JP2013504663A - エレクトロルミネセンスインクにおけるイオン塩の組合せ - Google Patents
エレクトロルミネセンスインクにおけるイオン塩の組合せ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013504663A JP2013504663A JP2012528937A JP2012528937A JP2013504663A JP 2013504663 A JP2013504663 A JP 2013504663A JP 2012528937 A JP2012528937 A JP 2012528937A JP 2012528937 A JP2012528937 A JP 2012528937A JP 2013504663 A JP2013504663 A JP 2013504663A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- group
- anion
- molecular weight
- cation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/135—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising mobile ions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
Abstract
【選択図】なし
Description
より小さいアニオン又はカチオンを有する塩は、大きなアニオン又はカチオンを有する塩よりも移動度が高い傾向にある。より移動度の高い塩は、点灯速度がより速く、初期動作電圧がより低い。小さいアニオンを有する塩の例としては、ハロゲン化物(フッ素、臭素、塩素、及びヨウ素)を含むアニオンを有するもの、ヘキサフルオロホスファイド(PF6 −),テトラフルオロボーレート(BF4 −),オルガノボーレート、チオシアネート、ジヂアナミド、アルキルサルフェート、トシレート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ビス(トリフルオロメチル−スルホニル)イミド、テトラシアノボーレート、トリフルオロアセテート、トリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ビス[オキサレート(2−)]ボーレート、スルファメート、ビス[1,2−ベンゼンジオレート(2−)−O,O’]ボーレート、及び過塩素酸塩(ClO4 −)が挙げられる。より移動度の高いカチオンを有する塩の例としては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、及びセシウムのような)を含む塩、二価金属(マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、及びバリウムのような)、小さい側鎖を有する窒素系塩(アンモニウム(NH4 +)、テトラメチルアンモニウム(TMA+)、テトラエチルアンモニウム(TEA+)、テトラブチルアンモニウム(TBA+)、テトラペンチルアンモニウム(TPA+)、テトラヘキシルアンモニウム(THA+)、テトラヘプチルアンモニウム(THPA+)のような)、芳香窒素系カチオン(イミダゾール、ピリジン、ピロール、ピラゾール等から誘導された)、モルホリウム、ピペリジニウム、ホスフォニウム、スルホニウム、及びグアニジニウム等が挙げられる。イオン移動度のために選択された塩は、移動性カチオン及びアニオンの双方を有することができ、又は塩の混合物は、高移動性カチオン及びアニオンを含む配合物を得るために用いられ得る。表1は、参考のため及び後述する実施例で用いられたイオンドーパント塩のいくつかの物性を示している。
最大のイオン移動度及び最低の初期動作電圧に帰着する塩は、最も電気化学的に安定というわけではない。寿命を改善するために、アニオン又はカチオンが、より大きい電気化学的安定性のために選択され得る。より大きい安定性を有するアニオンの例は、トリフルオロメタンスルホネート(CF3SO3 −、トリフラート(TF−)としても知られている)、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(TFSI−)、及びトリフラートを含む関連するアニオンである。トリフラートアニオンは、非常に安定な多原子イオンであり、最も強いと知られている酸の1つ、即ちトリフリック酸の共役塩基である。より大きい電気化学的安定性を有するカチオンの例は、ピロリジニウム及びペリジニウムのような環状カチオン、及びテトラメチルアンモニウム(TMA+)、テトラエチルアンモニウム(TEA+)、テトラブチルアンモニウム(TBA+)、テトラペンチルアンモニウム(TPA+)、テトラヘキシルアンモニウム(THA+)、及びテトラヘプチルアンモニウムのような脂肪族及び窒素含有カチオンである。安定性のために選択された塩は、より電気化学的に安定なカチオン及びアニオンを含むことができ、または、塩の混合物は、より安定なカチオン及びアニオンの新しい組合せを得るために使用され得る。
多くのイオンドーパント(例えば、テトラヘキシルアンモニウム、ヘキサフルオロホスフェートイオンを含む)の脂肪族の性質は、芳香骨格を含むポリマーに添加されたときに、相分離を伴う問題に導き得る。芳香族アニオン又はカチオンを含む塩をポリマーに添加することにより、改善された適合性を達成し得る。芳香族カチオンの例は、トリベンジル−n−オクチルアンモニウム(BzOA+)及びベンジルトリ(n−ヘキシル)アンモニウムである。芳香族アニオンの例は、テトラフェニルボーレート(BPh4 −)及びビス[1,2−ベンゼンジオベート(2−)−O,O’]ボーレートである。適合性のために選択された塩は、芳香族カチオン及びアニオンを含むことができ、又は芳香族カチオン及び芳香族アニオンを得るために、塩の混合物が使用され得る。
性能を最適化するために、低温で速いイオン移動度を有する或るアニオン及び/又はカチオン、より大きい電気化学的安定性を有する或るアニオン及び/又はカチオン、及び芳香族ポリマーとの強い適合性を有する或るアニオン及び/又はカチオンを含む塩の混合物を選択すべきである。これは、上述したグループの任意の2つから、好ましくは3つすべてのグループから、1種又はそれ以上の塩を含むことが出来る。
窒素で満たされたグローブボックス内で、ポリフェニレンビニレン(PPV)黄色ポリマー(0.045g、MW 100万、メルク社)、ポリエチレンオキシド(PEO)(0.018g、MW 500万、ポリサイアンス社)、及びテトラヘキシルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(THAPF6)(5.7mg、シグマアルドリッチ社)をクロロベンゼン(3g)及びm−キシレン(4.5g)の溶媒中で混合した。充分に混合した後、グローブボックスからインクを取り出し、あらかじめパターン形成されたインジウムスズ酸化物(ITO)が被覆された、1cm2の活性領域を有するポリエチレンテレフタレート(PET)基体上に、スクリーン印刷された。基体を加熱することにより溶媒を除去した後、発光ポリマー層上に、銀ペーストにより上部電極(Ag)を印刷し、デバイスの製造を完成させた。ついで、デバイスを窒素で満たされたグローブボックス内に移し、2mA/cm2の一定の電流密度の下でテストした。光電流及び電圧の双方を時間の関数として記録した。このデバイスは、75cd/m2の最大輝度を有していた。図2は、実施例1のデバイスの、2mA/cm2の電流密度の下での時間の関数としての電圧及び輝度を示している。
このインクは、テトラブチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート(TBATf)及びTHAPF6の混合物を用いて、実施例1と同様にして配合された。印刷されたデバイスは、2mA/cm2の一定の電流密度の下で84cd/m2の最大輝度を有していた(図3)。
このインクは、THAPF6及びトリベンジル−n―オクチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(BzOAPF6)の混合物を用いて、実施例1と同様にして配合された。印刷されたデバイスは、2mA/cm2の一定の電流密度の下で78cd/m2の最大輝度を有していた(図4)。
このインクは、TBATf、THAPF6、及びトリベンジル−n―オクチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(BzOAPF6)の混合物を用いて、実施例1と同様にして配合された。印刷されたデバイスは、2mA/cm2の一定の電流密度の下で94cd/m2の最大輝度を有していた(図5)。
このインクは、TBATf、THAPF6、BzOAPF6、及びテトラヘプチルアンモニウムテトラフェニルボーレート(THPABPh4)の混合物を用いて、実施例1と同様にして配合された。印刷されたデバイスは、2mA/cm2の一定の電流密度の下で108℃d/m2の最大輝度を有していた(図6)。
Claims (54)
- (a)エレクトロルミネセンス有機物質、
(b)それぞれがカチオン及びアニオンを含む複数の塩であって、これら複数の塩は、少なくとも2つのカチオン又は2つのアニオンを提供し、かつ
(i)第1のカチオン又はアニオンは、250g/モルより少ない分子量のカチオン及び150g/モルより少ない分子量のアニオンからなる群から選ばれ、
(ii)第2のカチオン又はアニオンは、前記第1のカチオンより少なくとも5%多い分子量のカチオン及び第1のアニオンより少なくとも2%多い分子量の分子量のアニオンからなる群から選ばれる、複数の塩、
(c)有機溶媒、及び
(d)イオン導電性物質
を含む印刷可能なエレクトロルミネセンスインク。 - 前記第2のカチオンの分子量は、前記第1のカチオンの分子量よりも少なくとも40%多い請求項1に記載のインク。
- 前記第2のアニオンの分子量は、前記第1のアニオンの分子量よりも少なくとも60%多い請求項1に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、100℃より低い請求項1に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、85℃より低い請求項4に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、25℃より低い請求項5に記載のインク。
- 前記第1のアニオンの分子量は、90g/モルより少ない請求項1に記載のインク。
- 少なくとも1つのカチオンは、リチウム、セシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ルビジウム、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピラゾリウム、ピラゾール、ホスフォニウム、アンモニウム、グアニジニウム、ウラン、チオウラン、スルホニウム、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、モルホリウム、及びピペリジニウムからなる群から選ばれる請求項1に記載のインク。
- 少なくとも1つのアニオンは、アルキルサルフェート、トシレート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ビス(トリフルオロメチル−スルホニル)イミド、ヘキサフルオロホスファイド、テトラフルオロボーレート、オルガノボーレート、チオシアネート、ジシアンアミド、過塩素酸塩、テトラシアノボーレート、トリフルオロアセテート、トリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ビス[オキサレート(2−)]ボーレート、スルファメート、ビス[1,2−ベンゼンジオレート(2−)−O,O’]ボーレート、及びハロゲン化物からなる群から選ばれる請求項1に記載のインク。
- 少なくとも1つのカチオン又はアニオンは、芳香族基を含む請求項1に記載のインク。
- 前記有機溶媒は、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、アニソール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、クメン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルベンゾエート、メチルアニソール、アセトニトリル、クロロホルム、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、又はその混合物である請求項1に記載のインク。
- 溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、共役ポリマーである請求項1に記載のインク。
- 前記共役ポリマー物質は、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリアントラセン、ポリスピロ、ポリカルバゾール、ポリフェニレンビニレン、ポリベンゾカルバゾール、ポリフェニレンエチニレン、又はポリベンゾチオフェングループを含む請求項12に記載のインク。
- 前記イオン導電性物質は、酸化エチレン、酸化プロピレン、ジメチルシロキサン、オキシメチレン、エピクロロヒドリン、ホスファゼン、ビス−(メトキシエトキシエトキシ)ホスファゼン、オキセタン、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、エチレンイミン、エチレンスクシネート、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、オリゴ(オキシエチレン)メタクリレート、オリゴ(オキシエチレン)オキシメチレン、及びオリゴ(オキシエチレン)シクロトリホスファーゼからなる群から選ばれたユニットを有するポリマーを含む請求項1に記載のインク。
- 前記溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、電荷輸送ポリマーに嵌合された有機発色団である請求項1に記載のインク。
- 前記溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、りん光金属錯体を含む請求項1に記載のインク。
- (a)溶解性エレクトロルミネセンス有機物質、
(b)それぞれがカチオン及びアニオンを含む複数の塩であって、第1の塩の融点は100℃より低く、第2の塩の融点は100℃より低く、第1及び第2の塩の融点は少なくとも10℃異なる、複数の塩、
(c)有機溶媒、及び
(d)イオン導電性物質
を含む印刷可能なエレクトロルミネセンスインク。 - 前記塩は少なくとも第1のカチオン及び第2のカチオンを有し、前記第2のカチオンの分子量は、前記第1のカチオンの分子量よりも少なくとも40%多い請求項17に記載のインク。
- 前記塩は少なくとも第1のアニオン及び第2のアニオンを有し、前記第2のアニオンの分子量は、前記第1のアニオンの分子量よりも少なくとも60%多い請求項17に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、100℃より低い請求項17に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、85℃より低い請求項20に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、25℃より低い請求項21に記載のインク。
- 前記第1のアニオンは、90g/モルより少ない分子量を有する請求項17に記載のインク。
- 少なくとも1つのカチオンは、リチウム、セシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ルビジウム、マグネシウム、ナトリウム、カリウム、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピラゾリウム、ピラゾール、ホスフォニウム、アンモニウム、グアニジニウム、ウラン、チオウラン、スルホニウム、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、モルホリウム、及びピペリジニウムからなる群から選ばれる請求項17に記載のインク。
- 少なくとも1つのアニオンは、アルキルサルフェート、トシレート、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ビス(トリフルオロメチル−スルホニル)イミド、ヘキサフルオロホスファイド、テトラフルオロボーレート、オルガノボーレート、チオシアネート、ジシアンアミド、過塩素酸塩、テトラシアノボーレート、トリフルオロアセテート、トリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、ビス[オキサレート(2−)]ボーレート、スルファメート、ビス[1,2−ベンゼンジオレート(2−)−O,O’]ボーレート、及びハロゲン化物からなる群から選ばれる請求項17に記載のインク。
- 少なくとも1つのカチオン又はアニオンは、芳香族基を含む請求項17に記載のインク。
- 前記有機溶媒は、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、アニソール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、クメン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルベンゾエート、メチルアニソール、アセトニトリル、クロロホルム、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、又はその混合物である請求項17に記載のインク。
- 溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、共役ポリマーである請求項17記載のインク。
- 前記共役ポリマー物質は、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリアントラセン、ポリスピロ、ポリカルバゾール、ポリフェニレンビニレン、ポリベンゾカルバゾール、ポリフェニレンエチニレン、又はポリベンゾチオフェングループを含む請求項28に記載のインク。
- 前記イオン導電性物質は、酸化エチレン、酸化プロピレン、ジメチルシロキサン、オキシメチレン、エピクロロヒドリン、ホスファゼン、ビス−(メトキシエトキシエトキシ)ホスファゼン、オキセタン、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、エチレンイミン、エチレンスクシネート、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、オリゴ(オキシエチレン)メタクリレート、オリゴ(オキシエチレン)オキシメチレン、及びオリゴ(オキシエチレン)シクロトリホスファーゼからなる群から選ばれたユニットを有するポリマーを含む請求項17に記載のインク。
- 前記溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、電荷輸送ポリマーに嵌合された有機発色団である請求項17に記載のインク。
- 前記溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、りん光金属錯体を含む請求項17に記載のインク。
- (a)エレクトロルミネセンス有機物質、
(b)有機溶媒、
(c)イオン導電性物質、及び
(d)それぞれがカチオン及びアニオンを含む複数の塩であって、これら複数の塩は、
(i)アルカリ金属、二価金属、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、環状炭素基、又は含窒素基を含むカチオンからなる第1のグループ、
(ii)トリフルオロメチル基、硫黄基、又はハロゲンイオンを含む無機基を含むアニオンからなる第2のグループ、及び
(iii)芳香族基を含むカチオン及びアニオンからなる第3のグループ
からなる群の少なくとも2つからのメンバーを提供する、複数の塩、
を含む印刷可能なエレクトロルミネセンスインク。 - より小さいカチオンの分子量に基づき5%より大きい分子量差の2つのカチオンを含む請求項33に記載のインク。
- より小さいカチオンの分子量に基づき40%より大きい分子量差の2つのカチオンを含む請求項33に記載のインク。
- より小さいアニオンの分子量に基づき2%より大きい分子量差の2つのアニオンを含む請求項33に記載のインク。
- より小さいアニオンの分子量に基づき60%より大きい分子量差の2つのアニオンを含む請求項36に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、100℃より低い請求項33に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、85℃より低い請求項38に記載のインク。
- 前記塩の少なくとも1つの融点は、25℃より低い請求項39に記載のインク。
- 2つの塩の融点は、少なくとも10℃異なる請求項33に記載のインク。
- 少なくとも1つのカチオンは、250g/モルより少ない分子量を有する請求項33に記載のインク。
- 少なくとも1つのアニオンは、150g/モルより少ない分子量を有する請求項33に記載のインク。
- 少なくとも1つのアニオンは、90g/モルより少ない分子量を有する請求項43に記載のインク。
- 前記第2のグループからのアニオンは、ヘキサフルオロホスファイド、テトラフルオロボライド、及び過塩素酸塩からなる群から選ばれる請求項33に記載のインク。
- 前記第1のグループからのカチオンは、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム(THA+)、及びテトラヘプチルアンモニウムからなる群から選ばれる請求項33に記載のインク。
- 前記第2のグループからのアニオンは、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、及びビス(トリフルオロメチル−スルホニル)イミドからなる群から選ばれる請求項33に記載のインク。
- 前記第3のグループからのカチオン又はアニオンは、トリベンジル−n−オクチルアンモニウム及びテトラフェニルボーレートからなる群から選ばれる請求項33に記載のインク。
- 前記有機溶媒は、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、アニソール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、クメン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルベンゾエート、メチルアニソール、アセトニトリル、クロロホルム、トリクロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、又はその混合物である請求項33に記載のインク。
- 溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、共役ポリマーである請求項33記載のインク。
- 前記共役ポリマー物質は、ポリフルオレン、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリアントラセン、ポリスピロ、ポリカルバゾール、ポリフェニレンビニレン、ポリベンゾカルバゾール、ポリフェニレンエチニレン、又はポリベンゾチオフェングループを含む請求項50に記載のインク。
- 前記イオン導電性物質は、酸化エチレン、酸化プロピレン、ジメチルシロキサン、オキシメチレン、エピクロロヒドリン、ホスファゼン、ビス−(メトキシエトキシエトキシ)ホスファゼン、オキセタン、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキソラン、エチレンイミン、エチレンスクシネート、エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド、オリゴ(オキシエチレン)メタクリレート、オリゴ(オキシエチレン)オキシメチレン、及びオリゴ(オキシエチレン)シクロトリホスファーゼからなる群から選ばれたユニットを有するポリマーを含む請求項33に記載のインク。
- 前記溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、電荷輸送ポリマーに嵌合された有機発色団である請求項33に記載のインク。
- 前記溶解性エレクトロルミネセンス有機物質は、りん光金属錯体を含む請求項33に記載のインク。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/557,316 US20110057151A1 (en) | 2009-09-10 | 2009-09-10 | Ionic salt combinations in polymer electroluminescent inks |
US12/557,316 | 2009-09-10 | ||
PCT/US2010/048486 WO2011032010A1 (en) | 2009-09-10 | 2010-09-10 | Ionic salt combinations in polymer electroluminescent inks |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013504663A true JP2013504663A (ja) | 2013-02-07 |
Family
ID=43646989
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012528937A Withdrawn JP2013504663A (ja) | 2009-09-10 | 2010-09-10 | エレクトロルミネセンスインクにおけるイオン塩の組合せ |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110057151A1 (ja) |
EP (1) | EP2475739A4 (ja) |
JP (1) | JP2013504663A (ja) |
KR (1) | KR20120083396A (ja) |
CN (1) | CN102782083A (ja) |
WO (1) | WO2011032010A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016507885A (ja) * | 2012-10-26 | 2016-03-10 | ルナレック・エイビーLunaLEC AB | 発光電気化学セルを製造するための方法 |
JP2016096328A (ja) * | 2014-10-09 | 2016-05-26 | 日本化学工業株式会社 | 電気化学発光セル及び電気化学発光セルの発光層形成用組成物 |
WO2016088354A1 (ja) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | 出光興産株式会社 | 金属錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2016152028A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
JP2017041564A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Jxエネルギー株式会社 | 発光電気化学素子及び該発光電気化学素子を有する発光装置 |
JP2019131715A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 株式会社日立産機システム | インクジェットプリンタ用インク及びインクジェットプリンタ |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8652354B2 (en) | 2009-09-10 | 2014-02-18 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Organic additives for improved lifetimes in organic and solution processible electronic devices |
EP2510072B1 (en) * | 2009-12-09 | 2016-12-21 | Merck Patent GmbH | Therapeutic and cosmetic electroluminescent compositions |
US9558894B2 (en) | 2011-07-08 | 2017-01-31 | Fastcap Systems Corporation | Advanced electrolyte systems and their use in energy storage devices |
US10714271B2 (en) | 2011-07-08 | 2020-07-14 | Fastcap Systems Corporation | High temperature energy storage device |
WO2013173845A1 (en) * | 2012-05-18 | 2013-11-21 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Multilayer light-emitting electrochemical cell device structures |
DE102013202250A1 (de) | 2013-02-12 | 2014-08-14 | Siemens Aktiengesellschaft | Emitterschichten mit einem Matrixmaterial enthaltend asymmetrisch substituierte Guanidinium-Kationen |
US10872737B2 (en) | 2013-10-09 | 2020-12-22 | Fastcap Systems Corporation | Advanced electrolytes for high temperature energy storage device |
WO2015102716A2 (en) * | 2013-10-09 | 2015-07-09 | Fastcap Systems Corporation | Advanced electrolytes for high temperature energy storage device |
GB2523986A (en) * | 2013-12-19 | 2015-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Method and device |
CN107076365B (zh) * | 2014-12-12 | 2019-11-22 | 日本化学工业株式会社 | 电化学发光电池、电化学发光电池的发光层形成用组合物 |
CN116092839A (zh) | 2015-01-27 | 2023-05-09 | 快帽系统公司 | 宽温度范围超级电容器 |
WO2016124555A1 (en) * | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Ludwig-Maximilians-Universität München | Light-emitting electrochemical cell based on perovskite nanoparticles or quantum dots |
WO2018070019A1 (ja) * | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
EP3382770B1 (en) * | 2017-03-30 | 2023-09-20 | Novaled GmbH | Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor |
KR102062953B1 (ko) | 2017-05-29 | 2020-01-06 | 주식회사 엘지화학 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
CN111244301A (zh) * | 2018-11-29 | 2020-06-05 | Tcl集团股份有限公司 | 量子点发光二极管 |
CN110272662A (zh) * | 2019-06-11 | 2019-09-24 | 南京邮电大学 | 一种大面积发光薄膜的制备方法 |
CN113097465B (zh) * | 2021-04-01 | 2022-12-16 | 中南大学 | 一种采用导电子/导离子聚合物包覆三元正极材料的复合材料及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US4665342A (en) * | 1984-07-02 | 1987-05-12 | Cordis Corporation | Screen printable polymer electroluminescent display with isolation |
US4885211A (en) * | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
GB8909011D0 (en) * | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5408109A (en) * | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
US5682043A (en) * | 1994-06-28 | 1997-10-28 | Uniax Corporation | Electrochemical light-emitting devices |
US5895717A (en) * | 1995-11-08 | 1999-04-20 | Uniax Corporation | Electrochemical light-emitting devices |
US5965281A (en) * | 1997-02-04 | 1999-10-12 | Uniax Corporation | Electrically active polymer compositions and their use in efficient, low operating voltage, polymer light-emitting diodes with air-stable cathodes |
KR100688694B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2007-02-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
US6372154B1 (en) * | 1999-12-30 | 2002-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent ink for printing of organic luminescent devices |
WO2001081012A1 (en) * | 2000-04-27 | 2001-11-01 | Add-Vision, Inc. | Screen printing light-emitting polymer patterned devices |
AU2002361859A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Add-Vision, Inc. | Screen printable electrode for organic light emitting device |
JP2005532416A (ja) * | 2001-12-20 | 2005-10-27 | アド−ビジョン・インコーポレイテッド | スクリーン印刷可能なエレクトロルミネッセントポリマーインク |
EP1513911A1 (de) * | 2002-06-04 | 2005-03-16 | H.C. Starck GmbH | Phosphoreszierende und lumineszierende konjugierte polymere und deren anwendung in elektrolumineszierenden anordnungen |
JP4682701B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2011-05-11 | 凸版印刷株式会社 | 有機el素子用インキおよび有機el素子の製造方法 |
TWI268736B (en) * | 2005-08-10 | 2006-12-11 | Au Optronics Corp | Organic electroluminescent device (OELD) and display including the same |
KR101322847B1 (ko) * | 2006-01-27 | 2013-10-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 고효율 유기전계발광소자 |
-
2009
- 2009-09-10 US US12/557,316 patent/US20110057151A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-09-10 EP EP10816186.0A patent/EP2475739A4/en not_active Withdrawn
- 2010-09-10 KR KR1020127009142A patent/KR20120083396A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-09-10 WO PCT/US2010/048486 patent/WO2011032010A1/en active Application Filing
- 2010-09-10 JP JP2012528937A patent/JP2013504663A/ja not_active Withdrawn
- 2010-09-10 CN CN2010800490763A patent/CN102782083A/zh active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016507885A (ja) * | 2012-10-26 | 2016-03-10 | ルナレック・エイビーLunaLEC AB | 発光電気化学セルを製造するための方法 |
US9515282B2 (en) | 2012-10-26 | 2016-12-06 | Lunalec Ab | Method for manufacturing a light-emitting electrochemical cell |
JP2016096328A (ja) * | 2014-10-09 | 2016-05-26 | 日本化学工業株式会社 | 電気化学発光セル及び電気化学発光セルの発光層形成用組成物 |
WO2016088354A1 (ja) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | 出光興産株式会社 | 金属錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2016152028A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
JP2016181648A (ja) * | 2015-03-25 | 2016-10-13 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
US10079342B2 (en) | 2015-03-25 | 2018-09-18 | Seiko Epson Corporation | Functional layer forming composition, method for producing functional layer forming composition, method for producing organic EL element, organic EL device, and electronic apparatus |
JP2017041564A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | Jxエネルギー株式会社 | 発光電気化学素子及び該発光電気化学素子を有する発光装置 |
JP2019131715A (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 株式会社日立産機システム | インクジェットプリンタ用インク及びインクジェットプリンタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011032010A1 (en) | 2011-03-17 |
EP2475739A4 (en) | 2014-09-17 |
US20110057151A1 (en) | 2011-03-10 |
EP2475739A1 (en) | 2012-07-18 |
KR20120083396A (ko) | 2012-07-25 |
CN102782083A (zh) | 2012-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013504663A (ja) | エレクトロルミネセンスインクにおけるイオン塩の組合せ | |
US7115216B2 (en) | Screen printable electroluminescent polymer ink | |
Mindemark et al. | Illuminating the electrolyte in light-emitting electrochemical cells | |
EP1834339B1 (en) | Conductive polymer compositions in opto-electrical devices | |
JP5814368B2 (ja) | 導電性ポリマー含有フィルム | |
JP5770268B2 (ja) | 共役ポリマーおよびデバイスのドーピング | |
KR101221983B1 (ko) | 전도성 폴리머의 막형성 첨가제 포뮬레이션 | |
JP2008525609A5 (ja) | ||
US8652354B2 (en) | Organic additives for improved lifetimes in organic and solution processible electronic devices | |
EP3067948A1 (en) | Conductive polymer in organic solvent with fluorinated compound | |
EP3205924B1 (en) | Electrochemical luminescent cell and composition for forming luminescent layer of electrochemical luminescent cell | |
Mardegan et al. | Stable Light‐Emitting Electrochemical Cells Using Hyperbranched Polymer Electrolyte | |
US9761824B2 (en) | Multilayer light-emitting electrochemical cell device structures | |
JP6426471B2 (ja) | ドーパント注入層 | |
EP3331043A1 (en) | Additive for light-emitting layer in electrochemiluminescent cell, composition for forming light-emitting layer in electrochemiluminescent cell, and electrochemiluminescent cell | |
JP6675611B2 (ja) | 発光組成物、発光電気化学素子、及び発光装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130726 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20140526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140527 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140528 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20140811 |