JP2013212431A - 反応性界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
また、界面活性剤は、乳化重合によってポリマーを製造する際に使用される乳化重合用乳化剤としても用いられ、重合の開始反応や成長反応に関与するだけでなく、生成したエマルジョンの機械安定性、化学的安定性、凍結安定性及び貯蔵安定性等にも関与し、更にエマルジョンの粒子径、粘性及び起泡性等のエマルジョン物性、フィルム化した時の耐水性、耐候性、接着性、耐熱性等のフィルム物性にも大きな影響を及ぼすことが知られている。
例えば、特許文献1には、ジオキソラン環と、共重合性の不飽和基を合わせ持つ化合物からなる新規な反応性乳化剤が開示されており、特許文献2には、疎水基として分岐の脂肪族炭化水素基を有する反応性界面活性剤が開示されている。
これらの重合性反応基は、反応ラジカルの共鳴安定化に関する値(Q値)が比較的に大きい上に、ビニル基に結合している置換基の立体障害が大きくないため、重合反応が容易に進むという利点がある。
上記炭素数が3未満であると、疎水性が低下して、疎水性物質への吸着性に劣るものとなり、上記炭素数が20を超えると、重合性反応基がアルキル鎖中に埋没してしまい、重合反応性が低下する。好ましくは炭素数4〜12である。
ノニオン性を有することで、pHや塩濃度の変化によって親水性が変化しにくく、安定して分散安定性を発現することができるという利点がある。
界面活性剤の品質を一定に保つためには、糖類の中でもアルドヘキソースおよびケトヘキソースといった6員環からなる単糖類の骨格を有することが好ましく、グルコース誘導体骨格を有することが更に好ましい。グルコース誘導体骨格としては、例えばグルコノラクトン骨格およびグルコサミン骨格が挙げられる。
上記グルコノラクトン骨格としては、例えば、下記式(7)に示す構造等が挙げられる。
また、反応性界面活性剤を重合反応させる際には、別途重合開始剤、あるいは反応性界面活性剤と共重合可能なモノマーが添加されても良い。上記反応性界面活性剤と共重合可能なモノマーとしては、架橋性の多官能性モノマーが好ましい。
架橋性の多官能性モノマーとしては、特に限定されないが、例えば以下に示すようなジ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリレート、ジアリル化合物、トリアリル化合物、ジビニル化合物が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記トリ(メタ)アクリレートとしては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記ジビニル化合物としては、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
フラスコ中で6-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-hexanol21.7g(0.100mol)を酢酸エチル500mlに加え、攪拌して溶解させた。その後、炭酸ナトリウム15.9g(0.150mol)を加えてしばらく攪拌した。酢酸エチル30mlにメタクリロイルクロリド11.5g(0.110mol)を溶かし、平衡形滴下ロートを用いて上記で作成した溶液に加えた。滴下終了後、2時間攪拌して反応させた。反応終了後、吸引濾過にて固体成分を除去した後、濾液の溶媒をエバポレーターを用いて減圧留去し、反応中間体(a−1)を得た。
上記中間体(a−1)に4N-Hydrogen chloride酢酸エチル溶液(渡辺化学工業社製)625mlを加えて2時間攪拌反応した。反応終了後、炭酸ナトリウム10重量%水溶液によってHClを中和し、分液ロートを用いて有機相を回収した。回収した有機相を、エバポレーターを用いて室温で溶媒を減圧留去し、中間体(a−2)を得た。
フラスコに中間体(a−2)を5.98g(0.0323mol)、D(+)-Glucono-1,5-lactone7.21g(0.0400mol)および重合禁止剤として硝酸ナトリウム1.00gを加え、窒素置換を行った。
置換終了後、エタノール500mlを加え、6時間還流を行った。
反応終了後、吸引濾過にて固体成分を除去した後、濾液をエバポレーターを用いて室温で溶媒を減圧留去した。残渣を1,4-dioxaneに溶解させた。その後吸引濾過を行い、固体成分を除去した後、エバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。これを凍結乾燥にて24時間乾燥させ、反応性界面活性剤(A)8.11g(0.0223mol)を得た。表1に反応性界面活性剤(A)の化学式を示す。
6-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-hexanol21.7g(0.100mol)の代わりに4-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-butanol18.9g(0.100mol)を用いたこと以外は、製造例1に準じて反応性界面活性剤(B)を合成した。表1に反応性界面活性剤(B)の化学式を示す。
メタクリロイルクロリド11.5g(0.110mol)の代わりにクロロスチレン15.2g(0.110mol)を用いたこと以外は、製造例1に準じて反応性界面活性剤(C)を合成した。表1に反応性界面活性剤(C)の化学式を示す。
メタクリロイルクロリド11.5g(0.110mol)の代わりにクロロアリルベンゼン16.8g(0.110mol)を用いたこと以外は、製造例1に準じて反応性界面活性剤(D)を合成した。表1に反応性界面活性剤(D)の化学式を示す。
フラスコ中で8-Bromo-1-octanol22.7g(0.100mol)を酢酸エチル500mlに加え、攪拌して溶解させた。その後、炭酸ナトリウム15.9g(0.150mol)を加えてしばらく攪拌した。酢酸エチル30mlにメタクリロイルクロリド11.5g(0.110mol)を溶かし、平衡形滴下ロートを用いて上記で作成した溶液に加えた。滴下終了後、2時間攪拌して反応させた。反応終了後、吸引濾過にて固体成分を除去した後、濾液の溶媒をエバポレーターを用いて減圧留去し、反応中間体(e−1)を得た。
フラスコに中間体(e−1)を10.7g(0.0412mol)、グルコサミン8.96g(0.0500mol)および重合禁止剤として硝酸ナトリウム1.00gを加え、窒素置換を行った。
置換終了後、エタノール500mlを加え、6時間80℃にて反応を行った。
反応終了後、吸引濾過にて固体成分を除去した後、濾液をエバポレーターを用いて室温で溶媒を減圧留去した。残渣を1,4-dioxaneに溶解させた。その後吸引濾過を行い、固体成分を除去した後、エバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。これを凍結乾燥にて24時間乾燥させ、反応性界面活性剤(E)11.1g(0.0313mol)を得た。表1に反応性界面活性剤(E)の化学式を示す。
8-Bromo-1-octanol22.7g(0.100mol)の代わりに16-Bromo-1-hexadecanol32.1g(0.100mol)を用いたこと以外は、製造例5に準じて反応性界面活性剤(F)を合成した。表1に反応性界面活性剤(F)の化学式を示す。
8-Bromo-1-octanol22.7g(0.100mol)の代わりに2-Bromo-1-ethanol12.5g(0.100mol)を用いたこと以外は、製造例5に準じて反応性界面活性剤(G)を合成した。表1に反応性界面活性剤(G)の化学式を示す。
グルコサミン8.96g(0.0500mol)の代わりにアミノポリオキシエチレン(分子量約1500、オキシエチレンユニット数=約50)75.0g(0.0500mol)を用いたこと以外は、製造例5に準じて反応性界面活性剤(H)を合成した。表1に反応性界面活性剤(H)の化学式を示す。
1-Bromooctaneを7.70g(0.0400mol)、グルコサミン8.96g(0.0500mol)および重合禁止剤として硝酸ナトリウム1.00gを加え、窒素置換を行った。
置換終了後、エタノール500mlを加え、6時間80℃にて反応を行った。
反応終了後、吸引濾過にて固体成分を除去した後、濾液をエバポレーターを用いて室温で溶媒を減圧留去した。残渣を1,4-dioxaneに溶解させた。その後吸引濾過を行い、固体成分を除去した後、エバポレーターを用いて溶媒を減圧留去した。これを凍結乾燥にて24時間乾燥させ、反応性界面活性剤(I)8.30g(0.0294mol)を得た。表1に反応性界面活性剤(I)の化学式を示す。
カーボンナノチューブ(アルドリッチ社製)50mgおよび反応性界面活性剤(A)50mM水溶液100mlをフラスコに秤取し、超音波にかけてカーボンナノチューブを水溶液中に分散させた。架橋性モノマーとしてジビニルベンゼン6.5mg(0.0500mmol)、および重合開始剤として2,2'-Azobis(2-methylpropionamidine)dihydrochloride(商品名, V-50)8.2mg(0.0500mmol)を加えた後、フラスコ内の窒素置換を行った。70℃にて4時間反応を行い、表面処理したカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(B)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(C)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(D)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(E)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(F)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
架橋性モノマーとしてジビニルベンゼンを添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
カーボンナノチューブ(アルドリッチ社製)50mgおよびポリオキシエチレンドデシルエーテル(第一工業製薬社製、DSK NL−70)50mM水溶液100mlをフラスコに秤取し、超音波にかけてカーボンナノチューブを水溶液中に分散させ、カーボンナノチューブ分散液を得た。
ポリオキシエチレンドデシルエーテル50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(I)50mM水溶液を用いたこと以外は、比較例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりにノニオン性反応性界面活性剤(ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル、第一工業製薬社製、アクアロンRN−10)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(G)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
反応性界面活性剤(A)50mM水溶液の代わりに反応性界面活性剤(H)50mM水溶液を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてカーボンナノチューブ分散液を得た。
上記で得られた界面活性剤の性能を以下の方法で評価した。結果を表2に示した。
上記で得られたカーボンナノチューブを分散液30ml及びジエチルエーテル30mlをビーカーに秤取し、スターラーにて3分間強く攪拌混合した。その後、10分間静置して完全に二層に分離したのを確認し、上層のジエチルエーテル相を除去した。残ったカーボンナノチューブ分散液に再びジエチルエーテル30mlを加え、同様に洗浄操作を繰り返した。上記の洗浄操作を3回繰り返した後、水相の様子を観察してカーボンナノチューブの分散性を確認した。30分間の静置後、固形の沈降堆積物が目視で確認できたものを「沈殿」、確認できなかったものを「分散」とした。
上記で得られたカーボンナノチューブを分散液20mlを前処理済みの透析膜に封入し、イオン交換水中に24時間浸漬させた。透析膜は分画分子量15,000のものを用いた。膜内の様子を観察してカーボンナノチューブの分散性を確認した。30分間の静置後、固形の沈降堆積物が目視で確認できたものを「沈殿」、確認できなかったものを「分散」とした。
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