JP2013502302A - 眼科用および耳鼻咽喉科用装置材料 - Google Patents
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- Y10S525/937—Utility as body contact e.g. implant, contact lens or I.U.D.
Abstract
Description
mは、0〜6であり;
Yは、無し、O、S、またはNRであり、ここでRは、H、CH3、CnH2n+1(n
=1〜10)、イソ−OC3H7、C6H5、またはCH2C6H5であり;
Arは、置換されていない、またはCH3、C2H5、n−C3H7、イソ−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、またはCH2C6H5で置換されていてもよい任意の芳香環である。
特許文献3に記載されているレンズ材料は、約−20および+25℃の間にガラス転移温度(「Tg」)を有するのが好ましい。
別途明記しない限り、すべての成分は、%(w/w)(「wt%」)に基づき表される。
B=−O(CH2)n−、−(OCH2CH2)n−、−NH(CH2)n−、または−NCH3(CH2)n−であり;
R1=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
n=0〜12であり;
A=C6H5、またはO(CH2)mC6H5であり、C6H5基は、−(CH2)nH、−O(CH2)nH、−CH(CH3)2、−C6H5、−OC6H5、−CH2C6H5、F、Cl、Br、またはIにより場合によって置換されており;
m=0〜18であり;
独立に、R2、R3=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり;
独立に、W、W’=O(CH2)d、NH(CH2)d、NCH3(CH2)d、O(CH2)dC6H4、O(CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2、または無し、であり;
J=(CH2)a、O(CH2CH2O)b、O、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、の場合には、J≠無し、であり;
d=0〜12であり;
a=1〜12であり;
b=1〜24であり;
D=OCH2CH2S、SCH2C=O、CH3CH(OH)CH2S、SCH2CH(OH)CH2O、S(CH2)11O、S(CH2)10C=O、S(CH2)14C=O、S(CH2)15C=O、SC6H4CH2O、CH3CH(S)C=O、S(CH2CH2CH2)O、CH3CH(S)CH(O)CH3、OCH2CH2C(CH3)2S、SCH2CH2C=O、S(CH2)4O、SC6H4CH2C=O、SC6H4C=O、S(CH2)11C=O、CH3CH(O)CH(S)CH3、SC6H4C=O、S(CH2)6OC6H4CH2O、S(CH2)6O、S(CH2)5C=O、S(CH2)7C=O、S(CH2)9O、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH2O、C(CH3)2C(=NH)NHCH2CH2C=O、C(CH3)2C(=O)NHCH(CH2CH3)(CH2O)、C(CH3)2CN、C(CH3)(CN)CH2C(OCH3)(CH3CH3、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH=CH2、C(CH3)(CN)CH2C(CH3)2(OCH3)、C(CH3)(CN)CH2CH(CH3)2、C(CH3)2C(=O)OCH3、C(CH3)(CN)CH2CH3、C(CN)(CH2)5、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH2CH2CH3、またはC(CH3)2C(=O)NHC6H11であり、
E=無し、O(CH2)nNH、(OCH2CH2)nNH、O(CH2)nNHC=O、HN(CH2)nNH、OH、またはHであり、ただし、D=C(CH3)2CN、C(CH3)(CN)CH2C(OCH3)(CH3CH3)、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH=CH2、C(CH3)(CN)CH2C(CH3)2(OCH3)、C(CH3)(CN)CH2CH(CH3)2、C(CH3)2C(=O)OCH3、C(CH3)(CN)CH2CH3、C(CN)(CH2)5、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH2CH2CH3、またはC(CH3)2C(=O)NHC6H11の場合には、E=F=無し、であり、
n=1〜5であり、
E=HまたはOHの場合には、F=無し、であり、
E≠HまたはOHの場合には、F=C(=O)C(CH3)=CH2、C(=O)CH=CH2、C(=O)C(CH2CH3)=CH2、C(=O)C(CH2OH)=CH2、C(=O)NHCH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2、または
C(=O)NHC(CH3)2C6H4C(=CH2)CH3であり、
独立に、R4、R5、およびR6=HまたはCH3であり、
t、u、およびvは、モル分率値を表し、t+u+v=1であり、
独立に、tおよびu=0〜0.95であり、ただし、t+u=0.8〜0.95であり、
v=0.05〜0.2であり、
W=H、CH3、C(=O)C(CH3)=CH2、C(=O)CH=CH2、C(=O)C(CH2CH3)=CH2、C(=O)C(CH2OH)=CH2、C(=O)NHCH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2、またはC(=O)NHC(CH3)2C6H4C(=CH2)CH3であり、ただし、F=無し、の場合には、W=C(=O)C(CH3)=CH2、C(=O)CH=CH2、C(=O)C(CH2CH3)=CH2、C(=O)C(CH2OH)=CH2、C(=O)NHCH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2、またはC(=O)NHC(CH3)2C6H4C(=CH2)CH3であり、
独立に、y1、y2、およびy3=4〜200であり、
x=1〜100である。
B=−O(CH2)n−または−(OCH2CH2)n−であり;
R1=HまたはCH3であり;
n=1〜5であり;
A=C6H5、O(CH2)mC6H5であり;
m=0〜4である、
ものである。
独立にR2、R3=HまたはCH3であり;
独立にW、W’=O(CH2)d、O(CH2)dC6H4、または無しであり;
J=O(CH2CH2O)b、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、である場合には、J≠無し、であり;
d=0〜6であり;
b=1〜10である、
ものである。
D=OCH2CH2SまたはOCH2CH2CH2Sであり、
E=無し、H、またはOHであり、
E=HまたはOHの場合には、F=無し、であり、
E≠HまたはOHの場合には、F=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
R4=R5=R6=CH3であり、
W=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
独立に、tおよびu=0〜0.95であり、ただし、t+u=0.85〜0.95であり、
v=0.05〜0.15であり、
独立に、y1、y2、およびy3=4〜20であり、
x=5〜50である、
ものである。
D=OCH2CH2Sであり、
E=無し、であり、
F=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
R4=R5=R6=CH3であり、
W=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
独立に、tおよびu=0〜0.9であり、ただし、t+u=0.85〜0.9であり、
v=0.1〜0.15であり、
y=4〜20であり、
x=5〜50である、
ものである。
咽喉科用装置として用いるためにも適する。
メタクリレート官能性ポリ[ポリ(エチレングリコール)メタクリレート]コポリマーの合成。攪拌バー、冷却器、および窒素注入口を備えた250mlの3口丸底フラスコに、PEGモノメチルエーテルメタクリレート(Mn 約475、Aldrich)を38.0g(80.0mmol)、PEGメタクリレート(Mn 約526、Aldrich)を6.80g(12.9mmol)、メルカプトエタノール(Aldrich)を0.917g(11.7mmol)、AIBN(Aldrich、メチルアルコールから再結晶化させた)を0.227g(1.38mmol)、およびTHFを100ml添加した。混合物を窒素で30分間パージし、次に24時間加熱還流した。反応混合物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン(Aldrich)を6.7ml(48mmol)添加し、次いで塩化メタクリロイル(Aldrich)を2.49g(23.8mmol)滴下して添加した。反応混合物を0℃で1時間、次に周囲温度で4時間攪拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を、ジエチルエーテル800ml中に注いだ。内容物を−20℃まで冷却し、液体層をデカントした。冷ジエチルエーテル中での沈澱を合計3回実施して、黄色粘性液体を30g(63%)得た。ポリスチレン標準を使用したTHF中でのGPCは、以下の分子量値を示した:Mn=8,572、Mw=12,111、Mz=16953、Mp=9,143、およびPDI=1.413。
メタクリレート官能性ポリ[ポリ(エチレングリコール)メタクリレート]コポリマーの合成。攪拌バー、冷却器、および窒素注入口を備えた250mlの3口丸底フラスコに、PEGモノメチルエーテルメタクリレート(Mn 約475、Aldrich)を34.9g(73.5mmol)、PEGメタクリレート(Mn 約526、Aldrich)を6.93g(13.2mmol)、メルカプトエタノール(Aldrich)を1.84g(23.5mmol)、AIBN(Aldrich、メチルアルコールから再結晶化させた)を0.226g(1.37mmol)、および1,4−ジオキサン(無水、Aldrich)を100ml添加した。混合物を窒素で30分間パージし、次に88℃まで20時間加熱した。反応混合物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン(Aldrich)を9.7ml(70mmol)添加し、次いで塩化メタクリロイル(Aldrich)を4.11g(39.3mmol)滴下して添加した。反応混合物を0℃で1時間、次に周囲温度で4時間攪拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を、ジエチルエーテル800ml中に注いだ。内容物を−20℃まで冷却し、液体層をデカントした。冷ジエチルエーテル中での沈澱を合計3回実施して、黄色粘性液体を25g(57%)得た。ポリスチレン標準を使用したTHF中でのGPCは、以下の分子量値を示した:Mn=5,3811、Mw=7,105、Mz=9,172、Mp=6,592、およびPDI=1.32。
メタクリレート官能性ポリ[ポリ(エチレングリコール)メタクリレート]コポリマーの合成。攪拌バー、冷却器、および窒素注入口を備えた250mlの3口丸底フラスコに、PEGモノメチルエーテルメタクリレート(Mn 約475、Aldrich)を35.9g(75.6mmol)、PEGメタクリレート(Mn 約526、Aldrich)を6.9g(13mmol)、ベンジルチオール(Aldrich)を1.72g(13.8mmol)、AIBN(Aldrich、メチルアルコールから再結晶化させた)を0.239g(1.46mmol)、および1,4−ジオキサン(無水、Aldrich)を100ml添加した。混合物を窒素で30分間パージし、次に90℃まで20時間加熱した。反応混合物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン(Aldrich)を5.5ml(39mmol)添加し、次いで塩化メタクリロイル(Aldrich)を2.13g(20.3mmol)滴下して添加した。反応混合物を0℃で1時間、次に周囲温度で4時間攪拌した。固体を濾過によって除去し、濾液を、ジエチルエーテル800ml中に注いだ。内容物を−20℃まで冷却し、液体層をデカントした。冷ジエチルエーテル中での沈澱を合計3回実施して、黄色粘性液体を20g(54%)得た。ポリスチレン標準を使用したTHF中でのGPCは、以下の分子量値を示した:Mn=7,600、Mw=9,600、Mz=12,500、Mp=7,860、およびPDI=1.26。
実施例1〜3からのコポリマーを、表1に示すように配合した。厚さが約1mmの寸法の試験サンプルを、70℃で1時間および110℃で2時間熱硬化させた。サンプルを、還流アセトン内で6時間、1.5時間ごとに溶媒を交換して抽出した。サンプルを、周囲条件下で20時間、次いで真空(0.1mmHg)で、70℃で最低20時間乾燥した。抽出物の百分率、平衡含水量(EWC)、屈折率(R.I.)、および45℃で平衡化し、次に22℃まで冷却した水和サンプルのスラブ(slab)の外観を表2に報告する。
機械特性
実施例4A〜4Dからの試験サンプルを、Instron 5543機械試験機を使用して、機械特性について試験した。実施例Dからのサンプルは、コポリマー添加物[3]をまったく含んでおらず、対照として使用した。機械試験は、20psiに維持したゴム張り空気圧グリップを使用して、Instron 5543機械試験機で行った。ミニドックボーン(mini−dog bone)サンプルバーを使用した。グリップの分離は10.5mmであり、この距離をサンプルゲージ長として使用した。負荷フレームクロスヘッドの上部(可動)セクションの移動を使用して、サンプルのひずみを決定した。試験前のサンプルの任意のたるみを排除するための0.05Nの前負荷とともに、500mm/分の試験速度を使用した。データは、破断するまで500点/秒の割合で収集した。破断時の最大応力および伸びを、ヤング率、ならびに25%および100%のセカント弾性係数とともに記録した。
粘着性の研究
実施例4A〜4Dからの試験サンプルを、粘着性について試験した。粘着性は、改良張力測定(tensilometry)試験法を使用して測定した。実施例Dからのサンプルは、コポリマー添加物[3]をまったく含んでおらず、したがって、対照として使用した。粘着性試験は、金属−ポリマー粘着性または接着性を測定するための受託開発取付け具を使用して、Instron機械試験機で行った。取付け具は、負荷フレームの固定部につけられた、直径8mmの高度に研磨されたステンレス鋼円形固定ピンを含む。負荷フレームクロスヘッドの上部(可動)セクションを、中心に穴を有する円形金属プラットフォームに取り付ける。可動クロスヘッドを、底部のピンが上部の取付け具の中心の穴を通って現れるまで下げ、ピンが金属プラットフォームのわずかに上になるときに、クロスヘッドの移動を止める。次に、ポリマーサンプルを突き出たピンの上に置く。新しい直径10mmの円板をポリマーサンプルから打ち抜き、突き出たピンの頂部に置く。300グラムの重量をサンプルの頂部にかけ、均一な負荷でサンプルをピンに対して押しつける。サンプルに重量をかけて1分後に、50mm/分の分離速度でInstron機械試験機を始動させる。データは、サンプルがピンから引っ張り上げられるまで、5点/秒の割合で収集する。最大の力および曲線下面積(仕事エネルギー)を記録する。
Claims (17)
- a)式[1]の
B=−O(CH2)n−、−(OCH2CH2)n−、−NH(CH2)n−、または−NCH3(CH2)n−であり、
R1=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり、
n=0〜12であり、
A=C6H5またはO(CH2)mC6H5であり、ここで、C6H5基は、−(CH2)nH、−O(CH2)nH、−CH(CH3)2、−C6H5、−OC6H5、−CH2C6H5、F、Cl、Br、またはIで場合によって置換されており、
m=0〜18である、
70〜98%(w/w)の単官能性アクリレートモノマーまたはメタクリレートモノマーと、
b)式[2]の
独立に、R2、R3=H、CH3、CH2CH3、またはCH2OHであり、
独立に、W、W’=O(CH2)d、NH(CH2)d、NCH3(CH2)d、O(CH2)dC6H4、O(CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2O)dCH2、O(CH2CH2CH2CH2O)dCH2、または無し、であり、
J=(CH2)a、O(CH2CH2O)b、O、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、である場合にJ≠無し、であり、
d=0〜12であり、
a=1〜12であり、
b=1〜24である、
二官能性のアクリレート架橋モノマー、またはメタクリレート架橋モノマーと、
c)式[3]の
D=OCH2CH2S、SCH2C=O、CH3CH(OH)CH2S、SCH2CH(OH)CH2O、S(CH2)11O、S(CH2)10C=O、S(CH2)14C=O、S(CH2)15C=O、SC6H4CH2O、CH3CH(S)C=O、S(CH2CH2CH2)O、CH3CH(S)CH(O)CH3、OCH2CH2C(CH3)2S、SCH2CH2C=O、S(CH2)4O、SC6H4CH2C=O、SC6H4C=O、S(CH2)11C=O、CH3CH(O)CH(S)CH3、SC6H4C=O、S(CH2)6OC6H4CH2O、S(CH2)6O、S(CH2)5C=O、S(CH2)7C=O、S(CH2)9O、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH2O、C(CH3)2C(=NH)NHCH2CH2C=O、C(CH3)2C(=O)NHCH(CH2CH3)(CH2O)、C(CH3)2CN、C(CH3)(CN)CH2C(OCH3)(CH3CH3、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH=CH2、C(CH3)(CN)CH2C(CH3)2(OCH3)、C(CH3)(CN)CH2CH(CH3)2、C(CH3)2C(=O)OCH3、C(CH3)(CN)CH2CH3、C(CN)(CH2)5、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH2CH2CH3、またはC(CH3)2C(=O)NHC6H11であり、
E=無し、O(CH2)nNH、(OCH2CH2)nNH、O(CH2)nNHC=O、HN(CH2)nNH、OH、またはHであり、ただし、D=C(CH3)2CN、C(CH3)(CN)CH2C(OCH3)(CH3CH3)、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH=CH2、C(CH3)(CN)CH2C(CH3)2(OCH3)、C(CH3)(CN)CH2CH(CH3)2、C(CH3)2C(=O)OCH3、C(CH3)(CN)CH2CH3、C(CN)(CH2)5、C(CH3)2C(=O)NHCH2CH2CH2CH3、またはC(CH3)2C(=O)NHC6H11である場合に、E=F=無し、であり、
n=1〜5であり、
E=HまたはOHである場合に、F=無し、であり、
E≠HまたはOHである場合に、F=C(=O)C(CH3)=CH2、C(=O)CH=CH2、C(=O)C(CH2CH3)=CH2、C(=O)C(CH2OH)=CH2、C(=O)NHCH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2、または
C(=O)NHC(CH3)2C6H4C(=CH2)CH3であり、
独立に、R4、R5、およびR6=HまたはCH3であり、
t、u、およびvは、モル分率値を表し、t+u+v=1であり、
独立に、tおよびu=0〜0.95であり、ただし、t+u=0.8〜0.95であり、
v=0.05〜0.2であり、
W=H、CH3、C(=O)C(CH3)=CH2、C(=O)CH=CH2、C(=O)C(CH2CH3)=CH2、C(=O)C(CH2OH)=CH2、C(=O)NHCH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2、またはC(=O)NHC(CH3)2C6H4C(=CH2)CH3であり、ただし、F=無し、である場合に、W=C(=O)C(CH3)=CH2、C(=O)CH=CH2、C(=O)C(CH2CH3)=CH2、C(=O)C(CH2OH)=CH2、C(=O)NHCH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2、またはC(=O)NHC(CH3)2C6H4C(=CH2)CH3であり、
独立に、y1、y2、およびy3=4〜200であり、
x=1〜100である、
0.5〜15%(w/w)のコポリマー添加物と
を含む眼科用または耳鼻咽喉科用の高分子装置材料。 - 前記式[1]のモノマーにおいて、
B=−O(CH2)n−または−(OCH2CH2)n−であり、
R1=−Hまたは−CH3であり、
n=1〜5であり、
A=−C6H5、O(CH2)mC6H5であり、
m=0〜4である、
請求項1に記載の高分子装置材料。 - 前記式[2]のモノマーにおいて、
独立に、R2、R3=HまたはCH3であり、
独立に、W、W’=O(CH2)d、O(CH2)dC6H4、または無し、であり、
J=O(CH2CH2O)b、または無し、であり、ただし、WおよびW’=無し、である場合には、J≠無し、であり、
d=0〜6であり、
b=1〜10である、
請求項1に記載の高分子装置材料。 - 前記式[3]のコポリマー添加物が、3,000〜10,000ダルトンの数平均分子量(Mn)を有する、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 前記式[3]のコポリマー添加物において、
D=OCH2CH2SまたはOCH2CH2CH2Sであり、
E=無し、H、またはOHであり、
E=HまたはOHである場合には、F=無し、であり、
E≠HまたはOHである場合には、F=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
R4=R5=R6=CH3であり、
W=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
独立に、tおよびu=0〜0.95であり、ただし、t+u=0.85〜0.95であり、
v=0.05〜0.15であり、
独立に、y1、y2、およびy3=4〜20であり、
x=5〜50である、
請求項1に記載の高分子装置材料。 - 前記式[3]のコポリマー添加物において、
D=OCH2CH2Sであり、
E=無し、であり、
F=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
R4=R5=R6=CH3であり、
W=C(=O)C(CH3)=CH2であり、
独立に、tおよびu=0〜0.9であり、ただし、t+u=0.85〜0.9であり、
v=0.1〜0.15であり、
y=4〜20であり、
x=5〜50である、
請求項5に記載の高分子装置材料。 - 前記式[1]のモノマーが、ベンジルメタクリレート;2−フェニルエチルメタクリレート;3−フェニルプロピルメタクリレート;4−フェニルブチルメタクリレート;5−フェニルペンチルメタクリレート;2−フェノキシエチルメタクリレート;2−(2−フェノキシエトキシ)エチルメタクリレート;2−ベンジルオキシエチルメタクリレート;2−(2−(ベンジルオキシ)エトキシ)エチルメタクリレート;3−ベンジルオキシプロピルメタクリレート;ベンジルアクリレート;2−フェニルエチルアクリレート;3−フェニルプロピルアクリレート;4−フェニルブチルアクリレート;5−フェニルペンチルアクリレート;2−フェノキシエチルアクリレート;2−(2−フェノキシエトキシ)エチルアクリレート;2−ベンジルオキシエチルアクリレート;2−(2−(ベンジルオキシ)エトキシ)エチルアクリレート;および3−ベンジルオキシプロピルアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 前記式[2]のモノマーが、エチレングリコールジメタクリレート;ジエチレングリコールジメタクリレート;トリエチレングリコールジメタクリレート;1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート;1,4−ブタンジオールジメタクリレート;1,4−ベンゼンジメタノールジメタクリレート;エチレングリコールジアクリレート;ジエチレングリコールジアクリレート;トリエチレングリコールジアクリレート;1,6−ヘキサンジオールジアクリレート;1,4−ブタンジオールジアクリレート;および1,4−ベンゼンジメタノールジアクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 前記モノマー[1]の量が、80〜95%(w/w)である、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 前記モノマー[2]の量が、0.5〜3%(w/w)である、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 前記コポリマー添加物[3]の量が、1〜10%(w/w)である、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 前記コポリマー添加物[3]の量が、1〜5%(w/w)である、請求項11に記載の高分子装置材料。
- 前記コポリマー添加物[3]の量が、2〜4%(w/w)である、請求項12に記載の高分子装置材料。
- 重合性UV吸収剤、および重合性着色剤からなる群から選択される成分をさらに含む、請求項1に記載の高分子装置材料。
- 重合性UV吸収剤を0.1〜5%(w/w)、および重合性着色剤を0.01〜0.5%(w/w)を含む、請求項14に記載の高分子装置材料。
- 請求項1に記載の高分子装置材料を含む、眼内レンズ、コンタクトレンズ、人工角膜、角膜内インレーまたは角膜リング、耳科用ベンチレーションチューブ、および鼻腔用移植物からなる群から選択される、眼科用または耳鼻咽喉科用の装置。
- 前記眼科用または耳鼻咽喉科用の装置が、眼内レンズである、請求項16に記載の眼科用または耳鼻咽喉科用の装置。
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