JP2013177547A - 活性エネルギー線硬化性接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを45〜95重量%、N,N−ジアルキルアクリルアミドを4〜54重量%、末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物を0.5〜20重量%含有する活性エネルギー線硬化性接着剤。該接着剤で偏光フィルムと保護フィルムまたは位相差フィルム、光学補償フィルムを貼り合わせ、活性エネルギー線照射で硬化させる。
【選択図】なし
Description
一方、特許文献13では、アクリロイルモルホリンのみが添加される場合では、接着剤の低粘度化に有効であるが、疎水性保護フィルムなどに対する密着性は十分に改善できず、接着強度が低かった。特に、特許文献15の提案では、(メタ)アクリレート基を少なくとも6つ有する分岐型ポリエステル系多官能モノマーの疎水性が高いため、親水性が高いN−ヒドロキシエチルアクリルアミドとは相溶せず、得られる偏光板の透明性が著しく低下する問題がある。また、特許文献16の提案では、室温で固体のメチレンビスアクリルアミドをN−ヒドロキシエチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリンに混合して使用するため、メチレンビスアクリルアミドの溶解性が非常に悪く、取得する偏光板の透明性が低かった。
また、本発明は、このような活性エネルギー線硬化性接着剤を用いて、偏光性、耐久性、耐湿性や耐水性に優れた偏光板を作製、提供することを課題とする。
(1)下記の成分(A)、(B)および(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤、
(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを45〜95重量%
(B)N,N−ジアルキルアクリルアミドを4〜54重量%
(C)末端或いは側鎖にビニル基を二つ以上有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物を0.5〜20重量%
(2)(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドが、一般式[1](R1は水素原子またはメチル基を、R2は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を、R3は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)に示される化合物である上記(1)に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤、
(3)(B)N,N−ジアルキルアクリルアミドが、N、N−ジメチルアクリルアミド又はN,N−ジエチルアクリルアミド、から選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする上記(1)〜(2)のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤、
(4)活性エネルギー線硬化性接着剤成分として、さらに、重合性第3級アミン化合物を含有することを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤、
(5)前記重合性第3級アミン化合物が一般式[2](式中、R4は水素原子またはメチル基を、R5及びR6は各々独立に炭素数1〜3のアルキル基で互いに同一であっても異なっていてもよく、Yは酸素原子または−NH−を表し、Zは炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)に示された化合物から選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤、
(6)25℃における粘度が10〜100mPa・sである、上記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤、
(7)上記(1)〜(6)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤を用い、ポリビニルアルコール系偏光フィルムに透明保護フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルムからなる群から選ばれる1以上のフィルムを貼り合わせ、活性エネルギー線照射によって、接着剤を硬化して接着層が形成されていることを特徴とする偏光板。
(8)上記(7)に記載の偏光板が少なくとも1枚積層されていることを特徴とする光学フィルム
を提供するものである。
さらに、必要に応じて、重合性第3級アミン化合物、イオン性ビニルモノマーや他の重合性モノマーなどを混合して使用することによって様々な付加機能、例えば、特殊な位相差フィルムや光学補償フィルムに対するぬれ性、密着性の一層向上、耐水性の更なる改善、導電性や帯電防止性などを提供することができる。
N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミドが保護フィルムなどに対して浸透力が強いので、それらの存在により浸透性が付与され、接着剤層が保護フィルム中に入り込み、高い密着性と接着強度を維持し続けることができる。また、末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物が接着剤層の架橋密度や収縮率を調整し、剥離強度、透明性、耐熱性、耐久性、耐湿性と耐水性をともに満足する偏光板が得られる。
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤は、必須成分としてN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジアルキルアクリルアミドと末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物を含有している。
特開2011−074216号公報、
特開2011−140448号公報、
特開2011−140455号公報、
特開2011−153109号公報
特開2012−111937号公報、
特開2012−046687号公報
卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL−382S)を用いて、2枚の透明フィルム(保護フィルム、位相差フィルム又は光学補償フィルム)の間に偏光フィルムを挟み、透明フィルムと偏光フィルムの間に、実施例または比較例の接着剤を、厚さ2μmになるように貼り合わせた。貼り合わせた透明フィルムの上面から紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製
M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、偏光フィルムの両側に透明フィルムを有する偏光板を作製した。
2.EB照射による偏光板の作製
上記1.と同様に、卓上型ロール式ラミネーター機、保護フィルム、位相差フィルム又は光学補償フィルムなどの透明フィルム、偏光フィルム及び実施例または比較例の接着剤を用い、貼り合わせを行った。貼り合わせた透明フィルムの上面から電子線を照射(装置:日新ハイボルテージ株式会社製、商品名:キュアトロンEBC−200−AA3、加速電圧:200kV、照射線量20kGy)し、偏光フィルムの両側に透明フィルムを有する偏光板を作製した。
1.粘度測定
コーンプレート型粘度計(装置名:RE550型粘度計 東機産業株式会社製)を使用し、JIS
K5600−2−3に準じて、25℃で接着剤の粘度を測定した。
2.ぬれ性評価
ぬれ張力はJIS K6768に準拠し、測定した。綿棒に接着剤を含ませて偏光フィルム、保護フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルムそれぞれに塗布し、2秒経過した時点で液膜が破れを生じないで、元の状態を維持しているときを「ぬれている」と判定した。
◎:液膜が破れず2秒以上塗布された状態を保っている;
○:液膜が破れず2秒は塗布された状態を保っているが、2秒以上で僅かに動き始める;
△:液膜は破れないが、端が2秒以内に動き始める;
×:液膜が2秒以内に破れ、または全体に収縮を生じる;
3.浸透性評価
浸透性評価は自社法で実施した。綿棒に接着剤を含ませて保護フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルムそれぞれに塗布し、5秒経過した時点で柔らかい布で拭き取り、続いてメタノールを含ませた脱脂綿でさらに拭き取り、塗布面を観察した。
◎:接着剤を塗布していた部分の保護フィルムの白濁(侵食)が確認された;
○:接着剤を塗布していた部分の保護フィルムに僅かに白濁が確認された;
△:接着剤を塗布していた部分の保護フィルムに接着剤塗布の薄い跡が確認された;
×:接着剤を塗布していた部分が塗布前後で全く変わらない;
4.剥離強度
温度23℃、相対湿度50%の条件下、20mm×150mmに裁断した偏光板(試験片)を、引っ張り試験機(島津製作所製 オートグラフAGXS−X 500N)に取り付けた粘着テープ引きはがし試験装置の試験板に両面接着テープを用いて貼り付けた。両面接着テープを貼付していない方の透明保護フィルムと偏光フィルムの一片を、20〜30mm程度あらかじめ剥がしておき、上部つかみ具にチャックし、剥離速度300mm/minにて90°剥離強度(N/20mm)を測定した。
◎:3.0(N/20mm)以上
○:1.5(N/20mm)以上、3.0(N/20mm)未満
△:1.0(N/20mm)以上、1.5(N/20mm)未満
×:1.0(N/20mm)未満
5.表面抵抗率測定
厚さ100μmのポリエチレンテレフタラート(PET)フィルムに、実施例および比較例で得られた接着液をバーコーター(No.3)を用いて塗布し、フィルムの上面から紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製
インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、表面抵抗率測定用フィルムを得た。続いて、温度23℃、相対湿度50%の条件下、110mm×110mmに裁断し、表面抵抗率測定用試験片を得、JIS
K 6911 に基づき、デジタルエレクトロメーター(R8252型:エーディーシー社製)を用いて表面低効率を測定した。
6.外観
得られた偏光板の透明性を目視によって観察し、下記基準で評価した。
◎:偏光板の表面に微小なスジも凹凸ムラも確認できない;
○:偏光板の表面に部分的に微小なスジが確認できる;
△:偏光板の表面に微小なスジや凹凸ムラが確認できる;
×:偏光板の表面に明らかなスジや凹凸ムラが確認できる;
7.透明性(ヘイズ値)
得られた偏光板をヘイズメーター(日本電色工業製 ヘイズ計NDK2000)を用いてヘイズ値を測定し、下記基準で評価した。
◎:実用上全く問題がない。ヘイズ:0.5未満;
○:曇り等は認められないが、ヘイズ:0.5以上1未満;
△:若干曇りが認められる。ヘイズ1以上3未満;
×:曇りが認められ、実用上問題がある。あるいは、ヘイズ:3以上;
8.耐熱性(ガラス転移温度(Tg)測定)
耐熱性の指標として、ガラス転移温度(Tg)を測定した。Tgは80℃以上、好ましくは100℃以上である。測定方法は以下の通り。
各例で用いた接着液をPETフィルムに塗工し、その上に別のPETフィルムを貼り合わせた後、上記の偏光板作製と同じ条件で紫外線を照射して接着液を硬化させ、接着層を形成した。得られた接着層から10mgを取り出し、アルミニウムパンに入れて密封し、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製、EXSTAR
6000)を用いて、10℃/minの昇温速度で測定した。
9.耐水性
得られた偏光板を20×80mmに切断し、60℃の温水に48時間浸漬した後、偏光子と保護フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルムとの界面における剥離の有無を確認した。判定は下記の基準で行った。
◎:偏光子と保護フィルムとの界面で剥離なし(1mm未満)
○:偏光子と保護フィルムとの界面の一部に剥離あり(1mm以上、3mm未満)
△:偏光子と保護フィルムとの界面の一部に剥離あり(3mm以上、5mm未満)
×:偏光子と保護フィルムとの界面で剥離あり(5mm以上)
10.耐久性
得られた偏光板を150mm×150mmに裁断し、冷熱衝撃装置(エスペック社製TSA−101L−A)に入れ、−40℃〜80℃のヒートショックを各30分間、100回行い、下記基準で評価した。
◎:クラックの発生なし;
○:端部にのみ5mm以下の短いクラックの発生あり;
△:端部以外の場所にクラックが短い線状に発生している。しかし、その線により偏光板が2つ以上の部分に分離してはいない;
×:端部以外の場所にクラックの発生あり。その線により、偏光板が2つ以上の部分に分離している;
「HEAA」:N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(株式会社興人製)
N−MHEAA:N−メチル−N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(株式会社興人製)
HEMAA:N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド(株式会社興人製)
「DMAA」:N,N−ジメチルアクリルアミド(株式会社興人製)
DEAA:N,N−ジエチルアクリルアミド(株式会社興人製)
「ACMO」:アクリロイルモルホリン(株式会社興人製)
NVP:1−ビニル−2−ピロリドン
「DMAPAA」:ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(株式会社興人製)
DMAPMA:ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド
「DMAEA」:ジメチルアミノエチルアクリレート(株式会社興人製)
DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート
DMAEA−TFSIQ:アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
DMAEA−TFSI(B)Q:アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
M−102:テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート(東亜合成株式会社製アロニックスM−102)
VOZO:ビニルオキサゾリン
PE:フェノキシエチルアクリレート
GA:グリシジルアクリレート
AAAm:N−アリルアクリルアミド
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
CN2302:ハイパーブランチ体ポリエステルアクリレート(サートマー社製)
CN2304:ハイパーブランチ体ポリエステルアクリレート(サートマー社製)
HDDA:1,6−キサンジオールジアクリレート
PTMGA250:ポリテトラメチレングルコールジアクリレート(共栄社化学社製)
BP−4EAL:ビスフェノールAのEO付加物ジアクリレート(共栄社化学社製)
STAR−501:ハイパーブランチポリマー(大阪有機化学工業株式会社製)
KSPU−3:ポリウレタンアクリレート(根上工業株式会社製)
UV6640B:ポリウレタンアクリレート(日本合成化学製)
UV7600B:ポリウレタンアクリレート(日本合成化学製)
アロニックスM−8560:ポリエステルアクリレート(東亞合成株式会社)
UV−3640PE80:ポリウレタンアクリレート(日本合成化学製)
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
A−9300:トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(新中村化学工業株式会社製)
MBAA:メチレンビスアクリルアミド
サンデュレンSD−014:カネカ社製のアクリル系保護フィルム
アートンR5000:JSR(株)製の環状オレフィン系保護フィルム
n−TAC:(株)コニカミノルタオプト製のセルロースエステルを主成分とする高分子を用いた位相差フィルム
WV−SA:富士フィルム(株)製のTACフィルム上にディスコティック液晶がコーティングされてなる光学補償フィルム
(A)「HEAA」55重量部、(B)DMAA 33重量部および(C)CN2302 10重量部及びUV−3640PE80 2重量部を混合して活性エネルギー線硬化性接着剤を調製した。これに、紫外線硬化できるように光重合開始剤としてBASF社(旧チバ・スペシャルティーケミカルズ)製、商品名Darocure1173、3重量部とIrgacure907 1重量部を加え、均一に混合し、このようにして得られた接着剤を用い、上記の方法にて粘度測定、偏光板作製及び偏光板評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、活性エネルギー線硬化性接着剤の調製にあたり、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、(B)N,N−ジアルキルアクリルアミド、(C)末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物(重合性多官能化合物)および重合性第3級アミン化合物、イオン性ビニルモノマーなどの組成物の種類またはそれらの配合量を表1に示すように変えたこと以外は実施例1と同様にして偏光板を作製した。また、同様に粘度測定、偏光板作製と偏光板評価を行った。結果を表1に示す。
活性エネルギー線硬化性接着剤の調製にあたり、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、(B)N,N−ジアルキルアクリルアミド、(C)末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物(重合性多官能化合物)、重合性第3級アミン化合物、イオン性モノマー、その他モノマーの種類、またはそれらの配合量を表1に示すように計量、均一に混合し、光重合開始剤を添加せず、電子線硬化性接着剤を調製した。その後、得られた接着剤を用い、上記の方法にて粘度測定、電子線硬化による偏光板作製及び偏光板評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、紫外線硬化性接着剤の調製にあたり、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、(B)N,N−ジアルキルアクリルアミド、(C)重合性多官能化合物、重合性第3級アミン化合物、イオン性モノマー、その他モノマーの種類、またはそれらの配合量を表2に示すように変えたこと以外は実施例1と同様にして偏光板を作製した。また、同様に粘度測定、偏光板作製と偏光板評価を行った。結果を表2に示す。
実施例17において、電子線硬化性接着剤の調製にあたり、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、(B)N,N−ジアルキルアクリルアミド、(C)重合性多官能化合物、重合性第3級アミン化合物、イオン性モノマー、その他モノマーの種類、またはそれらの配合量を表2に示すように変えたこと以外は実施例17と同様にして偏光板を作製した。また、同様に粘度測定、偏光板作製と偏光板評価を行った。結果を表2に示す。
そのため、本発明の接着剤は、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドと(B)N,N−ジアルキルアクリルアミド、(C)重合性多官能化合物を特定の範囲内に配合しなければ、PVA系偏光フィルムおよび保護フィルムなどに対してぬれ性、密着性、塗工作業性等が同時に満足できず、その結果、接着ムラが発生しやすくなり、接着層の接着強度や偏光板の透明性、耐水と耐久性などの物性が十分に満足できるレベルにならない。即ち、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド(B)N,N−ジアルキルアクリルアミド、(C)重合性多官能化合物を主成分として一定の範囲の割合で含有する本発明の接着剤は、PVA系偏光フィルムおよび保護フィルムなどに対してぬれ性に優れ、高硬化速度を有し、作業性がよく、得られた偏光板の剥離強度(接着力)および透明性が高く、耐水性と耐久性も同時に満足できることが分かった。
Claims (8)
- 下記の成分(A)、(B)および(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤。
(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを45〜95重量%
(B)N,N−ジアルキルアクリルアミドを4〜54重量%
(C)末端或いは側鎖にビニル基を二つ以上有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物を0.5〜20重量% - (B)N,N−ジアルキルアクリルアミドが、N,N−ジメチルアクリルアミド又はN,N−ジエチルアクリルアミドから選ばれる少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項1〜2のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤。
- 活性エネルギー線硬化性接着剤成分として、さらに、重合性第3級アミン化合物を含有することを特徴とする前記請求項1〜3のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤。
- 25℃における粘度が10〜100mPa・sである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の偏光板用活性エネルギー線硬化性接着剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤を用い、ポリビニルアルコール系偏光フィルムに透明保護フィルム、位相差フィルムおよび光学補償フィルムからなる群から選ばれる1以上のフィルムを貼り合わせ、活性エネルギー線照射によって、接着剤を硬化して接着層が形成されていることを特徴とする偏光板。
- 請求項7に記載の偏光板が少なくとも1枚積層されていることを特徴とする光学フィルム
。
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