JP2013250433A - レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】上記スルホニウム塩又はヨードニウム塩を含むフォトレジスト膜は、アルカリ現像におけるポジパターン及び有機溶剤現像におけるネガパターンに優れた解像性と広いフォーカスマージンを有する。
【選択図】なし
Description
ArFリソグラフィーの限界解像は40nm〜38nmLSであり、ダブルパターニングによってこの寸法の半分のパターンの加工が行われるため、レジストパターンのエッジラフネスの向上要求は年々高まっている。
露光中にα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸の発生と、α位がフッ素化されていないスルホン酸あるいはカルボン酸のオニウム塩との塩交換が数限りなく繰り返される。露光の最後にα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸が発生する場所は、最初のα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸のオニウム塩が存在している場所とは異なっている。光による酸の発生と塩交換と酸の発生のサイクルが何度も繰り返されることによって酸の発生ポイントが平均化され、これによって現像後のレジストパターンのエッジラフネスが小さくなる。
〔1〕
カルボキシル基及び/又はヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位を有する重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物と、下記一般式(1)−1で示されるスルホニウム塩又は下記一般式(1)−2で示されるヨードニウム塩を含有することを特徴とするレジスト組成物。
〔2〕
カルボキシル基及び/又はヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位が下記一般式(2)で示されるa1〜a6であることを特徴とする〔1〕に記載のレジスト組成物。
〔3〕
高分子化合物が、更にヒドロキシ基、シアノ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、ラクトン環、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、スルホン酸エステル基、ジスルホン基、カーボネート基から選ばれる密着性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を有する〔2〕に記載のレジスト組成物。
〔4〕
高分子化合物が、更に下記一般式(c1)、(c2)、(c3)のいずれかの繰り返し単位を含有する〔2〕又は〔3〕に記載のレジスト組成物。
〔5〕
一般式(1)で示される酸発生剤と一般式(2)で示される高分子化合物に加えて、有機溶剤、界面活性剤、又は塩基性化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物であることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のレジスト組成物。
〔6〕
一般式(1)−1又は(1)−2で示される酸発生剤と一般式(2)で示される高分子化合物に加えて、一般式(1)−1及び(1)−2で示される酸発生剤とは異なる構造のスルホニウム塩又はヨードニウム塩を含有する化学増幅型レジスト組成物であることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のレジスト組成物。
〔7〕
式(1)−1及び(1)−2の酸発生剤と異なる構造のスルホニウム塩又はヨードニウム塩が、下記式
である〔6〕に記載のレジスト組成物。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
〔9〕
現像液がアルカリ水であり、現像後にポジ型パターンを形成することを特徴とする〔8〕に記載のパターン形成方法。
〔10〕
現像液が有機溶剤であり、現像後にネガ型パターンを形成することを特徴とする〔8〕に記載のパターン形成方法。
〔11〕
有機溶剤の現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、酢酸フェニル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする〔10〕に記載のパターン形成方法。
〔12〕
高エネルギー線による露光が、波長248nmのKrFエキシマレーザーリソグラフィー、波長193nmのArFエキシマレーザーリソグラフィー、波長13.5nmのEUVリソグラフィー、又は電子ビームであることを特徴とする〔8〕〜〔11〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
α位がフッ素化されていないスルホン酸イオン、イミド酸イオン、更にはカルボン酸イオンのオニウム塩と、α位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸のオニウム塩とを共存させると、光照射によってα位がフッ素化されていないスルホン酸、イミド酸、更にはカルボン酸と、α位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸の両方の酸が発生する。一方、露光量の少ない部分には分解していない多くのオニウム塩が存在している。酸強度の強いα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸は脱保護反応を引き起こすための触媒として機能するが、α位がフッ素化されていないスルホン酸、イミド酸、カルボン酸は脱保護反応を起こすことはない。又、酸強度の強いα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸は、α位がフッ素化されていないスルホン酸、イミド酸、更にはカルボン酸のオニウム塩とイオン交換し、α位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸のオニウム塩となり、α位がフッ素化されていないスルホン酸、イミド酸、更にはカルボン酸が放出される。即ち、α位がフッ素化されていないスルホン酸、イミド酸、更にはカルボン酸のオニウム塩は、イオン交換によって、脱保護反応触媒のα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸を中和することによってクエンチャーとして機能するのである。
露光の間中、α位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸の発生と、α位がフッ素化されていないスルホン酸、イミド酸、更にはカルボン酸のオニウム塩との塩交換が数限りなく繰り返される。露光の最後の瞬間にα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸が発生する場所は、最初のα位がフッ素化されたスルホン酸、イミド酸、メチド酸のオニウム塩が存在している場所とは異なっている。光による酸の発生と塩交換と酸の発生のサイクルが何度も繰り返されることによって酸の発生ポイントが平均化され、これによって現像後のレジストパターンのエッジラフネスが小さくなるのである。
本発明のスルホニウム塩の場合は、前述の酸による塩基性消失に加えて、光照射によるクエンチャー能の低下が相まって、更なるコントラスト向上効果を得ることができる。更には、露光中の酸の多くの交換反応が繰り返されることによってエッジラフネスも低減される効果も併せ持つ。
本発明のスルホニウム塩又はヨードニウム塩は下記一般式(1)に示される。
R55、R56、R57はそれぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の1価炭化水素基であり、酸素、硫黄、窒素、フッ素等のヘテロ原子を含んでもよい。あるいはR55とR56、R55とR57、又はR56とR57はそれぞれ結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜20、好ましくは4〜16の環、特に脂環を形成してもよい。
この場合、好ましくはAは2〜4価の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、又は炭素数6〜30のアリーレン基であり、これらの基は酸素、硫黄、窒素等のヘテロ原子を介在していてもよく、またその炭素原子に結合する水素原子の一部が水酸基、カルボキシル基、アシル基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。また、c5は好ましくは1〜3の整数である。
繰り返し単位bを得るためのモノマーとしては、具体的に下記に挙げることができる。
オキシラン環、オキセタン環を有する繰り返し単位eは、具体的には下記に例示される。なお、下記例中、R85は水素原子又はメチル基である。
また、特開2008−158339号公報に記載されているα位がフッ素化されていないスルホン酸、特許第3991462号公報、特開2008−158339号公報に記載のカルボン酸のスルホニウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩等のオニウム塩をクエンチャーとして併用することもできる。
また、溶解制御剤、界面活性剤、アセチレンアルコール類の配合量は、その配合目的に応じて適宜選定し得る。
なお、基板10としては、シリコン基板が一般的に用いられる。被加工基板20としては、SiO2、SiN、SiON、SiOC、p−Si、α−Si、TiN、WSi、BPSG、SOG、Cr、CrO、CrON、MoSi、低誘電膜及びそのエッチングストッパー膜が挙げられる。中間介在層30としては、SiO2、SiN、SiON、p−Si等のハードマスク、カーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜、有機反射防止膜等が挙げられる。
アミノ基を有する化合物としては、フォトレジスト組成物に添加される特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載のアミン化合物を用いることができる。
アミン塩を有する化合物としては、前記アミン化合物のカルボン酸塩又はスルホン酸塩を用いることができる。
炭素数8〜12のエーテル系溶剤としては、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルを挙げることができる。
前述の溶剤に加えてトルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、メシチレン等の芳香族系の溶剤を用いることもできる。また、リンスを行わずに、現像液をスピンドライとベークによって乾燥させることもできる。
対応するアミノ基を有するスルホン酸のスルホニウム塩又はヨードニウム塩と対応する酸不安定基で置換されたカルボキシル基を有するハロゲン化物とを用い、常法により、下記PAG1−1〜PAG1−11の酸発生剤を合成した。
得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより確認した。
上記合成例で得た高分子化合物(レジストポリマー1,2,12)及び撥水性ポリマーを用いて下記表1に示す組成で溶解させた溶液、及び下記表2に示す組成で溶解させた保護膜形成用組成物溶液をそれぞれ0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過して各溶液を調製した。
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
ArF露光パターニング評価(1)
表1に示すに示すレジスト組成物を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−102(カーボンの含有量が85質量%)を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。保護膜を使う場合は、その上に保護膜材料を塗布し、ホットプレートを用いて90℃で60秒間ベークし、保護膜の厚みを50nmにした。これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR−610C、NA1.30、σ0.98/0.78、クロスポール開口35度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスクで200nmピッチ、50nmのトレンチパターンをフォーカス位置と露光量を変えて露光し、露光後表3に示す温度で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間パドル現像した。
現像後のトレンチパターンが50nm±10nmになっているフォーカスマージンと、ベストフォーカスのエッジラフネス(LWR)を(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG−4000)で測定した。その結果を表3に示す。
本発明のレジスト組成物はトレンチパターンのフォーカスマージンに優れ、LWRが小さい特徴を示す。
表4に示すに示すレジスト組成物を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−102(カーボンの含有量が85質量%)を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて80℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR−610C、NA1.30、σ0.98/0.78、クロスポール開口35度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスクで200nmピッチ、50nmのトレンチパターンをフォーカス位置と露光量を変えて露光し、露光後表5に示す温度で60秒間ベーク(PEB)し、表5に示す現像液で30秒間パドル現像し、ジイソアミルエーテルでリンスした。
現像後のトレンチパターンが50nm±10nmになっているフォーカスマージンと、ベストフォーカスのエッジラフネス(LWR)を(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG−4000)で測定した。その結果を表5に示す。
本発明のレジスト組成物はトレンチパターンのフォーカスマージンに優れ、LWRが小さい特徴を示す。
表6に示すに示すレジスト組成物を、直径6インチφのヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理したSi基板上に、クリーントラックMark 5(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコートし、ホットプレート上で110℃で60秒間プリベークして100nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)日立製作所製HL−800Dを用いてHV電圧50kVで真空チャンバー内描画を行った。
描画後、直ちにクリーントラックMark 5(東京エレクトロン(株)製)を用いてホットプレート上で表6に示す温度で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。
得られたレジストパターンを次のように評価した。
100nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における、最小の寸法を解像力とし、100nmLSのエッジラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEB露光における感度、解像度の結果を表6に示す。
上記で合成した高分子化合物を用いて、表7に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト組成物を調製した。
得られたポジ型レジスト組成物をヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理した直径4インチφのSi基板上にスピンコートし、ホットプレート上で105℃で60秒間プリベークして40nmのレジスト膜を作製した。これに、NA0.3、ダイポール照明でEUV露光を行った。
露光後直ちにホットプレート上で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。
得られたレジストパターンを次のように評価した。
25nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における、最小の寸法を解像力とし、25nmLSのエッジラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEUV露光における感度、解像度の結果を表7に示す。
20 被加工基板
30 中間介在層
40 レジスト膜
40a 非露光部分
Claims (12)
- カルボキシル基及び/又はヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位を有する重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物と、下記一般式(1)−1で示されるスルホニウム塩又は下記一般式(1)−2で示されるヨードニウム塩を含有することを特徴とするレジスト組成物。
- カルボキシル基及び/又はヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位が下記一般式(2)で示されるa1〜a6であることを特徴とする請求項1に記載のレジスト組成物。
- 高分子化合物が、更にヒドロキシ基、シアノ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、ラクトン環、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、スルホン酸エステル基、ジスルホン基、カーボネート基から選ばれる密着性基を有するモノマーに由来する繰り返し単位を有する請求項2に記載のレジスト組成物。
- 高分子化合物が、更に下記一般式(c1)、(c2)、(c3)のいずれかの繰り返し単位を含有する請求項2又は3に記載のレジスト組成物。
- 一般式(1)で示される酸発生剤と一般式(2)で示される高分子化合物に加えて、有機溶剤、界面活性剤、又は塩基性化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 一般式(1)−1又は(1)−2で示される酸発生剤と一般式(2)で示される高分子化合物に加えて、一般式(1)−1及び(1)−2で示される酸発生剤とは異なる構造のスルホニウム塩又はヨードニウム塩を含有する化学増幅型レジスト組成物であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか1項に記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 現像液がアルカリ水であり、現像後にポジ型パターンを形成することを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
- 現像液が有機溶剤であり、現像後にネガ型パターンを形成することを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
- 有機溶剤の現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、酢酸フェニル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項10に記載のパターン形成方法。
- 高エネルギー線による露光が、波長248nmのKrFエキシマレーザーリソグラフィー、波長193nmのArFエキシマレーザーリソグラフィー、波長13.5nmのEUVリソグラフィー、又は電子ビームであることを特徴とする請求項8乃至11のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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