第２００９／０２５３９７号パンフレット及び国際公開第２００９／０１４２６８号パンフレットは、フッ素含有有機硫黄化合物について記載しており、殺有害生物薬としてのその使用が記述されている。

国際公開第２００９／０７５０８０号パンフレット国際公開第２００９／０２８７２７号パンフレット国際公開第２００９／０２５３９７号パンフレット国際公開第２００９／０１４２６８号パンフレット

本発明の目的は、良好な殺有害生物活性、特に、殺虫活性を有し、多数の異なる有害無脊椎動物、特に、防除するのが困難な有害節足動物及び／又は線虫に対して幅広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。

これらの目的は、下の式Ｉのアルキルスルフィド誘導体により、その立体異性体により並びにその塩及びＮ−オキシドにより、特に、その農業的又は獣医学的に許容される塩により達成することができることが判明した。

したがって、第一の態様において、本発明は、式Ｉのアルキルスルフィド化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関し、

式中、
Ｘは、Ｏ又はＳ（＝Ｏ）_ｍであり、
ｍは、０、１、２であり、
ｎは、０、１、又は２であり、
ｐは、１又は２であり、
Ｒ^３Ｕは、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニルであり、少なくとも１個のハロゲンは、フッ素であり、
Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される１〜４個のヘテロ原子を含有してもよい５〜１２員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、芳香族複素環は、１〜４個の置換基Ｖにより置換されていてもよく、
Ｖは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^４、Ｓ（Ｏ）_ｏＲ^１０、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルにより又はＣ_１−Ｃ_４−アシルにより置換又は二置換されていてもよいアミノ基であり、
ｏは、０、１又は２であり、
Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルにより、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルにより、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４により、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４により、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）_２により、又はＯＨにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子（複数可）により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^７、Ｃ（Ｒ^１１）＝ＮＲ^１２、及びＣ（Ｒ^１１）＝Ｎ−ＯＲ^１２からなる群から選択されるか、
又はＲ^１及びＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ＝Ｃ（Ｒ^５）Ｒ^６又はＣ＝Ｎ−ＯＲ^５を形成してもよく、
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ＮＲ^８Ｒ^９であり、
Ｒ^５は、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ＮＲ^８Ｒ^９であり、
Ｒ^７は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ＯＨ、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルにより、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルにより、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルにより、テトラヒドロフリルにより、フェニルにより、ピリジルにより［式中、最後の２個のラジカルは、ハロゲンにより置換されていてもよい］、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１２により又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、ＮＲ^８Ｒ^９、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｎ（Ｒ^１３）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１４）Ｒ^１５又は下記の基Ｗ^１〜Ｗ^５

であり、
Ｒ^８及びＲ^９は、それらが接続している窒素原子と一緒に、アミノ、又はモノ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ若しくはＣ_２−Ｃ_５−環状アミノ基を形成し、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり、
Ｒ^１０は、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｓ（Ｏ）_ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルにより、フェニルにより又はテトラヒドロフリルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルである。

本発明は、本明細書で定義されている式Ｉの少なくとも１つの化合物及び／又は農学的に許容されるその塩及び少なくとも１つの液体及び／又は固体担体を含む農業用組成物も提供する。

本発明は、本明細書で定義されている式Ｉの少なくとも１つの化合物及び／又は獣医学的に許容されるその塩及び少なくとも１つの液体及び／又は固体担体を含む動物用組成物も提供する。

本発明は、有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害無脊椎動物、その食糧供給源、その生息地若しくはその繁殖地又は有害無脊椎動物が成育しているか成育することができる栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは発生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量（pesticidally effective amount）の本明細書で定義されている式Ｉの化合物又はその塩で処理することを含む方法も提供する。

本発明は、本明細書で定義されている式Ｉの少なくとも１つの化合物及び／又は農学的に許容されるその塩を含む植物繁殖材料、特に、種子にも関する。

さらに、本発明は、寄生虫の発生又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、動物を、殺寄生虫有効量の本明細書で定義されている式Ｉの化合物又は獣医学的に許容されるその塩と接触させることを含む方法に関する。動物を、本発明の化合物Ｉ、その塩又は動物用組成物と接触させることは、それを動物に施用又は投与することを意味する。

「立体異性体」という用語は、エナンチオマー又はジアステレオマーなどの両光学異性体（後者は、分子中の２個以上のキラリティー中心が原因で存在する）、並びに幾何異性体（シス／トランス異性体）を包含する。

置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は、１又は２以上のキラリティー中心を有することがあり、その場合、それらは、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びその混合物と化合物Ｉの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。式Ｉの適当な化合物は、すべての可能な幾何異性体（シス／トランス異性体）及びその混合物も包含する。シス／トランス異性体は、イミン基に関して存在することがある。

本発明の化合物は、非晶性であってもよいか、安定性などの異なる巨視的特性を有するか活性などの異なる生物学的特性を示すことがある１又は２以上の異なる結晶性状態（多形体）で存在してもよい。本発明は、式Ｉの非晶性化合物と結晶性化合物の両方、それぞれの化合物Ｉの異なる結晶性状態の混合物、並びにその非晶性塩又は結晶性塩を包含する。

式Ｉの化合物の塩は、農業的及び獣医学的に許容される塩であることが好ましい。それらは、慣習的方法で、例えば、化合物を、式Ｉの化合物が塩基性官能基を有する場合には問題の陰イオンの酸と反応させることにより、又は式Ｉの酸性化合物を適当な塩基と反応させることにより形成させることができる。

適当な農学的に許容される塩は、特に、その陽イオン及び陰イオンがそれぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる有害効果も有していない陽イオンの塩又は酸の酸付加塩である。適当な陽イオンは、特に、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム及びバリウムの、並びに遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム（ＮＨ^４＋）及び水素原子のうちの１〜４個が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル又はベンジルにより置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）スルホキソニウムイオンを含む。

有用な酸付加塩の陰イオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにＣ_１−Ｃ_４−アルカン酸の陰イオン、好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Ｉの化合物を、対応する陰イオンの酸、好ましくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることにより形成させることができる。

「獣医学的に許容される塩」とは、獣医学的使用のために塩を形成するための当技術分野において知られ且つ許容される陽イオン又は陰イオンの塩を意味する。例えば、塩基性窒素原子、例えば、アミノ基を含有する式Ｉの化合物により形成される適当な酸付加塩は、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸（dimaleic acid）、フマル酸、二フマル酸（difumaric acid）、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸の塩を包含する。

本明細書で使用されている「有害無脊椎動物」という用語は、植物を攻撃し、それによって、攻撃された植物に実質的な損傷を引き起こすことがある昆虫、クモ類及び線虫、並びに、動物、特に、例えば、哺乳動物若しくは鳥などの温血動物、又は爬虫類、両生類若しくは魚などの他の高等動物に発生し、それによって、発生した動物に実質的な損傷を引き起こすことがある外部寄生虫などの動物集団を包含する。

本明細書で使用されている「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖のために使用することができる、種子などの植物の生殖部分並びに挿し木及び塊茎（例えば、ジャガイモ）などの栄養期植物材料すべてを包含する。これは、植物の種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽及び他の部分を包含する。発芽後又は土壌からの出芽後に移植すべき苗木及び若木も包含されることがある。これらの植物繁殖材料は、定植若しくは移植時か又は定植若しくは移植前に植物保護化合物で予防的に処理されることがある。

「植物」という用語は、「非栽培植物」、特に「栽培植物」を包含するいかなるタイプの植物も含む。

「非栽培植物」という用語は、栽培植物のいかなる野生型種又は関連種又は関連属も指す。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子操作により改変された植物を包含する。遺伝子改変植物は、遺伝材料が、自然環境下で、交雑育種、突然変異又は自然組換えにより容易に得ることができないように組換えＤＮＡ技法の使用により改変された植物である。典型的には、植物のある種の特性を改善するため、遺伝子改変植物の遺伝材料に１又は２以上の遺伝子が組み入れられる。そのような遺伝子改変は、例えば、グリコシル化又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部分又はＰＥＧ部分などのポリマー付加によるタンパク質（複数可）（オリゴペプチド又はポリペプチド）の標的化ポスト−トランスレーショナル（post-transtional）改変（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug; 17(4):720-8.、Protein Eng Des Sel. 2004 Jan; 17(1 ):57-66、Nat. Protoc. 2007; 2(5):1225-35.、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct; 10(5): 487-91. Epub 2006 Aug 28.、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5): 405-17、Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb; 16(1): 113-21に開示されている）も包含するが、それらに限定されるものではない。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、育種又は遺伝子操作の従来の方法の結果として、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ、hydroxy-phenylpyruvate dioxygenase）阻害剤；スルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３/１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照）又はイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照）などのアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ、acetolactate synthase）阻害剤；グリホサート（例えば、国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照）などのエノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ、enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase）阻害剤、；グルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照）又はオキシニル（oxynil）除草剤（例えば、米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照）などのグルタミンシンテターゼ（ＧＳ、glutamine synthetase）阻害剤などの具体的クラスの除草剤の施用に対して耐性にされた植物をさらに包含する。いくつかの栽培植物は、育種（突然変異誘発）の従来の方法により除草剤に対して耐性にされており、例えば、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（summer rape）（カノーラ（Canola））は、イミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性である。遺伝子操作法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどの栽培植物を、グリホサート及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にするために使用されており、その一部は、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート）という商品名で市販されている。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、組換えＤＮＡ技法の使用により、１又は２以上の殺虫タンパク質、特に、δエンドトキシン、例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙIIＡ（ｂ）、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃなどの、バチルス属細菌から、特に、バチルス・チューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）から知られているもの；栄養期殺虫タンパク質（ＶＩＰ、vegetative insecticidal proteins）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス属（Photorhabdus）種又はゼノラブダス属（Xenorhabdus）種の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ類毒素、ハチ毒素、又は他の昆虫特異的神経毒素などの動物により産生される毒素；ストレプトミセテス（Streptomycete）毒素などの真菌により産生される毒素、エンドウマメレクチン又はオオムギレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン（luffin）、サポリン又はブリオジン（bryodin）などのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ、ribosome-inactivating proteins）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素；ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン（helicokinin）受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物をさらに包含する。本発明の文脈において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素（pre-toxins）、ハイブリッドタンパク質、切断型か、さもなければ改変型タンパク質としても明示的に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せにより特徴付けられる、（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号パンフレットを参照）。そのような毒素又はそのような毒素を合成することができる遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。遺伝子改変植物に含有されるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物昆虫のある種の分類群由来の有害な生物からの、特に、甲虫（鞘翅目（Coleoptera））、ハエ（双翅目（Diptera））、並びにチョウ及びガ（鱗翅目（Lepidoptera））並びに植物寄生線虫（線形動物門（Nematoda））に対する保護を付与する。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、組換えＤＮＡ技法の使用により、細菌性、ウイルス性又は真菌性の病原体に対するこれらの植物の抵抗性又は耐性を増加させる１又は２以上のタンパク質を合成することができる植物をさらに包含する。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）、植物疾患抵抗性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）に由来するフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種）又はＴ４−リゾチーム（例えば、エルウィニア・アミルボラ（Erwinia amylvora）などの細菌に対する抵抗性の増加を伴ってこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ品種）である。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、組換えＤＮＡ技法の使用により、生産性（例えば、バイオマス生産、穀粒収量、デンプン含量、油含量又はタンパク質含量）、渇水、塩分又は他の成長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物及びこれらの植物の真菌性、細菌性又はウイルス性の病原体に対する耐性を増加させる１又は２以上のタンパク質を合成することができる植物をさらに包含する。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、組換えＤＮＡ技法の使用により、具体的に、ヒト又は動物の栄養を改善するために、改変量の含有物又は新たな含有物を含有する植物、例えば、健康促進性の長鎖ω３脂肪酸又は不飽和ω９脂肪酸を産生する油料作物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）ナタネ）をさらに包含する。

本明細書で使用されている「栽培植物」という用語は、組換えＤＮＡ技法の使用により、具体的に、原材料生産を改善するために、改変量の含有物又は新たな含有物を含有する植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）をさらに包含する。

上の変数の定義に記述されている有機部分は、−用語ハロゲンのように−個々の基成員の個々の列挙のための集合用語である。接頭語Ｃ_ｘ−Ｃ_ｙは、各場合に、基における可能な炭素原子数を示す。

用語ハロゲンは、各場合に、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。

本明細書及びアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルなどのアルキル部分で使用されている「Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル」という用語は、１〜２個（「Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル」）、１〜４個（「Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル」）又は１〜６個（「Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル」）の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素ラジカルを指す。Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルは、メチル又はエチルである。Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルは、加えて、プロピル、イソプロピル、ブチル、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロピル（イソブチル）又は１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）である。Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルは、加えて、例えば、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、又は１−エチル−２−メチルプロピルでもある。

「ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_１０−アルキル」としても表現される本明細書で使用されている「Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル」という用語は、１〜２個（「Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル」）、１〜４個（「Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル」）、１〜６個（「Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル」）、１〜８個（「Ｃ_１−Ｃ_８−ハロアルキル」）又は１〜１０個（「Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル」）の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基（上に記述されているように）（これらの基における水素原子の一部又はすべては、上に記述されているハロゲン原子により置き換えられている）、特に、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどのＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル又は１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルを指す。

「ハロメチル」とは、水素原子のうちの１、２又は３個が、ハロゲン原子により置き換えられているメチルである。例は、ブロモメチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。

本明細書及びアルケニルオキシなどのアルケニル部分で使用されている「Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル」という用語は、２〜４個（「Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル」）又は２〜６個（「Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル」）の炭素原子及びいかなる位置であっても二重結合を有する一不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素ラジカル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル又は２−メチル−２−プロペニルなどのＣ_２−Ｃ_４−アルケニル；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルケニル及びその位置異性体を指す。

「ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６−アルケニル」としても表現される本明細書で使用されている「Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル」及びハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分は、２〜４個（「Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル」）又は２〜６個（「Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル」）の炭素原子及びいかなる位置であっても二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素ラジカル（上に記述されているように）（これらの基における水素原子の一部又はすべては、上に記述されているハロゲン原子、特に、フッ素、塩素及び臭素により置き換えられている）、例えば、クロロビニル、クロロアリルなどを指す。

本明細書で使用されている「Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル」という用語及びアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどにおけるアルキニル部分は、２〜４個（「Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル」）又は２〜６個（「Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル」）の炭素原子及びいかなる位置であっても１又は２個の三重結合を有する直鎖状又は分岐状の炭化水素基、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニルなどのＣ_２−Ｃ_４−アルキニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルキニルを指す。

「ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６−アルキニル」としても表現される本明細書で使用されている「Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル」、及びハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどにおけるハロアルキニル部分は、２〜４個（「Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル」）、３〜４個（「Ｃ_３−Ｃ_４−ハロアルキニル」）、２〜６個（「Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル」）、３〜６個（「Ｃ_３−Ｃ_６−ハロアルキニル」）の炭素原子及びいかなる位置であっても１又は２個の三重結合を有する不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素ラジカル（上に記述されているように）（これらの基における水素原子の一部又はすべては、上に記述されているハロゲン原子、特に、フッ素、塩素及び臭素により置き換えられている）を指す。

本明細書で使用されている「Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル」という用語は、３〜６個の炭素原子を有する単環式若しくは二環式若しくは多環式の飽和炭化水素ラジカルを指す。３〜６個の炭素原子を有する単環式ラジカルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。

「ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル」としても表現される本明細書で使用されている「Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル」という用語、及びハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分は、水素原子の一部又はすべてが、上に記述されているハロゲン原子、特に、フッ素、塩素及び臭素により置き換えられている３〜６個（「Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル」）の炭素環員を有する単環式若しくは二環式若しくは多環式の飽和炭化水素基（上に記述されている）を指す。

「Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル」という用語は、上で定義されているＣ_１−Ｃ_３−アルキル基を介して分子の残部と結合している上で定義されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシは、加えて、例えば、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）又は１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシは、加えて、例えば、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ_２、ＯＣＣｌ_３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ又はＯＣ_２Ｆ_５である。Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシは、加えて、例えば、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（ＣＨ_２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ_２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ_２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシは、加えて、例えば、５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオは、加えて、例えば、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ（イソプロピルチオ）、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ（ｓｅｃ−ブチルチオ）、２−メチルプロピルチオ（イソブチルチオ）又は１，１−ジメチルエチルチオ（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）である。Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオは、加えて、例えば、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ又は１−エチル−２−メチルプロピルチオである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ」という用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルチオは、例えば、ＳＣＨ_２Ｆ、ＳＣＨＦ_２、ＳＣＦ_３、ＳＣＨ_２Ｃｌ、ＳＣＨＣｌ_２、ＳＣＣｌ_３、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ又はＳＣ_２Ｆ_５である。Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオは、加えて、例えば、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、ＳＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、ＳＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（ＣＨ_２Ｆ）−２−フルオロエチルチオ、１−（ＣＨ_２Ｃｌ）−２−クロロエチルチオ、１−（ＣＨ_２Ｂｒ）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ又はノナフルオロブチルチオである。Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオは、加えて、例えば、５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ又はドデカフルオロヘキシルチオである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルは、加えて、例えば、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル（イソプロピル−スルフィニル）、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）、２−メチルプロピルスルフィニル（イソブチル−スルフィニル）又は１，１−ジメチルエチルスルフィニル（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）である。Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニルは、加えて、例えば、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル［Ｓ（Ｏ）］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルスルフィニルは、例えば、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２Ｆ、Ｓ（Ｏ）ＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２Ｃｌ、Ｓ（Ｏ）ＣＨＣｌ_２、Ｓ（Ｏ）ＣＣｌ_３、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル又はＳ（Ｏ）Ｃ_２Ｆ_５である。Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニルは、加えて、例えば、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、Ｓ（Ｏ）ＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、Ｓ（Ｏ）ＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（ＣＨ_２Ｆ）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（ＣＨ_２Ｃｌ）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ＣＨ_２Ｂｒ）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル又はノナフルオロブチルスルフィニルである。Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニルは、加えて、例えば、５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシルスルフィニル又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル［Ｓ（Ｏ）_２］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル［Ｓ（Ｏ）_２］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル［Ｓ（Ｏ）_２］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルは、加えて、例えば、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、（イソプロピルスルホニル）、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）、２−メチルプロピルスルホニル（イソブチルスルホニル）又は１，１−ジメチルエチルスルホニル（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）である。Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルは、加えて、例えば、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル又は１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルである。

「Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル［Ｓ（Ｏ）_２］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル［Ｓ（Ｏ）_２］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル基である。「Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル［Ｓ（Ｏ）_２］基を介して接続している、上で定義されているＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキル基である。Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキルスルホニルは、例えば、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２Ｆ、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２Ｃｌ、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨＣｌ_２、Ｓ（Ｏ）_２ＣＣｌ_３、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル又はＳ（Ｏ）_２Ｃ_２Ｆ_５である。Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルは、加えて、例えば、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、Ｓ（Ｏ）_２ＣＨ_２−Ｃ_２Ｆ_５、Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_２−Ｃ_２Ｆ_５、１−（ＣＨ_２Ｆ）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（ＣＨ_２Ｃｌ）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ＣＨ_２Ｂｒ）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル又はノナフルオロブチルスルホニルである。Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルは、加えて、例えば、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−クロロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。

本明細書で使用されている「環員として、Ｎ、Ｏ、Ｓ、ＮＯ、ＳＯ及びＳＯ_２から選択される１、２又は３個のヘテロ原子又はヘテロ原子群（ヘテロ環式環の１若しくは２個又は多くても３個のヘテロ原子が酸化されている場合）を含有する３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環式環」という用語は、単環式ラジカルを指し、単環式ラジカルは、飽和、部分不飽和又は芳香族である。ヘテロ環式ラジカルは、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残部に接続されていてもよい。

芳香族複素環は、単環式又は二環式の芳香族複素環系であってもよい。示すことができる例示的な単環式芳香族複素環系は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、テトラゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，３−チアジアゾールを包含するが、それらに限定されるものではない。示すことができる例示的な二環式芳香族複素環系は、キノリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾールを包含するが、それらに限定されるものではない。

３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２員の飽和ヘテロ環式環の例は、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキサン−５−イル、１，４−ジオキサン−２−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−チオモルホリニル、３−チオモルホリニル、１−オキソチオモルホリン−２−イル、１−オキソチオモルホリン−３−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−２−イル、１，１−ジオキソチオモルホリン−３−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−、−２−、−３−又は−４−イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ−１，３−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−１，４−ジアゼピニル、ヘキサヒドロ−１，３−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−１，４−オキサゼピニル、ヘキサヒドロ−１，３−ジオキセピニル、ヘキサヒドロ−１，４−ジオキセピニルなどを包含する。

３、４、５、６又は７員の部分不飽和ヘテロ環式環の例は、２，３−ジヒドロフール−２−イル、２，３−ジヒドロフール−３−イル、２，４−ジヒドロフール−２−イル、２，４−ジヒドロフール−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−、３−、４−、５−又は６−ジ−又はテトラヒドロピリジニル、３−ジ−又はテトラヒドロピリダジニル、４−ジ−又はテトラヒドロ−ピリダジニル、２−ジ−又はテトラヒドロピリミジニル、４−ジ−又はテトラヒドロピリミジニル、５−ジ−又はテトラヒドロ−ピリミジニル、ジ−又はテトラヒドロピラジニル、１，３，５−ジ−又はテトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−ジ−又はテトラヒドロ−トリアジン−３−イル、２，３，４，５−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、３，４，５，６−テトラヒドロ［２Ｈ］アゼピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，５−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イルなどのテトラヒドロオキセピニル、テトラヒドロ−１，３−ジアゼピニル、テトラヒドロ−１，４−ジアゼピニル、テトラヒドロ−１，３−オキサゼピニル、テトラヒドロ−１，４−オキサゼピニル、テトラヒドロ−１，３−ジオキセピニル及びテトラヒドロ−１，４−ジオキセピニルを包含する。

３、４、５、６又は７員の芳香族ヘテロ環式環は、５又は６員の芳香族ヘテロ環式（ヘタリール）である。例は、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，３，４−トリアゾール−２−イル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル及び２−ピラジニルである。

式Ｉの化合物の変数の好ましい実施形態に関して、特に、それらの置換基Ｘ、Ｕ、Ｖ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３Ｕ、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、ｍ、ｎ、ｏ及びｐに関してなされる発言、本発明による使用及び方法並びに本発明の組成物の特徴は、それら自体で、特に、互いのあらゆる可能な組合せにおいて共に有効である。

好ましい実施形態において、Ｘは、ｍが、０、１又は２である、Ｓ（＝Ｏ）_ｍである。ｍは、０又は１であることが好ましく、ｍは、０であることがより好ましい。

好ましい実施形態において、ｎは、０、１又は２である。ｎは、１、２であることが好ましく、ｎは、２であることがより好ましい。

好ましい実施形態において、ｐは、１又は２である。ｐは、１であることが好ましい。

Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される１〜４個のヘテロ原子を含有してもよい５〜１２員の単環式又は二環式芳香族複素環系であることが好ましく、芳香族複素環は、Ｖについて本明細書で下に引用されている各優先度を有する１〜４個の置換基Ｖにより置換されていてもよい。

Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される１〜４個のヘテロ原子を含有してもよい５〜１０員の単環式又は二環式芳香族複素環系であることが好ましく、芳香族複素環は、Ｖについて本明細書で下に引用されている各優先度を有する１〜４個の置換基Ｖにより置換されていてもよい。

Ｕは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、キノリン、１Ｈ−インドール、１Ｈ−ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５〜１０員の芳香族複素環系であることがより好ましく、芳香族複素環は、Ｖについて本明細書で下に引用されている各優先度を有する１〜４個の置換基Ｖにより置換されていてもよい。Ｕは、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であることがより好ましく、芳香族複素環は、Ｖについて本明細書で下に引用されている各優先度を有する１〜４個の置換基Ｖにより置換されていてもよい。Ｕは、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であることがさらにより好ましく、芳香族複素環は、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシにより少なくとも置換されていることが好ましい。Ｕは、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−テトラゾール、イソオキサゾール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であることがさらにより好ましく、芳香族複素環は、ＣＮ、ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＦ_３、又はＣｌであることが好ましいハロゲンにより少なくとも置換されていることが好ましい。Ｕは、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１，３，４−チアジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であることが最も好ましく、芳香族複素環は、Ｃｌ、ＣＮ、ｔｅｒｔ−ブチル及びＣＦ_３から選択される基のうちの１つにより置換されている。

Ｖは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^４、Ｓ（Ｏ）_ｏＲ^１０、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルにより又はＣ_１−Ｃ_４−アシルにより置換されていてもよいアミノ基からなる群から独立して選択されることが好ましい。

Ｖは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^４、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルにより又はＣ_１−Ｃ_４−アシルにより置換されていてもよいアミノ基からなる群から独立して選択されることが好ましい。

Ｖは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、ＣＮからなる群から独立して選択されることがより好ましい。

Ｖは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル及びＣＮからなる群から独立して選択されることがより好ましい。

Ｖは、ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＮ、ＣＦ_３及びハロゲン、特に、Ｃｌからなる群から独立して選択されることがさらにより好ましい。Ｖは、ＣＦ_３であることが最も好ましい。

Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルにより、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルにより、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４により、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４により、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）_２により又はＯＨにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子（複数可）により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^７、Ｃ（Ｒ^１１）＝ＮＲ^１２、Ｃ（Ｒ^１１）＝Ｎ−ＯＲ^１２からなる群から選択されるか、又はＲ^１及びＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ＝Ｃ（Ｒ^５）Ｒ^６又はＣ＝Ｎ−ＯＲ^５を形成してもよいことが好ましい。

Ｒ^１、Ｒ^２は、独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^８Ｒ^９、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ^８Ｒ^９からなる群から選択されることがより好ましい。

Ｒ^１、Ｒ^２は、独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｅｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＭｅ、Ｃ（＝Ｏ）−ＯＥｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅＨ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＥｔＨ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ_２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅＥｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＥｔ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅＨ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＥｔＨ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅＥｔ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＥｔ_２からなる群から選択されることがさらにより好ましい。

Ｒ^１及びＲ^２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｅｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅＨ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＥｔＨ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ_２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅＥｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＥｔ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅＨ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＥｔＨ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅＥｔ及びＣ（＝Ｓ）−ＮＥｔ_２からなる群から選択されるＲ^１と、水素、Ｃｌ及びＣ_１−Ｃ_４−アルキル、特に、Ｍｅ又はＥｔからなる群から選択されるＲ^２との各組合せであることがさらにより好ましい。

Ｒ^３Ｕは、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル及びＣ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニルからなる群から選択されることが好ましく、少なくとも１個のハロゲンは、フッ素である。

Ｒ^３Ｕは、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル及びＣ_３−Ｃ_４−ハロアルキニルであることが好ましく、ハロゲンは、フッ素又は加えて、塩素である。

Ｒ^３Ｕは、Ｃ_１−Ｃ_４−、例えば、Ｃ_１−Ｃ_２フルオロアルキルであることがより好ましい。ペルフッ素化基Ｒ^３Ｕも、好ましい。例えば、Ｒ^３Ｕは、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｈ、ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＦ_３又はＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である。Ｒ^３Ｕは、ＣＦ_３又はＣＦ_２Ｈであることがさらにより好ましい。Ｒ^３Ｕは、ＣＦ_３であることが最も好ましい。

置換基についての下記の表記は、テキストで使用される場合に下記の通り定義される：
Ｍｅ＝メチル基、
Ｅｔ＝エチル基、
Ｐｒ＝プロピル基、
ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル基、
Ｂｕ＝ｎ−ブチル基、
ｉ−Ｂｕ＝イソブチル基、
ｓ−Ｂｕ＝ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−Ｂｕ＝ｔｅｒｔ−ブチル基、
ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル基、
Ｐｅｎ＝ペンチル基、
ｃ−Ｐｅｎ＝シクロペンチル基、
ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシル基、
Ａｃ＝アセチル基、
Ｐｈ＝フェニル基。

加えて、下述の表記は、例えば、各々の前記意味を示し：
５−ＣＦ_３は、５位におけるトリフルオロメチル置換基であり、
３−Ｃｌ−５−ＣＦ_３は、３位における塩素原子及び５位におけるトリフルオロメチル置換基であり、
２，６−（Ｃｌ）_２は、２及び６位における塩素原子置換基である。

Ｅ^１〜Ｅ^７により表される置換基は、それぞれの下述の構造

を示す。

本発明による一般式Ｉの化合物の例は、様々な上述の置換基の組合せである。

特に、本発明の好ましい実施形態は、下記の表１〜９に描かれている各実施例により構築される。

１−０１〜１−０１４５と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する１−１〜１−１４５と番号付けされた化合物である。

２−０１〜２−０１１３と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する２−１〜２−１１３と番号付けされた化合物である。

３−０１〜３−０６２と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する３−１〜３−６２と番号付けされた化合物である。

４−０１〜４−０４８７と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する４−１〜４−４８７と番号付けされた化合物である。

上の表と類似して、さらなる実施例は、Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_２Ｈであり、すべての残りの変数が、表５の各行に表されているのと同じ意味を有する５−０４８７〜５−０９７３と番号付けされた化合物である。

５−０１〜５−０９７３と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する５−１〜５−９７３と番号付けされた化合物である。

上の表と類似して、さらなる実施例は、Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_２Ｈであり、すべての残りの変数が、表６の各行に表されているのと同じ意味を有する６−０１３４〜６−０２６７と番号付けされた化合物である。

６−０１〜６−０２６７と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する６−１〜６−２６７と番号付けされた化合物である。

上の表と類似して、さらなる実施例は、Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_２Ｈであり、すべての残りの変数が、表７の各行に表されているのと同じ意味を有する７−０１０４〜７−０２０７と番号付けされた化合物である。

７−０１〜７−０２０７と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する７−１〜７−２０７と番号付けされた化合物である。

上の表と類似して、さらなる実施例は、Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_２Ｈであり、すべての残りの変数が、表８の各行に表されているのと同じ意味を有する８−０１２３〜８−０２４５と番号付けされた化合物である。

８−０１〜８−０２４５と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する８−１〜８−２４５と番号付けされた化合物である。

上の表と類似して、さらなる実施例は、Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_２Ｈであり、すべての残りの変数が、表９の各行に表されているのと同じ意味を有する９−０１０３〜９−２０５と番号付けされた化合物である。

９−０１〜９−２０５と番号付けされた化合物へのアナログは、変数が、ｍが０ではなく１であることを除いて同じ意味を有する９−１〜９−２０５と番号付けされた化合物である。

１−０１〜９−２０５と番号付けされた上に列挙されている化合物と同様に、本発明による化合物のさらなる実施例は、表に明示的に列挙されていない場合、ｎが、２ではなく０又は１である化合物である。

式（Ｉ）の化合物は、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれている国際公開第２００９／０７５０８０号パンフレット、国際公開第２００９／０２５３９７号パンフレット又は国際公開第２００９／０２８７２７号パンフレットに記載されているものから出典のプロセスにより調製することができる。一般式［Ｉ］により表される本発明による化合物は、本明細書で下に示される製造プロセスに従って製造することができるが、本発明は、これらのプロセスにより制限されないであろう。合成の異なる実施例について異なる構造において使用される変数は、明示的に定義されていない場合、式（Ｉ）におけるのと同じである。化合物及び中間体におけるある種の官能基が、Greene et al. Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Inc., 3^rd edition 1999により教示されているように、適当な保護基により脱保護又は保護されてもよいことは当業者により理解されるであろう。さらに、化合物及び中間体が、標準的な水性後処理条件により単離され、場合により、精製されてもよいことは当業者には明らかであろう。例えば、化合物又は中間体は、クロマトグラフ法により精製されるか結晶化され、適当な純度で望ましい生成物を得ることができる。

本発明の化合物は、下記の式（II）

により表されてもよく、
＃は、式（II）における結合部位であり、式（II）における他の変数及びＲ^３は、上述されているのと同じ意味を有する。

脱離基Ｚ^１に接続しているタイプＲ^３の化合物は、式（Ｉ）の化合物の合成においてさらに使用するために下記の通り、例えば、国際公開第２００７／０７１６０９号パンフレット及び国際公開第２００７／１４７８８８号パンフレットに記載されているように調製することができる。

一般に、化合物（IVＲ^３Ｕ）は、市販されていない場合、J. March, Advanced Organic Chemistry, 4^th edition, Wileyに記述されている方法と類似して、それぞれのトシレート、メシレート又はハロゲン化物への変換を介してアルコール（IIIＲ^３Ｕ）から合成することができる。

化合物（IIIＲ^３Ｕ）は、Can. J. Chem. 1979, 57, p. 1958-1966及びJ. Am. Chem. Soc. 1924, 46, p. 1503に記載されている手順と類似して、Ｚ^２が、ハロゲン原子、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート又はトルエンスルホネートなどの適当な脱離基である化合物（ＶＲ^３Ｕ）の、適当に置換されたチオール若しくはアルコール又はそれらの塩である化合物（VIＲ^３Ｕ）によるアルキル化を介して得ることができる。

具体的に、ｐ＝２であり、Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_３であり、Ｘが、硫黄であり、Ｚ^１が、ハロゲンである化合物（IVＲ^３Ｕ）は、J. Am Chem. Soc. 1962, 84, p. 3148-3153に記載されているようにＣＦ_３−ＳＨのハロゲン化ビニルＣＨ_２ＣＨ−Ｚ^１との反応により得ることもできる。

Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_３であり、Ｘが、硫黄である化合物（IIIＲ^３Ｕ）は、例えば、国際公開第２００１／３６４１０号パンフレット；１９頁に記載されている照射条件下でのメルカプトアルコールＨＯ−（ＣＨ_２）_ｎ−ＳＨのアルキル化により調製することができる。

Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_３であり、Ｘが、酸素である化合物（IVＲ^３Ｕ）は、J. Fluorine Chemistry 1982, 21, p. 133-143又はJ. Org. Chem. 2001 , 66, p. 1061 -1063に記載されているように得ることができる。

製造プロセス１
式［Ｉａ］により表される化合物は、下述のプロセスに従って製造することができる：

式において、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^１及びＺ^２は、上述と同じ意味を表し、Ｇ^２は、メチル基又はアミノ基を表す。

ステージ（１−１）
化合物［VII］は、溶媒中での化合物［Ｖ］と化合物［VI］の反応により製造することができる。化合物［VI］の使用量は、化合物［Ｖ］１当量当たり、通常は、１〜３当量の範囲、好ましくは、１〜２当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例：ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素；並びにメタノール、エタノール及びプロパノールなどのアルコール；又はそれらの混合物。上述の溶媒の量は、化合物［Ｖ］１モル当たり、通常は、０．１〜１０リットル、好ましくは、０．２〜３．０リットルである。反応温度は、０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、１０℃〜１２０℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、０．５〜７２時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［VII］は、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［VII］は、必要に応じて、再結晶によってさらに精製することができる。

ステージ（１−２）
式［Ｉａ］により表される化合物は、塩基の存在下で、溶媒中での化合物［VII］と化合物［II］の反応により製造することができる。本明細書で使用される化合物［II］の使用量は、化合物［VII］１当量当たり、通常は、０．８〜５当量の範囲、好ましくは、０．８〜２当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びＮ−メチル−２−ピロリジノンなどのアミド；ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの硫黄化合物；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル；メタノール、エタノール及びプロパノールなどのアルコール；ヘキサン及びヘプタンなどの炭化水素；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；並びに水；又はそれらの混合物である。上述の溶媒の量は、化合物［VII］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜１０リットルである。この反応において使用することができる塩基の例は、アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム；又はアルコールの金属塩、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの無機塩基である。使用する塩基の量は、通常は、化合物［VII］１当量当たり、１〜２０当量の範囲、好ましくは、１〜１０当量から適切に選択することができる。

前記反応は、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどの相関移動触媒を使用して行うことができる。使用する相関移動触媒の量は、化合物［VII］１当量当たり、０〜１．０当量の範囲から適切に選択することができる。反応温度は、−５０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−１０℃〜１００℃の温度範囲である。

反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜４８時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉａ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉａ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

製造プロセス２
式［Ｉａ］により表される化合物は、下述のプロセスに従って製造することができる。

式において、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＺ^２は、上述と同じ意味を表す。

式［Ｉａ］により表される化合物は、塩基の存在下で、溶媒中での化合物［Ｖ］と化合物［VIII］の反応により製造することができる。本明細書で使用される化合物［VIII］の使用量は、化合物［Ｖ］１当量当たり、通常は、０．８〜５当量の範囲、好ましくは、０．８〜２当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、製造プロセス１のステージ（１−２）におけるものと同じである。上述の溶媒の量は、化合物［Ｖ］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜１０リットルである。この反応において使用することができる塩基の例は、トリエチルアミン及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどの有機塩基；アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム；アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；並びにアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム；アルコールの金属塩、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；又はアルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウムなどの無機塩基である。塩基の量は、通常は、化合物［Ｖ］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、−５０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−１０℃〜１００℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜２４時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉａ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉａ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

製造プロセス３
式［Ｉａ］により表される化合物は、下述のプロセスに従って製造することができる。

式において、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＺ^１は、上述と同じ意味を表す。

式［Ｉａ］により表される化合物は、塩基の存在下で、溶媒中での化合物［IX］と化合物［II］の反応により製造することができる。本明細書で使用される化合物［II］の使用量は、化合物［IX］１当量当たり、通常は、０．８〜５当量の範囲、好ましくは、０．８〜２当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、製造プロセス１のステージ（１−２）におけるものと同じである。上述の溶媒の量は、化合物［IX］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜１０リットルである。この反応において使用することができる塩基の例は、製造プロセス２におけるものと同じである。使用する塩基の量は、通常は、化合物［IX］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、−５０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−１０℃〜１００℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜４８時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉａ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉａ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

上述の化合物［VIII］及び化合物［IX］は、Journal of Organic Chemistry, pages 93 to 95 (1962)及びHeterocycles pages 1331 to 1346 (1986)に記載されているプロセスに従って製造することもできる。

製造プロセス４
一般式［Ｉ］により表される化合物のうち、ｎが、１又は２である式［Ｉｂ］により表される化合物は、下述のプロセスに従って製造することができる：

式において、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上述と同じ意味を表し、ｎは、１又は２を表す。

［Ｉｂ］により表される化合物は、溶媒中で、［Ｉａ］により表される化合物と酸化剤の反応により製造することができる。反応において使用することができる酸化剤の例は、メタ−クロロペルオキシ安息香酸、過ギ酸又は過酢酸などの有機過酸化物；オキソン（ＤｕＰｏｎｔ商品名、２ＫＨＳＯ_５・ＫＨＳＯ_４・Ｋ_２ＳＯ_４）；Ｎ−クロロスクシンイミドなどのハロゲン含有イミド；及び過酸化水素、過マンガン酸カリウム、又は過ヨウ素酸ナトリウムなどの無機過酸化物である。本明細書で使用される酸化剤の使用量は、化合物［Ｉａ］１当量当たり、通常は、０．８〜１０当量の範囲、好ましくは、０．８〜５当量から適切に選択することができる。

この反応において使用することができる溶媒の例は：ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール及びプロパノールなどのアルコール；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；アセトン及び２−ブタノンなどのケトン；アセトニトリルなどのニトリル；酢酸エチルなどのエステル；酢酸及びトリフルオロ酢酸などの脂肪族カルボン酸；水；又はそれらの混合物である。上述の溶媒の量は、化合物［Ｉａ］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜１０リットルである。反応温度は、−５０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−１０℃〜６０℃の温度範囲である。

反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜２４時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉｂ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉｂ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

ｎが、１であるスルホキシド（Ｉｂ）へのスルフィド（Ｉａ）の選択的変換のための好ましい方法は、Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3141-3144に記載されているヘキサフルオロイソプロパノールの存在下での酸化剤としての過酸化水素の使用、又は周囲温度未満の温度におけるクロロホルム又はジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中での塩基の存在又は非存在下での酸化剤としてのメタ−クロロ過安息香酸の使用である。

スルホキシド及びスルホン生成物へのスルフィド化合物の酸化のための他の方法は、当技術分野においてよく知られており、当技術分野において知られているいかなる適当な手順も使用することができる（例えば、スルホキシドの合成については、Varma et al., Org. Lett., 1999, 1, 189-191；Kim et al., Synthesis, 2002, 2484-2486；Qian et al., Synlett, 2006, 709-712；Matteucci et al., Org. Lett., 2003, 5, 235-237；Mba et al., Org. Lett., 2007, 9, 21 -24；Karimi et al.; Org. Lett., 2005, 7, 625-628を参照；スルホンの調製については、Varma et al., Org. Lett, 1999, 1, 189-191；Jana et al., Org. Lett., 2003, 5, 3787-3790；Karimi et al., Org. Lett., 2005, 7, 625-628；Shaabania et al, Tetrahedron, 2004, 60, 11415-11420を参照）。

製造プロセス５
式［Ｉｃ］により表される化合物は、下述のプロセスに従って製造することができる：

式［Ｘ］及び［Ｉｃ］において、Ａ、Ｒ^３及びｎは、上述と同じ意味を表し：
式［Ｘ］及び［Ｉｃ］におけるＲ^７Ａは、ハロゲン、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルにより、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルにより、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^９Ａにより、又はジ（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）アミノにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１０Ａにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルを示し；
式［Ｘ］及び［Ｉｃ］におけるＲ^８Ａは、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^９Ａにより、又はヒドロキシルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、複数のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、又はＣ（＝Ｏ）Ｒ^１１Ａを示し；
式［Ｘ］及び［Ｉｃ］におけるＲ^９Ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_２−Ｃ_５−環状アミノを示し；
式［Ｘ］及び［Ｉｃ］におけるＲ^１０Ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_２−Ｃ_５−環状アミノを示し；
式［Ｘ］及び［Ｉｃ］におけるＲ^１１Ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、Ｃ_２−Ｃ_５−環状アミノを示し；
Ｚ^３は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表す。

式［Ｉｃ］により表される化合物は、塩基の存在下で、溶媒中での化合物［Ｘ］と化合物［XI］の反応により製造することができる。本明細書で使用される化合物［XI］の使用量は、化合物［Ｘ］１当量当たり、通常は、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びＮ−メチル−２−ピロリジノンなどのアミド；ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの硫黄化合物；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル；並びにベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；又はそれらの混合物である。上述の溶媒の量は、化合物［Ｘ］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜１０リットルである。この反応において使用することができる塩基の例は、トリエチルアミン及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどの有機塩基；アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム；アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；並びにアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム；アルコールの金属塩、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；アルカリ金属の水素化物、例えば、水素化ナトリウムなどの無機塩基；又はｎ−ブチルリチウム及びリチウムジイソプロピルアミドなどの有機リチウム化合物である。使用する塩基の量は、通常は、化合物［Ｘ］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、−１００℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−７８℃〜１００℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜２４時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉｃ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉｃ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

製造プロセス６
式［Ｉｅ］により表される化合物は、化合物［Ｘ］から下述のプロセスに従って製造することができる。

式［Ｘ］及び［Ｉｅ］において、Ａ、Ｒ^３、Ｒ^７Ａ及びｎは、上述と同じ意味を表し、［Ｉｅ］におけるＲ^１３Ａは、ハロゲン原子を表す。

［Ｉｅ］により表される化合物は、塩基の存在下で、溶媒中で、化合物［Ｘ］とハロゲン化剤［XIII］の反応により製造することができる。この反応において使用することができるハロゲン化剤［XIII］の例は、四塩化炭素及びヘキサクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド及びＮ−ブロモスクシンイミドなどのハロゲン含有イミド；塩化スルフリル及び塩化チオニルなどのハロゲン化硫黄化合物；五塩化リン及びオキシ塩化リンなどのハロゲン化リン化合物；トリフルオロメタンスルホン酸１−フルオロ−２，４，６−トリメチルピリジニウムなどのＮ−フルオロピリジニウム塩；１−（クロロメチル）−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）；フッ素、塩素、臭素及びヨウ素などのハロゲン；又は塩化銅（II）又は臭化銅（II）などのハロゲン化銅である。本明細書で使用されるハロゲン化剤［XIII］の使用量は、化合物［Ｘ］１当量当たり、通常は、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は：ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランなどのエーテル；Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びＮ−メチル−２−ピロリジノンなどのアミド；ジメチルスルホキシド及びスルホランなどの硫黄化合物；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；水；又はそれらの混合物である。上述の溶媒の量は、化合物［Ｘ］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜２０リットルである。この反応のために使用することができる塩基の例は、製造例５におけるものと同じである。使用する塩基の量は、通常は、化合物［Ｘ］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、−１００℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−７８℃〜１００℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜２４時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉｅ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉｅ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

製造プロセス７
式［Ｉｇ］により表される化合物は、下述のプロセスに従って製造することができる。

式［XVII］及び［Ｉｇ］において、Ａ及びＲ^３は、上述と同じ意味を表し、式［XVII］及び［Ｉｇ］におけるＲ^１４Ａは、シアノ基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０Ａ基を示し、Ｒ^１０Ａは、式［Ｘ］及び［Ｉｃ］における上述と同じ意味を表し、Ｚ^５は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表す。

式［Ｉｇ］により表される化合物は、塩基及び遷移金属触媒の存在下で、溶媒中で、化合物［XVII］と化合物［XVIII］の反応により製造することができる。この反応は、必要に応じて、トリフェニルホスフィン又はトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンなどのホスフィン配位子の添加で行うことができる。

本明細書で使用される化合物［XVIII］の使用量は、化合物［XVII］１当量当たり、通常は、１〜５当量の範囲、好ましくは、１〜３当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は：テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド；並びにベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；又はそれらの混合物である。上述における溶媒の量は、化合物（XVII）１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜２０リットルである。この反応において使用することができる塩基の例は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどの有機塩基；アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；アルカリ金属の炭酸水素塩、例えば、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム；並びにリン酸カリウムなどのリン酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコールの金属塩；又は水素化ナトリウムなどのアルカリ金属の水素化物などの無機塩である。使用する塩基の量は、通常は、化合物［XVII］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。本発明に従って使用することができる遷移金属化合物の例は、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルムなどのパラジウム化合物である。使用する遷移金属化合物の量は、通常は、化合物［XVII］１当量当たり、０．０１〜０．５当量の範囲、好ましくは、０．０２〜０．２当量から適切に選択することができる。使用するホスフィン配位子の量は、化合物［XVII］１当量当たり、０〜１．５当量の範囲から適切に選択することができる。反応温度は、０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、２０℃〜１２０℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜４８時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉｇ］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉｇ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィーによってさらに精製することができる。化合物［XVII］は、製造プロセス３及び製造プロセス４に記載されているプロセスに従って製造することもできる。

製造プロセス８
一般式［Ｉ］により表される化合物のうち、化合物［Ｉｊ］は、下述のプロセスに従って製造することができる。

スキーム８における式において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上述と同じ意味を表し、
Ｒ^１９Ａは、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルを表し；
Ｚ^７は、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子を表す。Ｚ^８は、塩素原子、臭素原子、又はＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１９Ａなどの脱離基を表す。

ステージ（８−２ａ）
化合物［XXXI］は、塩基の存在下で、溶媒中での化合物［XXVI］と化合物［XXVII］の反応により製造することができる。本明細書で使用される化合物［XXVII］の使用量は、化合物［XXVI］１当量当たり、通常は、１〜５当量の範囲、好ましくは、１〜２当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン及びテトラヒドロフランなどのエーテル；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール、又はプロパノールなどのアルコール；水；又はそれらの混合物である。上述における溶媒の量は、化合物［XXVI］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０〜０．２〜２０リットルである。この反応において使用することができる塩基の例は、トリエチルアミン及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンなどの有機塩基；アルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム；アルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム；アルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；並びにアルカリ金属の炭酸水素塩、例えば、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムなどの無機塩基である。使用する塩基の量は、通常は、化合物［XXVI］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、−５０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−２０℃〜１００℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜２４時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［XXXI］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［XXXI］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

ステージ（８−２ｂ）
化合物［XXXI］は、塩基の存在下で、溶媒中での化合物［XXIX］と化合物［XXX］の反応により製造することができる。本明細書で使用される化合物［XXX］の使用量は、化合物［XXIX］１当量当たり、通常は、１〜５当量の範囲、好ましくは、１〜２当量から適切に選択することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、ステージ（８−２ａ）についてと同じである。上述における溶媒の量は、化合物［XXIX］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０〜０．２〜２０リットルである。使用する塩基の量は、通常は、化合物［XXIX］１当量当たり、１〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、−５０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、−２０℃〜１００℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜２４時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［XXXI］は、水への反応混合物の添加及び有機溶媒による抽出、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［XXXI］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー及び再結晶によってさらに精製することができる。

ステージ（８−３）
式［Iｊ］により表される化合物は、溶媒中での化合物［XXXI］と硫化剤の反応により製造することができる。この反応において使用することができる溶媒の例は、テトラヒドロフラン及び１，４−ジオキサンなどのエーテル；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；クロロホルム、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；アセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリル；又はそれらの混合物である。上述における溶媒の量は、化合物［XXXI］１モル当たり、通常は、０．１〜５０リットル、好ましくは、０．２〜２０リットルである。反応において使用することができる硫化剤の例は、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド試薬、又は五硫化リンである。本明細書で使用される硫化剤の使用量は、化合物［XXXI］１当量当たり、通常は、０．５〜１０当量の範囲、好ましくは、１〜５当量から適切に選択することができる。反応温度は、通常、０℃から反応系における還流温度までのいかなる温度であってもよく、好ましくは、２０℃〜１８０℃の温度範囲である。反応時間は、例えば、反応温度、反応基質及び反応される量に従って変わるはずであるが、通常は、１〜７２時間の範囲である。反応が終了した後、化合物［Ｉｊ］は、反応混合物を濾過し、次いで、濃縮などの操作を行うことにより単離することができる。単離された化合物［Ｉｊ］は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィーによってさらに精製することができる。

化合物［XXVII］は、例えば、the Journal of Organic Chemistry pages 102 to 105 (1960)に記載されているプロセスに従って製造することができる。

個々の化合物を、上述の経路を介して調製することができない場合、それらは、他の化合物Ｉの誘導体化により、又は記載されている合成経路の慣習的な改変により調製することができる。

反応混合物は、慣習的な方法で、例えば、水と混ぜ、相を分離し、適切な場合に、例えば、アルミナ又はシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することにより後処理される。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は薄茶色の粘稠な油の形態で得られることがあり、それらは、減圧下及び緩やかに上昇した温度にて揮発性成分から開放又は精製される。中間体及び最終生成物が、固体として得られる場合、それらは、再結晶又は温浸により精製することができる。

本発明は、有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害無脊椎動物、その食糧供給源、その生息地若しくはその繁殖地又は有害無脊椎動物が成育しているか成育することができる栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは発生から保護すべき材料、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の上で定義されている式Ｉの化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド又は組成物で処理することを含む方法も提供する。

本発明の方法は、植物繁殖材料（種子など）及びそれから成育する植物を、有害無脊椎動物の攻撃又は発生から保護するのに役立ち、殺有害生物有効量の上で定義されている式Ｉの化合物又は農学的に許容されるその塩若しくはＮ−オキシドで、又は殺有害生物有効量の上及び下で定義されている農業用組成物で植物繁殖材料（種子など）を処理することを含むことが好ましい。本発明の方法は、本発明に従って処理された「基質」（植物、植物繁殖材料、土壌材料など）の保護に制限されないばかりでなく、したがって、例えば、植物自体が処理されなくても、処理された植物繁殖材料（種子など）から成育する植物に対する保護による予防的効果も有する。

本発明の意味において、「有害無脊椎動物」は、節足動物及び線虫から、より好ましくは、有害な昆虫、クモ類及び線虫から、さらにより好ましくは、昆虫、コナダニ及び線虫から選択されることが好ましい。本発明の意味において、「有害無脊椎動物」は、昆虫であることが最も好ましい。

本発明は、そのような有害無脊椎動物を駆除するための農業用組成物であって、殺有害生物作用を有するような量の一般式Ｉの少なくとも１つの化合物又は少なくとも１つの農学的に有用なその塩若しくはＮ−オキシド及び少なくとも１つの不活性な液体及び／又は固体の農学的に許容される担体、並びに、望ましい場合に、少なくとも１つの界面活性剤を含む農業用組成物をさらに提供する。

そのような組成物は、式Ｉの単一活性化合物又はその塩若しくはＮ−オキシド、又は、本発明によるいくつかの活性化合物Ｉの混合物若しくはその塩を含有することができる。本発明による組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物並びに個々の互変異性体又は互変異性体の混合物を含むことができる。

式Ｉの化合物及びそれらを含む殺有害生物剤組成物は、有害節足動物及び線虫を防除するのに有効な薬剤である。式Ｉの化合物により防除される有害無脊椎動物は、例えば、
鱗翅目の昆虫（鱗翅目（Lepidoptera））、例えば、タマナヤガ（Agrotis ypsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、トウヒシントメハマキ（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ・オクシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、アワヨトウ（Cirphis unipuncta）、コドリンガ（Cydia pomonella）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、アメリカウリノメイガ（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、スモモヒメハマキ（Grapholitha funebrana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、オオタバコガ（Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランムディナ・フィスセラリア（Lambdina fiscellaria）、シロイチモンジヨトウ（Laphygma exigua）、ロイコプテラ・コフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、ヘリキスジノメイガ（Loxostege sticticalis）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、オルギア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、マツキリガ（Panolis flammea）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、コナガ（Plutella xylostella）、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、タウマトポエア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリクス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
甲虫（鞘翅目（Coleoptera））、例えば、アカバナガタマムシ（Agrilus sinuatus）、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アムフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ディスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ブルクス・レンチス（Bruchus lentis）、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロチカ・１２−プンクタタ（Diabrotica 12 punctata）、ディアブロチカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エピトリックス・ヒルチペニス（Epitrix hirtipennis）、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera brunneipennis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤツバキクイムシ（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、オルチオリンクス・スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オヴァツス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ属（Phyllophaga）種、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、及びシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria）；
双翅類（双翅目（Diptera））、例えば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラクス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、アカイエカ（Culex pipiens）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グロシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オスシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラシカエ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）及びチプラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
アザミウマ目（総翅目（Thysanoptera））、例えば、ジクロモトリプス・コルベチ（Dichromothrips corbetti）、ウスグロアザミウマ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シルトスリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
膜翅類（膜翅目（Hymenoptera））、例えば、アタリア・ロサエ（Athalia rosae）、アタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アタ・セクスデンス（Atta sexdens）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）及びヒアリ（Solenopsis invicta）；
異翅類（異翅目（Heteroptera））、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、エウリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、エウシスツス・イムピクチベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）及びチアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）；
同翅類（同翅目（Homoptera））、例えば、アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）、アフィズラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisa argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ブラキカウズス・カルズイ（Brachycaudus cardui）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラシカウズス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラシカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、スグリトックリアブラムシ（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、モモコナフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ワケギコブアブラムシ（Myzus ascalonicus）、ニワウメクロコブアブラムシ（Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペムフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サパフィス・マリ（Sappaphis mali）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、及びブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
シロアリ（等翅目（Isoptera））、例えば、カロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、キアシシロアリ（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
直翅類（直翅目（Orthoptera））、例えば、アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル−ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、ロッキートビバッタ（Melanoplus spretus）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、アメリカイナゴ（Schistocerca americana）、シストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロカヌス（Stauronotus maroccanus）及びクラズミウマ（Tachycines asynamorus）；
例えば、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アムブリオマ・バリエガツム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ブーフィルス・アヌラツス（Boophilus annulatus）、ブーフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒアロマ・トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンズス（Ixodes rubicundus）、オルニソドルス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アペンジクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルツィ（Rhipicephalus evertsi）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）などのヒメダニ科（family Argasidae）、マダニ科（family Ixodidae）及びヒゼンダニ科（family Sarcoptidae）のクモ形類動物（ダニ目（Acarina））、並びにリンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）などのフシダニ科（Eriophyidae）種；シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）及びチャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）などのホコリダニ科（Tarsonemidae）種；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）などのヒメハダニ科（Tenuipalpidae）種；ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、オウトウハダニ（Tetranychus pacificus）、ダイズハダニ（Tetranychus telarius）及びナミハダニ（Tetranychus urticae）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）及びオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）などのハダニ科（Tetranychidae）種などのクモ類；
シフォナテラ（siphonatera）、例えば、クセノプシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィルス属（Ceratophyllus）種
を包含する。
組成物及び式Ｉの化合物は、線虫、特に、根瘤線虫、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、及び他のメロイドギネ属（Meloidogyne）種；
シスト形成性線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）及び他のグロボデラ属（Globodera）種；ムギシストセンチュウ（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ（Heterodera trifolii）、及び他のヘテロデラ属（Heterodera）種；シードゴール（Seed gall）線虫、アンギナ属（Anguina）種；茎及び葉（Stem and foliar）線虫、アフェレンコイデス属（Aphelenchoides）種；刺し（Sting）線虫、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライムス属（Belonolaimus）種；マツ（Pine）線虫、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）及び他のブルサフェレンクス属（Bursaphelenchus）種；リング（Ring）線虫、クリコネマ属（Criconema）種、クリコネメラ属（Criconemella）種、クリコネモイデス属（Criconemoides）種、メソクリコネマ属（Mesocriconema）種；茎及び球根（Stem and bulb）線虫、イモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）及び他のジチレンクス属（Ditylenchus）種；突き錐（Awl）線虫、ドリコドルス属（Dolichodorus）種；螺旋（Spiral）線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリコチレンクス属（Helicotylenchus）種；葉鞘及び葉鞘類（Sheath and sheathoid）線虫、ヘミシクリオフォラ属（Hemicycliophora）種及びヘミクリコネモイデス属（Hemicriconemoides）種；ヒルシュマニエラ属（Hirshmanniella species）種；槍（Lance）線虫、ホプロアイムス属（Hoploaimus）種；偽根瘤（False rootknot）線虫、ナコブス属（Nacobbus）種；針（Needle）線虫、ロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドルス属（Longidorus）種；ピン（Pin）線虫、パラチレンクス属（Paratylenchus）種；病変（Lesion）線虫、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus）、ピラチレンクス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他のピラチレンクス属（Pratylenchus）種；穿孔（Burrowing）線虫、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）及び他のラドホルス属（Radopholus）種；腎臓形（Reniform）線虫、ロチレンクルス・ロブスツス（Rotylenchulus robustus）及び他のロチレンクルス属（Rotylenchulus）種；スクテロネマ属（Scutellonema）種；短根（Stubby root）線虫、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドルス属（Trichodorus）種；パラトリコドルス属（Paratrichodorus）種；スタント（Stunt）線虫、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンクス属（Tylenchorhynchus）種；柑橘類（Citrus）線虫、チレンクルス属（Tylenchulus）種；ダガー（Dagger）線虫、キシフィネマ属（Xiphinema）種などの植物寄生線虫；並びに他の植物寄生線虫種の防除に有用である。

本発明の好ましい実施形態において、式Ｉの化合物は、昆虫又はクモ類、特に、鱗翅目（order Lepidoptera）、鞘翅目（order Coleoptera）、総翅目（order Thysanoptera）及び同翅目（order Homoptera）の昆虫並びにダニ目（order Acarina）のクモ類を防除するために使用される。本発明による式Ｉの化合物は、総翅目（order Thysanoptera）及び同翅目（order Homoptera）の昆虫を防除するのに特に有用である。

式Ｉの化合物又はそれらを含む殺有害生物剤組成物は、植物／作物を、殺有害生物有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより、成育している植物及び作物を、有害無脊椎動物、特に、昆虫、コナダニ科（acaridae）又はクモ形類動物による攻撃又は侵入から保護するために使用することができる。「作物」という用語は、生育している作物と収穫された作物の両方を指す。

式Ｉの化合物は、慣習的な製剤、例えば、溶液剤、乳濁液剤、懸濁液剤、散粉剤（dusts）、粉末剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換することができる。使用形態（use form）は、特定の意図された目的によって決まり；各場合において、本発明による化合物の微細且つ均一な分布を確保するべきである。

製剤は、知られている方式で（例えば、総説については、米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体濃縮剤について）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engi-neering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57を参照、及び、以下参照、国際公開第９１／１３５４６号パンフレット、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989及びMollet, H., Grubemann, A., Formulation tech-nology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2.、D. A. Knowles, Chemis-try and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)、例えば、活性化合物を、溶媒及び／又は担体、望ましい場合に、乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤については、場合により、着色剤及び／又は結合剤及び／又はゲル化剤などの農薬の製剤化に適している助剤で増量することにより調製される。

適当な溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油分画）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン［ＮＭＰ、N-methylpyrrolidone］、Ｎ−オクチルピロリドン［ＮＯＰ、N-octylpyrrolidone］）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理上は、溶媒混合物も使用することができる。

適当な乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）である。

分散剤の例は、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

使用される適当な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸のフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

直接的に噴霧可能な溶液剤、乳濁液剤、ペースト剤又は油分散液剤の調製に適している物質は、ケロシン又はディーゼル油などの中〜高沸点の鉱油分画、さらに、コールタール油及び植物又は動物起源の油、脂肪族の環状及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。

グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤及びなどの殺菌剤も、製剤に加えることができる。

適当な消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。

適当な保存剤は、例えば、ジクロロフェンである。

種子処理製剤は、加えて、結合剤及び、場合により、着色剤を含むことができる。

結合剤は、処理後の種子への活性材料の接着を改善するために加えることができる。適当な結合剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤ばかりでなく、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、チロース及びこれらのポリマーから誘導されるコポリマーでもある。

場合により、着色剤も、製剤に包含することができる。種子処理製剤に適している着色剤又は染料は、ＲｈｏｄａｍｉｎＢ、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１１２、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８である。

ゲル化剤の一例は、カラギーン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。

粉末剤、散布用材料及び散粉性製品は、活性物質を固体担体と混ぜるか同時に粉砕することにより調製することができる。

顆粒剤、例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。

固体担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレイ（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、ボール（bole）、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土などの鉱物土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、及び穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉などの野菜起源の製品、セルロース粉末及び他の固体担体である。

一般に、製剤は、活性化合物（複数可）０．０１〜９５重量％、好ましくは、０．１〜９０重量％を含む。この場合に、活性化合物（複数可）は、９０〜１００重量％、好ましくは、９５〜１００重量％（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で用いられる。

種子処理目的には、それぞれの製剤を、２〜１０倍に希釈し、活性化合物０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の使用準備済みの調製物における濃度に導くことができる。

式Ｉの化合物は、それ自体で、その製剤又はそれから調製される使用形態の形態で、例えば、直接的に噴霧可能な溶液剤、粉末剤、懸濁液剤又は分散液剤、乳濁液剤、油分散液剤、ペースト剤、散粉性製品、散布用材料、又は顆粒剤の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布又は注液によって使用することができる。使用形態は、意図される目的によってもっぱら決まり；それらは、各場合に、本発明によるこの活性化合物（複数可）の最も微細な可能な分布を確保することが意図されている。

水性使用形態は、水を加えることにより乳濁液濃縮剤、ペースト剤又は湿潤性粉末剤（噴霧可能な粉末剤、油分散液剤）から調製することができる。乳濁液剤、ペースト剤又は油分散液剤を調製するためには、物質は、それ自体で又は油若しくは溶媒に溶かされ、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤によって水中で均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切な場合に、溶媒又は油からなる濃縮剤を調製することも可能であり、そのような濃縮剤は、水による希釈に適している。

使用準備済みの調製物における活性化合物濃度は、相対的に広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、０．０００１〜１０重量％、好ましくは、０．０１〜１重量％である。

活性化合物（複数可）は、超低体積プロセス（ＵＬＶ、ultra-low-volume）においても成功裏に使用することができ、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤を施用すること、又は添加剤なしで活性化合物を施用することさえ可能である。

下記は、製剤の例である：
１．葉面施用のための水による希釈のための製品。種子処理目的には、そのような製品を、希釈又は非希釈で種子に施用することができる。

Ａ）水溶性濃縮剤（ＳＬ、ＬＳ）
活性化合物（複数可）１０重量部を、水又は水溶性溶媒９０重量部に溶かす。代替案として、湿潤剤又は他の助剤を加える。活性化合物（複数可）は、水で希釈すると溶け、それにより、活性化合物（複数可）１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｂ）分散性濃縮剤（ＤＣ）
活性化合物（複数可）２０重量部を、分散剤、例えば、ポリビニルピロリドン１０重量部を加えてシクロヘキサノン７０重量部に溶かす。水で希釈すると、分散液が得られ、それにより、活性化合物（複数可）２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｃ）乳化性濃縮剤（ＥＣ）
活性化合物（複数可）１５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（各場合に、５重量部）を加えてキシレン７重量部に溶かす。水で希釈すると、乳濁液が得られ、それにより、活性化合物（複数可）１５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｄ）乳濁液剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
活性化合物（複数可）２５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（各場合に、５重量部）を加えてキシレン３５重量部に溶かす。この混合物を、乳化機械（例えば、Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）によって水３０重量部中に導入し、均質な乳濁液にする。水で希釈すると、乳濁液が得られ、それにより、活性化合物（複数可）２５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｅ）懸濁液剤（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
かき混ぜられたボールミル中で、活性化合物（複数可）２０重量部を、分散剤１０重量部、湿潤剤及び水又は有機溶媒７０重量部を加えて粉砕すると、微細な活性化合物（複数可）懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性化合物（複数可）の安定な懸濁液が得られ、それにより、活性化合物２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｆ）水分散性顆粒剤及び水溶性顆粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
活性化合物（複数可）５０重量部を、分散剤及び湿潤剤５０重量部を加えて微粉砕し、工業器具（例えば、押し出し、噴霧塔、流動床）によって水分散性顆粒剤又は水溶性顆粒剤として作成する。水で希釈すると、活性化合物（複数可）の安定な分散液又は溶液が得られ、それにより、活性化合物５０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｇ）水分散性粉末剤及び水溶性粉末剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
活性化合物（複数可）７５重量部を、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル２５重量部を加えてローター−ステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性化合物（複数可）の安定な分散液又は溶液が得られ、それにより、活性化合物７５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

Ｈ）ゲル製剤（ＧＦ）
かき混ぜられたボールミル中で、活性化合物（複数可）２０重量部を、分散剤１０重量部、ゲル化剤湿潤剤１重量部及び水又は有機溶媒７０重量部を加えて粉砕すると、微細な活性化合物（複数可）懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性化合物（複数可）の安定な懸濁液が得られ、それにより、活性化合物２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。

２．葉面施用のための非希釈で施用される製品。種子処理目的には、そのような製品を、希釈又は非希釈で種子に施用することができる。

Ｉ）散粉性粉末剤（ＤＰ、ＤＳ）
活性化合物（複数可）５重量部を、微粉砕し、微粉砕カオリン９５重量部と密に混ぜる。これにより、活性化合物（複数可）５％（ｗ／ｗ）を有する散粉性製品が得られる。

Ｊ）顆粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
活性化合物（複数可）０．５重量部を、微粉砕し、担体９５．５重量部と結び付け、それにより、活性化合物（複数可）０．５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。現行の方法は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、葉面使用のために非希釈で施用されるべき顆粒剤が得られる。

Ｋ）ＵＬＶ溶液剤（ＵＬ）
活性化合物（複数可）１０重量部を、有機溶媒、例えば、キシレン９０重量部に溶かす。これにより、活性化合物（複数可）１０％（ｗ／ｗ）を有する製品が得られ、葉面使用のために非希釈で施用される。

式Ｉの化合物は、植物繁殖材料（種子など）の処理にも適している。従来の種子処理製剤は、例えば、流動性濃縮剤ＦＳ、溶液剤ＬＳ、乾式処理用粉末剤ＤＳ、スラリー処理用水分散性粉末剤ＷＳ、水溶性粉末剤ＳＳ及び乳濁液ＥＳ及びＥＣ並びにゲル製剤ＧＦを包含する。これらの製剤は、種子に、希釈又は非希釈で施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子に直接的にか又は種子を予備発芽させた後に行われる。

好ましい実施形態において、ＦＳ製剤は、種子処理のために使用される。典型的には、ＦＳ製剤は、活性成分１〜８００ｇ／ｌ、界面活性剤１〜２００ｇ／ｌ、凍結防止剤０〜２００ｇ／ｌ、結合剤０〜４００ｇ／ｌ、顔料０〜２００ｇ／ｌ及び溶媒、好ましくは、水最高で１リットルまでを含むことができる。

種子処理のための式Ｉの化合物の他の好ましいＦＳ製剤は、活性成分０．５〜８０ｗｔ、湿潤剤０．０５〜５ｗｔ、分散剤０．５〜１５ｗｔ、増粘剤０．１〜５ｗｔ、凍結防止剤５〜２０ｗｔ、消泡剤０．１〜２ｗｔ、顔料及び／又は染料１〜２０ｗｔ、スティッカー／接着剤０〜１５ｗｔ、増量剤／媒体０〜７５ｗｔ、及び保存剤０．０１〜１ｗｔを含む。

様々なタイプの油剤、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤、又は殺菌剤を、適切な場合に、使用直前に活性成分に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、通常、１：１０〜１０：１の重量比で本発明による薬剤と混合される。

式Ｉの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分を介して）と、摂取（ベイト（bait）、又は植物部分）の両方を通して有効である。

アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、又はゴキブリに対して使用するために、式Ｉの化合物は、ベイト組成物で使用されることが好ましい。

ベイトは、液体、固体又は半固体調製物（例えば、ゲル）であってもよい。固体ベイトは、それぞれの施用に適している様々な形状及び形態、例えば、顆粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイトは、適切な施用を確保するための様々なデバイス、例えば、開放容器、噴霧デバイス、液滴源、又は蒸発源中に充填することができる。ゲル剤は、水性又は油性のマトリックスをベースとすることができ、粘性、水分保持又はエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。

組成物において用いられるベイトは、それを食べるようにアリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギなどの昆虫、又はゴキブリを駆りたてるのに十分に誘引性である製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することにより操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び／又は植物タンパク質（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄）から、動物及び／又は植物起源の脂肪及び油から、又はモノ−、オリゴ−若しくはポリ有機糖類から、特に、スクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン又は糖蜜若しくは蜂蜜からさえ選択されるが、それらに限定されるものではない。果物、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な部分若しくは腐りかけた部分又はその特定の部分も、摂食刺激剤としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に知られている。

エアロゾル剤（例えば、スプレー缶中の）、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての式Ｉの化合物の製剤は、専門家ではない使用者が、ハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリなどの有害生物を防除するために極めて適している。エアロゾル処方剤は、活性化合物、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、おおよそ５０〜２５０℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素（例えば、ケロシン）、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、水、さらに、ソルビトールモノオレエート、エチレンオキシド３〜７ｍｏｌを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、エーテル油、中鎖脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物などの香油、適切な場合、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなどの安定剤及び、必要な場合、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物などの噴射剤などの助剤からなることが好ましい。

オイルスプレー製剤は、噴射剤が使用されないという点でエアロゾル処方剤とは異なる。

式Ｉの化合物及びそのそれぞれの組成物は、蚊取線香及び燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することもできる。

式Ｉの化合物及びそのそれぞれの組成物で、昆虫により伝染される感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ節フィラリア症、並びにリーシュマニア症）を防除する方法は、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料又はホイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合により、忌避剤及び少なくとも１つの結合剤を包含する混合物を含むことが好ましい。適当な忌避剤は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ、N,N-diethyl-meta-toluamide）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ、N,N-diethylphenylacetamide）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ、Methylneodecanamide）、｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテメート（chrysantemate）（Ｅｓｂｉｏｔｈｒｉｎ）などの昆虫防除には使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、（＋）−オイカマロール（Eucamalol）（１）、（−）−１−エピ−オイカマロールのような植物抽出物又はエウカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata）、ハマゴウ（Vitex rotundifolia）、シムボポガン・マルチニ（Cymbopogan martinii）、シムボポガン・シトラツス（Cymbopogan citratus）（レモングラス）、シモポガン・ナルツズス（Cymopogan nartdus）（シトロネラ）のような植物からの粗製植物抽出物から誘導されるかそれらと同一である忌避剤である。適当な結合剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニルなど）、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、及びアクリル酸メチルなどのアルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル、スチレンなどのモノエチレン性及びジエチレン性の不飽和炭化水素、並びにブタジエンなどの脂肪族ジエンのポリマー及びコポリマーから選択される。

カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、式Ｉの活性化合物の乳濁液剤又は分散液剤に織物材料を浸けるかネット上にそれらを噴霧することにより行われる。

種子を処理するために用いることができる方法は、原理上は、すべての適当な種子処理、特に、種子被覆（例えば、種子ペレット化）、種子散粉及び種子吸水（例えば、種子浸漬）などの当技術分野において知られている種子粉衣技法である。ここで、「種子処理」とは、種子と式Ｉの化合物を互いに接触させるすべての方法を指し、「種子粉衣」とは、種子に、ある量の式Ｉの化合物を提供する、すなわち、式Ｉの化合物を含む種子を作成する種子処理の方法を指す。原理上は、処理は、種子の収穫から種子の播種までのいかなる時点でも種子に施用することができる。種子は、例えば、「プランターズボックス（planter’s box）」法を使用して、種子の定植の直前、又はその間に処理することができる。しかしながら、処理は、実質的な有効性の低下が観察されることなく、例えば、種子粉衣処理の形態で、種子の定植の数週間又は数カ月前、例えば、最大で１２カ月前まで行うこともできる。

便宜上、処理は、未播種種子に施用される。本明細書で使用されているように、「未播種種子」という用語は、種子の収穫から、植物の発芽及び成育を目的とする地中への種子の播種までのいかなる期間であってもよい種子を包含することを意味する。

具体的には、種子が、適当なデバイス、例えば、固体又は固体／液体混合パートナーのための混合デバイス中で、それ自体でか又は水による前もっての希釈後に、組成物が、種子上に均一に分布されるまで、望ましい量の種子処理製剤と混ぜられる手順が処理において続く。適切な場合、この後に乾燥ステップが続く。

式Ｉの化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは獣医学的に許容される塩は、特に、動物中及び動物上の寄生虫を駆除するために使用されるのにも適している。

したがって、本発明の目的は、動物中及び動物上の寄生虫を防除するための新たな方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、既存の殺有害生物剤より低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生虫の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。

本発明は、動物中及び動物上の寄生虫を駆除するための、殺寄生虫有効量の式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩及び許容される担体を含有する組成物にも関する。

本発明は、寄生虫の発生及び感染に対して動物を治療、防除、予防及び保護するための方法であって、殺寄生虫有効量の式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩又はそれを含む組成物を動物に経口的に、局所的に又は非経口的に投与又は施用することを含む方法も提供する。

本発明は、寄生虫の発生及び感染に対して動物を治療、防除、予防及び保護するための方法であって、殺寄生虫有効量の式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩又はそれを含む組成物を生息場所に施用することを含む非治療的方法も提供する。

本発明は、寄生虫の発生又は感染に対して動物を治療、防除、予防又は保護するための組成物を調製するためのプロセスであって、それを含む組成物中に殺寄生虫有効量の式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩を包含することを含む方法も提供する。

さらに、本発明は、寄生虫の発生又は感染に対して動物を治療、防除、予防又は保護するための式Ｉの化合物の使用に関する。

本発明は、寄生虫の感染又は発生に対して動物を治療的に処理するための医薬品を製造するための、式Ｉの化合物、又はそれを含む組成物の使用にも関する。

農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口施用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを必要とする動物中及び動物上の内部寄生虫及び外部寄生虫の防除についてのその適性を示唆していない。

驚いたことに、今回、式Ｉの化合物が、動物中及び動物上の内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するのに適していることが判明した。式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、内部寄生虫及び／又は外部寄生虫の全身的（systemic）及び／又は非全身的（non-systemic）防除に適している。それらは、発育のすべて又は一部の時期に対して活性である。

式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、温血動物（ヒトを包含する）及び魚を包含する動物における発生及び感染を防除及び予防するのに使用されることが好ましい。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、イノシシ属の動物（swine）、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ（pigs）、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ及びトナカイなどの哺乳動物、さらには、ミンク、チンチラ及びアライグマなどの毛皮動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒルなどの鳥並びにマス、コイ及びウナギなどの淡水魚及び塩水魚などの魚における発生及び感染を防除及び予防するのに適している。

式Ｉの化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、イヌ又はネコなどの家畜における発生及び感染を防除及び予防するのに使用されることが好ましい。

温血動物及び魚における発生は、シラミ、刺咬性のシラミ、マダニ、鼻バエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性のハエ、キンバエ、ハエ、ハエ幼虫症性（myiasitic）ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ、及びノミを包含するが、それらに限定されるものではない。

式Ｉの化合物は、外部寄生虫を駆除するのに特に有用である。

式Ｉの化合物は、内部寄生虫を駆除するのに特に有用である。

式Ｉの化合物は、それぞれ、下記の目及び種の寄生虫を駆除するのに特に有用である：
ノミ（隠翅目（Siphonaptera））、例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、スナノミ（Tunga penetrans）、及びヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、
ゴキブリ（ゴキブリ目（Blattaria）−ブラトデア（Blattodea））、例えば、チャバネゴキブリ、ブラテラ・アサヒナエ（Blattella asahinae）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリギノサ（Periplaneta fuligginosa）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、及びトウヨウゴキブリ、
ハエ、カ（双翅目（Diptera））、例えば、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマヌス（Anopheles albimanus）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フレエボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Anopheles leucosphyrus）、コガタハマダラカ（Anopheles minimus）、アノフェレス・クアドリマクラツス（Anopheles quadrimaculatus）、ホホアカクロバエ（Calliphora vicina）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラクス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、クリソプス・ジスカリス（Chrysops discalis）、クリソプス・シラセア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランチクス（Chrysops atlanticus）、アメリカオビキンバエ（Cochliomyia hominivorax）、コルジロビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、アカイエカ（Culex pipiens）、クレクス・ニグリパルプス（Culex nigripalpus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、クレクス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナタ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌラ（Culiseta melanura）、ヒトヒフバエ（Dermatobia hominis）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グロシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、グロシナ・パルパリス（Glossina palpalis）、グロシナ・フスシペス（Glossina fuscipes）、グロシナ・タキノイデス（Glossina tachinoides）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒペラテス属（Hippelates）種、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トレンス（Leptoconops torrens）、ルシリア・カプリナ、ヒツジキンバエ、ヒロズキンバエ、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア属（Mansonia）種、イエバエ、オオイエバエ、ヒツジバエ、フェレボトムス・アルゲンチペス（Phlebotomus argentipes）、プソロフォラ・コロムビアエ（Psorophora columbiae）、プソロフォラ・ジスコロル（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミクスツム（Prosimulium mixtum）、サルコファガ・ヘモロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコファガ属（Sarcophaga）種、シムリウム・ビタツム（Simulium vittatum）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、タバヌス・ボビヌス、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・リネオラ（Tabanus lineola）、及びタバヌス・シミリス（Tabanus similis）、
シラミ（シラミ目（Phthiraptera））、例えば、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ（Pthirus pubis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）及びケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）。
マダニ及び寄生ダニ（パラシチフォルメス（Parasitiformes））：マダニ（イクソジダ（Ixodida））、例えば、クロアシマダニ（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクルス（Ixodes holocyclus）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、リフィセファルス・サンギネウス（Rhiphicephalus sanguineus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・マクラツム（Ambryomma maculatum）、オルニソドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）及び寄生性ダニ（メソシチグマタ（Mesostigmata））、例えば、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）及びワクモ（Dermanyssus gallinae）、
アクチネジダ（Actinedida）（ケダニ亜目（Prostigmata））及びアカリジダ（Acaridida）（コナダニ亜目（Astigmata））、例えば、アカラピス属（Acarapis）種、ケイレチエラ属（Cheyletiella）種、オルニトケイレチア属（Ornithocheyletia）種、ミオビア属（Myobia）種、プソレルガテス属（Psorergates）種、デモデクス属（Demodex）種、トロムビクラ属（Trombicula）種、リストロホルス属（Listrophorus）種、アカルス属（Acarus）種、チロファグス属（Tyrophagus）種、カログリフス属（Caloglyphus）種、ヒポデクテス属（Hypodectes）種、プテロリクス属（Pterolichus）種、プソロプテス属（Psoroptes）種、コリオプテス属（Chorioptes）種、オトデクテス属（Otodectes）種、サルコプテス属（Sarcoptes）種、ノトエドレス属（Notoedres）種、クネミドコプテス属（Knemidocoptes）種、シトジテス属（Cytodites）種、及びラミノシオプテス属（Laminosioptes）種、
ムシ（Bugs）（ヘテロプテリダ（Heteropterida））：トコジラミ（Cimex lectularius）、タイワントコジラミ（Cimex hemipterus）、レジュビウス・セニリス（Reduvius senilis）、トリアトマ属（Triatoma）種、ロドニウス属（Rhodnius）種、パンストロンギルス属（Panstrongylus）種、及びアリルス・クリタツス（Arilus critatus）、
アノプルリダ（Anoplurida）、例えば、ハエマトピヌス属（Haematopinus）種、リノグナツス属（Linognathus）種、ペジクルス属（Pediculus）種、フチルス属（Phtirus）種、及びソレノポテス属（Solenopotes）種、
マロファギダ（Mallophagida）（アルンブリセリナ亜目（suborder Arnblycerina）及びイスクノセリナ亜目（suborder Ischnocerina））、例えば、トリメノポン属（Trimenopon）種、メノポン属（Menopon）種、トリノトン属（Trinoton）種、ボビコラ属（Bovicola）種、ウエルネキエラ属（Werneckiella）種、レピケントロン属（Lepikentron）種、トリコデクテス属（Trichodectes）種、及びフェリコラ属（Felicola）種、
線形動物門線虫（Roundworms Nematoda）：
ワイプワーム（Wipeworms）及びトリチノーシス（Trichinosis）（トリコシリンギダ（Trichosyringida））、例えば、トリキネリダエ科（Trichinellidae）（トリチネラ属（Trichinella）種）、（トリクリダエ科（Trichuridae））トリクリス属（Trichuris）種、カピラリア属（Capillaria）種、
ラブジチダ目（Rhabditida）、例えば、ラブジチス属（Rhabditis）種、ストロンギロイデス属（Strongyloides）種、ヘリセファロブス属（Helicephalobus）種、
ストロンギリダ亜目（Strongylida）、例えば、ストロンギルス属（Strongylus）種、アンシロストマ属（Ancylostoma）種、ネカトル・アメリカヌス（Necator americanus）、ブノストムム属（Bunostomum）種（鉤虫（Hookworm））、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）種、捻転胃虫（Haemonchus contortus）、オステルタギア属（Ostertagia）種、コオペリア属（Cooperia）種、ネマトジルス属（Nematodirus）種、ジクチオカウルス属（Dictyocaulus）種、シアトストマ属（Cyathostoma）種、エソファゴストムム属（Oesophagostomum）種、ステファヌルス・デンタツス（Stephanurus dentatus）、オルラヌス属（Ollulanus）種、カベルチア属（Chabertia）種、ステファヌルス・デンタツス（Stephanurus dentatus）、シンガムス・トラケア（Syngamus trachea）、アンシロストマ属（Ancylostoma）種、ウンシナリア属（Uncinaria）種、グロボセファルス属（Globocephalus）種、ネカトル属（Necator）種、メタストロンギルス属（Metastrongylus）種、ムエルレリウス・カピラリス（Muellerius capillaris）、プロトストロンギルス属（Protostrongylus）種、アンギオストロンギルス属（Angiostrongylus）種、パレラフォストロンギルス属（Parelaphostrongylus）種、アレウロストロンギルス・アブストルスス（Aleurostrongylus abstrusus）、及びジオクトフィマ・レナレ（Dioctophyma renale）、
腸管内線虫（回虫目（Ascaridida））、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス（Ascaris lumbricoides）、ブタ回虫（Ascaris suum）、アスカリジア・ガリ（Ascaridia galli）、パラスカリス・エクオルム（Parascaris equorum）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Enterobius vermicularis）（線虫（Threadworm））、トキソカラ・カニス（Toxocara canis）、トキサスカリス・レオニン（Toxascaris leonine）、スクルジャビネマ属（Skrjabinema）種、及びオキシウリス・エキ（Oxyuris equi）、
カマラニダ（Camallanida）、例えば、ドラクンクルス・メジネンシス（Dracunculus medinensis）（ギニア虫）
センビセンチュウ目（Spirurida）、例えば、テラジア属（Thelazia）種、ウケレリア属（Wuchereria）種、ブルギア属（Brugia）種、オンコセルカ属（Onchocerca）種、ジロフィラリ属（Dirofilari）種ａ、ジペタロネマ属（Dipetalonema）種、セタリア属（Setaria）種、エレオフォラ属（Elaeophora）種、スピロセルカ・ルピ（Spirocerca lupi）、及びハブロネマ属（Habronema）種、
鉤頭虫（鉤頭動物門（Acanthocephala））、例えば、アカントセファルス属（Acanthocephalus）種、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス（Macracanthorhynchus hirudinaceus）及びオンシコラ属（Oncicola）種、
プラナリア（Planarians）（プラテルミンテス（Plathelminthes））：
吸虫（Flukes）（吸虫綱（Trematoda））、例えば、ファシオラ属（Faciola）種、ファシオロイデス・マグナ（Fascioloides magna）、パラゴニムス属（Paragonimus）種、ジクロコエリウム属（Dicrocoelium）種、ファシオロプシス・ブスキ（Fasciolopsis buski）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、住血吸虫属（Schistosoma）種、トリコビルハルジア属（Trichobilharzia）種、アラリア・アラタ（Alaria alata）、パラゴニムス属（Paragonimus）種、及びナノシエテス属（Nanocyetes）種、
セルコメロモルファ（Cercomeromorpha）、特に、条虫綱（Cestoda）（条虫（Tapeworms））、例えば、ジフィロボトリウム属（Diphyllobothrium）種、テニア属（Tenia）種、エキノコックス属（Echinococcus）種、ジピリジウム・カニヌム（Dipylidium caninum）、ムルチセプス属（Multiceps）種、ヒメノレピス属（Hymenolepis）種、メソセストイデス属（Mesocestoides）種、バンピロレピス属（Vampirolepis）種、モニエジア属（Moniezia）種、アノプロセファラ属（Anoplocephala）種、シロメトラ属（Sirometra）種、アノプロセファラ属（Anoplocephala）種、及びヒメノレピス属（Hymenolepis）種。

施用
本発明は、動物中及び／又は動物上の寄生虫を防除及び／又は駆除するための式Ｉの化合物の治療的及び非治療的使用に関する。

式Ｉの化合物は、動物を、殺寄生虫有効量の式Ｉの化合物とそれらを接触させることにより、寄生虫の攻撃又は発生から保護するために使用することができる。したがって、「接触させること」とは、直接的接触（動物上の直接的な施用を包含するか動物上の直接的な施用を除外する、例えば、後者についてはその生息場所において、寄生虫上に化合物／組成物を直接的に施用すること）と間接的接触（化合物／組成物を寄生虫の生息場所に施用すること）の両方を包含する。その生息場所への施用を通した寄生虫の接触は、式Ｉの化合物の非治療的使用の一例である。

上で定義されている「生息場所」とは、寄生虫が、動物の外で成育しているか成育することができる生息地、食料供給源、繁殖地、領域、材料又は環境を意味する。本発明の化合物は、有害生物又は寄生虫の出現が予想される場所に予防的に施用することもできる。

式Ｉの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布又は動物部分を介して）と摂取（例えば、ベイト）の両方を通して有効であってもよい。

投与は、予防的、治療的又は非治療的に行うことができる。

活性化合物の投与は、直接的に、又は適当な調製物の形態で、経口的、局所的／皮膚的又は非経口的に行われる。

一般に、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、死亡、遅延、予防、及び除去、破壊か、さもなければ標的生物体の出現及び活動を減少させることの効果を包含する、成育に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生虫有効量は、本発明において使用される様々な化合物／組成物について変わることがある。組成物の殺寄生虫有効量も、望ましい殺寄生虫効果及び期間、標的種、施用の方式などの一般的な条件に従っても変わるであろう。

一般的に、１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは、１日当たり１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇの総量で式Ｉの化合物を施用することが好ましい。

製剤
温血動物への経口投与について、式Ｉ化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮剤、丸剤、溶液剤、ペースト剤、懸濁液剤、ドレンチ剤、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。加えて、式Ｉ化合物は、その飲料水で動物に投与することができる。経口投与について、選択される投薬形態は、動物に、式Ｉ化合物１日当たり動物体重１ｋｇ当たり０．０１ｍｇ〜１００ｍｇ、好ましくは、動物体重１ｋｇ当たり０．５ｍｇ〜１００ｍｇを提供するべきである。

代替方法として、式Ｉ化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により動物に投与することができる。式Ｉ化合物は、皮下注射のために生理学的に許容される担体中に分散させるか溶かすことができる。代替方法として、式Ｉ化合物は、皮下投与のためにインプラントに製剤化することができる。加えて、式Ｉ化合物は、動物に経皮的に投与することができる。非経口投与について、選択される投薬形態は、動物に、式Ｉ化合物１日当たり動物体重１ｋｇ当たり０．０１ｍｇ〜１００ｍｇを提供するべきである。

式Ｉ化合物は、ディップ剤、散粉剤、粉末剤、カラー剤、メダリオン剤（medallions）、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤並びに軟膏剤又は水中油型乳濁液剤若しくは油中水型乳濁液剤の形態で動物に局所的に施用することもできる。局所施用について、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、式Ｉ化合物０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、好ましくは、１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍを含有する。加えて、式Ｉ化合物は、動物、特に、ウシ及びヒツジなどの四肢動物のための耳タグとして製剤化することができる。

適当な調製物は：
−経口溶液剤、希釈後の経口投与のための濃縮剤、皮膚上又は体腔内使用のための溶液剤、ポアオン製剤、ゲル剤などの溶液剤；
−経口又は皮膚投与のための乳濁液剤及び懸濁液剤；半固体調製物；
−活性化合物が、軟膏基剤中又は水中油型若しくは油中水型乳濁液基剤中で処理される製剤；
−粉末剤、プレミックス剤又は濃縮剤、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤及び吸入剤、及び活性化合物含有成形品などの固体調製物である。

注射に適している組成物は、活性成分を適当な溶媒に溶かし、場合により、酸、塩基、緩衝塩、保存剤、及び可溶化剤などのさらなる成分を加えることにより調製される。溶液剤は、濾過及び無菌充填される。

適当な溶媒は、水、エタノール、ブタノールなどのアルカノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチル−ピロリドン、２−ピロリドンなどの生理学的に容認される溶媒、及びそれらの混合物である。

活性化合物は、場合により、注射に適している生理学的に容認される植物油又は合成油に溶かすことができる。

適当な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進するかその沈殿を防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。

適当な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びｎ−ブタノールである。

経口溶液剤は、直接的に投与される。濃縮剤は、使用濃度への事前の希釈後に経口的に投与される。経口溶液剤及び濃縮剤は、最新技術に従って調製され、注射溶液剤について上に記載されているように、滅菌手順は必要とされない。

皮膚上で使用するための溶液剤は、上に滴らせられる、上に広げられる、中に擦り込まれる、上に振りかけられる、又は上に噴霧される。

皮膚上で使用するための溶液剤は、最新技術に従って及び注射溶液剤について上に記載されていることに従って調製され、滅菌手順は必要とされない。

さらなる適当な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル又は酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル、アルキレングリコールアルキルエーテルなどのエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、及びそれらの混合物である。

調製の間に増粘剤を加えることが有利であることがある。適当な増粘剤は、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレートなどの有機増粘剤である。

ゲル剤は、皮膚に施用されるか皮膚上に広げられ、又は体腔内に導入される。ゲル剤は、軟膏様の粘度を有する透明材料が得られるように、注射溶液剤の場合に記載されているように調製された溶液剤を、十分な増粘剤で処理することにより調製される。用いられる増粘剤は、上に示されている増粘剤である。

ポアオン製剤は、皮膚の制限された領域上に注がれるか噴霧され、活性化合物は、皮膚を透過して全身的に作用する。

ポアオン製剤は、活性化合物を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶かす、懸濁させるか乳化させることにより調製される。適切な場合、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤などの他の助剤が加えられる。

適当な溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノールなどの芳香族アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテルなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなどの環状カーボネート、芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、ｎ−ブチルピロリドン又はｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチル−ピロリドン、２−ピロリドンなどのｎ−アルキルピロリドン、２，２−ジメチル−４−オキシメチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセロールホルマールである。

適当な着色剤は、動物上での使用が認可され、溶かすか懸濁させることができるすべての着色剤である。

適当な吸収促進物質は、例えば、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネートなどの展着油、シリコーン油及びポリエーテルとのそれらのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。

適当な抗酸化剤は、メタ重亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。

適当な光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。

適当な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチンなどの天然ポリマーである。

乳濁液剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射剤として投与することができる。

乳濁液剤は、油中水型か又は水中油型である。

それらは、活性化合物を疎水相か又は親水相に溶かし、適当な乳化剤及び、適切な場合に、着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質などの他の助剤の助けを借りて他相の溶媒と共にこれを均質化することにより調製される。

適当な疎水相（油）は：
液体パラフィン、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油などの天然植物油、カプリル酸／カプリン酸ビグリセリド（biglyceride）などの合成トリグリセリド、鎖長Ｃ_８−Ｃ_１２の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有する飽和又は不飽和の脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ_８−Ｃ_１０脂肪酸のモノグリセリド及びジグリセリド、
ステアリン酸エチルなどの脂肪酸エステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分岐脂肪酸の鎖長Ｃ_１６−Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ_１２−Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、合成アヒル尾骨腺脂肪などのワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、並びに後者に関連するエステル混合物、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪アルコール、及びオレイン酸などの脂肪酸並びにそれらの混合物である。

適当な親水相は、水、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールなどのアルコール及びそれらの混合物である。

適当な乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；ジ−ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート又はレシチンなどの両親媒性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン活性界面活性剤である。

適当なさらなる助剤は、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース並びに他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸又は記述されている物質の混合物などの粘度を増強し乳濁液を安定化する物質である。

懸濁液剤は、経口的又は局所的／皮膚的に投与することができる。それらは、適切な場合に、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤などの他の助剤を加えて、懸濁化剤に活性化合物を懸濁させることにより調製される。

液体懸濁化剤は、すべての均質溶媒及び溶媒混合物である。

適当な湿潤剤（分散剤）は、上に示されている乳化剤である。

記述することができる他の助剤は、上に示されているものである。

半固体調製物は、経口的又は局所的／皮膚的に投与することができる。それらは、それらのより高い粘度のみにより上に記載されている懸濁液剤及び乳濁液剤とは異なる。

固体調製物の製造について、活性化合物は、適切な場合に、助剤を加えて、適当な賦形剤と混ぜられ、望ましい形態にされる。

適当な賦形剤は、すべての生理学的に容認される固体不活性物質である。使用されるものは、無機物質及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸カルシウムなどの炭酸塩、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降若しくはコロイド状シリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、乳粉末、動物粉、穀物粉及び穀物片などの食材及び飼料、デンプンである。

適当な助剤は、上で記述された保存剤、抗酸化剤、及び／又は着色剤である。

他の適当な助剤は、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイトなどの滑沢剤及び流動促進剤、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドンなどの崩壊促進物質、デンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドンなどの結合剤、及び微結晶性セルロースなどの乾燥結合剤である。

本発明において使用することができる組成物は、一般的に、式Ｉの化合物約０．００１〜９５％を含むことができる。

使用準備済みの調製物は、１０ｐｐｍ〜８０重量パーセント、好ましくは、０．１〜６５重量パーセント、より好ましくは、１〜５０重量パーセント、最も好ましくは、５〜４０重量パーセントの濃度で、寄生虫、好ましくは、外部寄生虫に対して作用する化合物を含有する。

使用前に希釈される調製物は、０．５〜９０重量パーセントの濃度、好ましくは、１〜５０重量パーセントの濃度で、外部寄生虫に対して作用する化合物を含有する。

さらに、調製物は、１０ｐｐｍ〜２重量パーセント、好ましくは、０．０５〜０．９重量パーセント、極めて特に好ましくは、０．００５〜０．２５重量パーセントの濃度で内部寄生虫に対する式Ｉの化合物を含む。

式Ｉの化合物それらを含む組成物は、経口的に、非経口的に又は局所的に、それぞれ皮膚的に施用することができる。例えば、場合により、局所施用は、カラー剤、メダリオン剤、耳タグ剤、身体部分固定用バンド剤、並びに接着性ストリップ剤及びホイル剤などの化合物含有成形品の形態で行われる。

一般的に、３週の間に治療動物の体重１ｋｇ当たり１０ｍｇ〜３００ｍｇ、好ましくは、２０ｍｇ〜２００ｍｇ、最も好ましくは、２５ｍｇ〜１６０ｍｇの総量で式Ｉの化合物を放出する固体製剤を施用することが好ましい。

成形品の調製については、熱可塑性且つ柔軟なプラスチック並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。適当なプラスチック及びエラストマーは、式Ｉの化合物と十分に適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形品のためのプラスチック及びエラストマー並びに調製手順の詳細なリストは、例えば、国際公開第０３／０８６０７５号パンフレットに示されている。

活性化合物は、単独で又は相乗剤若しくは病原性の内部寄生虫及び外部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混合物で施用することができる。

例えば、式Ｉの活性化合物は、合成コクシジウム症化合物、アンプロリウム（Amprolium）、ロベニジン（Robenidin）、トルトラズリル（Toltrazuril）、モネンシン（Monensin）、サリノマイシン（Slinomycin）、マデュラマイシン（Maduramicin）、ラサロシド（Lasalocid）、ナラシン（Narasin）又はセンデュラマイシン（Senduramicin）などのポリエーテル抗生物質又は下のリストＭに記載されている他の殺有害生物剤との混合物で施用することができる。

農業的目的又は獣医学的目的のために本発明に従って使用されるべき組成物は、他の活性成分、例えば、他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、殺真菌剤、殺菌剤、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩などの肥料、植物に有害な物質及び植物生長調節剤、薬害軽減剤及び殺線虫剤を含有していてもよい。これらの追加成分は、連続して又は上記の組成物と組み合わせて用いることができ、適切な場合に、使用の直前に加えるだけでもよい（タンクミックス）。例えば、植物（複数可）は、他の活性成分で処理される前か又は処理された後に本発明の組成物で噴霧されてもよい。

これらの薬剤は、１：１０〜１０：１の重量比で本発明に従って使用される薬剤と混合することができる。式Ｉの化合物又は殺有害生物剤としての使用形態でそれらを含む組成物を他の殺有害生物剤と混ぜることは、作用のより幅広い殺有害生物剤スペクトルをもたらすことが多い。

本発明による化合物と一緒に使用することができ、潜在的な相乗効果が生み出されるかもしれない殺有害生物剤の下記のリストＭは、可能な組合せを例示するものであるが、いかなる制限も加えないことが意図されている。
Ｍ．１．有機（チオ）ホスフェート化合物：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス（flupyrazophos）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
Ｍ．２．カルバメート化合物：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ、トリアザメート；
Ｍ．３．ピレスロイド化合物：アクリナトリン、アレトリン、ｄ−シス−トランスアレトリン、ｄ−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
Ｍ．４．幼若ホルモン模倣体：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
Ｍ．５．ニコチン性受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリックアゴニスト）、スピネトラム（アロステリックアゴニスト）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ（thiosultap）−ナトリウム及びＡＫＤ１０２２。
Ｍ．６．ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ（リンデン）；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール
Ｍ．７．塩素イオンチャネル活性化剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸、ミルベメクチン、レピメクチン；
Ｍ．８．ＭＥＴＩＩ化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
Ｍ．９．ＭＥＴＩ II及びIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム（fluacyprim）、ヒドラメチルノン；
Ｍ．１０．酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；
Ｍ．１１．酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
Ｍ．１２．脱皮阻止剤：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
Ｍ．１３．相乗剤：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
Ｍ．１５．燻蒸剤：臭化メチル、クロロピクリン、フッ化スルフリル；
Ｍ．１６．選択的摂食遮断剤：クリロチエ（crylotie）、ピメトロジン、フロニカミド；
Ｍ．１７．ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
Ｍ．１８．キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
Ｍ．１９．脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
Ｍ．２０．オクトパミン作動性アゴニスト：アミトラズ；
Ｍ．２１．リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド、（Ｒ）−、（Ｓ）−３−クロル−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（Ｍ２１．１）
Ｍ．２２．イソオキサゾリン化合物：４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．１）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．２）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ベンズアミド（Ｍ２２．３）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−ナフタレン−１−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（Ｍ２２．４）及び４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［（メトキシイミノ）メチル］−２−メチルベンズアミド（Ｍ２２．５）、４−［５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−ベンズアミド（Ｍ２２．６）；
４−［５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−ナフタレン−１−カルボン酸［（２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル）−メチル］−アミド（Ｍ２２．７）及び５−［５−（３，５−ジクロロ−４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−ベンゾニトリル（Ｍ２２．８）；
Ｍ．２３．アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−シアノ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２３．１）、５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−クロロ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．２）、５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．３）、５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．４）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２，４−ジクロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２３．５）、５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−クロロ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２３．６）、Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．７）、Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−Ｎ’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．８）、
Ｎ’−（２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−５−クロロ−３−メチル−ベンゾイル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．９）、
Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１０）、Ｎ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−Ｎ’−メチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１１）及びＮ’−（３，５−ジブロモ−２−｛［５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル］−アミノ｝−ベンゾイル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（Ｍ２３．１２）；
Ｍ．２４．マロノニトリル化合物：２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル（ＣＦ_２Ｈ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＮ）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＦ_３）（Ｍ２４．１）及び２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル（ＣＦ_２Ｈ−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_２−ＣＨ_２−Ｃ（ＣＮ）_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＦ_２−ＣＦ_３）（Ｍ２４．２）；
Ｍ．２５．微生物阻止剤：バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種イスラエレンシ（Israelensi）、バチルス・スフェリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種アイザワイ（Aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種クルスタキ（Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）亜種テネブリオニス（Tenebrionis）；
Ｍ．２６．アミノフラノン化合物：
４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．１）、
４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．２）、
４−｛［（２−クロロ１，３−チアゾロ−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．３）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．４）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．５）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．６）、
４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．７）、
４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．８）、
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．９）及び
４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２６．１０）；
Ｍ．２７．様々な化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホル、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ”シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ”’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（式中、Ｒ’は、メチル又はエチルであり、ハロは、クロロ又はブロモであり、Ｒ”は、水素又はメチルであり、Ｒ”’は、メチル又はエチルである）、４−ブタ−２−イニルオキシ−６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−フルオロ−ピリミジン（Ｍ２７．１）、シクロプロパン酢酸、１，１’−［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−［［（２−シクロプロピルアセチル）オキシ］メチル］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−１２−ヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−３，６−ジイル］エステル（Ｍ２７．２）及び８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−３−（６−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（Ｍ２７．３）。

群Ｍの市販化合物は、The Pesticide Manual, 14th Edition, British Crop Protection Council (2006)中に見いだすことができる。

パラオクソン及びその調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４８２２７７９号明細書に記載されている。ＡＫＤ１０２２及びその調製は、米国特許第６３００３４８号明細書に記載されている。化合物（Ｍ２２．６）及び（Ｍ２２．７）は、国際公開第２００９／１２６６６８号パンフレットから知られ、化合物（Ｍ２２．８）は、国際公開第２００９／０５１９５６号パンフレットから知られる。アントラニルアミドＭ２３．１〜Ｍ２３．６は、国際公開第２００８／７２７４３号パンフレット及び国際公開第２００８／７２７８３号パンフレットに記載されており、アントラニルアミドＭ２３．７〜Ｍ２３．１２は、国際公開第２００７／０４３６７７号パンフレットに記載されている。フタルアミドＭ２１．１は、国際公開第２００７／１０１５４０号パンフレットから知られる。アルキニルエーテル化合物Ｍ２７．１は、例えば、特開２００６／１３１５２９号公報に記載されている。有機硫黄化合物は、国際公開第２００７／０６０８３９号パンフレットに記載されている。イソオキサゾリン化合物Ｍ２２．１〜Ｍ２２．５は、国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット、国際公開第２００７／０７９１６２号パンフレット及び国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレットに記載されている。アミノフラノン化合物Ｍ２６．１〜Ｍ２６．１０は、例えば、国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットに記載されている。ピリピロペン誘導体Ｍ２７．２は、国際公開第２００８／６６１５３号パンフレット及び国際公開第２００８／１０８４９１号パンフレットに記載されている。ピリダジン化合物Ｍ２７．３は、特開２００８−１１５１５５号公報に記載されている。（Ｍ２４．１）及び（Ｍ２４．２）のマロノニトリル化合物は、国際公開第２００２／０８９５７９号パンフレット、国際公開第２００２／０９０３２０号パンフレット、国際公開第２００２／０９０３２１号パンフレット、国際公開第２００４／００６６７７号パンフレット、国際公開第２００５／０６８４２３号パンフレット、国際公開第２００５／０６８４３２号パンフレット及び国際公開第２００５／０６３６９４号パンフレットに記載されている。

本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の下記のリストは、可能な組合せを例示することが意図されているが、それらを制限するものではない：
Ｆ．Ｉ）呼吸阻害剤
Ｆ．Ｉ−１）Ｑｏ部位における複合体IIIの阻害剤（例えば、ストロビルリン）
ストロビルリン：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン、エネストロブリン（enestroburin）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）／クロロジンカルブ（chlorodincarb）、トリフロキシストロビン、２−［２−（２，５−ジメチル−フェノキシメチル）−フェニル］−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル及び２（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎメチル−アセトアミド；
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン：ファモキサドン、フェナミドン；
Ｆ．Ｉ−２）複合体IIの阻害剤（例えば、カルボキサミド）：
カルボキシアニリド類：ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボキシアニリド、Ｎ−（３’，４’，５’トリフルオロビフェニル−２イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−（２−（１，３，３−トリメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４カルボキサミド；
Ｆ．Ｉ−３）Ｑｉ部位における複合体IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム；
Ｆ．Ｉ−４）他の呼吸阻害剤（複合体Ｉ、脱共役剤）
ジフルメトリム；テクナゼン；フェリムゾン；アメトクトラジン；シルチオファム；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトロタール−イソプロピル、
有機金属化合物：フェンチン酢酸塩、フェンチン塩化物又はフェンチン水酸化物などのフェンチン塩；
Ｆ．II）ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ殺真菌剤）
Ｆ．II−１）Ｃ１４デメチラーゼ阻害剤（ＤＭＩ殺真菌剤、例えば、トリアゾール、イミダゾール）
トリアゾール類：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
イミダゾール類：イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン類：フェナリモル、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン；
Ｆ．II−２）デルタ１４−レダクターゼ阻害剤（アミン、例えば、モルホリン、ピペリジン）
モルホリン類：アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ、ドデモルフ−酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン類：フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタールアミン類：スピロキサミン；
Ｆ．II−３）３−ケトレダクターゼの阻害剤：ヒドロキシアニリド類：フェンヘキサミド；
Ｆ．III）核酸合成阻害剤
Ｆ．III−１）ＲＮＡ、ＤＮＡ合成
フェニルアミド類又はアシルアミノ酸殺真菌剤類：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、キララキシル（kiralaxyl）、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシル；
イソオキサゾール類及びイソチアゾロン類：ヒメキサゾール、オクチリノン；
Ｆ．III−２）ＤＮＡトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸；
Ｆ．III−３）ヌクレオチド代謝（例えば、アデノシン−デアミナーゼ）
ヒドロキシ（２−アミノ）−ピリミジン類：ブピリメート；
Ｆ．IV）細胞分裂及び又は細胞骨格の阻害剤
Ｆ．IV−１）チューブリン阻害剤：ベンゾイミダゾール及びチオファネート：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオフェネート−メチル；
トリアゾロピリミジン類：５−クロロ−７（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
Ｆ．IV−２）他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド類及びフェニルアセトアミド類：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
Ｆ．IV−３）アクチン阻害剤：ベンゾフェノン：メトラフェノン；
Ｆ．Ｖ）アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
Ｆ．Ｖ−１）メチオニン合成阻害剤（アニリノ−ピリミジン）
アニリノ−ピリミジン類：シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
Ｆ．Ｖ−２）タンパク質合成阻害剤（アニリノ−ピリミジン）
抗生物質：ブラストサイジン−Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩−水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ；
Ｆ．VI）シグナル伝達阻害剤
Ｆ．VI−１）ＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼ阻害剤（例えば、アニリノ−ピリミジン）
ジカルボキシイミド類：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール類：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
Ｆ．VI−２）Ｇタンパク質阻害剤：キノリン：キノキシフェン；
Ｆ．VII）脂質及び膜合成阻害剤
Ｆ．VII−１）リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；
ジチオラン類：イソプロチオラン；
Ｆ．VII−２）脂質過酸化
芳香族炭化水素：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
Ｆ．VII−３）カルボキシル酸アミド（ＣＡＡ殺真菌剤）
桂皮酸又はマンデル酸アミド：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド（mandiproamid）、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート：ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びＮ−（１−（１−（４−シアノ−フェニル）エタンスルホニル）−ブタ−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル；
Ｆ．VII−４）細胞膜透過性及び脂肪酸に影響を及ぼす化合物
カルバメート類：プロパモカルブ、プロパモカルブ−塩酸塩
Ｆ．VIII）複数作用部位を持つ阻害剤
Ｆ．VIII−１）無機活性物質：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
Ｆ．VIII−２）チオカルバメート類及びジチオカルバメート類：ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
Ｆ．VIII−３）有機塩素化合物（例えば、フタルイミド類、スルファミド類、クロロニトリル類）：
アニラジン、クロロタロニル、カプタホル、キャプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｆ．VIII−４）グアニジン：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン−三酢酸塩、イミノクタジン−トリス（アルベシレート（albesilate））；
Ｆ．VIII−５）アントラキノン類：ジチアノン；
Ｆ．IX）細胞壁合成阻害剤
Ｆ．IX−１）グルカン合成の阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンＢ；
Ｆ．IX−２）メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル；
Ｆ．Ｘ）植物防御誘導剤
Ｆ．Ｘ−１）サリチル酸経路：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；
Ｆ．Ｘ−２）他のもの：プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン−カルシウム；
ホスホネート：フォセチル、フォセチル−アルミニウム、亜リン酸及びその塩；
Ｆ．XI）未知の作用機作：
ブロノポル、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、オキシン−銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロ−メトキシ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎメチルホルムアミジン、Ｎ’（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２メチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミド、メトキシ−酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル及びＮ−メチル−２−｛１−［（５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−４−チアゾールカルボキサミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３イル］−ピリジン（ピリソキサゾール）、３−［５−（４−メチル−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロ−ピラゾール−１カルボチオ酸Ｓ−アリルエステル、Ｎ−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボン酸アミド、５−クロロ−１（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イソオキサゾール−５−イル］−２−プロパ−２−イニルオキシ−アセトアミド；
Ｆ．XI）成長調節剤：
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロルメコート（クロルメコート塩化物）、コリン塩化物、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン（dimethylpuridine）、エテフォン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、フォルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコート塩化物）、ナフタレン酢酸、Ｎ６ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５トリヨード−安息香酸、トリネキサパック−エチル及びウニコナゾール；
Ｆ．XII）生物学的制御剤
抗真菌性生体制御剤：ＮＲＲＬＮｏ．Ｂ−２１６６１のバチルス・サブチリス（Bacillus substilis）株（例えば、AgraQuest, Inc.社、ＵＳＡ製のＲＨＡＰＳＯＤＹ（登録商標）、ＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＭＡＸ及びＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＡＳＯ）、ＮＲＲＬＮｏ．Ｂ−３００８７のバチルス・プミルス（Bacillus pumilus）株（例えば、AgraQuest, Inc.社、ＵＳＡ製のＳＯＮＡＴＡ（登録商標）及びＢＡＬＬＡＤ（登録商標）Ｐｌｕｓ）、ウロクラジウム・オウデマンシ（Ulocladium oudemansii）（例えば、BotriZen Ltd.社、ＮｅｗＺｅａｌａｎｄ製の製品ＢＯＴＲＹ−ＺＥＮ）、キトサン（Chitosan）（例えば、BotriZen Ltd.社、ＮｅｗＺｅａｌａｎｄ製のＡＲＭＯＵＲ−ＺＥＮ）。

有害無脊椎動物、すなわち、節足動物及び線虫、植物、植物が成育している土壌又は水は、当技術分野において知られているいかなる施用方法によっても式Ｉの化合物（複数可）又はそれらを含有する組成物（複数可）と接触させることができる。したがって、「接触させること」とは、直接的接触（化合物／組成物を、直接的に、有害無脊椎動物又は植物−典型的には、植物の葉、茎又は根に施用すること）及び間接的接触（化合物／組成物を有害無脊椎動物又は植物の生息場所に施用すること）の両方を包含する。

さらに、有害無脊椎動物は、標的の有害生物、その食糧供給源、生息地、繁殖地又はその生息場所を、殺有害生物有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより防除することができる。したがって、施用は、有害生物の生息場所、成育している作物、又は収穫された作物の感染の前又は後に行うことができる。

「生息場所」とは、一般に、有害生物又は寄生虫が成育している又は成育することができる生息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、領域、材料又は環境を意味する。

一般に、「殺有害生物有効量」とは、壊死、死亡、遅延、予防、及び除去、破壊か、さもなければ標的生物体の出現及び活動を減少させることの効果を包含する、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物／組成物について変わることがある。組成物の殺有害生物有効量も、望ましい殺有害生物効果（pesticidal effect）及び期間、天候、標的種、生息場所、施用の方式などの一般的な条件に従って変わるであろう。

式Ｉの化合物及び前記化合物を含む組成物は、樹木、板塀、枕木などの木製材料、家屋、納屋、工場などの建物ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニール品、電線及びケーブルなどをアリ及び／又はシロアリから保護するために、並びにアリ及びシロアリが、作物又はヒトに害を及ぼす（例えば、有害生物が、家屋及び公共施設に侵入する場合）のを防除するために使用することができる。式Ｉの化合物は、木製材料を保護するために周辺の土壌表面に又は床下の土壌中に施用されるばかりでなく、床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具などの製材品、削片板、ハーフボードなどの木製品、及び被覆電線、ビニールシートなどのビニール品、発泡スチロールなどの断熱材料にも施用することができる。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対する施用の場合、本発明のアリ防除剤は、作物又は周辺の土壌に施用されるか、アリの巣などに直接的に施用される。

式Ｉの化合物は、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することもできる。

式Ｉの化合物は、植物を、殺有害生物有効量の式Ｉの化合物と接触させることにより、成育している植物を、有害生物の攻撃又は発生から保護するために使用することもできる。したがって、「植物を接触させること」とは、直接的接触（化合物／組成物を、直接的に、有害生物及び／又は植物、典型的には、植物の葉、茎又は根に施用すること）及び間接的接触（化合物／組成物を、有害生物及び／又は植物の生息場所に施用すること）の両方を包含する。

土壌処理又は有害生物の居住場所若しくは巣への施用の場合、活性成分の量は、１００ｍ^２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは、１００ｍ^２当たり０．００１〜２０ｇの範囲である。

材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理材料１ｍ^２当たり活性化合物０．０１ｇ〜１０００ｇ、望ましくは、１ｍ^２当たり０．１ｇ〜５０ｇである。

材料の含浸において使用するための殺虫組成物は、典型的には、少なくとも１つの忌避剤及び／又は殺虫剤０．００１〜９５重量％、好ましくは、０．１〜４５重量％、より好ましくは、１〜２５重量％を含有する。

ベイト組成物における使用について、活性成分の典型的含有量は、活性化合物０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは、０．００１重量％〜５重量％である。

スプレー組成物における使用について、活性成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは、０．０１〜５０重量％、最も好ましくは、０．０１〜１５重量％である。

作物植物を処理する際の使用について、本発明の活性成分の施用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは、１ヘクタール当たり５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは、１ヘクタール当たり１０ｇ〜３００ｇの範囲であってもよい。

種子の処理において、活性成分の施用量は、一般的には、種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜１ｋｇ、特に、種子１００ｋｇ当たり１ｇ〜２５０ｇ、特に、種子１００ｋｇ当たり５０ｇ〜１５０ｇである。

次に、本発明を、それらに本発明を制限することが意図されていない下記の実施例によりさらに詳細に例示する。

Ｉ．調製実施例
生成物は、ＨＰＬＣ−ＭＳ（High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry）により特徴付けした。ＨＰＬＣは、４０℃にて操作される分析用ＲＰ−１８ｅカラム（ドイツのMerck KgaA社製のChromolith Speed ROD）を使用して行った。０．１体積％のトリフルオロ酢酸／水混合物を含むアセトニトリル及び０．１体積％のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリルが、移動相としての役割を果たした；流速：１．８ｍｌ／分；注入量：２μｌ。

下記の表記は、テキストにおいて使用される場合に下記の通り定義される：
ｎ−ＢｕＬｉｎ−ブチルリチウム
ｍ−ＣＰＢＡｍ−クロロペルオキシ安息香酸
ＤＣＭジクロロメタン
ＤＩＰＥＡＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＥ１，２−ジメトキシエタン
ＤＭＰデス−マーチンペルヨージナン
ＤＭＳＯジメチルスルホキシド
ＥｔＯＡｃ酢酸エチル
ＥｔＯＨエタノール
Ｍモル濃度（molar）
ＮＣＳＮ−クロロスクシンイミド
ＴＦＡＡトリフルオロ酢酸無水物
ＴＨＦテトラヒドロフラン
ＴＬＣ薄層クロマトグラフィー
ｐ−ＴｓＯＨｐ−トルエンスルホン酸

代表的実施例７、８及び９を調製するためのスキーム：

２−（トリフルオロメチル）−５−｛１−［２−（トリフルオロメチルチオ）エチルチオ］エチル｝−１，３，４−チアジアゾール（７、実施例Ｉ１−１に対応する）の調製
キシレン（２０ｍｌ）中のヒドラジド６（０．５５ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、室温にてローソン試薬（０．６４ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、混合物を撹拌し、２時間にわたって１２０℃にて及び１８時間にわたって還流状態にて加熱した。溶媒を、真空中で除去し；粗製残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、グラジエント９：１〜８：２）により精製すると、黄色の油として表題化合物（０．２８ｇ、５１％）が得られた。

２−（トリフルオロメチル）−５−｛１−［２−（トリフルオロメチルチオ）エチルスルフィニル］エチル｝−１，３，４−チアジアゾール（８、実施例Ｉ１−３に対応する）の調製
無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）中のチアジアゾール７（０．５０ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の撹拌し且つ冷却した（０℃）溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（７７％、０．３９ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、窒素下で３０分にわたって０℃にて撹拌した。反応混合物を、ＮａＨＣＯ_３（飽和水溶液、５０ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、ＮａＨＣＯ_３（飽和水溶液、３×５０ｍｌ）、水（２×１００ｍｌ）、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、グラジエント１：１〜３：７）により精製すると、無色の油として表題化合物（０．３２ｇ、６１％）が得られた。

２−（トリフルオロメチル）−５−｛１−［２−（トリフルオロメチルチオ）エチルスルホニル］エチル｝−１，３，４−チアジアゾール（９、実施例Ｉ１−２に対応する）の調製
無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍｌ）中のチアジアゾール７（０．５０ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の撹拌し且つ冷却した（０℃）溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（７７％、０．９８ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を、窒素下で３０分にわたって室温にて撹拌した。反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ_３（１００ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、ＮａＨＣＯ_３（飽和水溶液、２×１５０ｍｌ）、水（２×１００ｍｌ）、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、グラジエント４：１〜１：１）により精製すると、白色の固体として表題化合物（０．３６ｇ、６６％）が得られた。

２−［５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−２−［２−（トリフルオロメチルチオ）エチルチオ］プロパン−１−オール（１０、実施例Ｉ１−４に対応する）の調製
ＴＨＦ（２０ｍｌ）中のチアジアゾール７（２．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）の撹拌し且つ冷却した（−７８℃）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６Ｍ、４．０ｍｌ、６．４ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を、窒素下で３０分にわたってこの温度にて撹拌した。ＴＨＦ（２０ｍｌ）中のパラホルムアルデヒド（０．５２ｇ、１７．５２３ｍｍｏｌ）を滴加し、反応混合物を、室温までゆっくりと温めた。撹拌を、さらに２時間にわたって続けた。混合物を、ＮＨ_４Ｃｌ（飽和水溶液、１５０ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、水（２×１００ｍｌ）、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、グラジエント７：３〜３：２）により精製すると、黄色の油として表題化合物（１．３ｇ、６０％）が得られた。

２−｛１−クロロ−１−［２−（トリフルオロメチルチオ）エチルスルフィニル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール（１１、実施例Ｉ−８に対応する）の調製
無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）中のチアジアゾール８（０．５０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の撹拌し且つ冷却した（０℃）溶液に、窒素下で塩化スルフリル（０．１１ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、ＮａＨＣＯ_３（飽和水溶液、３０ｍｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を、分取（preparative）ＴＬＣ（シリカゲル、複数回実行；移動相：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ９：１）により精製すると、薄黄色の油として表題化合物（０．１３０ｇ、２３％）が得られた。

２−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−２−（２−（トリフルオロメチルチオ）エチルチオ）プロパンニトリル；（１２、実施例Ｉ１−９に対応する）の調製
無水ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）中のチアジアゾール１０（０．７９ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の撹拌し且つ冷却した（０℃）溶液に、窒素下でデス−マーチンペルヨージナン（１．０８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌を、２時間にわたって室温にて続け、反応混合物を、水（５０ｍｌ）でクエンチし、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、ＮａＨＣＯ_３（飽和水溶液、３×５０ｍｌ）、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮すると、黄色のシロップとして対応するアルデヒド（０．６５ｇ、８２％）が得られた。

ＥｔＯＨ（７ｍｌ）中の粗製アルデヒド（０．６５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の窒素下で撹拌した溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３６６ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を加え、続いて、酢酸ナトリウム（０．４３５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を加えた。１２時間の撹拌及び溶媒の除去後、水（５０ｍｌ）を、残渣に加え、反応混合物を、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を、食塩水（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮すると、ベージュ色の固体として対応するオキシム（０．５４ｇ、８０％）が得られた。

ＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍｌ）中のトリフェニルホスフィン（０．６３３ｇ、２．４ｍｍｏｌ）及びＮ−クロロスクシンイミド（０．３２２ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、窒素下で室温にてＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍｌ）中の粗製オキシム（０．７１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。３０分の撹拌後、有機層を、減圧下で除去し、残渣を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、４：１）により精製すると、薄黄色の油として表題化合物（０．２４０ｇ、３５％）が得られた。

上の合成実施例に記載されている手順を使用し、出発化合物の適切な改変によりさらなる化合物を調製した。そのようにして得られた化合物は、物理化学的データと一緒に、下の表に列挙されている。

実施例及び生物試験

II．殺有害生物活性の評価：
II．１モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する活性
全身的手段を通じてモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、試験ユニットは、人工膜下に液体人工飼料を含有する９６ウェルマイクロタイタープレート(microtiter plate)からなった。

化合物は、水７５％ｖ／ｖ及びＤＭＳＯ２５％ｖ／ｖを含有する溶液を使用して製剤化した。異なる濃度の製剤化された化合物を、２つの複製で、特注のピペッターを使用し、アブラムシ飼料中にピペットで加えた。施用後、５〜８匹の成虫アブラムシを、マイクロタイタープレートのウェル内の人工膜上に置いた。次いで、アブラムシに、処理したアブラムシ飼料を舐めさせ、３日にわたって約２３＋１℃及び相対湿度約５０＋５％にてインキュベートした。次いで、アブラムシの死亡率及び繁殖力を、視覚的に評価した。

この試験において、化合物Ｉ１−７、Ｉ１−１１及びＩ１−１４は、それぞれ２５００ｐｐｍにて、未処理対照と比較して１００％死亡率を示した。

II．２ササゲアブラムシ（Cowpea Aphid、Aphis craccivora）に対する活性
活性化合物は、５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水で製剤化した。試験溶液は、使用日に調製した。

様々な時期の１００〜１５０匹のアブラムシがコロニーを形成した鉢植えのササゲの木に、有害生物の個体数を記録した後で噴霧した。個体数減少は、２４、７２、及び１２０時間後に評価した。

この試験において、化合物Ｉ１−２、Ｉ１−３、Ｉ１−６、Ｉ１−１０、Ｉ１−１１及びＩ１−１２は、それぞれ５００ｐｐｍにて、未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。

II．３ベッチアブラムシ（Megoura viciae）に対する活性
活性化合物は、１：３（ｖｏｌ：ｖｏｌ）ＤＭＳＯ：水で異なる濃度の製剤化された化合物に製剤化した。

マメ葉片を、０．８％寒天及び２．５ｐｐｍＯＰＵＳ（商標）で満たしたマイクロタイタープレートに入れた。葉片に、試験溶液２．５μｌを噴霧し、５〜８匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートに入れ、次いで、密閉し、６日にわたって蛍光灯下で２３±１℃及び相対湿度５０±５％に保った。死亡率は、活発な繁殖したアブラムシに基づいて評価した。次いで、アブラムシの死亡率及び繁殖力を、視覚的に評価した。

この試験において、化合物Ｉ１−１、Ｉ１−２、Ｉ１−３、Ｉ１−６、Ｉ１−７、Ｉ１−１１及びＩ１−１２は、それぞれ２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液の濃度にて、未処理対照と比較して１００％死亡率を示した。

II．４シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii、成虫）に対する活性
活性化合物は、１．３ｍｌのＡＢｇｅｎｅ（登録商標）チューブに供給され、シクロヘキサノンの１０，００００ｐｐｍ溶液として製剤化された。これらのチューブは、噴霧ノズルを取り付けた自動静電噴霧器に挿入され、それらは、５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）により低い希釈液を作成するためのストック溶液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標））が、０．０１％（ｖ／ｖ）の体積にてその溶液に包含された。

子葉期のワタ植物（１ポット当たり１植物）を、噴霧ノズルを取り付けた自動静電噴霧器により噴霧した。植物を、噴霧器ヒュームフード中で乾燥し、次いで、噴霧器から取り出した。各ポットを、プラスチックカップに入れ、１０〜１２匹のコナジラミ成虫（おおよそ３〜５日齢）を導き入れた。昆虫を、吸引器及びバリアピペットチップに接続されている０．６ｃｍの無毒性Ｔｙｇｏｎ（登録商標）チューブ（Ｒ−３６０３）を使用して集めた。次いで、集められた昆虫を含有するチップを、処理された植物を含有する土壌中に軽く挿入し、チップから昆虫を這い出させ、摂食のために葉面へ到達させた。カップを、再使用可能な遮蔽された蓋（Tetko Inc.社製の１５０ミクロンメッシュポリエステルスクリーンＰｅ−Ｃａｐ）で覆った。試験植物を、３日にわたって約２５℃及び相対湿度２０〜４０％にて成長室(growth room)中に維持し、カップ内の熱の閉じ込めを防ぐために蛍光灯（２４時明期）への直接的曝露を避けた。死亡率は、未処理対照植物と比較して、処理の３日後に評価した。

この試験において、化合物Ｉ１−２は５００ｐｐｍにて及び化合物Ｉ１−１１は３００ｐｐｍにて、未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。

II．５ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）に対する活性
化合物は、７５：２５（ｖｏｌ：ｖｏｌ）水：ＤＭＳＯで製剤化した。

ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）の防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫飼料及び２０〜３０個のワタミハナゾウムシ（A. grandis）の卵を含有する２４ウェルマイクロタイタープレートからなった。異なる濃度の製剤化された化合物を、２つの複製で、特注のマイクロ霧化器を使用し、２０μｌにて昆虫飼料上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを、５日にわたって２３±１℃及び相対湿度約５０±５％にてインキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死亡率を、視覚的に評価した。

この試験において、化合物Ｉ１−１、Ｉ１−２、Ｉ１−３、Ｉ１−６、Ｉ１−７、Ｉ１−８、Ｉ１−１０、Ｉ１−１１及びＩ１−１２は、それぞれ２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液の濃度にて、未処理対照と比較して１００％の死亡率を示した。

II．６バンダ／ランアザミウマ（Dichromothrips corbetti）に対する活性
活性化合物は、５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水溶液として製剤化した。界面活性剤（Rhodia社製のＡｌｋａｍｕｌｓ（登録商標）ＥＬ６２０）を、０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の比率で加えた。バンダランの花弁を、きれいにし、洗浄し、浸漬の前に空気乾燥した。花弁を、３秒にわたって試験溶液に浸し、空気乾燥し、再密封可能なプラスチック内に置き、２０匹の成虫を接種した。処理花弁を、２８〜２９℃及び５０〜６０％の相対湿度にて保持室内に保った。死亡率は、７２時間後に記録した。

この試験において、化合物Ｉ１−２及びＩ１−３はそれぞれ５００ｐｐｍにて並びに化合物Ｉ１−１１は３００ｐｐｍにて、未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。

II．７トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する活性
活性化合物は、５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水溶液として製剤化した。界面活性剤（Rhodia社製のＡｌｋａｍｕｌｓ（登録商標）ＥＬ６２０）を、０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の比率で加えた。

イネ苗を、噴霧の２４時間前にきれいにして洗浄した。鉢植えのイネ苗に、試験溶液５ｍｌを噴霧し、空気乾燥し、ケージに入れ、１０匹の成虫を接種した。処理イネ植物を、２８〜２９℃及び５０〜６０％の相対湿度に保った。死亡率は、７２時間後に記録した。

この試験において、化合物Ｉ１−３、Ｉ１−８、Ｉ１−１１及びＩ１−１２は、それぞれ５００ｐｐｍにて、未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。

II．８チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）に対する活性
活性化合物は、１：３（ｖｏｌ：ｖｏｌ）ＤＭＳＯ：水で製剤化した。

チチュウカイミバエの防除を評価するために、試験ユニットは、昆虫飼料及び５０〜８０個のチチュウカイミバエ（C. capitata）の卵を含有するマイクロタイタープレートからなった。

異なる濃度の製剤化された化合物を、２つの複製で、特注のマイクロ霧化器を使用し、５μｌにて昆虫飼料上に噴霧した。施用後、マイクロタイタープレートを、５日にわたって２８±１℃及び相対湿度８０±５％にてインキュベートした。次いで、卵及び幼虫の死亡率を、視覚的に評価した。

この試験において、２５００ｐｐｍの化合物Ｉ１−２、Ｉ１−９及びＩ１−１１で処理された卵は、それぞれ少なくとも５０％の死亡率を示した。

II．９コナガ（Plutella xylostella）に対する活性
活性化合物は、５０：５０アセトン：水及び０．１％（ｖｏ／ｖｏｌ）Ａｌｋａｍｕｌｓ（登録商標）ＥＬ６２０界面活性剤で製剤化した。キャベツの葉の６ｃｍの葉片を、３秒にわたって試験溶液に浸し、湿った濾紙を並べたペトリプレートにおいて空気乾燥させた。葉片に、１０匹の三齢幼虫を接種し、３日にわたって２５〜２７℃及び湿度５０〜６０％に保った。死亡率を、処理の７２時間後に評価した。

この試験において、化合物Ｉ１−３は、５００ｐｐｍの試験溶液の濃度にて、未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。

Claims

式Ｉの化合物並びにその塩及びＮ−オキシド
（式中、
Ｘは、Ｏ又はＳ（＝Ｏ）_ｍであり、
ｍは、０、１、２であり、
ｎは、０、１、又は２であり、
ｐは、１又は２であり、
Ｒ^３Ｕは、Ｃ_１−Ｃ_１０−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルケニルであり、少なくとも１個のハロゲンは、フッ素であり、
Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｎから選択される１〜４個のヘテロ原子を含有してもよい５〜１２員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、芳香族複素環は、１〜４個の置換基Ｖにより置換されていてもよく、
Ｖは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^４、Ｓ（Ｏ）_ｏＲ^１０、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルにより又はＣ_１−Ｃ_４−アシルにより置換又は二置換されていてもよいアミノ基であり、
ｏは、０、１又は２であり、
Ｒ^１、Ｒ^２は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルにより、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルにより、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^４により、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^４により、Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）_２により、又はＯＨにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子（複数可）により置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^７、Ｃ（Ｒ^１１）＝ＮＲ^１２及びＣ（Ｒ^１１）＝Ｎ−ＯＲ^１２からなる群から選択されるか、
又はＲ^１及びＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ＝Ｃ（Ｒ^５）Ｒ^６又はＣ＝Ｎ−ＯＲ^５を形成してもよく、
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ＮＲ^８Ｒ^９であり、
Ｒ^５は、水素又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^６は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ＮＲ^８Ｒ^９であり、
Ｒ^７は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ＯＨ、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルにより、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルにより、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルにより、テトラヒドロフリルにより、フェニルにより、ピリジルにより［式中、最後の２個のラジカルは、ハロゲンにより置換されていてもよい］、ＣＮにより、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^１２により又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ^１１Ｒ^１２により置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、ハロゲンにより置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、ＮＲ^８Ｒ^９、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｎ（Ｒ^１３）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１４）Ｒ^１５又は下記の基Ｗ^１〜Ｗ^５
であり、
Ｒ^８及びＲ^９は、それらが接続している窒素原子と一緒に、アミノ、又はモノ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ若しくはジ−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ若しくはＣ_２−Ｃ_５−環状アミノ基を形成し、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり、
Ｒ^１０は、ハロゲンにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシにより、Ｓ（Ｏ）_ｏ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルにより、フェニルにより又はテトラヒドロフリルにより置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルである）。
Ｕが、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、キノリン、１Ｈ−インドール、１Ｈ−ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール及び１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５〜１０員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、前記芳香族複素環が、Ｖにより置換されていてもよく、
ｐが、１であり、
Ｘが、ｎが０、１又は２であるＳ（＝Ｏ）_ｎであり、
Ｒ^３Ｕが、Ｃ_１−Ｃ_３−フルオロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
Ｕが、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール及び１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Ｖにより置換されており、
ｐが、１であり、
Ｘが、ｎが０又は１であるＳ（＝Ｏ）_ｎであり、
Ｒ^３Ｕが、Ｃ_１−Ｃ_３−フルオロアルキルである、請求項１又は２に記載の化合物。
Ｕが、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール及び１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Ｖにより置換されており、Ｒ^１及びＲ^２が、互いから独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ（Ｏ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＭｅ、Ｃ（Ｏ）ＮＨＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＭｅ_２、Ｃ（Ｏ）ＮＭｅＥｔ、Ｃ（Ｏ）ＮＥｔ_２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ_２、Ｃ（Ｓ）ＮＨＭｅ、Ｃ（Ｓ）ＮＨＥｔ、Ｃ（Ｓ）ＮＭｅ_２、Ｃ（Ｓ）ＮＭｅＥｔ及びＣ（Ｓ）ＮＥｔ_２からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
Ｕが、１Ｈ−ピロール、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール及び１，３，４−オキサジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、ハロゲン、ＣＮ、ｔｅｒｔ−ブチル及びＣＦ_３から選択される基のうちの１つにより少なくとも置換されている、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
Ｕが、１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール及び１，３，４−チアジアゾールからなる群から選択される５員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Ｃｌ、ＣＮ、ｔｅｒｔ−ブチル及びＣＦ_３から選択される基のうちの１つにより置換されており、
Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｍｅ、Ｃ（＝Ｏ）−Ｅｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅＨ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＥｔＨ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅ_２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＭｅＥｔ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＥｔ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅＨ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＥｔＨ、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅ_２、Ｃ（＝Ｓ）−ＮＭｅＥｔ及びＣ（＝Ｓ）−ＮＥｔ_２からなる群から選択され、
Ｒ^２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｍｅ及びＥｔからなる群から選択され、
ｐが、１であり、
Ｘが、ｎが０又は１であるＳ（＝Ｏ）_ｎであり、
Ｒ^３Ｕが、ＣＦ_３又はＣＨＦ_２である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物及び少なくとも１つの農学的に許容される担体を含む農業用組成物。
請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物及び少なくとも１つの獣医学的に許容される担体を含む動物用組成物。
有害無脊椎動物を駆除するための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の使用。
有害無脊椎動物の発生又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物の使用。
有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害無脊椎動物、その食糧供給源、その生息地若しくはその繁殖地又は有害無脊椎動物が成育しているか成育することができる植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害無脊椎動物の攻撃若しくは発生から保護すべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物で処理することを含む方法。
有害無脊椎動物の攻撃又は発生から植物を保護するための、前記植物を、殺有害生物有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物で処理することを含む、請求項１１に記載の方法。
有害無脊椎動物の攻撃又は発生から植物繁殖材料及び／又はそれから成育する植物を保護するための、前記植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物で処理することを含む、請求項１１に記載の方法。
請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む植物繁殖材料。
有害無脊椎動物の発生又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための方法であって、前記動物を、殺有害生物有効量の請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物と接触させることを含む方法。
寄生虫による感染に対する治療的施用のための医薬品を製造するための、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの化合物の使用。