JP5877706B2 - 活性エネルギー線硬化性接着剤 - Google Patents
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Description
また、本発明は、このような活性エネルギー線硬化性接着剤を用いて、偏光性、耐久性および耐湿性に優れた偏光板を作製、提供することを課題とする。
(1)下記の成分(A)、(B)および(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤、
(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを45重量%以上、
(B)テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレートを5〜35重量%、
(C)アクリロイルモルホリンを1〜50重量%
(2)(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドが、一般式[1](R1は水素原子またはメチル基を、R2は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を、R3は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)に示される化合物である上記(1)に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤、
(3)さらに、(D)末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物を1〜20重量%含有することを特徴とする上記(1)または(2)に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤、
(4)上記(1)〜(3)のいずれか一つに記載の活性エネルギー線硬化性接着剤を用い、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと透明保護フィルムおよび/または位相差フィルムを貼り合わせ、活性エネルギー線照射によって、接着剤を硬化して接着層が形成されていることを特徴とする偏光板、
(5)前記(4)に記載の偏光板が少なくとも1枚積層されていることを特徴とする光学フィルム
を提供するものである。
さらに、必要に応じて、重合性多官能化合物、イオン性ビニルモノマーなどを混合して使用することによって様々な付加機能、例えば、導電性や帯電防止性などをさらに提供することができる。
本発明において、N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドに、テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレートとアクリロイルモルホリンを一定の比率で配合することにより、接着剤の保護フィルムに対するぬれ性、密着性がさらに向上し、均一且つ安定的な接着層を形成することができる。 その結果、剥離強度、透明性、耐熱性、耐湿性、耐久性をともに満足する偏光板が得られる。
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤は、必須成分としてN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドとテトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレートとアクリロイルモルホリンとを含有している。
D−310、D−330、DPHA、DPHA−2C(以上、日本化薬製)、ニカラックMX−302(三和ケミカル社製)等が挙げられる。
特開2011−074216号公報、
特開2011−140448号公報、
特開2011−140455号公報、
特開2011−153109号公報
また、一面または両面が、保護フィルムの代わりに位相差フィルムでもよい。
卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製
RSL−382S)を用いて、2枚の保護フィルムの間に偏光フィルムを挟み、保護フィルムと偏光フィルムの間に、実施例および比較例の接着剤を、厚さ2μmになるように貼り合わせた。貼り合わせた透明保護フィルムの上面から紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製
インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製
M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:750mJ/cm2)し、偏光フィルムの両側に透明保護フィルムを有する偏光板を作製した。
2.表面張力測定
自動表面張力計(協和界面科学社製
CBZP−Z)を用いて、Wilhelmy法により接着剤の表面張力を測定した。
3.ぬれ性評価
ぬれ張力はJIS K6768に準拠し、測定した。綿棒に接着剤を含ませて偏光フィルム、保護フィルムそれぞれに塗布し、2秒経過した時点で液膜が破れを生じないで、元の状態を維持しているときを「ぬれている」と判定した。
◎:液膜が破れず2秒以上塗布された状態を保っている;
○:液膜が破れず2秒は塗布された状態を保っているが、2秒以上で僅かに動き始める;
△:液膜は破れないが、端が2秒以内に動き始める;
×:液膜が2秒以内に破れ、または全体に収縮を生じる;
4.ガラス転移温度(Tg)
各例で用いた接着液をPETフィルムに塗工し、その上に別のPETフィルムを貼り合わせた後、上記の偏光板作製と同じ条件で紫外線を照射して接着液を硬化させ、接着層を形成した。得られた接着層から10mgを取り出し、アルミニウムパンに入れて密封し、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製、EXSTAR
6000)を用いて、10℃/minの昇温速度で測定した。
5.剥離強度
温度23℃、相対湿度50%の条件下、20mm×150mmに裁断した偏光板(試験片)を、引っ張り試験機(島津製作所製
オートグラフAGXS−X 500N)に取り付けた粘着テープ引きはがし試験装置の試験板に両面接着テープを用いて貼り付けた。両面接着テープを貼付していない方の透明保護フィルムと偏光フィルムの一片を、20〜30mm程度あらかじめ剥がしておき、上部つかみ具にチャックし、剥離速度300mm/minにて90°剥離強度(N/20mm)を測定した。
6.透明性
得られた偏光板の透明性を目視によって観察し、下記基準で評価した。
◎:透明で表面が平滑;
○:透明だが凹凸がある;
△:僅かな曇りや凹凸がある;
×:極度な曇りや凹凸がある;
7.耐湿性
得られた偏光板を20mm×150mmに裁断し、60℃、95%RHの恒温恒湿機に入れ、100時間経過後に取り出し、変色や剥離の様子を目視にて観察し、下記基準で評価した。
◎:剥離および変色なし;
○:剥離はないが、変色が僅かに見られる;
△:剥離および/または変色が僅かに見られる;
×:剥離および/または変色が見られる;
8.耐久性
得られた偏光板を150mm×150mmに裁断し、冷熱衝撃装置(エスペック社製TSA−101L−A)に入れ、−40℃〜80℃のヒートショックを各30分間、100回行い、下記基準で評価した。
◎:クラックの発生なし;
○:端部にのみ5mm以下の短いクラックの発生あり;
△:端部以外の場所にクラックが短い線状に発生している。しかし、その線により偏光板が2つ以上の部分に分離してはいない;
×:端部以外の場所にクラックの発生あり。その線により、偏光板が2つ以上の部分に分離している;
「HEAA」:N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(株式会社興人製)
N−MHEAA:N−メチル−N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(株式会社興人製)
HEMAA:N−ヒドロキシエチルメタクリルアミド(株式会社興人製)
M−102:テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート(東亜合成株式会社製アロニックスM−102)
「ACMO」:アクリロイルモルホリン(株式会社興人製)
「DMAA」:N,N−ジメチルアクリルアミド(株式会社興人製)
DEAA:N,N−ジエチルアクリルアミド(株式会社興人製)
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
PEA:フェノキシエチルアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
A−9300:トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(新中村化学工業株式会社製)
UV−3640PE80:ポリウレタンアクリレート(日本合成化学製紫光)
CN2302:ハイパーブランチ体ポリエステルアクリレート(サートマー社製)
DMAEA−TFSI(B)Q:アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
(A)「HEAA」45重量部、(B)M−102 5重量部および(C)「ACMO」50重量部を混合し、光重合開始剤としてBASF社(旧チバ・スペシャルティーケミカルズ)製、商品名IRGACURE184 3重量部を加え、溶解させ、均一に混合し、活性エネルギー線硬化性接着剤を調製した。その後、得られた接着剤を用い、上記の方法にて偏光板の作製および接着剤、偏光板の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、活性エネルギー線硬化性接着剤の調製にあたり、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、(B)テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート、(C)アクリロイルモルホリン、(D)重合性多官能化合物およびイオン性ビニルモノマーなどの組成物の種類またはそれらの配合量を表1に示すように変えたこと以外は実施例1と同様にして偏光板を作製した。また、同様に接着剤、偏光板の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、活性エネルギー線硬化性接着剤の調製にあたり、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、(B)テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート、(C)アクリロイルモルホリン、(D)重合性多官能化合物およびイオン性ビニルモノマーなどの組成物の種類またはそれらの配合量を表2に示すように変えたこと以外は実施例1と同様にして偏光板を作製した。また、同様に接着剤、偏光板の評価を行った。結果を表2に示す。
そのため、本発明の接着剤は、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドと(B)テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート、(C)アクリロイルモルホリンを特定の範囲内に配合しなければ、PVA系偏光フィルムおよび保護フィルムに対してぬれ性、密着性、塗工作業性等が同時に満足できず、その結果、接着ムラが発生しやすくなり、接着層の接着力や偏光板の透明性、耐湿性と耐久性などの物性が十分に満足できるレベルにならない。即ち、(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド(B)テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレート、(C)アクリロイルモルホリンを主成分として一定の範囲の割合で含有する本発明の接着剤は、PVA系偏光フィルムおよび保護フィルムに対してぬれ性に優れ、高硬化速度を有し、得られた偏光板の剥離強度(接着力)および透明性が高く、耐湿性と耐久性も同時に満足できることが分かった。
Claims (5)
- 下記の成分(A)、(B)および(C)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤であって、かつ、形成される接着層のガラス転移温度(Tg)が80℃以上であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性接着剤。
(A)N−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドを45重量%以上
(B)テトラエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリレートを5〜35重量%
(C)アクリロイルモルホリンを1〜50重量% - さらに、(D)末端或いは側鎖にビニル基二つ以上を有する直鎖状化合物および/または分岐状化合物を1〜20重量%含有することを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性接着剤を用い、ポリビニルアルコール系偏光フィルムと透明保護フィルムおよび/または位相差フィルムを貼り合わせ、活性エネルギー線照射によって、接着剤を硬化して接着層が形成されていることを特徴とする偏光板。
- 請求項4に記載の偏光板が少なくとも1枚積層されていることを特徴とする光学フィルム。
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