JP2013501131A - 再生可能なポリオキシメチレン組成物およびそれに由来する物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)のもと、現在係属中の米国仮特許出願第61/230789号明細書(2009年8月3日出願)の優先権を主張する。
a)ポリオキシメチレンホモポリマー、ポリオキシメチレンコポリマーおよびポリオキシメチレンターポリマーからなる群から選択されるポリオキシメチレンポリマーと、
b)潤滑剤、流動性改良剤、可塑剤、核形成剤、熱安定剤、酸化防止剤、染料、顔料およびUV安定剤からなる群から選択される、0〜20重量パーセントの1種以上の添加剤と、
c)0〜50重量パーセントの1種以上のフィラーと
を含むポリオキシメチレン組成物であって、重量パーセントは組成物の総重量を基準とし、ポリオキシメチレンポリマーは、ASTM−D6866法により求められる少なくとも20パーセントの平均バイオベース含量を有する、ポリオキシメチレン組成物である。
特許請求の範囲に挙げられ、明細書に記載された要素の意味は、以下および本明細書の定義を参照して解釈するものとする。
本明細書に記載されているのは、再生可能なポリオキシメチレン[「POM」]ポリマーを含むポリオキシメチレン組成物である。再生可能なPOMポリマーは、現在の植物および動物材料等の生物資源から、炭素を含有するメタノールを精製し、メタノールをホルムアルデヒドまたは1,3トリオキサン等のホルムアルデヒド等価物へ変換することにより調製することができる。ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド等価物を重合するとPOMポリマーが得られ、炭素の生物資源ゆえ、再生可能と呼ぶことができる。
本明細書に具体的に記載されているのは、ポリオキシメチレンポリマーを含むポリオキシメチレン組成物であり、ポリオキシメチレンポリマーは、ASTM−D6866法により求められる少なくとも20パーセントの平均バイオベース含量を有する。
ポリオキシメチレンポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーまたはこれらの混合物であってよい。ポリオキシメチレンホモポリマーは、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドの環状オリゴマーのようなホルムアルデヒド等価物を重合することにより調製される。好ましいホモポリマーは、重合か、後重合化学反応のいずれかにより、エンドキャップされて、エステルまたはエーテル基を形成する末端基を有する。ホモポリマーの好ましい末端基は、アセテートおよびアルコキシ(特に、メトキシ)であり、コポリマーの好ましい末端基は、ヒドロキシ、アセテートおよびアルコキシ(特に、メトキシ)である。
本明細書に記載した組成物中の放射性炭素年代測定同位体14C(5730年の半減期)の量を測定するのに依拠する方法を用いて、これらの組成物中の炭素が、バイオ資源から、現代の植物または動物から、化石資源から、またはこれらの混合物から誘導されているか確認することができる。化石資源からの炭素は、通常、ゼロに非常に近い14C量を有する。ポリオキシメチレン[POM]ポリマー自体、POM中間体またはPOMポリマーを含有する物品の14C同位体量を測定すると、材料または物品が、バイオ資源の炭素から誘導されることが確認でき、バイオ資源の炭素のパーセントを定量することができる。
本明細書に記載したポリオキシメチレン組成物は、任意で、潤滑剤、衝撃改質剤、流動性改良剤、熱安定剤、可塑剤、酸化防止剤、染料、顔料、UV安定剤、核形成剤等からなる群から選択される0〜20パーセントの1種以上の有機添加剤を含んでいてよい。
Eは、40〜90重量パーセントのエチレンコポリマーを含み、エチレンから形成されたラジカルであり、
Xは、10〜40重量パーセントのエチレンコポリマーを含み、CH2=C(R1)−C(O)−OR2(式中、R1は、H、CH3またはC2H5であり、R2は、1〜8の炭素原子を有するアルキル基、酢酸ビニルまたはこれらの混合物である)からなる群から選択されるモノマーから形成されたラジカルであり、
Yは、0.5〜20重量パーセントのエチレンコポリマーを含み、
CH2=C(R1)−C(O)−OR3
(式中、R3は、グリシジルであり、R1は、H、CH3またはC2H5である)からなる群から選択されるモノマーから形成されたラジカルである。
これらの組成物は、1種以上のフィラーを含んでいてよく、組成物の総重量を基準として、0〜50重量パーセントのフィラーであってよい。フィラーは、例えば、補強剤およびその他フィラー等に一般的に用いられる任意の材料であってよい。フィラーは、フィラーの組成物のポリマーへの接着力を改善するために、コーティング、例えば、サイズ剤および/またはコーティングを有していてもいなくてもよい。フィラーは、有機または無機であってよい。有用なフィラーとしては、クレイ、セピオライト、タルク、珪灰石、マイカおよび炭酸カルシウム、繊維、ミルドガラス、中空でない、または中空のガラス球等の様々な形態のガラス、カーボンブラックまたはファイバー、二酸化炭素、粉末の形態のアラミド、金属粉末およびこれらの組み合わせが挙げられる。
これらの組成物は、ポリエチレン、アルキルメタクリレートとのポリエチレンコポリマー、アルキルアクリレートとのポリエチレンコポリマー、アルキルメタクリレートおよびアルキルアクリレートの組み合わせとのポリエチレンコポリマー、スチレンコポリマー、ビニルフェノールとのポリエチレンコポリマー、セルロースエステル、例えば、酢酸、プロピオン酸および酪酸セルロース、ポリ乳酸、グリシジル(メソ)アクリレートのエチレンコポリマー、グリシジル(メソ)アクリレートのエチレンコポリマーの混合物、1種以上の(メソ)アクリレートエステルおよびこれらの混合物をはじめとする1種以上の追加のポリマーをさらに含んでいてもよい。米国特許第7,268,190号明細書には、ポリオキシメチレンとポリ乳酸のブレンドが開示されている。好ましくは、1種以上の追加のポリマーは、組成物の総重量の20重量パーセント未満である。フィラー、追加のポリマーおよびその他のポリマーは、それ自体が、現世バイオカーボンから誘導されてよい(または実質的には、それからなる)が、これらは、後述するポリオキシメチレンから分離でき、炭素−14同位体含量へのそれらの寄与は排除される。
ポリオキシメチレン[POM]は、実際、ポリホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒドである。POMは、ホルムアルデヒドの重合により簡便に作製される。20パーセントを超える平均バイオベース含量を有するPOMポリマーを含む組成物を作製するとは、POMポリマーのホルムアルデヒド中間体が、本明細書に定義したとおり、バイオ資源または再生可能な資源から少なくとも一部生じるということを意味する。
CH3OH+1/2O2=>CH2O+H2O(1)
に従って、酸化鉄−酸化モリブデン触媒によるメタノールの酸化により商業的に生成することができる。
メタノールは、<10モル%の酸素を含有するガス流へと気化されて、触媒ペレットを含有する多管式反応器へ供給される。反応は、通常、大気圧で、数秒間、300〜400℃でなされる。反応熱は、管の外部冷却により除去される。次に、生成物ガスを冷却し、ホルムアルデヒドを、水への吸収により除去する。メタノールからのホルムアルデヒド合成の詳細は、Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,Vol.12:113,114に開示されている。メタノールをホルムアルデヒドに変換する具体的なプロセスは、本明細書に参考文献として援用される米国特許第1,383,059号明細書に開示されている。本明細書に参考文献として援用される米国特許第3,198,753号明細書には、メタノールのホルムアルデヒドへの変換のための改善された触媒が開示されている。他に、等しく許容されるプロセスは、銀触媒を用いて、同じ変形を行うものである。メタノールを空気を存在させずに脱水素化して、主生成物としてホルムアルデヒドおよび水素を得るプロセスも知られている。
本明細書に記載した組成物は、射出成形、ブロー成形、射出ブロー成形、押出し、熱成形、溶融鋳造、真空成形、回転成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、フィラメント押出しおよび繊維紡糸等、当業者に知られた方法を用いて物品へと成形してよい。かかる物品としては、フィルム、繊維およびフィラメント、ワイヤおよびケーブルコーティング、光起電ケーブルコーティング、光ファイバーコーティング、管およびパイプ、車体パネル、ダッシュボード等の車両部品、洗濯機、乾燥機、冷蔵庫および冷暖房空調設備等の家庭用品の部品、電気/電子用途のコネクタ、コンピュータ等の電子機器の部品、オフィス、屋内および屋外家具の部品、ギア、玩具、ノブ、コンベヤーまたはコンベヤーベルトの部品、ベアリング、燃料容器、自動車安全拘束装置、調剤ディスペンサ、医療用注射器、スキー締め具、ライター本体、ペン本体およびシートベルト拘束装置を挙げることができる。
ポリオキシメチレンの添加剤およびフィラーからの分離
ポリオキシメチレンポリマーにおけるパーセント現代炭素含量を求めるには、以下の方法を用いて、添加剤およびフィラーからポリオキシメチレンポリマーを分離すればよい。
表1に、メタノール、ポリオキシメチレンポリマーの製造における中間体の4つの試料の平均バイオベース含量を示す。ASTM−D6866法Bを行って、パーセント現代炭素(pMC)を求めた。平均バイオベース含量は、107.5pMCを100%とし、0pMCを0%と割り当てることにより誘導される。
Claims (15)
- ポリオキシメチレン組成物であって、
a)ポリオキシメチレンホモポリマー、ポリオキシメチレンコポリマー、ポリオキシメチレンターポリマーおよびこれらの混合物からなる群から選択されるポリオキシメチレンポリマーと、
b)0〜20重量パーセントの、潤滑剤、流動性改良剤、可塑剤、熱安定剤、酸化防止剤、染料、顔料、衝撃改質剤、核形成剤およびUV安定剤からなる群から選択される、1種以上の有機添加剤と、
c)0〜50重量パーセントの1種以上のフィラーと
を含むポリオキシメチレン組成物であって、前記重量パーセントは前記組成物の総重量を基準とし、および
前記ポリオキシメチレンポリマーが、ASTM−D6866法により求められる少なくとも20パーセントの平均バイオベース含量(Mean Biobased Content)Mean Biobased Content)を有する組成物。 - 前記ポリオキシメチレンポリマーの前記平均バイオベース含量が、50パーセント以上である請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオキシメチレンポリマーの前記平均バイオベース含量が、90パーセント以上である請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオキシメチレンポリマーの前記平均バイオベース含量が、98パーセント以上である請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオキシメチレンコポリマーが、前記ポリオキシメチレンコポリマーの重量を基準として、1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、オキセタン、ジオキセパン、エチレンオキシドおよびブチレンオキシドからなる群から選択されるコモノマーの共重合から誘導された2モルパーセントまでの繰り返し単位を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記1種以上のフィラーの重量パーセントが、前記組成物の総重量の0.1〜50であり、
前記1種以上のフィラーが、クレイ、セピオライト(sepiolite)、タルク、珪灰石、雲母(マイカ)および炭酸カルシウムから選択される鉱物;
ガラスファイバー、ミルドガラス、固体ガラスおよび中空のガラス球から選択されるガラス;
カーボンブラックおよびカーボンファイバーから選択されるカーボン;
二酸化チタン;
アラミド粉末;
金属粉末、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記1種以上のフィラーが、ガラスファイバーである請求項6に記載の組成物。
- グリシジルエステル(glycidyl esters)のエチレンコポリマー、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリアミド、トウモロコシからのアミロペクチンおよび可溶性デンプンからのアミロペクチンからなる群から選択される多糖類、ポリエチレン/ビニルアルコールコポリマーおよびこれらの混合物からなる群より選択される、前記ポリオキシメチレン組成物の総重量を基準として0.05〜2重量パーセントの1種以上の熱安定剤をさらに含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリエチレン、アルキルメタクリレートとのポリエチレンコポリマー、アルキルアクリレートとのポリエチレンコポリマー、スチレンコポリマー、ビニルフェノールとのポリエチレンコポリマー、セルロースエステル、ポリ乳酸、グリシジル(メソ)アクリレートのエチレンコポリマー、グリシジル(メソ)アクリレートのエチレンコポリマーと1種以上の(メソ)アクリレートエステルとの混合物およびこれらの混合物からなる群から選択される1種以上の追加のポリマーをさらに含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物を含む物品。
- ギア、ライター本体、ペン本体、医療用注射器、自動車安全拘束装置、コンベヤーベルトの部品、スキーブーツの部品、スキー締め具の部品、玩具、玩具の部品、楽器の部品の形態にある請求項10に記載の物品。
- ポリオキシメチレン組成物を製造する方法であって、
ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド等価物を準備し、そして
前記ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド等価物を重合して、ポリオキシメチレンホモポリマー、ポリオキシメチレンコポリマーおよびポリオキシメチレンターポリマーからなる群から選択されるポリオキシメチレンポリマーを形成することを含み、
前記ポリオキシメチレンポリマーの、ASTM−D6866法により求められる平均バイオベース含量が少なくとも20パーセントである方法。 - 前記ホルムアルデヒドの、ASTM−D6866法により求められる平均バイオベース含量が少なくとも20パーセントである請求項12に記載の方法。
- 請求項12に記載の方法であって、
ホルムアルデヒドを準備することが、
合成ガスを準備し、
触媒を用いて合成ガスをメタノールに変換し、そして
触媒を用いてメタノールを酸化して、ホルムアルデヒドを生成することを含み、
前記ポリオキシメチレン組成物を、前記ポリオキシメチレン組成物の総重量を基準として0.1〜50重量パーセントの、クレイ、セピオライト、タルク、珪灰石、マイカおよび炭酸カルシウムから選択される鉱物;
ガラスファイバー、ミルドガラス、固体ガラスおよび中空のガラス球から選択されるガラス;
カーボンブラックおよびカーボンファイバーから選択されるカーボン;
二酸化チタン;アラミド粉末;金属粉末、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される1種以上のフィラーとブレンドすることをさらに含む方法。 - 前記合成ガス、前記メタノール、前記ホルムアルデヒドまたはこれらの任意の組み合わせが、ASTM−D6866法により求められる少なくとも20パーセントの平均バイオベース含量を有する請求項12に記載の方法。
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