JP2013505906A - 植物保護用および工業非農作物分野用のアジュバント/添加剤として農薬と併用するソホロリピドおよびその誘導体の使用 - Google Patents
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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Abstract
Description
i)10重量%〜100重量%、好ましくは<60重量%、より好ましくは<20重量%の酸画分を有する、ラクトンおよび酸形態の混合物として存在するか、
ii)pHを6〜8の水準に調節することにより可溶化できる、>90重量%のラクトン形態の画分からなるか、あるいは
iii)メチルエステルまたはエチルエステルとして、それぞれのエステルが1重量%〜100重量%、好ましくは>50重量%、より好ましくは>90重量%(m/m)の画分で存在するか、
のいずれかであり得る。
式中、
R1およびR2は、互いに独立してHまたはアセチル基であり、
R3は、H、またはメチル、エチルもしくはヘキシル基であり、
R4は、各々の場合に独立して、飽和または不飽和の二価の分枝状または非分枝状有機基、好ましくは、任意選択によりアミン、エステル、アミドまたはチオエステル基が介在していてもよく、好ましくは少なくとも一不飽和である、1〜28個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
R5は、Hまたはメチル基であり、
但し、基R4およびR5の全炭素原子数は29個以下、好ましくは12〜20個、より好ましくは14〜16個である。
検討したソホロリピドは、一般式1および/または1aで表すことができる。
− 10g/lのグルコース((D)+グルコース*1H2O)
− 7.5g/lのYNB(酵母窒素塩基)
− 2g/lの酵母抽出物
a)泡の挙動および表面張力
親構造体について、0.1重量%濃度の水溶液中で(アジュバント形態で存在するソホロリピド調製物について)泡の挙動(CIPAC Method MT 47により)および静的表面張力を測定した。0.1重量%濃度溶液の表面張力を、SITA Messtechnik GmbH製の泡圧力張力計、機器:Sita online t 60; SITA online Version 2.0により測定した。静的表面張力の泡持続時間は30msである。測定の偏差は、報告のmN/mの値の約0.4%〜1%である。測定は、室温22℃で行った。示した数値は3回の測定の平均値である。
展延特性を、ピペットと2軸配向ポリプロピレンフィルム(Germany、4P Folie Forchheim製のFORCO OPPB AT-OPAL)を使用して調べた。0.1重量%のアジュバントを含有する水溶液の1滴、体積50マイクロリットルを、フィルムに滴下した。1分後、液滴の直径を測定した。液滴が円形に拡がらなかったときは、長径と短径の平均値を算出した。測定は、気候順応研究室で21.5℃、相対大気湿度60%で実施した。
驚いたことに、比較物質のBREAK-THRU(登録商標)S240と比べて、本発明の組成物では低レベルの展延性が見られるにすぎない。しかしながら、発泡は本発明の製剤では大きく減少している。
製剤添加剤として物質を使用する場合、他の製剤物質との物理的/化学的適合性のみが重要である。しかしながら、アジュバントとしての物質の生物学的活性は、常に、まずそれ自体について、言い換えればタンク混合添加剤として試験される。したがって、本発明の基礎として、温室中でのタンク混合試験により生物学的活性を測定する。アジュバントを添加した農薬の、農作物保護における生物学的作用の改善を調べる温室試験を、以下に記載する。多数の農薬の中から、殺真菌剤であるエポキシコナゾールおよび硫黄と、除草剤であるリムスルフロンを、ここでの例として選択した。アジュバントの相乗効果を見出すために、次の試験を実施した(表5〜7を参照)。
a)農薬無添加のアジュバント
b)農薬の単独使用
c)農薬とアジュバント
温室内で、植物培養媒体「Frustosol」に、オオムギの亜種「Ingrid」(1鉢当たり3本)を植えつけた。3週間後、植菌塔を使用して、長さ約10〜15cmの植物の葉に、ウドンコ病菌のブルメリア・グラミニス・フォルマ・スペシャリス・ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)(A6品種)の新鮮な分生胞子を植菌した。その2日後、BASF製の殺真菌剤オパス(登録商標)(Opus(登録商標))(125g/lエポキシコナゾール)を含有する噴霧溶液をそれらに噴霧した。当業者は、そのような試験が治療試験であることを知っている。噴霧水量は250l/haに相当した。殺真菌剤の用量は10ml/haであった。アジュバントの用量は50〜125ml(またはg)/haの間で変化させた。水で希釈したアジュバント/添加剤(SLL−SLSなど)の場合、用量は活性成分含有量に基づく。この量は、噴霧溶液中で約0.0025重量%〜0.5重量%のアジュバント/添加剤に相当し、これは、例えばBREAK-THRU(登録商標)S240などの標準アジュバントと同等である。
治療試験の場合と全く同じ方法で、温室内で植物(オオムギ)を栽培した。しかしながら、保護試験では、約3週齢で、活性殺真菌成分である硫黄(Stahler製のMicrothiol WG 80% sulfur)を含有する噴霧溶液を、単独、またはアジュバント/添加剤と組み合わせて植物に噴霧した。さらに、相乗効果を調べるために、アジュバントを単独で、言い換えれば硫黄を加えずに噴霧溶液に使用した。硫黄の用量は1000ppm/lとし、一方、アジュバントは用量を変えて使用した(用量については、結果を示した表を参照)。噴霧溶液の量は250l/haとし、したがって、噴霧溶液中のアジュバント濃度は0.1%以下であり、硫黄の用量は250g/haであった。噴霧溶液が乾いてから、処理した植物および全く処理しなかった植物から葉の部分を8cmの長さに切り取り、それぞれ異なるものについて、15枚の葉をペトリ皿中のベンズイミダゾール寒天(滅菌後、40ppmのベンズイミダゾールを加えた0.5%寒天)上に別々に置いた。翌日、植菌塔を使用して、ウドンコ病菌のブルメリア・グラミニス・f. sp.・ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)(A6品種)の新鮮な分生胞子を植物に植菌した。真菌の植菌前に植物は殺真菌剤で保護されていることから、この種の実験の手順は、保護試験として当業者に知られている。室温で10日間培養した後、感染した葉の面積の割合を算出して、葉のウドンコ病の感染を調べた。当業者は、この試験の手順に精通している。
温室内でブルーグラス(ポア・プラテンセ(Poa pratense))を鉢で栽培した。植物が約5〜7cmの高さに育ったところで直ちに、それらに除草剤Cato(登録商標)(DuPont、リムスルフロン500g/kg含有)を含有する噴霧溶液を噴霧した。噴霧水量は200l/haに相当した。この試験は、噴霧溶液が各種アジュバントとCato(登録商標)とを含有する他の方法でも実施した。再現性のために、試験の各手順で、3個の鉢を同様に処理した。農薬の用量は10g/haとした。市販の標準のアジュバントとして、Evonik Goldschmidt GmbH製のトリシロキサン、BREAK-THRU(登録商標)S240を、50および100ml/haでタンクに加えた。ソホロリピドの用量は50〜250mlまたはg/haとしたが、これは噴霧溶液中の使用濃度を0.025重量%〜0.1重量%の間で変化させたことを意味する。これは、最適使用濃度を見出すために、意図的に行ったものである。表3は、BREAK-THRU(登録商標)S240とソホロリピドSLLとを同一濃度で比較した結果を示す。ここでは、用量は50〜100ml/haとすべきであり、50g/haを超えるSLLの濃度では、作用に何らの増強効果が生じないことがわかる。ソホロリピドの最適用量についての経験がないため、75ml/haまたは75g a.i.(活性成分)/haをソホロリピド調製物およびその誘導体を使用する他の試験における基準とした(表5〜7を参照)。用量は常に活性成分の量について計算されるため、SLL−SLSでは、75mlまたはg/haのSLLに相当する、150ml/haを主に使用する。これにより、各種ソホロリピド調製物のアジュバントは互いに比較可能になる。SLLFの場合には、この活性成分濃度は250ml/haのアジュバントを使用するときにのみ得られる。噴霧後14、20または30日目に、当業者に知られている方法により処理の効果を採点した。ここでは、除草剤による処理の結果、植物が受けた損傷を未処理の植物と比較し、また噴霧処理の活性を未処理の植物との関連で表す。活性は、試験毎に3つの鉢のそれぞれについて測定した。平均値を計算し、結果を示す表に、有効率(percentage of efficacy)として記載した。
選択的用量では、試験したアジュバント/添加剤、特にソホロリピドは、単独、または共界面活性剤のノナン酸との併用で、農薬、特に殺真菌剤および除草剤の活性を、特にそれらの単独使用と農薬との併用(相乗効果)との比較において、大きく改善する。アジュバント/添加剤を単独で―言い換えれば、米国特許出願公開第2005/0266036号の請求項に記載されているようないわば生物農薬として―試験した場合(表5〜7)、調べた選択的用量では、真菌による病気の防除、または植物の防除もしくは成長調節に対する効果はない(表5を参照:SLL−SLSまたはSLLF単独では、意味のない5%または6%の効果を示すのみであって、これは実験を進める上での変動により発生し得るものである)。このことから、ソホロリピドは、農薬と組み合わせて使用しないときには、農薬の効果を示さないと結論することができる。列挙した結果に基づけば、相乗効果は、混合物で見られる効果が個々の効果の和を上回るときに常に存在する相乗作用を、ソホロリピドと農薬との間に働かせることであるということができる。本発明の基礎となる物質がこれに当たる。例えば、表6を参照されたい。ソホロリピドSLL−SLS単独では9%の活性を示し、農薬単独では46%の活性を示したのに対し、併用による活性は、相乗効果により85%であった。相乗効果は、通常、Colbyの式により求められる;Colby S.R. 1967. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15:20-22を参照されたい。
Claims (19)
- 農作物の保護および/または工業非農作物分野のための、ソホロリピド、ソホロリピド調製物、およびその誘導体を含むアジュバントの使用であって、いずれの場合もアジュバントの機能を有する、タンク混合添加剤の成分としての、タンク混合添加剤それ自体としての、または製剤添加剤としての使用。
- 誘導体としてソホロリピドエステルを使用することを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- ソホロリピドを含むアジュバントが農薬の効果を増強しおよび/または活性を増大させ、但し、アジュバントの用量域が10〜3000ml/haであることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 前記アジュバントおよび前記農薬が相乗的に作用することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- 前記アジュバントと農薬との組み合わせは、活性農薬成分とアジュバントとの比が1:120〜30:1の場合に相乗的に作用することを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 除草剤、殺虫剤、成長調節剤、および/もしくは殺真菌剤、またはこれらの混合物、あるいは、植物増強剤、微量栄養素、および多量栄養素の群からの化合物を農薬として使用することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 硫黄などの接触性殺真菌剤、および/またはスルホニル尿素類の群から選択される浸透性除草剤、および/またはトリアゾール類から選択される浸透性殺真菌剤、ならびに、これらと他の農薬との混合物を農薬として使用することを特徴とする、請求項6に記載の使用。
- 前記アジュバントを、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、乳化可能な濃縮液、水溶性濃縮液、オイル分散液、サスポエマルジョン、水中乳濁液、水分散性顆粒または粉末などの農薬製剤の添加剤として、他の添加物質に加え、1重量%〜99重量%の量で使用することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用。
- 前記アジュバントを、1.5重量%〜60重量%の量で使用することを特徴とする、請求項8に記載の使用。
- 請求項1に記載のソホロリピドの、農作物保護製品製剤における乳化剤、分散剤、消泡剤、または湿潤剤としての使用。
- a)醗酵製造により得られるソホロリピドおよび/またはソホロリピド調製物およびその誘導体、ならびに少なくとも1種の
b)活性農薬成分
を含む組成物であって、但し、成分(a)は固有の農薬活性を有さない組成物。 - 前記組成物の農薬の効果および活性が個々の成分の効果の和より大きいことを特徴とする、ソホロリピドおよび農薬を含む、請求項11に記載の組成物。
- 前記ソホロリピド、その誘導体、またはソホロリピド調製物が、前記アジュバント中に、固体基準で、>30重量%の画分で存在することを特徴とする、請求項11または12に記載の組成物。
- 前記醗酵製造の疎水性基質として、炭化水素、脂肪酸、脂肪酸エステル、および/または脂肪族アルコール、あるいはこれらの混合物を使用することを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 前記アジュバント中の前記ソホロリピド画分が、精製された形態または精製されていない形態で、
i)10重量%〜100重量%の酸画分を有する、ラクトンおよび酸形態の混合物として存在するか、または
ii)pHを6〜8に調節することにより可溶化できる、>90重量%のラクトン形態の画分からなるか、または
iii)メチルエステルもしくはエチルエステルとして、前記各エステルが1重量%〜100重量%の画分で存在する
ことを特徴とする、請求項11〜14のいずれか一項に記載の組成物。 - pHを6〜8に調節することにより、存在する脂肪酸によってラクトン形態を溶液にすることを特徴とする、可溶化ラクトン形態のソホロリピドの製造方法。
- 醗酵から存在する脂肪酸および/または追加で加えた脂肪酸を脂肪酸として使用し、前記脂肪酸は、獣脂、ひまわり油、種油、紅花油、大豆油、パーム油、パーム核油、ココナッツ油、およびオリーブ油からなる群から選択される、基質として使用されるトリグリセリドの酸成分、または炭素原子が6〜22個のアルキル鎖長を有する短鎖乃至中間鎖のカルボン酸に相当することを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 請求項17または18に記載の方法で製造された可溶化ラクトン形態のソホロリピドを含む組成物。
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