JP2013249377A - 変性ジエン重合体、変性ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
変性ジエン重合体、変性ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013249377A JP2013249377A JP2012124904A JP2012124904A JP2013249377A JP 2013249377 A JP2013249377 A JP 2013249377A JP 2012124904 A JP2012124904 A JP 2012124904A JP 2012124904 A JP2012124904 A JP 2012124904A JP 2013249377 A JP2013249377 A JP 2013249377A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diene polymer
- modified diene
- atom
- modified
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 142
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title claims abstract description 129
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 55
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 76
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 15
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 44
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 21
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000012718 coordination polymerization Methods 0.000 claims description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 4
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 9
- -1 diene compound Chemical class 0.000 description 24
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- HRFMZHBXTDWTJD-UHFFFAOYSA-N dihexyltin Chemical compound CCCCCC[Sn]CCCCCC HRFMZHBXTDWTJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 12
- SVSRQMUJHHQAAX-UHFFFAOYSA-N dibenzyltin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn]CC1=CC=CC=C1 SVSRQMUJHHQAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KEJQTHYHDVZLMT-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)tin Chemical compound CC(C)C[Sn]CC(C)C KEJQTHYHDVZLMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DWBGKZPDTNQNDA-UHFFFAOYSA-N dioctadecyltin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn]CCCCCCCCCCCCCCCCCC DWBGKZPDTNQNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DWKKTAOVESMDCE-UHFFFAOYSA-N ditert-butyltin Chemical compound CC(C)(C)[Sn]C(C)(C)C DWKKTAOVESMDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 7
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 7
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 6
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- KFMCZBCLYDJLJZ-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)tin Chemical compound CC(C)[Sn]C(C)C KFMCZBCLYDJLJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KUCPUSUXIGWHFB-UHFFFAOYSA-N diphenyltin Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn]C1=CC=CC=C1 KUCPUSUXIGWHFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 5
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L malate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N Carbon-14 Chemical compound [14C] OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 4
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 4
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1CCN=C1 WBUSESIMOZDSHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 3
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- DOOGGBCNBWRBSN-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C1(=CC=CC=C1)[Sn]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C1(=CC=CC=C1)[Sn]C1=CC=CC=C1 DOOGGBCNBWRBSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 238000004760 accelerator mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XCTMSCBHFJLFCT-UHFFFAOYSA-N benzyltin Chemical compound [Sn]CC1=CC=CC=C1 XCTMSCBHFJLFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001112 coagulating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical class CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- 238000005567 liquid scintillation counting Methods 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 2
- CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)butan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC CNBZTHQYUOSCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- XDJFUWIQZPRDDG-UHFFFAOYSA-J prop-2-enoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XDJFUWIQZPRDDG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 125000005068 thioepoxy group Chemical group S(O*)* 0.000 description 2
- CUPOOAWTRIURFT-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CS1 CUPOOAWTRIURFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSXCEVHRIVLFJV-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-carbonitrile Chemical compound N#CC=1C=CSC=1 GSXCEVHRIVLFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNZRDLWZFWFSBK-UHFFFAOYSA-N tribenzyltin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 JNZRDLWZFWFSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 2
- CUKOHJZHDVHHJQ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;di(propan-2-yl)tin(2+) Chemical compound CC(C)[Sn+2]C(C)C.[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O CUKOHJZHDVHHJQ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- FSXMLEICECSISY-KWZUVTIDSA-L (z)-but-2-enedioate;diphenyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 FSXMLEICECSISY-KWZUVTIDSA-L 0.000 description 1
- JPNXOZSDESZFHF-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;ditert-butyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CC(C)(C)[Sn+2]C(C)(C)C JPNXOZSDESZFHF-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanol Chemical compound CC(N)O UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYHXESNWFYTCU-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2SC(C#N)=CC2=C1 RCYHXESNWFYTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBXHAYDGMCONLX-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=CSC2=C1 WBXHAYDGMCONLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOTMLACMVUYOQV-UHFFFAOYSA-K 2-ethylhexyltin(3+);triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCCC(CC)C[Sn+3] AOTMLACMVUYOQV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyltin Chemical compound CC(C)C[Sn] KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEGQOXOXTWFFFW-UHFFFAOYSA-K 2-methylpropyltin(3+) prop-2-enoate Chemical compound CC(C)C[Sn+3].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C LEGQOXOXTWFFFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BTRVFBRPBJVVQT-UHFFFAOYSA-K 2-methylpropyltin(3+);triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC(C)C[Sn+3] BTRVFBRPBJVVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MBNVSWHUJDDZRH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiirane Chemical compound CC1CS1 MBNVSWHUJDDZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQKLQANMJQEQNC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenethione Chemical compound S=C=CC1=CC=CC=C1 AQKLQANMJQEQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOIYECUXDNABI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylthiirane Chemical compound C1SC1C1=CC=CC=C1 OQOIYECUXDNABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]-n,n-bis(trimethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C DIGKGWWSMMWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQKBYCKXGRPGAV-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCN=C=O JQKBYCKXGRPGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANZPQOTXVAYKBE-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)butan-2-yl-diethoxysilane Chemical compound CC(CCN1C=NCC1)[SiH](OCC)OCC ANZPQOTXVAYKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLKPDAWIDBQNCW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1-phenylethenyl)phenyl]morpholine Chemical group C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 NLKPDAWIDBQNCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQEZDDPEJMKMOS-UHFFFAOYSA-N 4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one Chemical compound CC(=O)C#C[Si](C)(C)C NQEZDDPEJMKMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNOHTZGQTZQKE-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)[Sn] Chemical compound C(C)(C)[Sn] MTNOHTZGQTZQKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBVZZIFRAMOVOS-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC NBVZZIFRAMOVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXXACZZATQALPA-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C1(=CC=CC=C1)[Sn]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C1(=CC=CC=C1)[Sn]C1=CC=CC=C1 SXXACZZATQALPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFAOKFVOTBZKOV-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(C(C)C)[Sn]CC(C)C Chemical compound C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(C(C)C)[Sn]CC(C)C JFAOKFVOTBZKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SONSOESZRBQZOS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(C)(C)(C)[Sn]C(C)(C)C Chemical compound C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(C)(C)(C)[Sn]C(C)(C)C SONSOESZRBQZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYEBXIHSUMBHJL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(C)(C)[Sn]C(C)C Chemical compound C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(C)(C)[Sn]C(C)C IYEBXIHSUMBHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYZZZLMMHUYQQQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC MYZZZLMMHUYQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC([Li])=CC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=CC([Li])=CC=C21 RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSNSTLNJOCKES-UHFFFAOYSA-N CC(C)O[SiH2]CCCN1CCN=C1 Chemical compound CC(C)O[SiH2]CCCN1CCN=C1 GCSNSTLNJOCKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTIIWDDWCBHEO-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C[Sn] Chemical compound CCCCC(CC)C[Sn] VLTIIWDDWCBHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJPVCRKAJACYRV-UHFFFAOYSA-N CCCCCC[Sn] Chemical compound CCCCCC[Sn] FJPVCRKAJACYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNBKGVJUWQMTH-UHFFFAOYSA-N COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(C)(C)[Sn]C(C)C Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(C)(C)[Sn]C(C)C CYNBKGVJUWQMTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZGBMUNSAKBIFU-UHFFFAOYSA-N COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C1(=CC=CC=C1)[Sn]C1=CC=CC=C1 Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C1(=CC=CC=C1)[Sn]C1=CC=CC=C1 FZGBMUNSAKBIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206601 Carnobacterium mobile Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- MCVCRJPOURLQIV-UHFFFAOYSA-N N#C[S+]1C=CC=C1 Chemical compound N#C[S+]1C=CC=C1 MCVCRJPOURLQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZZTULIUXRAAI-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(diethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1N(CC)CC GAZZTULIUXRAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLMISSAOGFPAJI-UHFFFAOYSA-K [2-ethylhexyl-bis(naphthalene-1-carbonyloxy)stannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CCCCC(CC)C[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 WLMISSAOGFPAJI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BMZDQTBTSKXGTQ-UHFFFAOYSA-K [2-ethylhexyl-di(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CCCCC(CC)C[Sn+3] BMZDQTBTSKXGTQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NFBHVHAEYKHMMO-UHFFFAOYSA-K [2-methylpropyl-bis(naphthalene-1-carbonyloxy)stannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CC(C)C[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 NFBHVHAEYKHMMO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C Chemical compound [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCCCCCCC Chemical compound [Li]CCCCCCCCCC SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJLGFUACGAEDLT-UHFFFAOYSA-K [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CCCCCCCC[Sn+3] Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CCCCCCCC[Sn+3] MJLGFUACGAEDLT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RSSULSYPLUEZDY-UHFFFAOYSA-K [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[Sn+3]Cc1ccccc1 Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[Sn+3]Cc1ccccc1 RSSULSYPLUEZDY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QCOLKPSZVHGAHV-UHFFFAOYSA-K [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[Sn+3]c1ccccc1 Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[Sn+3]c1ccccc1 QCOLKPSZVHGAHV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GGMKCCQLMUOYBP-UHFFFAOYSA-L [O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound [O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCCCCCCCCCCCC GGMKCCQLMUOYBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DNSSARWROMYSJS-UHFFFAOYSA-K [O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn+3] Chemical compound [O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn+3] DNSSARWROMYSJS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DSNVDMXSHOQBIH-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibenzyl)stannyl] acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](OC(C)=O)(OC(=O)C)CC1=CC=CC=C1 DSNVDMXSHOQBIH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QUOKIJAUWOOXAP-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctadecyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCCCCCCCCCCCC QUOKIJAUWOOXAP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(diphenyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SBRQYVYPHCFSDQ-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(ditert-butyl)stannyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Sn](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)OC(C)=O SBRQYVYPHCFSDQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IMWWTTWBHUQEHU-UHFFFAOYSA-L [bis(2-methylpropyl)-prop-2-enoyloxystannyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)O[Sn](CC(C)C)(CC(C)C)OC(=O)C=C IMWWTTWBHUQEHU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NYGPTHSATZAGPB-UHFFFAOYSA-K [bis(naphthalene-1-carbonyloxy)-octylstannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CCCCCCCC[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 NYGPTHSATZAGPB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- POGHNXTTWYZSGP-UHFFFAOYSA-K [bis(naphthalene-1-carbonyloxy)-phenylstannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Sn+3]c1ccccc1.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 POGHNXTTWYZSGP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SEQLNUXQPNKUBS-UHFFFAOYSA-K [bis(naphthalene-1-carbonyloxy)-propan-2-ylstannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CC(C)[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 SEQLNUXQPNKUBS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LRBAMVSVGQQQFR-UHFFFAOYSA-K [butyl-bis(naphthalene-1-carbonyloxy)stannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CCCC[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 LRBAMVSVGQQQFR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FKXJWELJXMKBDI-UHFFFAOYSA-K [butyl-di(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(OC(=O)CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC FKXJWELJXMKBDI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NOWZQKDJJKGTGD-UHFFFAOYSA-K [di(dodecanoyloxy)-(2-ethylhexyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCC(CC)C[Sn+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O NOWZQKDJJKGTGD-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FOZKAQMRLKYHQF-UHFFFAOYSA-K [di(dodecanoyloxy)-hexylstannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCC[Sn+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O FOZKAQMRLKYHQF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KRJRCGDNLHOKME-UHFFFAOYSA-K [di(dodecanoyloxy)-octadecylstannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn+3] KRJRCGDNLHOKME-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZCVZSTMWOQNVHQ-UHFFFAOYSA-K [di(dodecanoyloxy)-octylstannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(OC(=O)CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC ZCVZSTMWOQNVHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CGZFZXZFUZPZHE-UHFFFAOYSA-K [di(dodecanoyloxy)-propan-2-ylstannyl] dodecanoate Chemical compound CC(C)[Sn+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O CGZFZXZFUZPZHE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AAFQDPRABOKQFY-UHFFFAOYSA-K [diacetyloxy(octadecyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn+3] AAFQDPRABOKQFY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PXECHWMUNJDBTP-UHFFFAOYSA-K [diacetyloxy(octyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O PXECHWMUNJDBTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LVIAVDPYLHRLNQ-UHFFFAOYSA-L [dibenzyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](OC(=O)CCCCCCCCCCC)(OC(=O)CCCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 LVIAVDPYLHRLNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PTXVMRHAGBKZAC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C PTXVMRHAGBKZAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MHUDGIOLNJTCMB-UHFFFAOYSA-L [dioctadecyl(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCCCCCCCCCCCC MHUDGIOLNJTCMB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MQNWAKVHGCIHPV-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctadecyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCCCCCCCCCCCC MQNWAKVHGCIHPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KJLDTYUGZVCMRD-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(diphenyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O KJLDTYUGZVCMRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LIQZZAPDGRFJIP-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy-bis(2-methylpropyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CC(C)C[Sn+2]CC(C)C.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O LIQZZAPDGRFJIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NCCBHGUUQYAQET-UHFFFAOYSA-K [hexyl-bis(naphthalene-1-carbonyloxy)stannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CCCCCC[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 NCCBHGUUQYAQET-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NSAKJTXJPXJSFS-UHFFFAOYSA-K [hexyl-di(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CCCCCC[Sn+3] NSAKJTXJPXJSFS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YUEWGNLALACFQT-UHFFFAOYSA-L [octadecanoyloxy(dioctadecyl)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn++]CCCCCCCCCCCCCCCCCC YUEWGNLALACFQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UZFVQGTYOXJWTF-UHFFFAOYSA-L [octadecanoyloxy(dioctyl)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC UZFVQGTYOXJWTF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OFXUJIDFKDJSNU-UHFFFAOYSA-K [octadecyl-di(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn+3] OFXUJIDFKDJSNU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MIWSVIJYYWISEK-UHFFFAOYSA-K [propan-2-yl-di(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)[Sn+3].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C MIWSVIJYYWISEK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QWZFLMUDPAQGNQ-UHFFFAOYSA-K [tert-butyl-bis(naphthalene-1-carbonyloxy)stannyl] naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)[Sn+3].[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12.[O-]C(=O)c1cccc2ccccc12 QWZFLMUDPAQGNQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RMZILGAAIJSXHL-UHFFFAOYSA-K [tert-butyl-di(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CC(C)(C)[Sn+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O RMZILGAAIJSXHL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WPHDJLFZPHGGAQ-UHFFFAOYSA-K [tert-butyl-di(prop-2-enoyloxy)stannyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)[Sn+3].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C WPHDJLFZPHGGAQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- VGTQXPRHINCAAD-UHFFFAOYSA-N benzo[f][1]benzothiole-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C#N)=CSC3=CC2=C1 VGTQXPRHINCAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCOOCAQLSLWVSO-UHFFFAOYSA-K benzyltin(3+) dodecanoate Chemical compound [Sn+3]Cc1ccccc1.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O LCOOCAQLSLWVSO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ULOWGVUCPONKDN-UHFFFAOYSA-K benzyltin(3+) triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Sn+3]Cc1ccccc1 ULOWGVUCPONKDN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VJSOVPRMJMBQHG-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)tin dimethyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(C(C)C)[Sn]CC(C)C VJSOVPRMJMBQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JODCWOMJKUOKKM-GRHBHMESSA-L bis(2-methylpropyl)tin(2+);(z)-but-2-enedioate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CC(C)C[Sn+2]CC(C)C JODCWOMJKUOKKM-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- DNMABHRFVTUDNR-UHFFFAOYSA-L bis(2-methylpropyl)tin(2+);diacetate Chemical compound CC(C)C[Sn](CC(C)C)(OC(C)=O)OC(C)=O DNMABHRFVTUDNR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UTNLVHUJDAEEES-UHFFFAOYSA-L bis(2-methylpropyl)tin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CC(C)C[Sn+2]CC(C)C.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 UTNLVHUJDAEEES-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LMTLCYDONZJNRE-UHFFFAOYSA-L bis(2-methylpropyl)tin(2+);octadecanoate Chemical compound CC(C)C[Sn+2]CC(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O LMTLCYDONZJNRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSXPRVTYIFRYPR-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-diethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C=C)(C=C)OCC CSXPRVTYIFRYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L but-2-enedioate;dioctyltin(2+) Chemical compound CCCCCCCC[Sn]1(CCCCCCCC)OC(=O)C=CC(=O)O1 PZGVVCOOWYSSGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOSYNUKPVJLNZ-UHFFFAOYSA-N butylstannane Chemical compound CCCC[SnH3] FAOSYNUKPVJLNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZWLYVNZBPFPOQ-UHFFFAOYSA-K butyltin(3+) prop-2-enoate Chemical compound CCCC[Sn+3].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C MZWLYVNZBPFPOQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N carbon disulfide-14c Chemical compound S=[14C]=S QGJOPFRUJISHPQ-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEMWOPQLGUDCY-UHFFFAOYSA-L di(propan-2-yl)tin(2+);dodecanoate Chemical compound CC(C)[Sn+2]C(C)C.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O LXEMWOPQLGUDCY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCTVTMSBLBXNPE-UHFFFAOYSA-L di(propan-2-yl)tin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CC(C)[Sn+2]C(C)C.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 UCTVTMSBLBXNPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NXEWKTBGORIORK-UHFFFAOYSA-L di(propan-2-yl)tin(2+);octadecanoate Chemical compound CC(C)[Sn+2]C(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O NXEWKTBGORIORK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MURQBASFQWFGIT-UHFFFAOYSA-L di(propan-2-yl)tin(2+);prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CC(C)[Sn+2]C(C)C MURQBASFQWFGIT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DIVTWACHZOQOBF-UHFFFAOYSA-K diacetyloxy(butyl)stannanylium;acetate Chemical compound CCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O DIVTWACHZOQOBF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWEZBYRRGUFXPF-UHFFFAOYSA-N dibenzyl 2-hydroxybutanedioate di(propan-2-yl)tin Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C(C)(C)[Sn]C(C)C TWEZBYRRGUFXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOUVDQPWKRGPGF-UHFFFAOYSA-N dibenzyl 2-hydroxybutanedioate dioctadecyltin Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[Sn]CCCCCCCCCCCCCCCCCC HOUVDQPWKRGPGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDMFJSIQDFGNLM-UHFFFAOYSA-N dibenzyl 2-hydroxybutanedioate ditert-butyltin Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC(C(O)CC(=O)OCC1=CC=CC=C1)=O.C(C)(C)(C)[Sn]C(C)(C)C KDMFJSIQDFGNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBLTPXBLVVIDH-UHFFFAOYSA-N dibenzyltin dimethyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(C1=CC=CC=C1)[Sn]CC1=CC=CC=C1 ATBLTPXBLVVIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTFSMXLUZRLHM-UHFFFAOYSA-L dibenzyltin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C=1C=CC=CC=1C[Sn+2]CC1=CC=CC=C1 VXTFSMXLUZRLHM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NTEABVBMFIONGY-UHFFFAOYSA-L dibenzyltin(2+);octadecanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn+2]CC1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O NTEABVBMFIONGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BICGXRPXWBQYHU-UHFFFAOYSA-L dibenzyltin(2+);prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.C=1C=CC=CC=1C[Sn+2]CC1=CC=CC=C1 BICGXRPXWBQYHU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BZPQWSADDIRASD-UHFFFAOYSA-N dibutyltin dimethyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(CCC)[Sn]CCCC BZPQWSADDIRASD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMCRIMCYRMITDQ-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 DMCRIMCYRMITDQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PJIFJEUHCQYNHO-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(3-isocyanatopropyl)-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN=C=O PJIFJEUHCQYNHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAICAEUPHSFLFU-UHFFFAOYSA-L dihexyltin(2+);diacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCCCC[Sn+2]CCCCCC VAICAEUPHSFLFU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMNHQTKRGAABCN-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-hydroxybutanedioate dioctadecyltin Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[Sn]CCCCCCCCCCCCCCCCCC UMNHQTKRGAABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLMGYUSIOLJEOR-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-hydroxybutanedioate dioctyltin Chemical compound COC(C(O)CC(=O)OC)=O.C(CCCCCCC)[Sn]CCCCCCCC VLMGYUSIOLJEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- FKDLFJNXMQGILH-UHFFFAOYSA-N dioctadecyltin dioctyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound C(CCCCCCC)OC(C(O)CC(=O)OCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)[Sn]CCCCCCCCCCCCCCCCCC FKDLFJNXMQGILH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAMOMGVHKEWSU-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.CCCCCCCC[Sn+2]CCCCCCCC OZAMOMGVHKEWSU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QVFTWOHWXAGMRR-UHFFFAOYSA-L diphenyltin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 QVFTWOHWXAGMRR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFLFFUYGIKOFQ-UHFFFAOYSA-L diphenyltin(2+);octadecanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JGFLFFUYGIKOFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KKRFFVRNPLZAMN-UHFFFAOYSA-L diphenyltin(2+);prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 KKRFFVRNPLZAMN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- KMLAKVKRWRDDJH-UHFFFAOYSA-L ditert-butyltin(2+);dodecanoate Chemical compound CC(C)(C)[Sn+2]C(C)(C)C.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O KMLAKVKRWRDDJH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEHGCDXOZRKICY-UHFFFAOYSA-L ditert-butyltin(2+);naphthalene-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)[Sn+2]C(C)(C)C.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 VEHGCDXOZRKICY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CRYGPYMWXULWNZ-UHFFFAOYSA-L ditert-butyltin(2+);octadecanoate Chemical compound CC(C)(C)[Sn+2]C(C)(C)C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CRYGPYMWXULWNZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOFXHUKERLILFB-UHFFFAOYSA-L ditert-butyltin(2+);prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C.CC(C)(C)[Sn+2]C(C)(C)C ZOFXHUKERLILFB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- MAMLKBIXVZLKRV-UHFFFAOYSA-K dodecanoate 2-methylpropyltin(3+) Chemical compound CC(C)C[Sn+3].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O MAMLKBIXVZLKRV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UPZLDBJSYQCGBS-UHFFFAOYSA-K dodecanoate phenyltin(3+) Chemical compound [Sn+3]c1ccccc1.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O UPZLDBJSYQCGBS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J dodecanoate tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BRWZYZWZBMGMMG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PHZJTAZSZDCYOY-UHFFFAOYSA-M dodecanoate;tri(propan-2-yl)stannanylium Chemical compound CC(C)[Sn+](C(C)C)C(C)C.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PHZJTAZSZDCYOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BXBGKRLDIOAPGH-UHFFFAOYSA-M dodecanoate;tris(2-methylpropyl)stannanylium Chemical compound CC(C)C[Sn+](CC(C)C)CC(C)C.CCCCCCCCCCCC([O-])=O BXBGKRLDIOAPGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DCVZIHIIXXRDAS-UHFFFAOYSA-M dodecanoate;tritert-butylstannanylium Chemical compound CC(C)(C)[Sn+](C(C)(C)C)C(C)(C)C.CCCCCCCCCCCC([O-])=O DCVZIHIIXXRDAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 1
- CWMKZYCJCZVSHO-UHFFFAOYSA-N ethenethione Chemical class C=C=S CWMKZYCJCZVSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical group CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 150000002251 gadolinium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012685 gas phase polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ASPJAOCDHIRGAK-UHFFFAOYSA-N hex-1-ene-1-thione Chemical compound CCCCC=C=S ASPJAOCDHIRGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].C[CH-]C SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N methyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)OC(C)C HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- MFFDJRYGVWMCQY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(phenyliminomethyl)aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=NC1=CC=CC=C1 MFFDJRYGVWMCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)cyclohexanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C1CCCCC1 SULYJYHNLMOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYRCSSYBSJTMI-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)ethanimine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=CC PHYRCSSYBSJTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTBHNHORSDPPN-UHFFFAOYSA-J naphthalene-1-carboxylate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 XTTBHNHORSDPPN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BGHOURXYUVPCQJ-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-carboxylate;tri(propan-2-yl)stannanylium Chemical compound CC(C)[Sn+](C(C)C)C(C)C.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 BGHOURXYUVPCQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UPUMYPPMICBQJS-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-carboxylate;tributylstannanylium Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=CC=CC2=C1 UPUMYPPMICBQJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMENROYJEWJMFS-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-carboxylate;trioctylstannanylium Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.CCCCCCCC[Sn+](CCCCCCCC)CCCCCCCC VMENROYJEWJMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NMHIHLLYCFFOFA-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-carboxylate;tris(2-methylpropyl)stannanylium Chemical compound CC(C)C[Sn+](CC(C)C)CC(C)C.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 NMHIHLLYCFFOFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZIIWQSYSMDHLU-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-carboxylate;tritert-butylstannanylium Chemical compound CC(C)(C)[Sn+](C(C)(C)C)C(C)(C)C.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 VZIIWQSYSMDHLU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOLAXLMNGHJRT-UHFFFAOYSA-N octadecyltin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Sn] AYOLAXLMNGHJRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIYCDDDBXZZPFJ-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C.CCCCCCCCOC(=O)C=C NIYCDDDBXZZPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N octyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn] ZMHZSHHZIKJFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODOPKAJVFRHHGM-UHFFFAOYSA-N phenyltin Chemical compound [Sn]C1=CC=CC=C1 ODOPKAJVFRHHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYMIDSMHLZYJX-UHFFFAOYSA-K phenyltin(3+);triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Sn+3]C1=CC=CC=C1 YBYMIDSMHLZYJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- HVYQSISIEKRMMS-UHFFFAOYSA-M prop-2-enoate;tri(propan-2-yl)stannanylium Chemical compound [O-]C(=O)C=C.CC(C)[Sn+](C(C)C)C(C)C HVYQSISIEKRMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KUXAVHWJOKKQMP-UHFFFAOYSA-M prop-2-enoate;trioctylstannanylium Chemical compound CCCCCCCC[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)C=C KUXAVHWJOKKQMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZBOZYQUPHVWBCE-UHFFFAOYSA-M prop-2-enoate;triphenylstannanylium Chemical compound [O-]C(=O)C=C.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZBOZYQUPHVWBCE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWHOVWMLHDYUQV-UHFFFAOYSA-M prop-2-enoate;tris(2-methylpropyl)stannanylium Chemical compound [O-]C(=O)C=C.CC(C)C[Sn+](CC(C)C)CC(C)C DWHOVWMLHDYUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTEZLEMQAAZCCD-UHFFFAOYSA-M prop-2-enoate;tritert-butylstannanylium Chemical compound [O-]C(=O)C=C.CC(C)(C)[Sn+](C(C)(C)C)C(C)(C)C CTEZLEMQAAZCCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBQJDWSFGOXPOI-UHFFFAOYSA-K propan-2-yltin(3+);triacetate Chemical compound CC(C)[Sn+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WBQJDWSFGOXPOI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 description 1
- GZJSPMSGXOFHFT-UHFFFAOYSA-N tert-butyltin Chemical compound CC(C)(C)[Sn] GZJSPMSGXOFHFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVZLBOYDEUIDKB-UHFFFAOYSA-K tert-butyltin(3+);triacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC(C)(C)[Sn+3] SVZLBOYDEUIDKB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutan-2-yl silicate Chemical compound CCC(C)O[Si](OC(C)CC)(OC(C)CC)OC(C)CC OQTSOKXAWXRIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N tetratert-butyl silicate Chemical compound CC(C)(C)O[Si](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical compound C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- QFJYGGLSJCYKQK-UHFFFAOYSA-M tri(propan-2-yl)stannyl acetate Chemical compound CC(C)[Sn](C(C)C)(C(C)C)OC(C)=O QFJYGGLSJCYKQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNANSYMQXPWAEI-UHFFFAOYSA-M tribenzylstannyl acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](CC=1C=CC=CC=1)(OC(=O)C)CC1=CC=CC=C1 LNANSYMQXPWAEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LNDJHRZUMNSRAV-UHFFFAOYSA-M tribenzylstannyl dodecanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[Sn](CC=1C=CC=CC=1)(OC(=O)CCCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 LNDJHRZUMNSRAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUXTNDMKYYZPR-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl prop-2-enoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C=C YSUXTNDMKYYZPR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPJUGOATOGEUDX-UHFFFAOYSA-M trihexylstannyl acetate Chemical compound CCCCCC[Sn](CCCCCC)(CCCCCC)OC(C)=O ZPJUGOATOGEUDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UMIJCVAMYHVBOK-UHFFFAOYSA-M trihexylstannyl prop-2-enoate Chemical compound [O-]C(=O)C=C.CCCCCC[Sn+](CCCCCC)CCCCCC UMIJCVAMYHVBOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AYVFJPRMOZTEOZ-UHFFFAOYSA-N trihexyltin Chemical compound CCCCCC[Sn](CCCCCC)CCCCCC AYVFJPRMOZTEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJNBKKMVQZKRNU-UHFFFAOYSA-M trioctylstannyl acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(C)=O HJNBKKMVQZKRNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPTNMYZVDLLWGJ-UHFFFAOYSA-M trioctylstannyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC RPTNMYZVDLLWGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRWZCOMOLSKCEM-UHFFFAOYSA-M triphenylstannyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRWZCOMOLSKCEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BIGJOHNPFVPNNX-UHFFFAOYSA-M triphenylstannyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BIGJOHNPFVPNNX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HNNRLZSRQKKMIY-UHFFFAOYSA-M tritert-butylstannanylium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC(C)(C)[Sn+](C(C)(C)C)C(C)(C)C HNNRLZSRQKKMIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ANPMOIQKNSVYFI-UHFFFAOYSA-N tritert-butyltin Chemical compound CC(C)(C)[Sn](C(C)(C)C)C(C)(C)C ANPMOIQKNSVYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Tires In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】植物資源を含む生物由来の資源から合成されるバイオブタジエン単量体を重合してなる変性ジエン重合体であって、該変性ジエン重合体中の官能基に由来する窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性ジエン重合体である。
【選択図】なし
Description
燃料油の分野のみならず、家電製品、生活雑貨、自動車などの分野においても化石資源由来の化合物が多く用いられている。一例として、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合樹脂(ABS樹脂)の主原料、或いは自動車のタイヤの素材として多用されているスチレン・ブタジエンゴムなどの合成ゴムの主原料として用いられるブタジエンなどの化合物にも同様に、化石資源を出発物質として使用しない製造方法が求められている。
ジエン系合成ゴムのうち、末端を各種の官能基で変性するとこにより得られる変性ジエン重合体を自動車タイヤとして用いることにより、各種性質を改善することが、例えば特許文献2、特許文献3、特許文献4及び特許文献5等にて知られている。これらの変性ジエン重合体についても、同様に再生可能な資源である植物資源を含む生物由来の資源を原料とすることが求められている。
1.植物資源を含む生物由来の資源から合成されるバイオブタジエン単量体を重合してなる変性ジエン重合体であって、該変性ジエン重合体中の官能基に由来する窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性ジエン重合体、
2.前記変性ジエン重合体のδ13Cの値が−30‰〜−28.5‰、又は−22‰以上である上記1に記載のジエン重合体、
3.前記変性ジエン重合体のΔ14Cの値が−75〜−225‰である上記1又は2に記載のジエン重合体、
4.前記変性ジエン重合体のδ13Cの値が−29.5‰〜−28.5‰の範囲である上記1〜3のいずれかに記載のジエン重合体、
5.前記変性ジエン重合体のδ13Cの値が−30‰〜−29‰の範囲である上記1〜4のいずれかに記載のジエン重合体、
6.前記変性ジエン重合体の分子量が1000〜5000000である上記1〜5のいずれかに記載のジエン重合体、
7.上記1〜5のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法であって、
植物資源を含む生物由来の資源からバイオブタジエン単量体を生成し、
該バイオブタジエン単量体を用いて重合触媒の存在下で重合させてジエン重合体を製造し、次いで得られたジエン重合体と窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性モノマーとを反応させる変性ジエン重合体の製造方法、
8.前記重合が、アニオン重合もしくは配位重合であって、得られたジエン重合体の活性末端に変性剤を反応させる上記7に記載の変性ブタジエン重合体の製造方法、
9.前記重合が、窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性重合開始剤を用いる上記1〜5のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法。
10.前記ジエン重合体と変性剤をグラフト重合により反応させる上記7に記載の変性ジエン重合体の製造方法、
11.上記1〜6のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法であって、植物資源を含む生物由来の資源からバイオブタジエン単量体と、窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性モノマーを、共重合させる変性ジエン重合体の製造方法、
12.前記バイオブタジエン単量体を含むジエン単量体と、該ジエン単量体と共重合可能な単量体とからジエン共重合体を製造する上記7〜11のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法、
13.植物資源を含む生物由来の資源からバイオエタノールを合成し、合成されたバイオエタノールを、加熱下において、金属元素として少なくともマグネシウム及びケイ素を含む複合金属酸化物に接触させることによりバイオブタジエン単量体を生成し、該バイオブタジエン単量体を用いて変性ジエン重合体を製造する上記7〜12のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法、
14.上記1〜6のいずれかに記載の変性ジエン重合体を含むゴム組成物、
15.上記14に記載のゴム組成物を含むタイヤ、
を提供する。
[変性ブタジエン重合体]
本発明の実施形態に係る変性ジエン重合体は、植物資源を含む生物由来の資源から合成されるバイオブタジエン単量体を重合してなる変性ジエン重合体であって、該変性ジエン重合体中の官能基に由来する窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性ジエン重合体であり、タイヤとして使用した際に、低発熱性、破壊特性、耐摩耗性などに優れるタイヤを得ることができる。
軽い同位体は、重い同位体よりも拡散が早く、反応性も高いことから、例えば、光合成によって植物体内に取り込まれた大気中の二酸化炭素の炭素原子の場合、13Cよりも12Cのほうが植物体内に固定され易いことがわかっている。
すなわち、植物体内に取り込まれた炭素原子は、大気中の炭素原子に比べて、相対的に12Cが多く13Cが少なくなる。したがって、植物体内に取り込まれた炭素の安定同位体比(δ13C)は、大気中に存在する炭素の安定同位体比よりも低くなる。
このようにして同位体比が変わることを同位体分別と呼び、Δ13Cで表される(Δ13Cは、δ13Cと区別される)。
Δ13C=(大気中のδ13C)−(試料中のδ13C)
従って、変性ジエン重合体のδ13Cの値から変性ジエン重合体の由来物質を特定することができる。
ここで変性ジエン重合体のΔ14Cの値とは、ここで、変性ジエン重合体のΔ14Cの値とは、試料である炭素がδ13C=−25.0‰であると仮定したときの、14C濃度(14AN)に換算した値である。なお、変性ジエン重合体のδ13Cは前述したとおりであり、δ13Cの値は、安定同位体比測定装置により測定されたものである。
Δ14Cは、上述したδ13Cの値から、さらに下記のようにして算出できる。
δ14C=[(14As−14AR)/14AR]×1000 (1)
δ13C=[(13As−13APDB)/13APDB]×1000 (2)
ここで、
14As:試料炭素の14C濃度:(14C/12C)sまたは(14C/13C)s
14AR:標準現代炭素の14C濃度:(14C/12C)Rまたは(14C/13C)R
(1)式の14C濃度を、δ13Cの測定値をもとに、次式に基づいて換算する。
14AN=14As×(0.975/(1+δ13C/1000))2 (14Asとして14C/12Cを使用するとき)
または
14AN=14As×(0.975/(1+δ13C/1000)) (14Asとして14C/13Cを使用するとき)
以上より、
Δ14C=[(14AN−14AR)/14AR]×1000 (‰)と算出される。
放射性炭素14Cの半減期は、約5730年であるため、化石資源中に含まれる炭素には、放射性炭素14Cは含まれない。化石資源由来のブタジエンのΔ14Cは、−1000‰程度である。
従って、ジエン重合体のΔ14C値、或いは放射性炭素14Cの壊変毎分毎グラム量、δ13Cの値により、ジエン重合体の由来物質を特定することができる。この場合の放射性炭素14Cの壊変毎分毎グラム量値は、0.1dpm/gC以上である。
また、ジエン単量体の全質量に対して、バイオブタジエン単量体が、10〜100質量%含まれることが好ましい。
バイオブタジエン単量体成分は、植物資源を含む生物由来の資源から合成されるバイオエタノールを出発物質として合成して得られる。
<合成方法>
植物資源を含む生物由来の資源(バイオマス)から合成されるバイオエタノールを出発物質として、バイオブタジエン単量体を合成する方法について説明する。
まず、バイオマスからバイオエタノールを生成する。生成されたバイオエタノールを加熱下において、金属元素として少なくともマグネシウム及びケイ素を含む複合金属酸化物に接触させることにより、バイオブタジエン単量体成分を含む混合物を生成する。この混合物からバイオブタジエン単量体成分を抽出し、抽出されたバイオブタジエン単量体成分を用いてブタジエン重合体を製造する。
この合成方法では、複合金属酸化物は、触媒として作用する。良好な触媒活性を発現させる観点から、バイオエタノールを複合金属酸化物に接触させる際における温度は、350℃〜450℃とすることが好ましい。
バイオエタノールの原料となる生物由来の資源としては、サトウキビ、トウモロコシ、甜菜、キャッサバ、ビート、木材、藻類などが挙げられる。これらの資源のなかでも、生産効率の面から糖質あるいはデンプン質を多く含む、サトウキビ、トウモロコシ、甜菜を用いることが好ましい。
複合金属酸化物は、金属元素として、少なくともマグネシウム及びケイ素を含む。なかでも、ゾルゲル法により合成したシリカ−マグネシアの複合酸化物を使用することが好ましい。使用可能な金属元素としては、亜鉛、ジルコニウム、銅、アルミニウム、カルシウム、リン、タンタルなどが挙げられる。
複合金属酸化物の製造方法としては、ゾルゲル法や、金属塩の水溶液中とシリカを混合し、蒸発乾燥により担持させる方法などが挙げられる。
複合金属酸化物とバイオエタノールとの接触反応は、一般的に知られている固定床ガス流通式触媒反応装置(例えば特開2009−51760)を用いることができる。
複合金属酸化物を反応管に充填し、前処理として窒素ガスなどのキャリアガス雰囲気下において加熱した後、反応管の温度を反応温度まで下げる。その後、所定量のキャリアガスと、バイオエタノールとを導入する。反応により生成したガスからバイオブタジエン単量体を分離する。分離方法としては、生成したガスを冷却した凝縮器に通し、未反応のバイオエタノールや水などの重質不純物を分離し、その後、反応ガスを有機溶媒中にバブリングし、バイオブタジエン単量体を溶媒中に溶解させて、溶液として回収する。エチレンやキャリアガスであるN2などの軽質不純物は、有機溶媒中に溶解せずに通過させて、溶媒タンクから排出する。
本発明の変性ジエン重合体の製造方法について説明する。
本発明の変性ジエン重合体の製造方法としては、上記の記載で説明したバイオブタジエン単量体を用いて未変性のブタジエン重合体を製造し、窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性剤とを反応させる方法がある。
未変性のジエン重合体の製造方法としては、特に制限はなく、溶液重合法、気相重合法、バルク重合法、乳化重合法のいずれも用いることができるが、特に溶液重合法が好ましい。また、重合形式は、回分式及び連続式のいずれであってもよい。また、重合方法としては、有機金属化合物を重合開始剤とするアニオン重合法、及び希土類金属化合物を重合開始剤とする配位重合法のいずれも用いることができる。
アニオン重合法で使用する重合開始剤としては、有機金属化合物を用いることができ、金属種としては、アルカリ金属及びアルカリ土類金属から選ばれる1種であることが好ましく、アルカリ金属が好ましく、特にリチウム金属が好ましい。
また、配位重合法で使用する重合開始剤としては、希土類金属化合物を用いることができ、ネオジム、ランタン、ガドリウム化合物が好ましい。
本願発明の変性ジエン重合体の製造方法について説明する。
本願発明の変性ジエン重合体の製造方法は、特に限定されるものではないが、代表的には以下5つの方法を挙げることができる。
(1)停止末端変性:重合触媒の存在下で重合させてジエン重合体を製造し、次いで得られたジエン重合体と窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性剤とを反応させる方法。
(2)開始末端変性:窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性重合開始剤を用いて該バイオブタジエン単量体を重合する方法。
(3)主鎖変性1:窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性モノマーを、該バイオブタジエン単量体と共重合する方法。なお、該変性モノマーは、該バイオブタジエン単量体とランダム共重合してもブロック共重合してもよい。
(4)主鎖変性2:ジエン重合体を重合反応により得た後に、変性剤をグラフト反応させる方法。
(5)主鎖変性3:ジエン重合体を重合反応により得た後に、該ブタジエン重合体の炭素間の二重結合部をエポキシ基、チオエポキシ基に変換する方法。
上記(1)〜(5)の方法は、単独で行なってもよいし、複数を組み合わせて行なってもよい。
特に、アニオン重合方法は、上記(1)〜(5)の各方法を行なう際に用いることが好ましい。また、配位重合方法は、上記(1)及び前記(3)〜(5)の各方法を行なう際に用いることが好ましい。そして、乳化重合方法は、上記(3)〜(5)の各方法を行なう際に用いることが好ましい。
本発明で使用される変性剤は、窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性剤であり、これらの変性剤が官能基としての作用を有するものとなる。
ヒドロカルビルオキシシラン化合物としては、例えば、(チオ)エポキシ基含有ヒドロカルビルオキシシラン化合物として、2-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、(2-グリシドキシエチル)メチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、(3-グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル(メチル)ジメトキシシラン及びこれらの化合物におけるエポキシ基をチオエポキシ基に置き換えたものを挙げることができるが、これらの中でも、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び3-グリシドキシプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
この変性反応後に、所望により、公知の老化防止剤や重合反応を停止する目的でアルコールなどを加えることができる。
このようにして変性処理したのち、脱溶媒などの従来公知の後処理を行い、目的の変性ジエン重合体を得ることができる。
本発明のゴム組成物としては、本発明の(共)重合体を含む限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、本発明の共重合体以外のゴム成分、無機充填剤、カーボンブラック、架橋剤、などを含むことが好ましい。
前記ゴム成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、本発明の(共)重合体、天然ゴム、エポキシ化天然ゴム、各種ブタジエンゴム、各種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、イソプレンゴム、ブチルゴム、イソブチレンとp−メチルスチレンの共重合体の臭化物、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロニトリロブタジエンゴム、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体ゴム、スチレン−イソプレン共重合体ゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、多硫化ゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記ゴム組成物には、必要に応じて補強性充填剤を配合することができる。前記補強性充填剤としては、カーボンブラック、無機充填剤、などを挙げることができ、カーボンブラック及び無機充填剤から選択される少なくとも一種が好ましい。
前記無機充填剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シリカ、水酸化アルミニウム、クレー、アルミナ、タルク、マイカ、カオリン、ガラスバルーン、ガラスビーズ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、チタン酸カリウム、硫酸バリウムなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。なお、無機充填剤を用いる時は適宜シランカップリング剤を使用してもよい。
前記補強性充填剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ゴム成分100質量部に対し、5質量部〜200質量部が好ましい。
前記補強性充填剤の含有量が、5質量部未満であると、補強性充填剤を入れる効果があまりみられないことがあり、200質量部を超えると前記ゴム成分に補強性充填剤が混ざり込まなくなる傾向があり、ゴム組成物としての性能を低下させることがある。
前記架橋剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば硫黄系架橋剤、有機過酸化物系架橋剤、無機架橋剤、ポリアミン架橋剤、樹脂架橋剤、硫黄化合物系架橋剤、オキシム−ニトロソアミン系架橋剤硫黄などが挙げられるが、中でもタイヤ用ゴム組成物としては硫黄系架橋剤がより好ましい。
前記架橋剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ゴム成分100質量部に対し、0.1質量部〜20質量部が好ましい。
前記架橋剤の含有量が0.1質量部未満では、架橋がほとんど進行しなかったり、20質量部を超えると一部の架橋剤により混練り中に架橋が進んでしまう傾向があったり、加硫物の物性が損なわれたりすることがある。
その他に加硫促進剤を併用することも可能であり、加硫促進剤としては、グアジニン系、アルデヒド−アミン系、アルデヒド−アンモニア系、チアゾール系、スルフェンアミド系、チオ尿素系、チウラム系、ジチオカルバメート系、ザンテート系等の化合物が使用できる。
また必要に応じて、補強剤、軟化剤、充填剤、加硫助剤、着色剤、難燃剤、滑剤、発泡剤、可塑剤、加工助剤、酸化防止剤、老化防止剤、スコーチ防止剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、着色防止剤、その他の配合剤など公知のものをその使用目的に応じて使用することができる。
本発明の架橋ゴム組成物は、本発明のゴム組成物を架橋して得られたものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記架橋の条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、温度120℃〜200℃、加温時間1分間〜900分間が好ましい。
本発明のタイヤは、本発明のゴム組成物、又は、本発明の架橋ゴム組成物を用いたものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
本発明のゴム組成物、又は、本発明の架橋ゴム組成物のタイヤにおける適用部位としては、例えば、トレッド、ベーストレッド、サイドウォール、サイド補強ゴム及びビードフィラーなどが挙げられるが、これに限定されない。
前記タイヤを製造する方法としては、慣用の方法を用いることができる。例えば、タイヤ成形用ドラム上に未加硫ゴムからなるカーカス層、ベルト層、トレッド層等の通常タイヤ製造に用いられる部材を順次貼り重ね、ドラムを抜き去ってグリーンタイヤとする。次いで、このグリーンタイヤを常法に従って加熱加硫することにより、所望のタイヤを製造することができる。
[バイオブタジエン共重合体の製造例]
<触媒の製造>
触媒として、ゾルゲル法により合成したシリカ−マグネシアの複合酸化物を使用した。この触媒の合成方法は以下の通りである。まずMg(NO3)2・6H2O(64g)を蒸留水100mLに溶解した溶液に、14%アンモニア水溶液100mLを滴下することでMg(OH)2ゲルを合成した。一方で、Si(OC2H5)4(55mL)をエタノール150mLに溶解した溶液に1.38M硝酸12.5mLおよび14%アンモニア水溶液50mLを滴下することによりSi(OH)4ゲルを合成した。得られたMg(OH)2ゲルは蒸留水で洗浄後、吸引ろ過を行い、Si(OH)4ゲルについてはエタノールで洗浄後、吸引ろ過を行った。これら二種類のゲルを混合し、混合後のゲルを風乾、その後80℃乾燥、500℃、N2雰囲気下において焼成を行うことで、シリカ−マグネシアの複合酸化物触媒を製造した。
出発物質として、サトウキビ、タピオカ、トウモロコシのデンプン質を酵母で発酵させて得たバイオエタノールを使用した。
上記方法により製造した触媒と、上記バイオエタノールとを接触させることによりバイオブタジエン単量体を生成した。
反応装置は、固定床ガス流通式触媒反応装置(株式会社大倉理研製)を用いた。製造したシリカ−マグネシア複合酸化物触媒を、石英製の反応管に充填し、前処理としてキャリアガス雰囲気下(N2;ガス流量66mL/min)で500℃、2時間加熱処理を行った。
前処理終了後、触媒管の温度を反応温度まで下げ、N2で希釈したバイオエタノールガスを導入した。この時の反応温度は350℃もしくは450℃で行った。
反応により生成したガスに対し、以下の分離操作を行うことでバイオブタジエン単量体を含む混合物を回収した。まず、生成ガスをヘキサン中にバブリングすることで、目的物であるバイオブタジエン単量体を溶媒中に溶解させた。回収したブタジエン溶液を乾燥精製し、不純物であるエタノール、アセトアルデヒド、ジエチルエーテル、エトキシエチレン、酢酸エチルを更に除去した。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン60g及びスチレン15gとなるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.36mmolを加え、更にn−ブチルリチウム(BuLi)0.72mmolを加えた後、50℃の温水浴中で1.5時間重合反応を行なった。この際の重合転化率は、ほぼ100%であった。
次に、重合反応系に、N、N−ビス(トリメチルシリル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン0.65ミリモルを加え、さらに50℃で30分間変性反応をおこなった。その後、重合反応系に2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾールのイソプロパノール5質量%溶液0.5mlを加えて重合反応を停止させ、常法に従い乾燥し変性重合体Aを得た。得られた変性重合体Aの数平均分子量、結合スチレン含量及びブタジエン部分の結合ビニル含量を第2表に示す。
変性重合体Aの製造で使用した1,3−ブタジエンを上記バイオブタジエン単量体の製造で得られたバイオブタジエンとした以外は、同様にして変性重合体Bを得た。得られた変性重合体Bの数平均分子量、結合スチレン含量及びブタジエン部分の結合ビニル含量を第2表に示す。
<スチレン−ブタジエン共重合体の各物性>
≪ミクロ構造[結合スチレン含量(%)、ビニル結合含量(%)]≫
フーリエ変換赤外分校光度計(FT/IR−4100、日本分光社製)を使用し、赤外法(モレロ法)によって測定した。
≪スチレン−ブタジエン共重合体の重要平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)≫
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(商品名「HLC−8120GPC」、東ソー社製)を使用し、検知器として示差屈折計を用いて、以下の条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として算出した。
カラム;商品名「GMH-XL」(東ソー社製) 2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/min
サンプル濃度;10mg/20ml
トウモロコシ、サトウキビ、タピオカ由来のエタノールから生成されたブタジエン重合体のδ13Cの値を安定同位体比測定装置により測定した。
出発物質として、サトウキビ、タピオカ、トウモロコシのデンプン質を酵母で発酵させて得たバイオエタノールから生成されたブタジエン重合体のδ13Cの値を安定同位体比測定装置により測定し、上述した換算方法により、Δ14Cを算出した。
トウモロコシ、サトウキビ、タピオカ由来のエタノールから生成されたブタジエン重合体の14Cの壊変毎分毎グラム量値を加速器質量分析法(Accelerator Mass Spectrometry ;AMS)、液体シンチレーション法(Liquid Scintillation Counting Method; LSC)により測定した。
出発物質として、サトウキビ、タピオカ、トウモロコシのデンプン質を酵母で発酵させて得たバイオエタノールから生成されたバイオブタジエン単量体を重合してなるスチレン−ブタジエン共重合体を含むゴム組成物の耐亀裂成長性および低発熱特性を下記方法によって測定した。
なお、本発明のゴム組成物には、上記スチレン−ブタジエン共重合体を含むゴム成分、カーボンブラックのほか、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、スコーチ防止剤、軟化剤、酸化亜鉛、ステアリン酸、シランカップリング剤などのゴム業界で通常使用される配合剤を適宜選択し配合することができる。なお、上記ゴム組成物は、ゴム成分に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
JIS K 6300−1に準拠し、130℃で1分間予熱し、その後の4分値を測定した。
動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪3%、周波数15Hz、50℃の条件で測定した。表2においては、重合体Aを配合した比較例1を100とする指標で表した。指標値が小さいほど、低発熱性(低ロス性)に優れることを示す。
ランボーン型摩耗試験機を使用して室温で摩耗量を測定し、該摩耗量の逆数を算出し、それぞれ比較例を100として指数表示をした。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性が良好であることを示す。
重合体A,Bのそれぞれを用いて、表1に示す配合処方によりゴム組成物を調製し、145℃で33分間加硫して加硫ゴムを得た。
重合体A,Bの物性及びδ13Cの値を上記方法により測定した。また、得られた加硫ゴムのムーニー粘度、低発熱性(3%tanδ)及び耐摩耗性を、上述した評価方法に従って測定した。結果を表2に示す。
※2:N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−p−フェニレンジアミン、大内新興化学(株)製、ノクラック6C
※3:2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体、大内新興化学(株)製、ノクラック224
※4:N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、大内新興化学(株)製、ノクセラーCZ−G
※5:ジベンゾチアジルジスルフィド、大内新興化学(株)製、ノクセラーDM−P
また、得られた重合体Bの結合スチレン含量は、20.1%であり、ビニル含量は56.7%であった。
得られた重合体Aのδ13Cの値は、−23.00、重合体Bのδ13Cの値は−14.69であった。
また、得られた重合体AのΔ14Cの値は−1000‰であり、重合体BのΔ14Cの値は−100‰であった。
更に、得られた重合体Aの14Cの壊変毎分毎グラム量値は0.05dpm/gCであり、重合体Bの14Cの壊変毎分毎グラム量値は0.2dpm/gCであった。
上記結果から、石油資源由来を原料とした重合体Aを使用した比較例1とバイオブタジエン単量体を原料とした重合体Bを使用した実施例1とは、低発熱性及び耐摩耗性において、従来品と遜色ないことがわかった。
Claims (15)
- 植物資源を含む生物由来の資源から合成されるバイオブタジエン単量体を重合してなる変性ジエン重合体であって、該変性ジエン重合体中の官能基に由来する窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性ジエン重合体。
- 前記変性ジエン重合体のδ13Cの値が−30‰〜−28.5‰、又は−22‰以上である請求項1に記載の変性ジエン重合体。
- 前記変性ジエン重合体のΔ14Cの値が−75〜−225‰である請求項1又は2に記載の変性ジエン重合体。
- 前記変性ジエン重合体のδ13Cの値が−29.5‰〜−28.5‰の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載の変性ジエン重合体。
- 前記変性ジエン重合体のδ13Cの値が−30‰〜−29‰の範囲である請求項1〜4のいずれかに記載の変性ジエン重合体。
- 前記変性ジエン重合体の分子量が1000〜5000000である請求項1〜5のいずれかに記載の変性ジエン重合体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法であって、
植物資源を含む生物由来の資源からバイオブタジエン単量体を生成し、
該バイオブタジエン単量体を用いて重合触媒の存在下で重合させてジエン重合体を製造し、次いで得られたジエン重合体と窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性剤とを反応させる変性ジエン重合体の製造方法。 - 前記重合が、アニオン重合もしくは配位重合であって、得られたジエン重合体の活性末端に変性剤を反応させる請求項7に記載の変性ジエン重合体の製造方法。
- 前記重合が、窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性重合開始剤を用いる請求項1〜6のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法。
- 前記ジエン重合体と変性剤をグラフト重合により反応させる請求項7に記載の変性ブタジエン重合体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法であって、
植物資源を含む生物由来の資源からバイオブタジエン単量体を生成し、
次いで、炭化水素溶媒中で有機アルカリ金属化合物、及び窒素原子、スズ原子、ケイ素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも一種の原子を含む変性モノマーを共重合させる変性ジエン重合体の製造方法。 - 前記バイオブタジエン単量体を含むジエン単量体と、該ジエン単量体と共重合可能な単量体とからジエン共重合体を製造する請求項7〜11のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法。
- 植物資源を含む生物由来の資源からバイオエタノールを合成し、
合成されたバイオエタノールを、加熱下において、金属元素として少なくともマグネシウム及びケイ素を含む複合金属酸化物に接触させることによりバイオブタジエン単量体を生成し、
該バイオブタジエン単量体を用いて変性ジエン重合体を製造する請求項7〜12のいずれかに記載の変性ジエン重合体の製造方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の変性ジエン重合体を含むゴム組成物。
- 請求項14に記載のゴム組成物を含むタイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012124904A JP6055204B2 (ja) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | 変性ジエン重合体、変性ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012124904A JP6055204B2 (ja) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | 変性ジエン重合体、変性ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013249377A true JP2013249377A (ja) | 2013-12-12 |
JP6055204B2 JP6055204B2 (ja) | 2016-12-27 |
Family
ID=49848397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012124904A Active JP6055204B2 (ja) | 2012-05-31 | 2012-05-31 | 変性ジエン重合体、変性ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6055204B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014231605A (ja) * | 2014-06-30 | 2014-12-11 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物、タイヤ部材、及び空気入りタイヤ |
US9657121B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-23 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for tire, tire member, method for producing biomass-derived rubber, and pneumatic tire |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010106089A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Nippon A&L Inc | ゴムとポリエステル繊維の接着剤用共重合体ラテックス |
JP2011079913A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 重合体、タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2011085223A1 (en) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | Gevo, Inc. | Integrated methods of preparing renewable chemicals |
WO2011087004A1 (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-21 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2012153654A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 合成システム、タイヤ用ゴム薬品、タイヤ用合成ゴム及び空気入りタイヤ |
-
2012
- 2012-05-31 JP JP2012124904A patent/JP6055204B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010106089A (ja) * | 2008-10-29 | 2010-05-13 | Nippon A&L Inc | ゴムとポリエステル繊維の接着剤用共重合体ラテックス |
JP2011079913A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 重合体、タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2011085223A1 (en) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | Gevo, Inc. | Integrated methods of preparing renewable chemicals |
WO2011087004A1 (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-21 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2011144239A (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-28 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2012153654A (ja) * | 2011-01-26 | 2012-08-16 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 合成システム、タイヤ用ゴム薬品、タイヤ用合成ゴム及び空気入りタイヤ |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
田中克二: "石油がなくなったら−化学原料は? 身近な材料・商品とGSC−持続可能な社会を目指す化学技術の過去・現", 化学と教育, vol. 第54巻,12号, JPN6016012338, December 2006 (2006-12-01), pages 658 - 661, ISSN: 0003289767 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9657121B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-23 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition for tire, tire member, method for producing biomass-derived rubber, and pneumatic tire |
JP2014231605A (ja) * | 2014-06-30 | 2014-12-11 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物、タイヤ部材、及び空気入りタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6055204B2 (ja) | 2016-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5716736B2 (ja) | 共役ジエン系ゴム、ゴム組成物、ゴム架橋物、およびタイヤ、ならびに共役ジエン系ゴムの製造方法 | |
JP6331267B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP7263231B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、及びゴム組成物 | |
JP6595699B2 (ja) | 重合開始剤、変性共役ジエン系重合体及びこれらの製造方法 | |
JP2000344955A (ja) | 変性ジエン系ゴム組成物 | |
JP5796688B2 (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JP5515206B2 (ja) | ポリブタジエンゴムの製造方法、タイヤ用ゴム組成物、およびタイヤ | |
JP7315409B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP5971912B2 (ja) | 変性共役ジエン系重合体組成物 | |
JP5997939B2 (ja) | 共役ジエン系重合体の製造方法 | |
JP4539177B2 (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
CN110655697B (zh) | 改性共轭二烯系聚合物混合物的制造方法 | |
JP6074161B2 (ja) | ゴム組成物およびタイヤの製造方法 | |
JP6074160B2 (ja) | ゴム組成物およびタイヤの製造方法 | |
JP2006257331A (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
JP6055204B2 (ja) | 変性ジエン重合体、変性ジエン重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ | |
JP2014162809A (ja) | ゴム組成物および空気入りタイヤ | |
JPWO2018199267A1 (ja) | 変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、及びゴム組成物 | |
JP6772539B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物の製造方法及びタイヤ用ゴム組成物 | |
JP2019026685A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP6010343B2 (ja) | イソプレン−ブタジエン共重合体、イソプレン−ブタジエン共重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ | |
JP3731521B2 (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
CN110818975B (zh) | 改性共轭二烯系聚合物组合物、改性共轭二烯系聚合物组合物的制造方法以及轮胎 | |
JP2013241520A (ja) | イソプレン−ブタジエン共重合体、イソプレン−ブタジエン共重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5912930B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150522 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160601 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6055204 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |