JP2013159611A - アミン系化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式で示されるアミン系化合物。
[式中、Ar1及びAr2は互いに独立して、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、または置換もしくは非置換のC2−C60ヘテロアリール基を表すか、Ar1及びAr2は互いに結合して環を形成してもよく、X1は置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2−C60ヘテロアリーレン基を表し、mは1〜5の整数を表す。]
【選択図】なし
Description
Ar2は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
下記反応式1−1によって、化合物1を合成した。
中間体1−1 8.60g(20.0mmol)、中間体2−1 5.66g(20.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)41.15g(1.0mmol)及びK2CO3 8.29g(60.0mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)/H20(2/1)混合溶液50mLと混合させた後、70℃で5時間撹拌した。ここから収得した混合物を常温まで冷却させた後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。ここから収得した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体3−1(7.33g、80%の収率)を収得した。
中間体3−1 4.58g(10.0mmol)、中間体4−1 2.85g(12.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3)0.18g(0.2mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(P(t−Bu)3)0.04g(0.4mmol)及びNaOtBu 1.44g(15.0mmol)をトルエン50mlと混合させた後、3時間還流させた。ここから収得した混合物を常温まで冷却させた後、水40mLとジエチルエーテル40mLとで3回抽出した。ここから収得した有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物1(4.80g、78%の収率)を収得した。前記化合物1をMS−FAB(mass spectroscopy/fast atom bombardment)と1H NMR(nuclear magnetic resonance)とを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.13−8.11(dd,1H)、7.87−7.85(m,1H)、7.84−7.80(m,3H)、7.72−7.69(m,2H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.59−7.56(m,2H)、7.54−7.51(dd,1H)、7.48−7.41(m,4H)、7.37−7.23(m,6H)、7.18−7.14(m,2H)、7.09−7.06(m,1H)、6.98−6.94(m,2H)、6.85−6.83(dd,1H)、6.79−6.75(m,2H)
<合成例2:化合物3の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−3を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物3(4.98g、80%の収率)を合成した。前記化合物3をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.84−7.82(m,2H)、7.81(d,1H)、7.78−7.76(m,1H)、7.72−7.68(m,3H)、7.66(d,1H)、7.65(d,1H)、7.63−7.59(m,2H)、7.57−7.52(m,3H)、7.47−7.43(m,3H)、7.41−7.38(m,2H)、7.37−7.27(m,6H)、7.17(dd,1H)、7.13−7.09(m,2H)、6.99−6.95(m,1H)、6.88−6.85(m,1H)
<合成例3:化合物4の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−4を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物4(4.86g、75%の収率)を合成した。前記化合物4をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.86−7.82(m,2H)、7.81(d,1H)、7.73−7.68(m,2H)、7.66(d,1H)、7.65−7.52(m,3H)、7.60−7.58(m,2H)7.54−7.49(m,3H)、7.46−7.42(m,3H)、7.40−7.28(m,8H)、6.99−6.95(m,1H)、6.90−6.84(m,4H)、6.74−6.70(m,2H)
<合成例4:化合物5の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−5を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物5(4.77g、70%の収率)を合成した。前記化合物5をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.84−7.82(m,2H)、7.80(d,1H)、7.78−7.75(m,1H)、7.72−7.68(m,2H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.62−7.58(m,2H)、7.56−7.52(m,2H)、7.47−7.44(m,1H)、7.38−7.27(m,6H)、7.14−7.08(m,2H)、6.98−6.96(m,1H)、6.94−6.89(m,2H)、6.85−6.83(dd,1H)、6.79−6.77(m,2H)、6.75(d,1H)、6.73−6.70(m,2H)、1.66(s,6H)
<合成例5:化合物6の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−6を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物6(4.87g、66%の収率)を合成した。前記化合物6をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.07−8.05(m,1H)、7.86−7.83(m,2H)、7.81(d,1H)、7.73−7.69(m,2H)、7.68−7.64(m,2H)、7.62−7.58(m,2H)、7.50−7.44(m,6H)、7.42−7.28(m,11H)、7.26−7.23(m,2H)、6.99−6.96(m,1H)、6.90−6.86(m,2H)、6.81−6.78(dd,1H)、6.73−6.69(m,2H)
<合成例6:化合物7の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−7を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物7(4.82g、71%の収率)を合成した。前記化合物7をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.15−8.13(m,1H)、8.09−8.06(m,1H)、7.84−7.80(m,4H)、7.72−7.69(m,2H)、7.68−7.64(m,2H)、7.61−7.58(m,2H)、7.54−7.51(m,1H)、7.47−7.41(m,2H)、7.39−7.27(m,8H)、7.16(d,1H)、7.13−7.10(dd,1H)、7.04−7.01(m,1H)、6.93−6.90(m,2H)、6.88−6.84(m,2H)
<合成例7:化合物11の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−11を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物11(4.17g、62%の収率)を合成した。前記化合物11をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.87−7.85(m,1H)、7.84−7.81(m,3H)、7.76−7.70(m,3H)、7.68−7.66(dd,1H)、7.65−7.64(m,1H)、7.62−7.58(m,3H)、7.55−7.50(m,3H)、7.46−7.40(m,2H)、7.37−7.29(m,5H)、7.16−7.13(dd,1H)、7.10−7.03(m,2H)、6.98−6.93(m,2H)、6.86−6.82(m,2H)
<合成例8:化合物13の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−13を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物13(4.52g、79%の収率)を合成した。前記化合物13をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.84−7.82(m,2H)、7.80(d,1H)、7.73−7.70(m,2H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.62−7.58(m,2H)、7.54−7.52(dd,1H)、7.47−7.43(m,2H)、7.38−7.29(m,7H)、7.22−7.14(m,4H)、7.11−7.06(m,1H)、6.97−6.95(m,1H)、6.89−6.86(m,1H)、6.84−6.81(m,2H)
<合成例9:化合物14の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−14を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物14(4.29g、75%の収率)を合成した。前記化合物14をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.86−7.82(m,2H)、7.81(d,1H)、7.73−7.68(m,2H)、7.66(d,1H)、7.65(d,1H)、7.61−7.57(m,2H)、7.54−7.49(m,1H)、7.46−7.42(m,1H)、7.40−7.28(m,7H)、7.22−7.17(m,4H)、7.10−7.06(m,1H)、6.98−6.95(m,2H)、6.88−6.84(m,1H)、6.80−6.76(m,2H)
<合成例10:化合物17の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−17を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物17(4.49g、73%の収率)を合成した。前記化合物17をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.85−7.81(m,2H)、7.79(d,1H)、7.74−7.69(m,2H)、7.67(d,1H)、7.66(d,1H)、7.62−7.59(m,2H)、7.56−7.48(m,3H)、7.43−7.41(m,1H)、7.34−7.23(m,5H)、7.18−7.15(m,4H)、7.06−7.03(m,1H)、6.97−6.95(m,2H)、6.86−6.83(m,1H)、6.78−6.74(m,2H)
<合成例11:化合物18の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−18を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物18(5.81g、70%の収率)を合成した。前記化合物18をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.82−7.80(m,2H)、7.79(d,1H)、7.73−7.68(m,2H)、7.66(d,1H)、7.65(d,1H)、7.60−7.55(m,8H)、7.52−7.49(m,1H)、7.45−7.42(m,1H)、7.37−7.26(m,15H)、7.24−7.20(m,3H)、7.16−7.14(m,1H)、7.06−7.02(m,2H)、6.96−6.94(m,2H)、6.80−6.76(m,2H)
<合成例12:化合物19の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−19を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物19(3.70g、58%の収率)を合成した。前記化合物19をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.85−7.83(m,2H)、7.81(d,1H)、7.75−7.71(m,2H)、7.68(d,1H)、7.66−62(m,3H)、7.56−7.54(dd,1H)、7.50−7.46(m,1H)、7.40−7.31(m,5H)、7.25−7.20(m,2H)、7.12−7.09(m,1H)、7.02−6.99(m,1H)、6.92−6.88(m,4H)
<合成例13:化合物20の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−20を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物20(4.54g、76%の収率)を合成した。前記化合物20をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.83−7.81(m,2H)、7.80(d,1H)、7.72−7.69(m,2H)、7.67(d,1H)、7.66(d,1H)、7.62−7.58(m,2H)、7.54−7.51(m,1H)、7.47−7.43(m,1H)、7.40−7.28(m,9H)、7.13−7.10(m,1H)、7.02−6.99(m,4H)、6.89−6.85(m,2H)
<合成例14:化合物21の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−21を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物21(3.44g、59%の収率)を合成した。前記化合物21をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.84−7.82(m,2H)、7.81(d,1H)、7.74−7.70(m,2H)、7.68(d,1H)、7.67(d,1H)、7.64−7.61(m,2H)、7.55−7.52(dd,1H)、7.48−7.44(m,1H)、7.37−7.30(m,5H)、7.23−7.20(m,4H)、7.15−7.09(m,5H)、7.04−7.00(m,2H)
<合成例15:化合物22の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−22を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物22(4.03g、56%の収率)を合成した。前記化合物22をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.52−8.47(m,4H)、7.87−7.82(m,5H)、7.76−7.73(m,2H)、7.70(d,1H)、7.68(d,1H)、7.62−7.56(m,5H)、7.50−7.46(m,1H)、7.44−7.31(m,7H)、7.24−7.18(m,2H)、7.13−7.09(m,2H)、7.00−6.98(m,1H)、6.85−6.82(m,2H)
<合成例16:化合物23の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−23を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物23(5.35g、70%の収率)を合成した。前記化合物23をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.85−7.82(m,3H)、7.81−7.77(m,3H)、7.74−7.70(m,2H)、7.69−7.67(m,1H)、7.66−7.65(m,2H)、7.61−7.52(m,5H)、7.47−7.30(m,12H)、7.27−7.23(m,1H)、7.12−7.10(m,1H)、7.02−6.98(m,4H)、6.93−6.91(m,2H)
<合成例17:化合物24の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−24を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物24(4.74g、76%の収率)を合成した。前記化合物24をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.49−8.46(m,1H)、7.84−7.78(m,5H)、7.76−7.68(m,3H)、7.67−7.64(m,3H)、7.62−7.59(m,2H)、7.55−7.53(m,1H)、7.48−7.45(m,1H)、7.39−7.28(m,6H)、7.23−7.19(m,4H)、7.11−7.09(m,1H)、7.02−6.98(m,3H)、6.90−6.86(m,2H)
<合成例18:化合物25の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−25を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物25(4.93g、79%の収率)を合成した。前記化合物25をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.69(d,1H)、8.46−8.42(m,1H)、7.91−7.97(m,1H)、7.86−7.81(m,3H)、7.75−7.70(m,2H)、7.69−7.66(m,2H)、7.63−7.60(m,2H)、7.57−7.54(m,1H)、7.51−7.47(m,2H)、7.40−7.29(m,7H)、7.15−7.10(m,4H)、6.98−6.91(m,3H)、6.87−6.85(m,1H)、6.82−6.78(m,2H)
<合成例19:化合物26の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−26を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物26(4.99g、80%の収率)を合成した。前記化合物26をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.56−8.53(m,2H)、7.85−7.82(m,2H)、7.80(d,1H)、7.73−7.69(m,2H)、7.68−7.66(m,1H)、7.65(d,1H)、7.61−7.51(m,7H)、7.47−7.44(m,1H)、7.38−7.26(m,5H)、7.18−7.13(m,4H)、7.09−7.04(m,1H)、6.93−6.88(m,3H)、6.84−6.80(m,2H)
<合成例20:化合物27の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−27を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物27(4.29g、66%の収率)を合成した。前記化合物27をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.72(d,1H)、8.42−8.39(m,1H)、7.95−7.92(m,1H)、7.84−7.81(m,2H)、7.79(d,1H)、7.71−7.68(m,2H)、7.66(d,1H)、7.64(d,1H)、7.62−7.57(m,2H)、7.55−7.52(m,1H)、7.49−7.44(m,2H)、7.40−7.26(m,9H)、7.11−7.06(m,1H)、7.02−7.00(m,2H)、6.93−6.89(m,2H)、6.79−6.77(m,2H)
<合成例21:化合物30の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−30を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物30(4.99g、74%の収率)を合成した。前記化合物30をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.74(d,1H)、8.44−8.31(m,1H)、8.12−8.08(dd,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.87−7.80(m,4H)、7.75−7.71(m,2H)、7.68(d,1H)、7.65(d,1H)、7.60−7.56(m,2H)、7.54−7.52(m,1H)、7.49−7.41(m,5H)、7.38−7.21(m,8H)、7.11−7.07(m,2H)、7.03−7.00(m,3H)、6.87−6.85(dd,1H)
<合成例22:化合物31の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−31を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物31(4.98g、80%の収率)を合成した。前記化合物31をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.05−8.01(dd,1H)、7.89−7.86(m,1H)、7.84−7.80(m,3H)、7.74−7.69(m,2H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.59−7.56(m,2H)、7.53−7.50(m,1H)、7.48−7.41(m,4H)、7.40−7.22(m,8H)、7.13−7.09(m,2H)、7.05−7.03(m,1H)、6.96−6.93(dd,1H)、6.88−6.84(m,2H)
<合成例23:化合物32の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−32を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物32(5.40g、73%の収率)を合成した。前記化合物32をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.76(d,1H)、8.51−8.47(dd,1H)、7.91−7.88(m,1H)、7.83−7.79(m,3H)、7.78−7.76(m,1H)、7.73−7.69(m,2H)、7.68(d,1H)、7.66(d,1H)、7.62−7.58(m,2H)、7.56−7.51(m,2H)、7.47−7.43(m,2H)、7.39−7.26(m,8H)、7.15−7.10(m,2H)、7.06−7.04(m,1H)、6.94−6.90(m,3H)、6.87(d,1H)、6.83−6.81(m,2H)、1.67(s,6H)
<合成例24:化合物35の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−35を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物35(5.05g、67%の収率)を合成した。前記化合物35をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.84−7.80(m,4H)、7.78−7.76(m,1H)、7.74−7.65(m,6H)、7.62−7.59(m,3H)、7.55−7.49(m,4H)、7.46−7.40(m,3H)、7.38−7.27(m,5H)、7.19−7.11(m,2H)、7.05(d,1H)、6.87(d,1H)、6.79−6.74(m,2H)、1.64(s,6H)
<合成例25:化合物36の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−36を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物36(5.80g、70%の収率)を合成した。前記化合物36をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.08−8.04(m,2H)、7.85−7.82(m,2H)、7.81(d,1H)、7.77−7.75(m,1H)、7.72−7.68(m,2H)、7.68(d,1H)、7.66(d,1H)、7.62−7.58(m,2H)、7.56−7.52(m,2H)、7.47−7.43(m,1H)、7.36−7.26(m,12H)、7.15−7.10(m,4H)、7.04−7.02(m,1H)、6.99−6.91(m,3H)、6.89(d,1H)、6.85−6.81(m,2H)、1.65(s,6H)
<合成例26:化合物38の合成>
中間体4−1の代わりに、中間体4−38を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物38(5.04g、75%の収率)を合成した。前記化合物38をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.50−8.47(m,1H)、8.16−8.12(m,1H)、7.96−7.92(m,1H)、7.86−7.82(m,2H)、7.80(d,1H)、7.73−7.69(m,4H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.60−7.52(m,5H)、7.47−7.41(m,2H)、7.39−7.28(m,8H)、7.22−7.18(m,2H)、7.07−7.03(m,1H)、6.97−6.95(m,2H)
<合成例27:化合物42の合成>
(中間体3−42の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−42を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−42を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−42及び4−27をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物42(4.54g、65%の収率)を合成した。前記化合物42をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.78(d,1H)、8.45−8.42(m,1H)、8.11−8.08(m,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.89−7.86(m,1H)、7.83−7.80(m,2H)、7、78(d,1H)、7.72−7.67(m,3H)、7.65−7.62(dd,1H)、7.58−7.55(m,3H)、7.54−7.52(m,1H)、7.48−7.43(m,2H)、7.40−7.33(m,5H)、7.31−7.27(m,4H)、7.18−7.15(dd,1H)、6.99−6.95(m,1H)、6.82−6.79(m,2H)、6.77−6.73(m,2H)
<合成例28:化合物43の合成>
中間体4−27の代わりに、中間体4−43を使用したという点を除き、前記合成例27の化合物42の合成方法と同一の方法を利用して、化合物43(5.24g、71%の収率)を合成した。前記化合物43をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.10−8.08(m,1H)、7.90−7.87(m,1H)、7.85−7.82(m,2H)、7.80(d,1H)、7.78−7.75(m,1H)、7.71−7.65(m,4H)、7.59−7.57(m,1H)、7.55−7.51(m,4H)、7.46−7.42(m,1H)、7.39−7.27(m,8H)、7.16−7.10(m,3H)、6.97−6.93(m,1H)、6.89−6.86(m,2H)、6.83−6.81(dd,1H)、6.79(d,1H)、1.66(s,6H)
<合成例29:化合物45の合成>
(中間体3−45の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−45を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−45を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−45及び4−31をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物45(5.38g、80%の収率)を合成した。前記化合物45をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.03−8.00(m,1H)、7.88−7.85(m,1H)、7.84−7.79(m,5H)、7.73−7.68(m,2H)、7.65−7.63(m,1H)、7.60(d,1H)、7.55−7.37(m,9H)、7.35−7.28(m,5H)、7.20−7.15(m,2H)、7.10−7.06(m,1H)、6.97−6.92(m,1H)、6.86−6.85(dd,1H)、6.80−6.77(m,2H)
<合成例30:化合物48の合成>
中間体4−31の代わりに、中間体4−48を使用したという点を除き、前記合成例29の化合物45の合成方法と同一の方法を利用して、化合物48(5.50g、76%の収率)を合成した。前記化合物48をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.56−8.53(dd,1H)、8.06−8.03(m,1H)、7.85−7.78(m,6H)、7.76−7.69(m,5H)、7.66−7.60(m,3H)、7.55−7.40(m,7H)、7.36−7.32(m,5H)、7.29−7.25(m,1H)、7.21−7.17(m,2H)、7.11−7.07(m,1H)、6.99−6.94(m,1H)、6.87−6.85(dd,1H)、6.82−6.79(m,2H)
<合成例31:化合物51の合成>
(中間体3−51の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−51を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−51を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−51及び4−4をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物51(4.29g、66%の収率)を合成した。前記化合物51をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.50(d,1H)、7.93−7.90(m,2H)、7.89−7.87(m,2H)、7.85(d,1H)、7.84−7.81(m,1H)、7.74−7.69(m,2H)、7.65−7.61(m,2H)、7.56−7.49(m,5H)、7.46−7.37(m,6H)、7.36−7.34(m,1H)、7.32−7.27(m,2H)、7.14−7.10(m,2H)、6.99−6.94(m,2H)、6.83−6.79(m,2H)
<合成例32:化合物54の合成>
中間体4−4の代わりに、中間体4−27を使用したという点を除き、前記合成例31の化合物51の合成方法と同一の方法を利用して、化合物54(4.23g、65%の収率)を合成した。前記化合物54をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.73(m,1H)、8.55(d,1H)、8.52−8.47(m,1H)、7.96−7.88(m,5H)、7.86(d,1H)、7.84−7.81(m,1H)、7.73−7.68(m,2H)、7.56−7.53(m,1H)、7.49−7.38(m,6H)、7.36−7.28(m,5H)、7.16−7.13(m,2H)、7.00−6.95(m,2H)、6.89−6.85(m,2H)
<合成例33:化合物57の合成>
(中間体3−57の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−57を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−57を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−57及び4−32をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物57(4.97g、67%の収率)を合成した。前記化合物57をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.77(dd,1H)、8.52(d,1H)、8.23−8.20(m,1H)、7.93−7.90(m,1H)、7.89(d,1H)、7.87(d,1H)、7.85−7.82(m,1H)、7.78−7.75(m,1H)、7.72−7.68(m,2H)、7.53−7.44(m,6H)、7.42−7.23(m,9H)、7.14−7.09(m,2H)、6.99−6.95(m,1H)、6.87−6.83(m,4H)、6.78(d,1H)、1.63(s,6H)
<合成例34:化合物58の合成>
(中間体3−58の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−58を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−58を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−58及び4−25をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物58(5.67g、81%の収率)を合成した。前記化合物58をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.74(dd,1H)、8.51−8.48(m,1H)、7.94−7.90(m,1H)、7.83−7.77(m,5H)、7.74−7.65(m,6H)、7.55−7.52(m,1H)、7.48−7.44(m,4H)、7.38−7.25(m,7H)、7.19−7.15(m,2H)、7.08−7.03(m,3H)、6.96−6.92(m,2H)、6.86−6.83(m,1H)、6.80−6.79(m,2H)
<合成例35:化合物59の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−24を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物59(5.46g、78%の収率)を合成した。前記化合物59をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.58−8.54(m,1H)、7.86−7.80(m,7H)、7.78−7.70(m,5H)、7.68−7.65(m,3H)、7.54−7.51(m,1H)、7.47−7.44(m,3H)、7.37−7.26(m,6H)、7.17−7.13(m,2H)、7.09−7.07(m,1H)、7.01−6.97(m,2H)、6.98−6.93(m,3H)、6.84−6.81(m,2H)
<合成例36:化合物60の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−27を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物60(5.08g、70%の収率)を合成した。前記化合物60をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.71−8.69(m,1H)、8.44−8.41(m,1H)、7.93−7.91(m,1H)、7.84−7.78(m,5H)、7.74−7.69(m,4H)、7.68−7.65(m,2H)、7.55−7.52(m,1H)、7.48−7.43(m,4H)、7.39−7.24(m,9H)、7.12−7.11(m,1H)、7.03−6.99(m,2H)、6.93−6.89(m,2H)、6.82−6.80(m,2H)
<合成例37:化合物61の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−32を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物61(6.04g、74%の収率)を合成した。前記化合物61をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.69−8.67(dd,1H)、8.41−8.38(m,1H)、7.91−7.88(m,1H)、7.83−7.76(m,6H)、7.74−7.68(m,4H)、7.67−7.64(m,2H)、7.56−7.51(m,2H)、7.47−7.44(m,4H)、7.37−7.25(m,8H)、7.15−7.09(m,2H)、6.99−6.94(m,1H)、6.90−6.86(m,3H)、6.83−6.79(m,2H)、6.77−6.76(m,1H)、1.64(s,6H)
<合成例38:化合物62の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−30を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物62(5.93g、79%の収率)を合成した。前記化合物62をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.51−8.48(m,2H)、8.17−8.15(dd,1H)、7.87−7.78(m,6H)、7.74−7.65(m,6H)、7.55−7.51(m,5H)、7.48−7.40(m,6H)、7.38−7.28(m,5H)、7.23(t、1H)、7.14−7.13(m,1H)、7.06−7.02(m,2H)、6.95−6.93(dd,1H)、6.88−6.85(m,2H)
<合成例39:化合物63の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−63を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物63(5.85g、78%の収率)を合成した。前記化合物63をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.50−8.47(m,2H)、8.15−8.13(dd,1H)、7.86−7.77(m,6H)、7.73−7.69(m,4H)、7.68−7.65(m,2H)、7.56−7.52(m,5H)、7.49−7.39(m,6H)、7.37−7.29(m,5H)、7.22(t、1H)、7.18−7.16(m,1H)、7.11−7.07(m,2H)、6.96−6.94(dd,1H)、6.89−6.86(m,2H)
<合成例40:化合物64の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−48を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物64(5.40g、72%の収率)を合成した。前記化合物64をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.48−8.45(m,1H)、8.16−8.14(dd,1H)、7.87−7.82(m,3H)、7.81−7.68(m,10H)、7.67−7.64(m,3H)、7.54−7.51(m,1H)、7.48−7.40(m,6H)、7.38−7.21(m,7H)、7.09−7.07(m,1H)、7.01−6.99(m,2H)、6.95−6.94(dd,1H)、6.87−6.83(m,2H)
<合成例41:化合物66の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−31を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物66(5.38g、77%の収率)を合成した。前記化合物66をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.06−8.04(dd,1H)、7.88−7.85(m,1H)、7.84−7.79(m,4H)、7.78−7.76(m,1H)、7.74−7.69(m,4H)、7.67−7.64(m,2H)、7.56−7.52(m,1H)、7.48−7.29(m,13H)、7.22(t、1H)、7.13−7.11(m,1H)、7.05−7.01(m,2H)、6.96−6.94(dd,1H)、6.87−6.84(m,2H)
<合成例42:化合物67の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−67を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物67(5.36g、74%の収率)を合成した。前記化合物67をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.85−7.82(m,2H)、7.81−7.79(m,2H)、7.78−7.76(m,1H)、7.73−7.68(m,4H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.60−7.57(m,2H)、7.54−7.52(dd,1H)、7.48−7.28(m,13H)、7.26−7.22(m,2H)、7.16−7.15(m,1H)、7.06−7.01(m,2H)、6.94−6.90(m,2H)、6.87−6.84(m,2H)
<合成例43:化合物68の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−68を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物68(5.45g、78%の収率)を合成した。前記化合物68をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.86−7.83(m,2H)、7.82−7.79(m,2H)、7.78−7.76(m,2H)、7.74−7.68(m,4H)、7.66−7.63(m,3H)、7.57−7.54(m,2H)、7.53−7.50(m,2H)、7.47−7.43(m,3H)、7.41−7.28(m,8H)、7.18−7.16(m,1H)、7.06−7.05(dd,1H)、6.92−6.88(m,2H)、6.85−6.82(m,2H)
<合成例44:化合物70の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−70を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物70(3.56g、53%の収率)を合成した。前記化合物70をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.22−8.20(m,2H)、7.92−7.88(m,2H)、7.85−7.82(m,2H)、7.80(d,1H)、7.75−7.69(m,4H)、7.67−7.66(dd,1H)、7.65−7.63(m,2H)、7.61(d,1H)、7.55−7.53(dd,1H)、7.49−7.42(m,7H)、7.38−7.29(m,5H)、7.02−6.97(m,1H)
<合成例45:化合物73の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−43を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物73(4.97g、65%の収率)を合成した。前記化合物73をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 7.85−7.82(m,2H)、7.81−7.79(m,2H)、7.78−7.75(m,2H)、7.73−7.68(m,4H)、7.67−7.64(m,2H)、7.56−7.52(m,2H)、7.47−7.44(m,3H)、7.39−7.27(m,8H)、7.13−7.09(m,2H)、7.02−7.00(m,1H)、6.96−6.92(m,2H)、6.86−6.84(dd,1H)、6.82−6.79(m,2H)、6.77(d,1H)、1.65(s,6H)
<合成例46:化合物76の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−76を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物76(6.06g、78%の収率)を合成した。前記化合物76をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.68−8.67(m,1H)、8.39−8.36(m,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.84−7.80(m,3H)、7.79−7.78(m,1H)、7.73−7.69(m,4H)、7.67−7.61(m,4H)、7.55−7.38(m,10H)、7.37−7.24(m,7H)、7.18−7.16(m,1H)、7.06−7.02(m,2H)、6.91−6.88(m,2H)、6.82−6.78(m,2H)
<合成例47:化合物77の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−77を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物77(5.22g、72%の収率)を合成した。前記化合物77をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.55−8.52(m,2H)、7.85−7.82(m,2H)、7.81−7.77(m,3H)、7.74−7.70(m,4H)、7.67(d,1H)、7.65(d,1H)、7.58−7.52(m,5H)、7.47−7.44(m,3H)、7.39−7.28(m,7H)、7.11−7.09(m,1H)、7.02−6.99(m,2H)、6.93−6.89(m,2H)、6.81−6.77(m,2H)
<合成例48:化合物78の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−78を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物78(5.63g、75%の収率)を合成した。前記化合物78をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.67−8.65(dd,1H)、8.40−8.37(m,1H)、7.95−7.92(m,1H)、7.85−7.82(m,2H)、7.81−7.79(m,2H)、7.78−7.76(m,2H)、7.74−7.68(m,4H)、7.66−7.63(m,3H)、7.58−7.52(m,4H)、7.48−7.44(m,4H)、7.37−7.25(m,8H)、7.16−7.15(m,1H)、7.02−7.00(dd,1H)、6.95−6.91(m,2H)、6.84−6.81(m,2H)
<合成例49:化合物79の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−79を使用したという点を除き、前記合成例34の化合物58の合成方法と同一の方法を利用して、化合物79(5.00g、69%の収率)を合成した。前記化合物79をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.49−8.46(m,1H)、7.84−7.77(m,7H)、7.74−7.68(m,5H)、7.67−7.63(m,3H)、7.56−7.54(dd,1H)、7.47−7.43(m,3H)、7.39−7.26(m,8H)、7.19−7.17(m,1H)、7.03−6.99(m,2H)、6.92−6.88(m,2H)、6.81−6.78(m,2H)
<合成例50:化合物82の合成>
(中間体3−82の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−82を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−82を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−82及び4−25をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物82(5.20g、67%の収率)を合成した。前記化合物82をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.68(d,1H)、8.41−8.38(m,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.86−7.80(m,5H)、7.74−7.64(m,10H)、7.56−7.53(m,1H)、7.49−7.44(m,4H)、7.38−7.24(m,7H)、7.13−7.09(m,2H)、7.04−6.99(m,3H)、6.96−6.92(m,2H)、6.87−6.83(m,1H)、6.81−6.78(m,2H)
<合成例51:化合物83の合成>
中間体4−25の代わりに、中間体4−48を使用したという点を除き、前記合成例50の化合物82の合成方法と同一の方法を利用して、化合物83(5.58g、68%の収率)を合成した。前記化合物83をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.46−8.43(m,1H)、8.17−8.14(m,1H)、7.87−7.80(m,6H)、7.79−7.75(m,2H)、7.74−7.63(m,12H)、7.56−7.54(dd,1H)、7.49−7.40(m,6H)、7.38−7.22(m,7H)、7.16−7.14(m,1H)、7.05−7.00(m,2H)、6.95−6.93(dd,1H)、6.85−6.82(m,2H)
<合成例52:化合物84の合成>
(中間体3−84の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−84を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−84を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−84及び4−30をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物84(4.90g、62%の収率)を合成した。前記化合物84をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.69(d,1H)、8.40−8.37(m,1H)、8.11−8.08(m,1H)、7.93−7.90(m,2H)、7.89−7.85(m,2H)、7.84−7.79(m,4H)、7.72−7.68(m,2H)、7.62−7.59(m,2H)、7.53−7.51(m,1H)、7.49−7.42(m,6H)、7.40−7.25(m,8H)、7.13−7.11(m,1H)、7.07−7.05(dd,1H)、6.98−6.96(dd,1H)、6.90−6.86(m,2H)、6.82(d,1H)、1.62(s,6H)
<合成例53:化合物85の合成>
中間体4−30の代わりに、中間体4−27を使用したという点を除き、前記合成例52の化合物84の合成方法と同一の方法を利用して、化合物84(4.90g、64%の収率)を合成した。前記化合物85をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.68(d,1H)、8.38−8.35(m,1H)、7.95−7.92(m,2H)、7.90−7.88(m,1H)、7.85−7.80(m,4H)、7.73−7.69(m,2H)、7.63−7.60(m,2H)、7.55−7.52(m,2H)、7.48−7.44(m,2H)、7.41−7.33(m,5H)、7.32−7.25(m,4H)、7.12−7.09(m,1H)、7.03−6.96(m,2H)、6.93−6.90(dd,1H)、6.88−6.84(m,2H)、6.80(d,1H)、1.61(s,6H)
<合成例54:化合物86の合成>
中間体4−30の代わりに、中間体4−31を使用したという点を除き、前記合成例52の化合物84の合成方法と同一の方法を利用して、化合物86(4.73g、64%の収率)を合成した。前記化合物86をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.11−8.08(m,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.89−7.85(m,2H)、7.84−7.79(m,4H)、7.72−7.69(m,2H)、7.62−7.59(m,2H)、7.54−7.51(m,1H)、7.49−7.41(m,5H)、7.40−7.34(m,5H)、7.32−7.25(m,3H)、7.14−7.12(m,1H)、7.01−6.99(m,1H)、6.93−6.87(m,3H)、6.85(d,1H)、1.62(s,6H)
<合成例55:化合物89の合成>
(中間体3−89の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−89を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−89を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−89及び4−4をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物89(5.61g、75%の収率)を合成した。前記化合物89をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.25−8.19(m,2H)、8.11−8.09(m,1H)、8.06−8.04(m,1H)、7.85−7.82(m,2H)、7.81−7.80(m,1H)、7.78−7.77(m,1H)、7.72−7.68(m,3H)、7.64−7.61(m,2H)、7.59−7.55(m,3H)、7.54−7.48(m,3H)、7.47−7.43(m,3H)、7.42−7.35(m,5H)、7.34−7.27(m,3H)、7.12−7.08(m,2H)、7.02−6.98(m,2H)、6.90−6.86(m,2H)
<合成例56:化合物92の合成>
(中間体3−92の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−92を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−92を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−92及び4−27をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物92(4.61g、61%の収率)を合成した。前記化合物92をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.70−8.68(m,1H)、8.40−8.37(m,2H)、8.01(d,1H)、7.93−7.91(m,1H)、7.88−7.86(dd,1H)、7.85−7.82(m,2H)、7.81−7.80(m,1H)、7.78−7.76(m,1H)、7.73−7.69(m,2H)、7.64(d,1H)7.63−7.62(m,1H)、7.54−7.51(m,1H)、7.48−7.43(m,2H)、7.40−7.35(m,4H)、7.34−7.24(m,5H)、7.13−7.12(m,1H)、7.06−7.03(dd,1H)、6.98−6.93(m,1H)、6.92−6.84(m,4H)
<合成例57:化合物95の合成>
(中間体3−95の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−95を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−95を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−95及び4−30をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物95(4.74g、62%の収率)を合成した。前記化合物95をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.69−8.67(m,1H)、8.41−8.38(m,1H)、8.11−8.08(m,1H)、8.04−8.02(m,1H)、7.99−7.96(m,2H)、7.94−7.91(m,1H)、7.87−7.85(m,1H)、7.84−7.77(m,6H)、7.73−7.69(m,2H)、7.55−7.52(m,1H)、7.48−7.41(m,5H)、7.40−7.36(m,3H)、7.35−7.25(m,5H)、7.10−7.04(m,2H)、6.98−6.96(m,1H)、6.94−6.92(dd,1H)、6.88−6.85(m,2H)
<合成例58:化合物97の合成>
(中間体3−97の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−97を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−97を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−97及び4−4をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物97(4.96g、61%の収率)を合成した。前記化合物97をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.31−8.29(m,1H)、7.84−7.82(m,2H)、7.81−7.80(m,1H)、7.77−7.74(m,1H)、7.72−7.68(m,4H)、7.64−7.61(m,2H)、7.60−7.58(m,1H)、7.54−7.47(m,7H)、7.46−7.41(m,4H)、7.40−7.36(m,5H)、7.34−7.28(m,4H)、7.24−7.22(m,1H)、7.16−7.14(m,1H)、7.06−7.00(m,2H)、6.86−6.80(m,3H)
<合成例59:化合物98の合成>
中間体4−4の代わりに、中間体4−31を使用したという点を除き、前記合成例58の化合物97の合成方法と同一の方法を利用して、化合物98(4.65g、59%の収率)を合成した。前記化合物98をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.32−8.30(m,1H)、8.10−8.07(dd,1H)、7.87−7.85(m,1H)、7.84−7.80(m,2H)、7.80−7.79(m,1H)、7.76−7.74(m,1H)、7.73−7.68(m,4H)、7.61−7.58(m,1H)、7.55−7.51(m,1H)、7.50−7.43(m,7H)、7.42−7.35(m,6H)、7.34−7.23(m,6H)、7.13−7.10(m,1H)、7.04−7.03(dd,1H)、6.94−6.91(dd,1H)、6.87−6.84(m,2H)
<合成例60:化合物99の合成>
(中間体3−99の合成)
中間体2−1の代わりに、中間体2−98を使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−99を合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−99及び4−30をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物99(5.03g、55%の収率)を合成した。前記化合物99をMS−FABと1H NMRとを介して確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz) δ(ppm) 8.90(s,1H)、8.60−8.58(dd,1H)、8.45(s,1H)、8.13−8.11(dd,1H)、7.94−7.91(m,1H)、7.87−7.75(m,5H)、7.72−7.58(m,7H)、7.54−7.21(m,23)、7.16−7.14(m,1H)、7.03−6.99(m,2H)、6.89−6.84(m,2H)
<合成例61:化合物103の合成>
中間体4−1の代わりに中間体B37を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物103(5.71g、76%の収率)を合成した。前記化合物103をMS−FABと1HNMRとを介して確認した。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.76(s,2H)、8.57(d,2H)、8.12(d,1H)、7.93(d,2H)、7.87−7.65(m,9H)、7.61−7.27(m,15H)、7.14−7.10(m,2H)、7.08−7.05(m,3H)、6.98(d,1H)
<合成例62:化合物104の合成>
中間体4−1の代わりに中間体B38を使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物104(5.23g、72%の収率)を合成した。前記化合物104をMS−FABと1HNMRとを介して確認した。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.78(s,2H)、8.56(d,2H)、7.94(d,2H)、7.84−7.80(m,3H)、7.72−7.60(m,7H)、7.54−7.25(m,11H)、7.12−7.08(m,5H)、7.02−6.99(m,2H)
<合成例63:化合物107の合成>
中間体3−1及び4−1の代わりに中間体3−58及びB37をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物107(6.21g、75%の収率)を合成した。前記化合物107をMS−FABと1HNMRとを介して確認した。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.76(s,2H)、8.57(d,2H)、8.11(d,1H)、7.94(d,2H)、7.87−7.62(m,13H)、7.54−7.26(m,15H)、7.12−7.10(m,3H)、7.06−7.03(m,1H)、6.96−6.92(m,2H)
アノードとしてコーニング15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を、50mmx50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物4を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物14を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物23を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物25を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物27を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物31を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物32を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物42を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物48を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物58を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物60を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物62を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物66を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物70を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物77を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物82を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物86を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物97を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、DPAVBiの代わりに、前記化合物25を使用し、電子輸送層の形成時、化合物1の代わりに、Alq3を使用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、DPAVBiの代わりに、前記化合物86を使用し、電子輸送層の形成時、化合物1の代わりに、Alq3を使用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物103を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物104を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、化合物107を利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、Alq3を使用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
下記反応式Aによって化合物Aを合成した:
中間体1の代わりに、中間体1−Aを使用したという点を除き、前記合成例1の中間体3−1の合成方法と同一の方法を利用して、中間体3−Aを合成した。
中間体3−1及び4−1の代わりに、中間体3−A 4.24g(10mmol)及び4−A 2.23g(12.0mmol)をそれぞれ使用したという点を除き、前記合成例1の化合物1の合成方法と同一の方法を利用して、化合物A(3.23g、63%の収率)を合成した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、前記化合物Aを利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
下記反応式Bによって化合物Bを合成した:
中間体4−Aの代わりに、中間体4−Bを使用したという点を除き、前記比較例2の化合物Aの合成方法と同一の方法を利用して、化合物Bを合成した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、前記化合物Bを利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
下記反応式Cによって化合物Cを合成した:
中間体4−Aの代わりに、中間体4−Cを使用したという点を除き、前記比較例2の化合物Aの合成方法と同一の方法を利用して、化合物Cを合成した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、前記化合物Cを利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
下記反応式Dによって化合物Dを合成した:
中間体4−Aの代わりに、中間体4−Dを使用したという点を除き、前記比較例2の化合物Aの合成方法と同一の方法を利用して、化合物Dを合成した。
電子輸送層の形成時、前記化合物1の代わりに、前記化合物Dを利用したという点を除き、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例1〜24並びに比較例1〜5の有機発光素子の駆動電圧、輝度、発光光、効率(@電流密度50mA/cm2)及び半減寿命(@100mA/cm2)をPR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch社製)を利用して評価した。その結果は、下記表1の通りである。
11 基板、
13 第1電極、
15 有機層、
17 第2電極。
Claims (40)
- 下記化学式1で示されるアミン系化合物:
Ar1及びAr2は互いに独立して、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、または置換もしくは非置換のC2−C60ヘテロアリール基であり、あるいは、Ar1及びAr2は、環を形成して結合してもよく、
X1は、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2−C60ヘテロアリーレン基であり、
mは、1〜5の整数であり、
前記置換されたC6−C60アリール基、置換されたC2−C60ヘテロアリール基、置換されたC6−C60アリーレン基及び置換されたC2−C60ヘテロアリーレン基の少なくとも1つの置換基は、
重水素;−F;−Cl;−Br;−I;−CN;ヒドロキシル基;−NO2;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジリル基;ヒドラゾン基;カルボン酸基またはその塩;スルホン酸基またはその塩;リン酸基またはその塩;トリ(C6−C60アリール)シリル基;
C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基及びC2−C60アルキニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基及びC2−C60アルキニル基;
C3−C60シクロアルキル基、C3−C60シクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C2−C60ヘテロアリール基、C6−C60アラルキル基、C6−C60アリールオキシ基及びC6−C60アリールチオ基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C6−C60アリール基及びC2−C60ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、C3−C60シクロアルキル基、C3−C60シクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C2−C60ヘテロアリール基、C6−C60アラルキル基、C6−C60アリールオキシ基及びC6−C60アリールチオ基;
から選択される一つであり、
前記Ar1及びAr2から選択される少なくとも一つは、
−F;−CN;−NO2;少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基;C2−C60ヘテロアリール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C6−C60アリール基及びC2−C60ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換されたC2−C60ヘテロアリール基;
からなる群から選択された少なくとも1つの電子求引性基で置換されたC6−C60アリール基である。 - 前記少なくとも1つの電子求引性基が、−F;−CN;−NO2;−少なくとも1つの−Fで置換されたC1−C20アルキル基;環形成原子としてNを含んだC2−C20ヘテロアリール基;及び重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基、及びC2−C20ヘテロアリール基のうち一つ以上で置換され、環形成原子としてNを含んだC2−C20ヘテロアリール基;からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1に記載のアミン系化合物。
- 前記少なくとも1つの電子求引性基が、
−F;−CN;少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基;
ピロリル(pyrrolyl)基、ピラゾリル(pyrazolyl)基、イミダゾリル(imidazolyl)基、イミダゾリニル(imidazolinyl)基、イミダゾピリジニル(imidazopyridinyl)基、イミダゾピリミジニル(imidazopyrimidinyl)基、ピリジニル(pyridinyl)基、ピラジニル(pyrazinyl)基、ピリミジニル(pyrimidinyl)基、ベンゾイミダゾリル(benzoimidazolyl)基、インドリル(indolyl)基、プリニル(purinyl)基、キノリニル(quinolinyl)基、イソキノリニル基、フタラジニル(phthalazinyl)基、インドリジニル(indolizinyl)基、キナゾリニル(quinazolinyl)基、シンノリニル(cinnolinyl)基、インダゾリル(indazolyl)基、カルバゾリル(carbazolyl)基、フェナジニル(phenazinyl)基、フェナントリジニル(phenanthridinyl)基、トリアジニル(triazinyl)基、ピリダジニル(pyridazinyl)基、トリアゾリル(triazoly)基及びテトラゾリル(tetrazoly)基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、インドリジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、インダゾリル基、カルバゾリル基、フェナジニル基、フェナントリジニル基、トリアジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基及びテトラゾリル基;
からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1または2に記載のアミン系化合物。 - 前記少なくとも1つの電子求引性基が、−F;−CN;−少なくとも1つの−Fで置換されたC1−C20アルキル基;ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル及びベンゾイミダゾリル基;及び重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のアミン系化合物。
- 前記少なくとも1つの電子求引性基が、−F;−CN;−CH2F;−CHF2;−CF3;及び下記化学式2(1)〜2(14);からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
Z11〜Z18は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基あるいはカルバゾリル基である。 - 前記Ar1及びAr2のうち少なくとも一つが、2以上の電子求引性基が、置換されたC6−C60アリール基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のアミン系化合物。
- 前記Ar1及びAr2のうち少なくとも一つが、2以上の電子求引性基が、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、
前記電子求引性基が、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のアミン系化合物。 - 下記化学式1(1)または化学式1(2)で示される、請求項1〜7のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
Ar2は、置換もしくは非置換のC6−C20アリール基、または置換もしくは非置換のC2−C20ヘテロアリール基であり、
前記化学式1(1)及び1(2)において、
A環及びB環は、置換されたC6−C20アリール基であり、
置換基である、R1及びR2は互いに独立して、
−F;−CN;−NO2;少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基;C2−C60ヘテロアリール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C6−C60アリール基及びC2−C60ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、C2−C60ヘテロアリール基;からなる群から選択された電子求引性基であり、
p及びqは互いに独立して、1〜9の整数である。 - 前記化学式1(1)で表示され、前記化学式1(1)において、p個のR1のうち少なくとも一つは、CNであることを特徴とする請求項8に記載のアミン系化合物。
- 前記化学式1(2)で表示され、前記化学式1(2)において、p個のR1及びq個のR2のうち少なくとも一つは、CNであることを特徴とする請求項8に記載のアミン系化合物。
- 前記化学式1(1)で表示され、前記A環は、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であることを特徴とする請求項8または9に記載のアミン系化合物。
- 前記化学式1(2)で表示され、前記A環及びB環は互いに独立して、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であることを特徴とする請求項8または10に記載のアミン系化合物。
- 前記化学式1(1)で表示され、
前記A環は、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、
R1は、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択された少なくとも1つの電子求引性基であり、
pは、2、3または4であることを特徴とする請求項8、9または11に記載のアミン系化合物。 - 前記化学式1(2)で表示され、
前記A環及びB環は互いに独立して、置換されたフェニル基、置換されたビフェニル基、置換されたナフチル基、置換されたアントリル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたピレニル基または置換されたフルオレニル基であり、
R1及びR2は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択された少なくとも1つの電子求引性基であり、
p及びqは互いに独立して、2、3または4であることを特徴とする請求項8、10または12に記載のアミン系化合物。 - 前記Ar1及びAr2のうち少なくとも一つは、前記少なくとも1つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項4に記載のアミン系化合物。
- 前記Ar1及びAr2のうち少なくとも一つは、前記少なくとも1つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項5に記載のアミン系化合物。
- 前記Ar1及びAr2は互いに独立して、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル(pentalenyl)、置換または非置換のインデニル(indenyl)基、置換または非置換のナフチル(naphthyl)基、置換または非置換のアズレニル(azulenyl)基、置換または非置換のヘプタレニル(heptalenyl)基、置換または非置換のインダセニル(indacenyl)基、置換または非置換のアセナフチル(acenaphthyl)基、置換または非置換のフルオレニル(fluorenyl)基、置換または非置換のフェナレニル(phenalenyl)基、置換または非置換のフェナントレニル(phenanthrenyl)基、置換または非置換のアントリル(anthryl)基、置換または非置換のフルオランテニル(fluoranthenyl)基、置換または非置換のトリフェニレニル(triphenylenyl)基、置換または非置換のピレニル(pyrenyl)基、置換または非置換のクリセニル(chrysenyl)基、置換または非置換のナフタセニル(naphthacenyl)基、置換または非置換のピセニル(picenyl)基、置換または非置換のペリレニル(perylenyl)基、置換または非置換のペンタフェニル(pentaphenyl)基、置換または非置換のヘキサセニル(hexacenyl)基、置換または非置換のピロリル(pyrrolyl)基、置換または非置換のピラゾリル(pyrazolyl)基、置換または非置換のイミダゾリル(imidazolyl)基、置換または非置換のイミダゾリニル(imidazolinyl)基、置換または非置換のイミダゾピリジニル(imidazopyridinyl)基、置換または非置換のイミダゾピリミジニル(imidazopyrimidinyl)基、置換または非置換のピリジニル(pyridinyl)基、置換または非置換のピラジニル(pyrazinyl)基、置換または非置換のピリミジニル(pyrimidinyl)基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のインドリル(indolyl)基、置換または非置換のプリニル(purinyl)基、置換または非置換のキノリニル(quinolinyl)基、置換または非置換のフタラジニル(phthalazinyl)基、置換または非置換のインドリジニル(indolizinyl)基、置換または非置換のナフチリジニル(naphthyridinyl)基、置換または非置換のキナゾリニル(quinazolinyl)基、置換または非置換のシンノリニル(cinnolinyl)基、置換または非置換のインダゾリル(indazolyl)基、置換または非置換のカルバゾリル(carbazolyl)基、置換または非置換のフェナジニレン(phenazinylene)基、置換または非置換のフェナントリジニル(phenanthridinyl)基、置換または非置換のピラニル(pyranyl)基、置換または非置換のクロメニル(chromenyl)基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル(benzofuranyl)基、置換または非置換のチオフェニル(thiophenyl)基、置換または非置換のベンゾチオフェニル(benzothiophenyl)基、置換または非置換のイソチアゾリル(isothiazolyl)基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル(benzoimidazolyl)基、置換または非置換のイソキサゾリル(isoxazolyl)基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル(dibenzothiophenyl)基、置換または非置換のジベンゾフラニル(dibenzofuranyl)基、置換または非置換のトリアジニル(triazinyl)基、置換または非置換のオキサジアゾリル(oxadiazolyl)基、置換または非置換のピリダジニル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のテトラゾリル基、または置換または非置換のフェナントロリニル(phenonthrolinyl)基であるが、
前記Ar1及びAr2のうち少なくとも一つは、前記少なくとも1つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載のアミン系化合物。 - 前記Ar1及びAr2は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記Ar1及びAr2から選択される少なくとも一つが、−F;−CN;少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換されたピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択された少なくとも1つの電子求引性基で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基である、請求項1〜17のいずれか1項に記載のアミン系化合物。 - 前記Ar1及びAr2が単一結合で連結されて環を形成した、請求項1に記載のアミン系化合物。
- 下記化学式1A〜1Jから選択されるいずれか一つで示される、請求項1〜19のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
Ar2は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のペンタレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアズレニル基、置換もしくは非置換のヘプタレニル基、置換もしくは非置換のインダセニル基、置換もしくは非置換のアセナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフルオランテニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピセニル、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のペンタフェニル基、置換もしくは非置換のヘキサセニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニル基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のプリニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のフタラジニル基、置換もしくは非置換のインドリジニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のシンノリニル基、置換もしくは非置換のインダゾリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェナントリジニル基、置換もしくは非置換のピラニル基、置換もしくは非置換のクロメニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のイソチアゾリル基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリル基、置換もしくは非置換のイソキサゾリル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のテトラゾリル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記置換されたフェニル基、置換されたペンタレニル基、置換されたインデニル基、置換されたナフチル基、置換されたアズレニル基、置換されたヘプタレニル基、置換されたインダセニル基、置換されたアセナフチル基、置換されたフルオレニル基、置換されたフェナレニル基、置換されたフェナントレニル基、置換されたアントリル基、置換されたフルオランテニル基、置換されたトリフェニレニル基、置換されたピレニル基、置換されたクリセニル基、置換されたナフタセニル基、置換されたピセニル、置換されたペリレニル基、置換されたペンタフェニル基、置換されたヘキサセニル基、置換されたピロリル基、置換されたピラゾリル基、置換されたイミダゾリル基、置換されたイミダゾリニル基、置換されたイミダゾピリジニル基、置換されたイミダゾピリミジニル基、置換されたピリジニル基、置換されたピラジニル基、置換されたピリミジニル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたインドリル基、置換されたプリニル基、置換されたキノリニル基、置換されたフタラジニル基、置換されたインドリジニル基、置換されたナフチリジニル基、置換されたキナゾリニル基、置換されたシンノリニル基、置換されたインダゾリル基、置換されたカルバゾリル基、置換されたフェナジニル基、置換されたフェナントリジニル基、置換されたピラニル基、置換されたクロメニル基、置換されたフラニル基、置換されたベンゾフラニル基、置換されたチオフェニル基、置換されたベンゾチオフェニル基、置換されたイソチアゾリル基、置換されたベンゾイミダゾリル基、置換されたイソキサゾリル基、置換されたジベンゾチオフェニル基、置換されたジベンゾフラニル基、置換されたトリアジニル基、置換されたオキサジアゾリル基、置換されたピリダジニル基、置換されたトリアゾリル基、置換されたテトラゾリル基及び置換されたフェナントロリニル基の置換基、及び前記R11〜R19は互いに独立して、
水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;−CN;ヒドロキシル基;−NO2;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジリル基;ヒドラゾン基;カルボン酸基またはその塩;スルホン酸基またはその塩;リン酸基またはその塩;トリ(C6−C60アリール)シリル基;C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基及びC2−C60アルキニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基及びC2−C60アルキニル基;
C3−C60シクロアルキル基、C3−C60シクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C2−C60ヘテロアリール基、C6−C60アラルキル基、C6−C60アリールオキシ基及びC6−C60アリールチオ基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C6−C60アリール基及びC2−C60ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、C3−C60シクロアルキル基、C3−C60シクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C2−C60ヘテロアリール基、C6−C60アラルキル基、C6−C60アリールオキシ基及びC6−C60アリールチオ基;から選択され、
化学式1A及び1BのR11〜R15から選択される少なくとも一つ、化学式1C及び1DのR11〜R17から選択される少なくとも一つ、化学式1E及び1JのR11〜R18から選択される少なくとも一つ、及び化学式1F,1G,1H及び1IのR11〜R19から選択される少なくとも一つは、互いに独立して、
−F;−CN;−NO2;少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基;C2−C60ヘテロアリール基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C60アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C6−C60アリール基及びC2−C60ヘテロアリール基から選択される少なくとも一つで置換された、C2−C60ヘテロアリール基;からなる群から選択された電子求引性基である。 - 前記Ar2は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のカバゾリル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、または置換もしくは非置換のフェナントロリニル基であり、
前記化学式1A及び1BのR11ないしR15のうち少なくとも一つ、化学式1C及び1DのR11ないしR17のうち少なくとも一つ、化学式1E及び1JのR11ないしR18のうち少なくとも一つ、及び化学式1Fないし1IのR11ないしR19のうち少なくとも一つは、−F;−CN;−NO2;−少なくとも1つの−Fで置換されたC1−C20アルキル基;ピリジニル基、ピラジニル、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択された電子求引性基であることを特徴とする請求項1〜20のいずれか1項に記載のアミン系化合物。 - 前記Ar2が、
−F;−CN;−NO2;少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基;ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基から選択される一つ以上で置換された、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基及びカルバゾリル基;
からなる群から選択された少なくとも1つの電子求引性基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基またはフルオレニル基であることを特徴とする請求項1〜21のいずれか1項に記載のアミン系化合物。 - 下記化学式1A−(1)または1A−(2)で表示されることを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
R12、R14、R22及びR24は互いに独立して、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基;及び重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基及びカルバゾリル基のうち一つ以上で置換されたピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、フタラジニル、トリアジニル、ベンゾイミダゾイル基及びカルバゾリル基;からなる群から選択された電子求引性基であり、
Ar2は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントリル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。 - R12、R14、R22及びR24は互いに独立して、−F;−CN;−CH2F;−CHF2;−CF3;及び下記化学式2(1)ないし2(14);からなる群から選択されたことを特徴とする請求項20〜23のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
Z11ないしZ18は互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基、少なくとも1つのFで置換されたC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、トリアジニル基またはカルバゾリル基である。 - 前記X1は、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のペンタレニレン(pentalenylene)基、置換もしくは非置換のインデニレン(indenylene)基、置換もしくは非置換のナフチレン(naphthylene)基、置換もしくは非置換のアズレニレン(azulenylene)基、置換もしくは非置換のヘプタレニレン(heptalenylene)基、置換もしくは非置換のインダセニレン(indacenylene)基、置換もしくは非置換のアセナフチレン(acenaphthylene)基、置換もしくは非置換のフルオレニレン(fluorenylene)基、置換もしくは非置換のフェナレニレン(phenalenylene)基、置換もしくは非置換のフェナントレニレン(phenanthrenylene)基、置換もしくは非置換のアントリレン(anthrylene)基、置換もしくは非置換のフルオランテニレン(fluoranthenylene)基、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン(triphenylenylene)基、置換もしくは非置換のピレニレン(pyrnylene)基、置換もしくは非置換のクリセニレン(chrysenylene)基、置換もしくは非置換のナフタセニレン(naphthacenylene)基、置換もしくは非置換のピセニレン(picenylene)基、置換もしくは非置換のペリレニレン(perylenylene)基、置換もしくは非置換のペンタフェニレン(pentaphenylene)基、置換もしくは非置換のヘキサセニレン(hexacenylene)基、置換もしくは非置換のピロリレン(pyrrolylene)基、置換もしくは非置換のピラゾリレン(pyrazolylene)基、置換もしくは非置換のイミダゾリレン(imidazolylene)基、置換もしくは非置換のイミダゾリニレン(imidazolinylene)基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン(imidazopyridinylene)基、置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン(imidazopyrimidinylene)基、置換もしくは非置換のピリジニレン(pyridinylene)基、置換もしくは非置換のピラジニレン(pyrazinylene)基、置換もしくは非置換のピリミジニレン(pyrimidinylene)基、置換もしくは非置換のインドリレン(indolylene)基、置換もしくは非置換のプリニレン(purinylene)基、置換もしくは非置換のキノリニレン(quinolinylene)基、置換もしくは非置換のフタラジニレン(phthalazinylene)基、置換もしくは非置換のインドリジニレン(indolizinylene)基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン(naphthyridinylene)基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン(quinazolinylene)基、置換もしくは非置換のシンノリニレン(cinnolinylene)基、置換もしくは非置換のインダゾリレン(indazolylene)基、置換もしくは非置換のカルバゾリレン(carbazolylene)基、置換もしくは非置換のフェナジニレン(phenazinylene)基、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン(phenanthridinylene)基、置換もしくは非置換のピラニレン(pyranylene)基、置換もしくは非置換のクロメニレン(chromenylene)基、置換もしくは非置換のフラニレン基、置換もしくは非置換のベンゾフラニレン(benzofuranylene)基、置換もしくは非置換のチオフェニレン(thiophenylene)基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニレン(benzothiophenylene)基、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン(isothiazolylene)基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン(benzoimidazolylene)基、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン(isoxazolylene)基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン(dibenzothiophenylene)基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン(dibenzofuranylene)基、置換もしくは非置換のトリアジニレン(triazinylene)基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン(oxadiazolylene)基、置換もしくは非置換のピリダジニレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、または置換もしくは非置換のテトラゾリレン基である、請求項1〜24のいずれか1項に記載のアミン系化合物。
- 前記X1は、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のナフチレン(naphthylene)基、置換または非置換のフルオレニレン(fluorenylene)基、置換または非置換のフェナントレニレン基(phenanthrenylene)、置換または非置換のアントリレン(anthrylene)基、置換または非置換のトリフェニレニレン(triphenylenylene)基、置換または非置換のピレニレン(pyrenylene)基、置換または非置換のクリセニレン(chrysenylene)基、置換または非置換のピリジニレン(pyridinylene)基、置換または非置換のピラジニレン(pyrazinylene)基、置換または非置換のピリミジニレン(pyrimidinylene)基、置換または非置換のキノリニレン(quinolinylene)基、置換または非置換のキナゾリニレン(quinazolinylene)基、置換または非置換のカルバゾリレン(carbazolylene)基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン(dibenzothiophenylene)基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基(dibenzofuranylene)基、置換または非置換のトリアジニレン(triazinylene)基、置換または非置換のピリダジニレン基、置換または非置換のトリアゾリレン基、または置換または非置換のテトラゾリレン基であることを特徴とする請求項1〜25に記載のアミン系化合物。
- 前記X1は、化学式5(1)〜5(16)から選択されるいずれか一つで示される、請求項1〜26のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
Z1〜Z8は互いに独立して、
水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;−CN;ヒドロキシル基;−NO2;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジリル基;ヒドラゾン基;カルボン酸基またはその塩;スルホン酸基またはその塩;リン酸基またはその塩;C1−C20アルキル基;C1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩から選択される一つ以上で置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
C6−C20アリール基;C2−C20ヘテロアリール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジリル基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC2−C20ヘテロアリール基から選択される一つ以上で置換された、C6−C20アリール基及びC2−C20ヘテロアリール基;から選択される一つであり、
*は、化学式1で、アントラセンとの結合サイトであり、
*’は、化学式1で、Nとの結合サイトである。 - 前記Z1ないしZ8は互いに独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;−CN;ヒドロキシル基;−NO2;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン;ヒドラゾン;カルボン酸基やその塩;スルホン酸基やその塩;リン酸やその塩;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、及びリン酸やその塩のうち一つ以上で置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基;フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基及びフルオレニル基;ピリジニル基、ピリミジニル基、トリジニル基、キノリル基及びカルバゾリル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、ヒドロキシル基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリジニル基、キノリル基及びカルバゾリル基;のうち1つであることを特徴とする請求項27に記載のアミン系化合物。
- mが1、2または3であることを特徴とする請求項1〜28のいずれか1項に記載のアミン系化合物。
- 下記化合物1〜109から選択される1つである、請求項1〜29のいずれか1項に記載のアミン系化合物:
- 第1電極と、前記第1電極に対向した第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層と、を含み、前記有機層が請求項1〜30のいずれか1項に記載のアミン系化合物を1種以上含む、有機発光素子。
- 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層、バッファ層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子注入能及び電子輸送能を同時に有する機能層からなる群から選択される少なくとも1層を含む、請求項31に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が、電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記アミン系化合物が含まれている、請求項32に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層が、金属錯体をさらに含む、請求項33に記載の有機発光素子。
- 前記金属錯体が、8−ヒドロキシキノリノラトリチウム(リチウムキノレート)を含む、請求項34に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が発光層を含み、前記発光層に、前記アミン系化合物が含まれている、請求項31に記載の有機発光素子。
- 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層を含み、前記少なくとも1つの正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層がp−ドーパントを含んだことを特徴とする請求項36に記載の有機発光素子。
- 前記発光層に含まれた前記アミン系化合物が、ドーパントの役割を行い、前記発光層が、下記化学式400で表示されるアントラセン系化合物、及び下記化学式401で表示されるアントラセン系化合物のうち一つ以上をさらに含んだことを特徴とする請求項36に記載の有機発光素子:
Ar111及びAr112は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基であり、
Ar113ないしAr116及びAr122ないしAr125は互いに独立して、置換もしくは非置換のC1−C10アルキル基、または置換もしくは非置換のC6−C60アリール基であり、
Ar126及びAr127は互いに独立して、C1−C10アルキル基であり、
g、h、i、j、k及びlは互いに独立して、0ないし4の整数である。 - 前記Ar111及びAr112は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基またはピレニレン基;またはフェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち一つ以上で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、フルオレニル基、またはピレニレン基であり、
Ar113ないしAr116及びAr122ないしAr125は互いに独立して、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基のうち一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基;フェニル基;ナフチル基;アントリル基;ピレニル基;フェナントレニル基;フルオレニル基;重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、−NO2、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基のうち一つ以上で置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基及びフルオレニル基;及び
Ar126及びAr127は互いに独立して、メチル基、エチル基またはプロピル基であり、
g、h、i、j、k及びlは互いに独立的して、0、1または2であることを特徴とする請求項38に記載の有機発光素子。 - 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層からなる群から選択される少なくとも1層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入能及び正孔輸送能を同時に有する機能層の少なくとも一層が、p−ドーパントを含む、請求項31〜39のいずれか1項に記載の有機発光素子。
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