JP2013157317A - 燃料電池用触媒ペースト組成物およびそれを用いた触媒層、接合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭素系触媒材料と分散剤とを含んでなる燃料電池用触媒ペースト組成物であって、分散剤が、塩基性官能基を有する樹脂、酸性官能基を有する樹脂、塩基性官能基を有する顔料誘導体、酸性官能基を有する顔料誘導体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた分散剤である請求項1記載の燃料電池用触媒ペースト組成物。
【選択図】なし
Description
第一の発明は、非白金系炭素系触媒材料と分散剤とを含んでなる燃料電池用触媒ペースト組成物に関する。
第二の発明は、分散剤が、塩基性官能基を有する樹脂、酸性官能基を有する樹脂、塩基性官能基を有する顔料誘導体、酸性官能基を有する顔料誘導体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた分散剤である前記燃料電池用触媒ペースト組成物に関する。
第三の発明は、塩基性官能基を有する樹脂および/または酸性官能基を有する樹脂が、ポリビニル系樹脂またはポリエステル系樹脂である前記燃料電池用触媒ペースト組成物に関する。
第四の発明は、塩基性官能基を有する顔料誘導体および/または酸性官能基を有する顔料誘導体が、有機色素誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン誘導体、トリアジン誘導体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた顔料誘導体である前記燃料電池用触媒ペースト組成物に関する。
第五の発明は、前記燃料電池用触媒ペースト組成物と、水素イオン伝導性ポリマーもしくは撥水性材料の少なくとも一方を含んでなる燃料電池用触媒インキ組成物に関する。
第六の発明は、前記燃料電池用触媒インキ組成物から形成されてなる燃料電池用触媒層もしくは燃料電池用撥水層。に関する。
第七の発明は、前記固体高分子電解質膜と、前記燃料電池用触媒層もしくは燃料電池用撥水層のうち少なくとも一方と、ガス拡散層を具備してなる燃料電池用電極膜接合体に関する。
第八の発明は、前記燃料電池用電極膜接合体を具備してなる燃料電池に関する。
本発明のペースト組成物中に含まれる炭素系触媒材料、分散剤、及び溶剤の割合は、特に限定されるものではなく、広い範囲内で適宜選択され得る。
非白金系炭素系触媒材料(以下、炭素系触媒材料ともいう)とは、炭素(C)原子の集合体を主体とした多成分系からなり、それらの構成単位間に物理的・化学的な相互作用(結合)を有し、異種元素、たとえば窒素(N)、ホウ素(B)、リン(P)などのヘテロ原子や遷移金属が含まれる触媒材料で、従来公知のものを使用することができる。
ヘテロ原子と遷移金属を含有することは、酸素還元活性を有するうえで重要な意味をなす。一般的に炭素系触媒材料の場合、その触媒活性点として、炭素材料表面に遷移金属を中心に、例えば、4個の窒素が平面上に並んだ構造(遷移金属−N4構造と呼ぶ)中の遷移金属や、炭素材料表面のエッジ部に導入されたヘテロ原子近傍の炭素原子などが挙げられ、本発明における炭素系触媒材料においても、ヘテロ原子と遷移金属元素の存在は重要である。
このような炭素系触媒材料は、従来公知の白金を担持させた炭素材料と比べて、耐久性に優れた酸素還元触媒能を有し、燃料電池用電極触媒として好適に使用することが可能となる。炭素系触媒材料は、カソード、アノードの両方に使用することができるが、カソードとして通常用いられることが多い。
本発明における炭素系触媒材料の構成成分である炭素材料としては、カーボンブラック(ファーネスブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、ミディアムサーマルカーボンブラック)、活性炭、黒鉛、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、カーボンナノホーン、グラフェンナノプレートレット、ナノポーラスカーボン、炭素繊維等が挙げられる。炭素材料は、種類やメーカーによって、粒子径、形状、BET比表面積、細孔容積、細孔径、嵩密度、DBP吸油量、表面酸塩基度、表面親水度、導電性など様々な物性やコストが異なるため、使用する用途や要求性能に合わせて最適な材料を選択する。
ケッチェンブラックEC−300J、及びEC−600JD等のアクゾ社製ケッチェンブラック;
トーカブラック#4300、#4400、#4500、及び#5500等の東海カーボン社製ファーネスブラック;
プリンテックスL等のデグサ社製ファーネスブラック;
Raven7000、5750、5250、5000ULTRAIII、5000ULT
RA、Conductex SC ULTRA、975 ULTRA、PUER BLACK100、115、及び205等のコロンビヤン社製ファーネスブラック;
#2350、#2400B、#2600B、#30050B、#3030B、#3230B、#3350B、#3400B、及び#5400B等の三菱化学社製ファーネスブラック;
MONARCH1400、1300、900、VulcanXC−72R、及びBlackPearls2000等のキャボット社製ファーネスブラック;
Ensaco250G、Ensaco260G、Ensaco350G、及びSuperP−Li等のTIMCAL社製ファーネスブラック;
デンカブラック、デンカブラックHS−100、FX−35等の電気化学工業社製アセチレンブラック;
VGCF、VGCF−H、VGCF−X等の昭和電工社製カーボンナノチューブ;
名城ナノカーボン社製カーボンナノチューブ;
xGnP−C−750、xGnP−M−5等のXGSciences社製グラフェンナノプレートレット;
Easy−N社製ナノポーラスカーボン;
カイノール炭素繊維、カイノール活性炭繊維などの群栄化学工業社製炭素繊維;
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明における炭素系触媒材料として、窒素やホウ素等のヘテロ原子や、遷移金属をドープする際に使用される原料としては、ヘテロ原子及び/又は遷移金属を含有する材料であれば使用可能であり、有機化合物(色素、ポリマーなど)、無機化合物(金属単体、金属酸化物、金属塩など)を問わないものである。遷移金属としては、コバルト、鉄、ニッケル、マンガン、銅、チタン、バナジウム、クロム、亜鉛、スズ、アルミニウム、マグネシウムから選ばれる一種以上を含有することが好ましい。
その中でも、窒素を含有した芳香族化合物であり、遷移金属を分子中に含有することができるフタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、テトラアザアヌレン系化合物等は、炭素系触媒材料中に効率的に窒素と遷移金属をドープしやすいため好ましい。また、上記芳香族化合物は、電子吸引性官能基や電子供与性官能基を導入されていても問題ない。特に、フタロシアニン系化合物は、様々な遷移金属を含んだ化合物が存在し、コスト的にも安価であるため、原料としては特に好ましいものであり、中でも、コバルトフタロシアニン系化合物、ニッケルフタロシアニン系化合物、鉄フタロシアニン系化合物は、高い酸素還元活性も有することで知られていることから、それらより合成した炭素系触媒材料は、安価で高い酸素還元活性を有する炭素系触媒材料となるためより好ましいものである。
窒素がドープされた炭素系触媒材料を製造するには、まず、窒素源としての、フタロシアニン、アクリロニトリル、EDTA(エチレンジアミン四酢酸)、メラミンなどの含窒素化合物と、フラン樹脂やフェノール樹脂などの熱硬化性樹脂の前駆体とを混合し、加熱反応させて、窒素化合物含有熱硬化性樹脂を得る。
ホウ素がドープされた炭素系触媒材料を製造するには、まず、ホウ素源としての、BF3メタノール錯体又はBF3テトラヒドロフラン(THF)錯体等の含ホウ素化合物と、フラン樹脂やフェノール樹脂などの熱硬化性樹脂の前駆体とを混合し、加熱反応させて、ホウ素化合物含有熱硬化性樹脂を得る。
窒素及びホウ素がドープされた炭素系触媒材料を製造するには、まず、含ホウ素化合物および含窒素化合物と、フラン樹脂やフェノール樹脂などの熱硬化性樹脂の前駆体とを混合した後、加熱反応させて、ホウ素−窒素化合物含有熱硬化性樹脂を得る。
窒素及びホウ素がドープされた炭素系触媒材料を製造する別の方法としては、次の亜臨界法がある。この方法では、まず、フルフリルアルコール又はレゾール型フェノール樹脂の溶液に、含窒素化合物と、ホウ素源としてのBF3メタノール錯体又はBF3テトラヒドロフラン(THF)錯体等の含ホウ素化合物とを溶解して、重合反応を行う。
本発明では、分散剤が、塩基性官能基を有する樹脂、酸性官能基を有する樹脂、塩基性官能基を有する顔料誘導体、酸性官能基を有する顔料誘導体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた分散剤であることが重要である。これらの分散剤を使用することによって、触媒活性や導電性を阻害することなく、分散安定性に優れた触媒ペースト組成物を提供することができる。本発明の触媒ペースト組成物は、優れた分散安定性を示すだけでなく、保存安定性に優れ、水素イオン伝導性ポリマーや撥水性材料を後添加する際にも、その分散状態を維持したまま混合分散することができる。また、水素イオン伝導性ポリマーとの濡れ性を改善できる。よって、塗膜中での炭素系触媒材料と水素イオン伝導性ポリマーとの密着性や、触媒活性点への水素イオン伝導性も向上できるため、触媒インキ組成物に好適に使用できる。
塩基性官能基を有する顔料誘導体は、塩基性官能基を有する有機色素誘導体、塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基官能基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性官能基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる1種以上の誘導体を含有してよい。
X1は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−、又は−X2−Y1−X3−であり、
X2は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−、又は−NHSO2−であり、
X3は、それぞれ独立に−NH−、又は−O−であり、
Y1は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
Pは、下記式(2)、(3)、又は(4)のいずれかで示される置換基であり、
Qは、−O−R2、−NH−R2、ハロゲン基、−X1−R1、又は下記式(2)、(3)、若しくは(4)のいずれかで示される置換基であり、
R2は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、又は、置換又は未置換のアリール基であり、
R1は、有機色素残基、置換又は未置換の複素環残基、置換又は未置換の芳香族環残基、又は下記式(5)で示される基であり、
n1は、1〜4の整数である。
X4は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−、−CH2−、又は−X5−Y2−X6−であり、
X5は、−NH−、又は−O−であり、
X6は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−、又は−CH2−であり、
Y2は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
vは、1〜10の整数であり、
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、置換又は未置換のアリール基、又はR3とR4とで一体となって、更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む、置換又は未置換の複素環残基であり、
R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、又は、置換又は未置換のアリール基であり、
R9は、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、又は、置換又は未置換のアリール基である。
Tは、−X8−R10、又はW1であり、
Uは、−X9−R11、又はW2であり、
W1、及びW2は、それぞれ独立に、−O−R20、−NH−R20、ハロゲン基、又は上記式(2)、(3)、若しくは(4)のいずれかで示される置換基であり、
R20は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、又は、置換又は未置換のアリール基であり、
X7は、−NH−、又は−O−であり、
X8、及びX9は、それぞれ独立に、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、又は−CH2NHCOCH2NH−であり、
Y3は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
R10、及びR11は、それぞれ独立に、有機色素残基、置換又は未置換の複素環残基、又は、置換又は未置換の芳香族環残基である。
Zは、下記式(7)、(8)、及び(9)で示される群から選ばれる少なくとも1つのものであり、n2は、1〜4の整数であり、R12は、有機色素残基、置換又は未置換の複素環残基、又は、置換又は未置換の芳香族残基である。
X10は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−、−CH2−、又は−X11−Y4−X12−であり、
X11は、−NH−、又は−O−であり、
X12は、直接結合、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2NHCONHCH2−、又は−CH2−であり、
Y4は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
v1は、1〜10の整数であり、
R13、及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、置換又は未置換のフェニル基、又はR3とR4とで一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む置換又は未置換の複素環残基であり、
R15、R16、R17、及びR18は、それぞれ独立に、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、又は、置換又は未置換のアリール基であり、
R19は、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルケニル基、又は、置換又は未置換のアリール基である。
ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、N,N−エチルイソプロピルアミン、N,N−エチルプロピルアミン、N,N−メチルブチルアミン、N,N−メチルイソブチルアミン、N,N−ブチルエチルアミン、N,N−tert−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、N,N−sec−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、N,N−イソブチル−sec−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ(2−エチルへキシル)アミン、ジオクチルアミン、N,N−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、N,N−エチル−1,2−ジメチルプロピルアミン、N,N−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、N,N−ジメチルアミノメチルアミン、N,N−ジメチルアミノエチルアミン、N,N−ジメチルアミノアミルアミン、N,N−ジメチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノエチルアミン、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチルアミノヘキシルアミン、N,N−ジエチルアミノブチルアミン、N,N−ジエチルアミノペンチルアミン、N,N−ジプロピルアミノブチルアミン、N,N−ジブチルアミノプロピルアミン、N,N−ジブチルアミノエチルアミン、N,N−ジブチルアミノブチルアミン、N,N−ジイソブチルアミノペンチルアミン、N,N−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、N,N−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノエチルアミン、N,N−ジオレイルアミノエチルアミン、N,N−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、2−ピペコリン、3−ピペコリン、4−ピペコリン、2,4−ルペチジン、2,6−ルペチジン、3,5−ルペチジン、3−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニコペチン酸メチル、イソニコペチン酸エチル、2−ピペリジンエタノール、ピロリジン、3−ヒドロキシピロリジン、N−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチル−4−ピペコリン、N−アミノエチルモルホリン、N−アミノプロピルピペリジン、N−アミノプロピル−2−ピペコリン、N−アミノプロピル−4−ピペコリン、N−アミノプロピルモルホリン、N−メチルピペラジン、N−ブチルピペラジン、N−メチルホモピペラジン、1−シクロペンチルピペラジン、1−アミノ−4−メチルピペラジン、及び1−シクロペンチルピペラジン等。
式(10):
−SO2Cl
式(11):
−COCl
式(12):
−CH2NHCOCH2Cl
式(13):
−CH2Cl
X13は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−、又は−X14−Y5−X15−であり、
X14は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−、又は−NHSO2−であり、
X15は、それぞれ独立に、−NH−、又は−O−であり、
Y5は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
P1は、上記式(2)、(3)、又は(4)のいずれかで示される置換基であり、
Q2は、−O−R24、−NH−R24、ハロゲン基、−X1−R25、又は上記式(2)、(3)、若しくは(4)のいずれかで示される置換基であり、
R24は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基又は、置換又は未置換のアルケニル基、又は置換又は未置換のアリール基であり、
R25は、有機色素残基、置換又は未置換の複素環残基、置換又は未置換の芳香族環残基、又は上記式(5)で示される基である。
本発明の触媒ペースト組成物では、塩基性官能基を有する有機色素誘導体、塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体、塩基性基官能基を有するアクリドン誘導体、及び塩基性官能基を有するトリアジン誘導体からなる群から選ばれる1種類以上の誘導体を用いて、炭素系触媒材料の良好な分散及び分散安定性を得るために、更に分散助剤として酸性化合物を添加することが好ましい。このとき用いる酸性化合物としては、特に限定されないが、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸の様な無機酸や、カルボン酸類、燐酸類、スルホン酸類の様な有機酸等が使用できる。中でも、電極作製時の乾燥工程で分解又は揮発する酸性化合物の使用が好ましく、分子量が300以下好ましくは200以下の有機酸の使用が望ましい。又、炭素系触媒材料との反応性が低い酸の使用が好ましく、とりわけ有機酸、特にカルボン酸類が好ましい。具体的には、例えば、蟻酸、酢酸、フルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、及びシトラコン酸等が挙げられる。
本発明の触媒ペースト組成物は、炭素系触媒材料の良好な分散及び分散安定性を得るために、塩基性官能基を有する樹脂を含有してもよい。好ましい塩基性官能基としては、一級、ニ級、及び三級のアミノ基あるいはアミド基である。塩基性官能基を有する樹脂としては、分散安定性の観点から、以下に説明する3種の樹脂、すなわち、重合体(G1)、重合体(G2)及びビニルアミド系樹脂からなる群から選ばれる1種以上の樹脂を使用することが好ましい。
本発明で用いることのできる塩基性官能基を有する樹脂(G1)は、片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A1)のヒドロキシル基と、及びジイソシアネート(B1)のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C1)のイソシアネート基と、並びに、ポリアミン(D1)及びモノアミン(E1)の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応させることによって合成される。
片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A1)(以下、ビニル重合体(A1)と略記する場合がある。)は、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a11)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(a12)をラジカル重合することで得ることができる。ビニル重合体(A1)のビニル重合体部位は、炭素系触媒材料に親和性の高い部位であり、下記式(15)で表される。
R501は、化合物(a11)からヒドロキシル基とチオール基とを除く残基であり、
R502は、エチレン性不飽和単量体(a12)から二重結合部位及びR503を除く残基であり、
R503は、水素原子又はメチル基であり、
n501は、2以上の整数、好ましくは3〜200の整数である。
ここで,R501がビニル重合体(A1)でいう、末端領域となる。
分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a11)(以下、化合物(a11)と表記する場合がある。)としては、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。
重合の際、エチレン性不飽和単量体(a12)100重量部に対して、任意に0.001〜5重量部の重合開始剤を使用することができる。重合開始剤としては、アゾ系化合物及び有機過酸化物を用いることができる。アゾ系化合物の例としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、及び2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等が挙げられる。有機過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等があげられる。これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
溶液重合の場合には、重合溶媒として、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、N−メチル−2−ピロリドン、トルエン、キシレン、アセトン、ヘキサン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びジエチレングリコールジエチルエーテル等が用いられるが特にこれらに限定されるものではない。これらの重合溶媒は、2種類以上混合して用いても良いが、最終用途で使用する溶剤であることが好ましい。
エチレン性不飽和単量体(a12)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、及びフェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及びオキセタン(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、及びN,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
本発明においては、上記に例示したエチレン性不飽和単量体(a12)の中でも、分散性及び耐性の観点から、メチルメタクリレートが好ましく使用できる。炭素系触媒材料及び溶剤との親和性の観点から、メチルメタクリレートとブチルメタクリレート又はt−ブチルメタクリレートとを併用することがより好ましい。エチレン性不飽和単量体(a2)として、メチルメタクリレートを使用し、ブチルメタクリレートを使用しない場合には、エチレン性不飽和単量体(a12)の合計100重量%中、メチルメタクリレートの割合が30〜100重量%であることが好ましく、50〜100重量%であることがより好ましい。又、エチレン性不飽和単量体(a12)として、メチルメタクリレートとブチルメタクリレート又はt−ブチルメタクリレートとを併用する場合、両者の合計は、エチレン性不飽和単量体(a12)の30〜100重量%を占めることが好ましく、50〜100重量%を占めることがより好ましい。エチレン性不飽和単量体(a12)として、メチルメタクリレートを使用した場合、さらには、メチルメタクリレートとブチルメタクリレート又はt−ブチルメタクリレートとを併用した場合には、分散性がより良好となる。メチルメタクリレートとブチルメタクリレート又はt−ブチルメタクリレートの共重合部位は、分散性等の基本物性を保持する一方で、バインダー樹脂や分散溶媒との親和性もよく、汎用性が高い。
メチルメタクリレート:105℃(378K)
ブチルメタクリレート:20℃(293K)
t−ブチルメタクリレート:107℃(380K)
ラウリルメタクリレート:−65℃(208K)
2−エチルヘキシルメタクリレート:−10℃(263K)
シクロヘキシルメタクリレート:66℃(339K)
ブチルアクリレート:−45℃(228K)
エチルアクリレート:−20℃(253K)
ベンジルメタクリレート:54℃(327K)
スチレン:100℃(373K)
塩基性官能基を有する重合体(G1)の構成要素であるジイソシアネート(B1)としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族含有ジイソシアネート(b11)、脂肪族含有ジイソシアネート(b12)、芳香脂肪族含有ジイソシアネート(b13)、及び脂環族含有ジイソシアネート(b14)等が挙げられる。
塩基性官能基を有する樹脂(G1)の構成要素であるポリアミン(D1)としては、少なくとも2つの一級及び/又は二級アミノ基を有する化合物であり、イソシアネート基と反応しウレア結合を生成するために用いられる。このようなアミンとしてジアミン(d11)が挙げられる。
塩基性官能基を有する樹脂(G1)の構成要素であるアミン化合物としては、ポリアミン(D1)の他に、さらにモノアミン(E1)も使用することができる。モノアミン(E1)としては、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基を1個有するモノアミン化合物であり、モノアミン(E1)は、ジイソシアネート(B1)とポリアミン(D1)の反応において高分子量化しすぎるのを抑えるため、反応停止剤として使用される。モノアミン(E1)は、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基等が挙げられる。
塩基性官能基を有する重合体(G1)の構成要素であるウレタンプレポリマー(C1)は片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A1)のヒドロキシル基と、ジイソシアネート(B1)のイソシアネート基と、を反応して得られる。
ウレタンプレポリマー(C1)の合成時には、公知の触媒(F1)を使用することができる。例えば、三級アミン系化合物、及び有機金属系化合物を挙げることができる。
ウレタンプレポリマー(C1)の合成時には公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。
片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A1)のヒドロキシル基とジイソシアネート(B1)のイソシアネート基とを反応させてウレタンプレポリマー(C1)を調製するウレタン化反応には、種々の方法を適用することができる。代表的な方法は、1)全量仕込みで反応する場合と、2)片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A)及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、ジイソシアネート(B1)を滴下した後、必要に応じて触媒を添加する方法に大別される。反応を精密に制御する場合は2)の方法が好ましい。ウレタンプレポリマー(C1)を得る反応の温度は120℃以下が好ましい。更に好ましくは50〜110℃である。110℃より高くなると反応速度の制御が困難になり、所定の分子量と構造を有するウレタンプレポリマーが得られなくなる。ウレタン化反応は、触媒の存在下、50〜110℃で1〜20時間にわたって行うことが好ましい。
塩基性官能基を有する重合体(G1)は、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(a11)の存在下、エチレン性不飽和単量体(a12)をラジカル重合してなる、片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A1)を製造する第一の工程と、上記片末端領域に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(A1)のヒドロキシル基とジイソシアネート(B1)のイソシアネート基とを反応してなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C1)を製造する第二の工程と、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C1)のイソシアネート基とポリアミン(D1)及びモノアミン(E2)の一級及び/又は二級アミノ基とを反応させる第三の工程とを含む方法によって製造することができる。
1)ウレタンプレポリマー(C1)溶液をフラスコに仕込み、ポリアミン(D1)、及びモノアミン(E1)を滴下する方法、
2)ポリアミン(D1)、及びモノアミン(E1)、及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、ウレタンプレポリマー(C1)溶液を滴下する方法、に大別される。
本発明で用いることのできる塩基性官能基を有する重合体(G2)は、片末端領域に1個又は2個の(メタ)アクリロイル基を有する重合体(A2)の(メタ)アクリロイル基と、1個以上の一級及び/又は二級アミノ基を含むポリアミン(B2)の一級及び/又は二級アミノ基と、を反応してなる、アミノ基を有する重合体(C2)の一級及び/又は二級アミノ基と、2個以上のイソシアネート基を含むポリイソシアネート(D2)のイソシアネート基とを反応させることによって合成される。
本発明における重合体(A)の重量平均分子量は500〜30,000が好ましく、これによって、立体反発効果に優れ、高い分散性及び保存安定性を得ることが可能である。重合体(A)の重量平均分子量はさらに好ましくは2,000から20,000であり、最も好ましくは5,000から10,000である。500未満では、溶媒親和性ブロックによる立体反発効果が少なくなるため、好ましくない場合がある。また、30,000を超える場合は、分散体の粘度が高くなり好ましくない場合がある。
ポリエステル(A21)は、公知の方法で製造することができ、例えば、(メタ)アクリロイル基を有するモノアルコールを開始剤としてラクトン及び/又はラクチドを開環重合することで容易に得ることができる。
開環重合の開始剤として使用する(メタ)アクリロイル基を有するモノアルコールとしては、特に限定はなく、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、及び2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる、ヒドロキシル基の反応性の観点から、4−ヒドロキシブチルアクリレート、及び2−ヒドロキシエチルアクリレートからなる群から選ばれる1種類以上を使用するのが好ましい。
ラクトンとしては、特に限定はなく、具体的にはβ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、δ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、及びアルキル置換されたε−カプロラクトン等が挙げられるが、開環重合性の観点から、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、及びアルキル置換されたε−カプロラクトンからなる群から選ばれる1種類以上を使用するのが好ましい。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、又は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝の炭素原子数1〜20のアルキル基であり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は、飽和若しくは不飽和の直鎖若しくは分枝の炭素原子数1〜9の低級アルキル基である。
開環重合触媒としては、公知のものを制限なく使用することができるが、例えば、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨード、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、及びベンジルトリメチルアンモニウムヨード等の四級アンモニウム塩;
テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、及びテトラフェニルホスホニウムヨード等の四級ホスホニウム塩;トリフェニルフォスフィン等のリン化合物;酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、及び安息香酸ナトリウム等の有機カルボン酸塩;ナトリウムアルコラート、及びカリウムアルコラート等のアルカリ金属アルコラート;トリエチルアミン、及びトリフェニルアミン等の三級アミン類;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキシド、及びジオクチル錫オキシド等の有機錫化合物;アルミニウムアルキルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、アルミニウムトリスアセチルアセトネート等の有機アルミニウム化合物;テトラ−n−ブチルチタネート、上記ダイマー、テトライソブチルチタネート、テトラステアリルチタネート、及びジイソプロポキシ・ビス(トリエタノールアミネート)チタン等の有機チタネート化合物;並びに、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。
ラクトン及び/又はラクチドの開環重合温度は、100℃〜220℃、好ましくは、110℃〜210℃の範囲で行う。反応温度が100℃未満では反応速度がきわめて遅くなる場合がある。一方、重合温度が220℃を超えるとラクトン及び/又はラクチドの付加反応以外の副反応、例えば、ラクトン付加体のラクトンモノマーへの解重合、環状のラクトンダイマーやトリマーの生成等が起こりやすい場合がある。
(メタ)アクリロイル基を有する化合物を重合する際には、ラジカル重合禁止剤を添加し、乾燥空気流下で反応を行うことが好ましい。ラジカル重合禁止剤としては、公知のものを制限なく使用することができるが、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、p−ベンゾキノン、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、及びフェノチアジン等が好ましい。これらを単独もしくは併用で、(メタ)アクリロイル基を有するアルコール100重量%に対して、0.01重量%〜6重量%、好ましくは、0.05重量%〜1.0重量%の範囲で用いる。
ヒドロキシル基と反応し得る基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、イソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートなどが挙げられる。
(メタ)アクリロイル基を有さないモノアルコールとしては、ヒドロキシル基を一個有する化合物であればいかなる化合物でも構わない。
二塩基酸無水物基を一個有する化合物は、二塩基酸無水物基を一個有する化合物であればいかなる化合物でも構わない。
エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、グリシジルアクリレート、メチルグリシジルアクリレート、3,2−グリシドキシエチルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレート、3,4−エポキシブチルアクリレート、及び4,5−エポキシペンチルアクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリロイル基を有さないモノカルボン酸は、(メタ)アクリロイル基を有しない、カルボキシル基を有する化合物であればいかなる化合物でも構わない。
片末端領域に1個又は2個の(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体(A22)は、片末端領域に1個又は2個のヒドロキシル基を有するビニル重合体(a23)に、ヒドロキシル基と反応し得る基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a24)を反応させることで得ることができる。
分子内に1個又は2個のヒドロキシル基と1個のチオール基とを有する化合物(s)としては、例えば、 1−メルカプトエタノール、及び2−メルカプトエタノール等の分子内に1個のヒドロキシル基と1個のチオール基とを有する化合物(s1);並びに、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等の分子内に2個のヒドロキシル基と1個のチオール基とを有する化合物(s2)が挙げられる。
エチレン性不飽和単量体(a21)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、及びポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;アクリル酸、アクリル酸ダイマー、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマール酸、及びクロトン酸等の不飽和カルボン酸類;上記カルボン酸のカプロラクトン付加物(付加モル数1〜5)類;2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、及びω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、及び(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、(メタ)アクリルアミド、及びN−ビニルホルムアミド等のアミノ基を有しないアミド類;並びに、アミノ基を有しないアクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。
上記化合物(s)を連鎖移動剤として、目的とするビニル重合体(a23)の分子量にあわせて、エチレン性不飽和単量体(a21)と、任意に重合開始剤とを混合して加熱することでビニル重合体(a23)を得ることができる。化合物(s)は、エチレン性不飽和単量体(a21)100重量部に対して、0.8〜30重量部を用い、塊状重合または溶液重合を行うのが好ましく、より好ましくは1.5〜15重量部、さらに好ましくは2〜9重量部、特に好ましくは5〜9重量部である。1重量部未満では、分子量が大きくなり、分散体の粘度が高くなり好ましくない場合がある。30重量部を超えると、分子量が小さくなり、溶媒親和性ブロックによる立体反発効果が少なくなるため、好ましくない場合がある。
ラジカル重合の際、エチレン性不飽和単量体(a21)100重量部に対して、任意に0.001〜5重量部の重合開始剤を使用することができる。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、及び2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等のアゾ系化合物および有機過酸化物;並びに、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ(2−エトキシエチル)パーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシビバレート、(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、及びジアセチルパーオキシド等の有機過酸化物な等が挙げられ、これらの重合開始剤は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
ヒドロキシル基と反応し得る基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a24)としては、イソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートなどが挙げられる。
ポリエステル(A21)及びビニル重合体(A22)は、無溶剤、又は、必要に応じて溶剤を使用して合成することができる。
ポリアミン(B2)は、1個以上の一級及び/又は二級アミノ基を有する化合物であり、一級及び/又は二級アミンが片末端領域に(メタ)アクリロイル基を有する重合体(A2)の(メタ)アクリロイル基に付加反応し、アミノ基を有する重合体(C2)を生成する。さらに、アミノ基を有する重合体(C2)の一級及び/又は二級アミンの内、一部又は全部をポリイソシアネート(D2)のイソシアネート基と反応させてウレア基を生成する。すなわち、片末端領域に存在するアミノ基及びウレア結合が炭素系触媒材料への吸着部位になる。このようなポリアミン(B2)としてジアミン(b21)が挙げられる。また、ポリアミン(B2)が、両末端に2個の一級及び/又は二級アミノ基を有し、さらに、両末端以外に二級及び/又は三級アミノ基を有する化合物である場合には、炭素系触媒材料に対しての吸着性が向上するため、特に好ましい。
分散剤を構成するアミン化合物としては、ポリアミン(B2)の他に、さらにモノアミンも使用することができる。モノアミンとしては、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基を1個有するモノアミン化合物であり、モノアミンは、重合体(A2)とポリアミン(B)の反応において高分子量化しすぎるのを抑えるため、反応停止剤として使用される。モノアミンは、分子内に第一級アミノ基又は第二級アミノ基以外の他の極性官能基を有しても良い。このような極性官能基としては、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、シアノ基、ニトロキシル基等が挙げられる。
アミノ基を有する重合体(C2)は、下記式(18)に示すように、ポリアミン(B2)の一級又は二級のアミノ基が、片末端領域に1個又は2個の(メタ)アクリロイル基を有する重合体(A2)の(メタ)アクリロイル基に対して、付加反応することによって得られる。この反応は、一般にMichael付加反応と呼ばれている。重合体(A2)及びポリアミン(B2)の配合を調整することにより、イソシアネート基と反応し得る一級又は二級のアミノ基を有する構造にすることができる。
片末端領域に1個又は2個の(メタ)アクリロイル基を有する重合体(A2)と、1個以上の一級及び/又は二級アミノ基を有するポリアミン(B2)と、からアミノ基を有する重合体(C2)を得るためのマイケル反応は、1)全量仕込みで反応する方法、2)ポリアミン(B2)及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、重合体(A2)溶液を滴下する方法に大別される。安定して反応が実施できる方法を適宜選択して合成を行ってよいが、反応に問題がなければ、反応制御(分子設計制御)がより容易な上記2)の方法を適用することが好ましい。
塩基性官能基を有する重合体(G2)は、アミノ基及びウレア結合を有する分散剤であり、アミノ基を有する重合体(C2)の一級又は二級のアミノ基と、2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(D2)のイソシアネート基を反応して得られる。アミノ基を有する重合体(C2)の一級又は二級のアミノ基は、反応させるポリイソシアネートの量を調整することにより、一部又は全部がウレア結合を形成し、残りは分散剤中にアミノ基として存在する。
ポリイソシアネート(D2)としては、従来公知のものを使用することができるが、分散体の低粘度効果から、ジイソシアネートであることが好ましく、例えば、芳香族系ジイソシアネート(d21)、脂肪族系ジイソシアネート(d22)、芳香族−脂肪族系ジイソシアネート(d23)、脂環族系ジイソシアネート(d24)、これらジイソシアネートのニ量体(ウレトジオン)、これらジイソシアネートの三量体(イソシアヌレート)とモノアルコールとの反応物、及びこれらジイソシアネートとジオールとの反応物(両末端イソシアネートのウレタンプレポリマー)等が挙げられる。
アミノ基を有する重合体(C2)とポリイソシアネート(D2)との反応は、1)全量仕込みで反応する場合と、2)重合体(C2)溶液をフラスコに仕込み、ポリイソシアネート(D2)を滴下する方法に大別されるが、反応を精密にする場合は2)が好ましい。ウレア化反応の温度は、70℃以下が好ましい。更に好ましくは60℃以下である。60℃でも反応速度は大きく、制御できない場合は、50℃以下が更に好ましい。70℃より高くなると反応速度の制御が困難であり、所定の分子量と構造を有する分散剤を得ることが難しくなる傾向がある。
本発明の触媒ペースト組成物は、炭素系触媒材料の良好な分散及び分散安定性を得るために、ビニルアミド系樹脂を含有してもよい。ビニルアミド系樹脂は、一般的にアニオン種と吸着相互作用を持つことが知られている。ビニルアミド系樹脂は、厳密に言えば、塩基性官能基を有する樹脂には該当しないが、そのpHが僅かに塩基性を示すため、本明細書では塩基性官能基を有する樹脂として取り扱う。
使用するビニルアミド系樹脂としては、特に限定はされないが、例えば、ポリビニルアセトアミド、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンのグラフト共重合体、及びビニルピロリドンとコモノマーとの共重合体等が挙げられる。
本発明の触媒ペースト組成物は、炭素系触媒材料の良好な分散及び分散安定性を更に得るために、ビニルアミド系樹脂に、塩基性又は酸性官能基を有する各種誘導体を併用することが好ましい。上記塩基性又は酸性官能基を有する各種誘導体(以下、単に誘導体と略す場合がある)の効果の1つとして、ビニルアミド系樹脂が溶剤との濡れ性を高めるために、更に添加した誘導体が炭素系触媒材料表面に作用(例えば吸着)することにより、相乗効果により分散が進むものと考えられる。
市販の塩基性官能基を有する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、以下のものが挙げられる。
本発明の触媒ペースト組成物は、炭素系触媒材料の良好な分散及び分散安定性を得るために、酸性官能基を有する有機化合物として、酸性官能基を有する有機色素誘導体、酸性官能基を有するアントラキノン誘導体、酸性官能基を有するアクリドン誘導体、または酸性官能基を有するトリアジン誘導体から1種類以上選ばれる誘導体を含有してもよい。
X101は、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−、又は−X103−Y101−X104−であり、
X102、及びX104は、それぞれ独立に、−NH−、又は−O−であり、
X103は、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−、又は−NHSO2−であり、
Y101は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
Z101は、−SO3M、−COOM、又は−P(O)(−OM)2であり、
M101は、1〜3価のカチオンの一当量であり、
Q101は、−O−R102、−NH−R102、ハロゲン基、−X101−R101、又は−X102−Y101−Z101であり、
R102は、水素原子、置換又は未置換のアルキル基、又は、置換又は未置換のアルケニル基であり、
n101は、1〜4の整数であり、
R101は、有機色素残基、置換又は未置換の複素環残基、置換又は未置換の芳香族環残基、又は下記式(28)で表される基である。
X201は、−NH−、又は−O−であり、
X202、及びX203は、それぞれ独立に、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、又は−CH2NHCOCH2NH−であり、
R201、及びR202は、それぞれ独立に、有機色素残基、置換又は未置換の複素環残基、置換又は未置換の芳香族環残基、又は−Y201−Z201であり、
Y201は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
Z201は、−SO3M201、−COOM201、又は−P(O)(−OM201)2であり、
M201は、1〜3価のカチオンの一当量である。
X401、直接結合、−NH−、−O−、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−CH2NHCOCH2NH−、−X402−Y−、又は−X402−Y−X403−であり、
X402は、−CONH−、−SO2NH−、−CH2NH−、−NHCO−、又は−NHSO2−であり、
X403は、−NH−、又は−O−であり、
Y401は、炭素数1〜20で構成された、置換又は未置換のアルキレン基、置換又は未置換のアルケニレン基、又は、置換又は未置換のアリーレン基であり、
Z401は、−SO3M401、−COOM401、又は−P(O)(−OM401)2であり、
M401は、1〜3価のカチオンの一当量であり、
R401は、有機色素残基であり、
n401は、1〜4の整数である。
酸性官能基を有するポリビニル系樹脂(H1)を製造するための第一の工程は、式(31)に示すように、分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合して、片末端に2つのヒドロキシル基を有するビニル重合体(a)を製造する工程である。分子内に2つのヒドロキシル基と1つのチオール基とを有する化合物(s)のチオール基が連鎖移動剤として働き、エチレン性不飽和単量体(m)が重合した溶媒親和性ビニル重合体部位(M)の末端に、S原子を介して2つのヒドロキシル基が導入されたビニル重合体(a)が合成される。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2(又は3)−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2(又は3、又は4)−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、及びグリセロール(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、及びN−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミド等のN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド類;2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、及び2−(又は3−、又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル類;並びに、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、及び2−(又は3−、又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル類が挙げられる。
本発明で用いることのできる酸性官能基を有するポリエステル系樹脂(H2)は、下記式(1)で表される構造を有する限り、その化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。その製造方法は、例えば、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端にヒドロキシル基を有するポリエステルを製造する第一の工程と、該片末端にヒドロキシル基を有するポリエステルと、テトラカルボン酸二無水物を反応させる第二の工程とからなる方法であることが好ましい。
(HOOC−)m−R21−(−COO−[−R23−COO−]n−R22)t
市販の酸性官能基を有する樹脂としては、特に限定されないが、例えば、以下のものが挙げられる。これらは単独で用いても、併用してもかまわない。
ビックケミー社製の酸性官能基を有する樹脂としては、Anti−Terra−U、U100、203、204、205、Disperbyk−101、102、106、107、110、111、140、142、170、171、174、180、2001、BYK−P104、P104S、P105、9076、及び220S等が挙げられる。
本発明の触媒インキ組成物中に含まれる炭素系触媒材料、分散剤および水素イオン伝導性ポリマーもしくは撥水性材料の割合は、限定されるものではなく、広い範囲内で適宜選択され得る。
水素イオン伝導性ポリマーは公知である。水素イオン伝導性ポリマーとしては、パーフルオロスルホン酸系等のフッ素系イオン交換樹脂、スルホン酸基などの強酸性官能基を導入したオレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂等が挙げられる。例えば電気陰性度の高いフッ素原子を導入する事で化学的に非常に安定し、スルホン酸基の乖離度が高く、高いイオン導電性が実現できる。このような水素イオン伝導性ポリマーの具体例としては、デュポン社製の「Nafion」、旭硝子(株)製の「Flemion」、旭化成(株)製の「Aciplex」、ゴア(Gore)社製の「Gore Select」等が挙げられる。通常、水素イオン伝導性ポリマーは、ポリマーを5〜30重量%程度含むアルコール水溶液として使用される。アルコールとしては、例えば、メタノール、プロパノール、エタノールジエチルエーテル等が使用される。
撥水性材料としては、カソード側の触媒層において酸素と水素イオンが反応して水を生じる、この余剰水の排水性がよく、ガス拡散性を妨げないものであればよい。撥水性材料の表面張力としては水の表面張力(約72dyn/cm)より低いものが良く、例えば、フッ素系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレンが使用できるが、中でもフッ素系樹脂が好ましい。フッ素系樹脂としてはポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)などが挙げられる。
溶剤としては、水または水と親和性が高い溶剤であれば特に限定されない。特に、アルコールが好適に使用できる。このようなアルコールとしては、例えば、沸点80〜200℃程度の1価のアルコールないし多価アルコールが利用でき、好ましくは炭素数が4以下のアルコール系溶剤が挙げられる。具体的には、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール等が挙げられる。アルコールは、1種単独で又は2種以上混合して使用される。これらの1価のアルコールの中でも、2−プロパノール、1−ブタノール及びt−ブタノールが好ましい。多価アルコールとしては具体的には、水素イオン伝導性ポリマーとの相溶性及び触媒インキ組成物とした場合の乾燥効率の問題から、例えば、プロピレングリコール、エチレングリコール等が好ましく、中でもプロピレングリコールが特に好ましい。
燃料電池用触媒層は、上記触媒インキ組成物を電極基材(カーボンペーパーなど)に直接塗布及び乾燥することにより形成されてもよく、また触媒インキ組成物をテフロン(登録商標)シート等の剥離可能な転写シート(基材)に塗布乾燥して形成した触媒層転写シートを作製し、その後、固体高分子電解質膜に転写することにより形成されてもよい。
固体高分子電解質膜としては、例えば、パーフルオロスルホン酸系のフッ素イオン交換樹脂等が挙げられる。電気陰性度の高いフッ素原子を導入する事で化学的に非常に安定し、スルホン酸基の乖離度が高く、高いイオン導電性が実現できる。このような水素イオン伝導性高分子電解質の具体例としてはデュポン社製の「Nafion」、旭硝子(株)製の「Flemion」、旭化成(株)製の「Aciplex」、ゴア(Gore)社製の「Gore Select」等を用いて形成した膜が挙げられる。電解質膜の膜厚は、通常20μm〜250μm程度、好ましくは20μm〜80μm程度である。
電極基材は、公知であり、燃料極又は空気極を構成する各種の電極基材を使用できる。電極基材は導電性を有する材料であれば良いが、好ましくは炭素繊維からなるカーボンペーパーなどがよい。
また、電極基材はガス拡散層あるいはGDLとも呼ばれ、カソード側では空気中の酸素を取り入れ、アノード側では水素を取り込めるように気体が通過および拡散できるような多孔質または繊維状のものであることが好ましい。更に電子の出し入れが必要なため導電性を有する材料を用いらなければならない。通常使用されるのはカーボンペーパー基材などである。
転写基材は触媒インキ組成物を塗布することで燃料電池用触媒層を形成し、転写基材上にある触媒層をナフィオンなどの固体高分子電解質膜に転写するためのフィルム基材である。転写基材としては、安価で入手が容易な高分子フィルムが好ましく、ポリテトラフルオロエチレン、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート等がより好ましい。転写基材の厚さは、取り扱い性及び経済性の観点から、通常6μm〜100μm程度、好ましくは10μm〜50μm程度、より好ましくは15μm〜30μm程度とするのがよい。
本発明の燃料電池は、従来の燃料電池と比べ、燃料電池用触媒ペースト組成物や燃料電池用触媒インキ組成物の分散性に優れるため炭素系触媒材料が酸素ガスなどの気体と好適に接触できることで酸素還元電位や酸素還元電流密度(単に電流密度ということがある)が向上し、塗工ムラやピンホールが少ないため耐久性に優れるという利点がある。
<塩基性官能基を有する化合物:塩基性官能基を有する誘導体>
表1〜4に示す分散剤A〜Oであり、より詳細には以下のように分類される。
・塩基性官能基を有する有機色素誘導体:A、B、C、D、E、H
・塩基性官能基を有するアントラキノン誘導体:F、L
・塩基性官能基を有するアクリドン誘導体:G
・塩基性官能基を有するトリアジン誘導体:H、I、J、K、L、M、N、O
表5に示す分散剤P、Qであり、本発明では比較検討のために使用する。
・塩基性官能基を有する樹脂 重合体G1タイプ
G1−1:アミノ基を有するポリビニル系重合体;重量平均分子量は13500、アミン価27.5mg KOH/g。
G1−2:アミノ基を有するポリビニル系重合体;重量平均分子量は21600、アミン価17.4mg KOH/g。
G1−3:アミノ基を有するポリビニル系重合体;重量平均分子量は11900、アミン価25.2mg KOH/g。
<ビニル重合体A1−1の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート 500部、チオグリセロール 28部と、N−メチル−2−ピロリドン 528部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、AIBN 0.50部を添加した後7時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量4200の、片末端領域に2つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体A−1の固形分50%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ビニル重合体A1−1の固形分50%溶液 1022部と、イソホロンジイソシアネート 45.2部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.11gを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、3時間反応した後、40℃まで冷却して、イミノビスプロピルアミン 26.7部、N−メチル−2−ピロリドン 363.3部の混合液中に30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。固形分を40%に調整し、重合体G1−1の淡黄色透明溶液を得た。重合体G1−1の重量平均分子量は13500であり、アミン価27.5mg KOH/gであった。
<ビニル重合体A1−2の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート 500部と、チオグリセロール 28部と、N−メチル−2−ピロリドン 528部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、AIBN 0.50部を添加した後7時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量4800の、片末端領域に2つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体A1−2の固形分50%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ビニル重合体(A1−2)の固形分50%溶液 1056部と、イソホロンジイソシアネート 115.1部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.12gを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、3時間反応した後、40℃まで冷却して、イミノビスプロピルアミン 25.5部と、2−アミノ−2−メチル−プロパノール 11.5部と、N−メチル−2−ピロリドン 492.0部の混合液中に30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。固形分を40%に調整し、重合体G1−2の淡黄色透明溶液を得た。重合体G1−2の重量平均分子量は21600であり、アミン価17.4mg KOH/gであった。
<ビニル重合体A1−3の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート 400部と、ブチルアクリレート 100部と、チオグリセロール 56部と、N−メチル−2−ピロリドン 556部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、AIBN 0.50部を添加した後7時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量3000の、片末端領域に2つの遊離ヒドロキシル基を有するビニル重合体A1−3の固形分50%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、ビニル重合体A1−3の固形分50%溶液 1112部と、イソホロンジイソシアネート 230.2部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート 0.13gを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、3時間反応した後、40℃まで冷却して、メチルイミノビスプロピルアミン 56.4部と、ジブチルアミン 33.4部と、N−メチル−2−ピロリドン 757.9部の混合液中に30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。固形分を40%に調整し、重合体G1−3の淡黄色透明溶液を得た。重合体G1−3の重量平均分子量は11900であり、アミン価25.2mg
KOH/gであった。
G2−1:アミノ基を有するポリエステル系重合体;重量平均分子量13000、アミン価36mgKOH/g。
G2−2:アミノ基を有するポリエステル系重合体;重量平均分子量27000、アミン価41mgKOH/g。
G2−3:アミノ基を有するポリビニル系重合体;重量平均分子量15200、アミン価94mgKOH/g。
<片末端にアクリロイル基を有するポリエステルA2−1の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、4−ヒドロキシブチルアクリレート20.8部とε−カプロラクトン379部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部を仕込み、乾燥空気流下、120℃で4時間加熱、撹拌し固形分測定により95%が反応したことを確認し反応を終了し、N−メチル−2−ピロリドン171部を加えて希釈し、更に、固形分70重量%に調整して、重量平均分子量6500の、片末端に1つのアクリロイ基を有するポリエステルA2−1の固形分70重量%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン18.9部と、N−メチル−2−ピロリドン248部を仕込み、50℃に加熱してポリエステルA2−1の固形分70重量%溶液571部を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、イソホロンジイソシアネート16.0部、N−メチル−2−ピロリドン112部の混合液を30分かけて滴下し、更に2時間反応し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて、固形分30重量%に調整して、重量平均分子量13000、アミン価36mgKOH/gの重合体G2−1の固形分30重量%溶液を得た。
<重合体G2−2の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルイミノビスプロピルアミン23.9部と、N−メチル−2−ピロリドン248部を仕込み、50℃に加熱してポリエステルA2−1の固形分70重量%溶液571部を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、イソホロンジイソシアネート18.3部、N−メチル−2−ピロリドン207部の混合液を30分かけて滴下し、更に2時間反応し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて、固形分30重量%に調整して、重量平均分子量27000、アミン価41mgKOH/gの重合体G2−2の固形分30重量%溶液を得た。
<片末端にアクリロイル基を有するビニル重合体A2−2の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート400部とブチルアクリレート100部、N−メチル−2−ピロリドン100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール27.5部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、N−メチル−2−ピロリドン427部を加えて希釈したのち、乾燥空気流下でアクリロイルオキシエチルイソシアネート32.6部、DBTDL 1部、メチルハイドロキノン0.3部を加え、さらに2時間加熱攪拌し、更に、固形分50重量%に調整して、重量平均分子量4500の、片末端に2つのアクリロイル基を有するビニル重合体A2−2の固形分50重量%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン27.8部と、N−メチル−2−ピロリドン184部を仕込み、50℃に加熱してビニル重合体A2−2の固形分70重量%溶液500部を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、イソホロンジイソシアネート15.7部、N−メチル−2−ピロリドン121部の混合液を30分かけて滴下し、更に2時間反応し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて、固形分30重量%に調整して、重量平均分子量15200、アミン価94mgKOH/gの重合体G2−3の固形分30重量%溶液を得た。
G3−1:アジスパーPB821、味の素ファインテクノ社製、アミノ基を有する樹脂
G3−2:SOLSPERSE24000GR、日本ルーブリゾール社製、アミノ基を
有する樹脂
G3−3:PVP K−30(ISPジャパン社製、商品名):ポリビニルピロリドン(PVPと略記)、重量平均分子量約4〜8万。
G3−4:PNVA GE191(昭和電工社製、商品名):ポリN−ビニルアセトアミド(PNVAと略)重量平均分子量約1〜3万。
表6〜10に示す分散剤Da〜Dsであり、より詳細には以下のように分類される。・酸性官能基を有する有機色素誘導体:Da、Dk、Dl、Dm、Dn、Do、Dp、Dq、Dr、Ds・酸性官能基を有するトリアジン誘導体:Da、Db、Dc、Dd、De、Df、Dg、Dh、Di、Dj、Dp、Dr
無機酸、及び分子量300以下の有機酸に関しては、後述する表11に示した化合物を、表11に示した組成に従って添加した。
・酸性官能基を有するポリビニル系樹脂H1タイプ
<カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂H1−1の調製>
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、N−メチル−2−ピロリドン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し、反応を終了し、固形分50%のカルボキシル基を有するポリビニル系樹脂H1−1溶液を得た。得られたポリビニル系樹脂H1−1の重量平均分子量(Mw)は8,500、酸価は43mgKOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート180部とメタクリル酸20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、N−メチル−2−ピロリドン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、固形分50%のカルボキシル基を有するポリビニル系樹脂H1−2溶液を得た。得られたポリビニル系樹脂H1−2の重量平均分子量(Mw)は8,600、酸価は93mgKOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、エチルアクリレート160部とメチルメタクリレート30部とメタクリル酸10部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、N−メチル−2−ピロリドン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、固形分50%のカルボキシル基を有するポリビニル系樹脂H2−3溶液を得た。得られたポリビニル系樹脂H1−3の重量平均分子量(Mw)は8,400、酸価は70mgKOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、及び攪拌機を備えた反応容器に、1−ドデカノール62.6部、ε−カプロラクトン287.4部、及び触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認したのち、無水ピロメリット酸36.6部を加え、120℃で2時間反応させカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(H2−1)を得た。得られたポリエステル系樹脂H2−1は、常温で白色ワックス状固体であった。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、及び攪拌機を備えた反応容器に、メトキシPEG400(片末端メトキシ化ポリエチレングリコール;分子量400)169.0部、ε−カプロラクトン96.4部、δ−バレロラクトン84.6部、及び触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認したのち、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物62.2部を加え、120℃で2時間反応させカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂H2−2を得た。得られたポリエステル系樹脂H2−2は、常温で淡黄色透明液体であった。
ポリビニルピリジン(アルドリッチ製:Mw:6万)を出発原料としてポリビニルピリジン鉄(II)錯体10gを得、これとケッチェンブラックEC300(ライオン社製)10gを、乳鉢により、乾式混合20分行い、その後、電気炉にて窒素雰囲気下(0.5L/min)、800℃1時間(昇温1.5時間)で焼成した。焼成物を、乳鉢によって、乾式粉砕し、150メッシュのふるいで分級した。更に金属除去のため、37%塩酸中で、撹拌とデカンテーションを3回繰り返し、最後に電気炉に窒素雰囲気下(0.5L/min)、700℃、1時間(昇温2時間)で熱処理し、乾式粉砕し150メッシュで分級して炭素系触媒材料X1を得た。
含窒素化合物である無金属フタロシアニン13.1gをフラン樹脂の前駆体であるフルフリルアルコール10gに混合し、1M−塩酸を10g添加し、この混合物をオーブン中80℃で加熱することによりフタロシアニン含有フラン樹脂を得た。これを、さらに、窒素雰囲気下、オーブン中で室温から10℃/分の速度で昇温し、1000℃で1時間保持することにより熱処理した。これによりフタロシアニン含有フラン樹脂の炭素化物を得た。この炭素化物を遊星型ボールミル(レッチェ社製、PM100)で粉砕して、窒素原子が13.4モル%ドープされた平均粒径0.1μmの炭素系触媒材料X2を得た。
鉄フタロシアニン(山陽色素社製)とケッチェンブラック(ライオン社製EC−300J)を、重量比1:1で秤量し、乳鉢にて乾式混合を行い前駆体とした。
上記前駆体粉末を、アルミナ製るつぼに充填し、電気炉にて窒素雰囲気下、700℃で2時間熱処理を行い、炭素系触媒材料X3を得た。
コバルトフタロシアニン(東京化成工業社製)とケッチェンブラック(ライオン社製EC−600JD)を、重量比0.5:1で秤量し、乳鉢にて乾式混合を行い前駆体とした。
上記前駆体粉末を、アルミナ製るつぼに充填し、電気炉にて窒素雰囲気下、800℃で2時間熱処理を行い、炭素系触媒材料X4を得た。
炭素系触媒材料X1を8重量部、溶剤としてブタノール(キシダ化学社製)71.96重量部、分散剤としてポリビニルピロリドンPVP K−30(ISPジャパン社製)0.04重量部(炭素系触媒材料を100重量部に対して0.5重量部)を配合し、ディスパー(プライミクス、TKホモディスパー)にて攪拌混合することで本発明の触媒ペースト組成物1(固形分濃度10重量%)を調製した。
炭素系触媒材料、溶剤、および分散剤の種類と組成を、表11、12、13および表14に変更した以外は、実施例1−1と同様にして触媒ペースト組成物を調整した。
分散剤を使用しない以外は、実施例1−1と同様にして、触媒ペースト組成物を調製した。
分散剤として、表5に記載の塩基性および酸性官能基を有しない分散剤P、Qを用い、表12に記載の添加量とする以外は、実施例1−1と同様にして、触媒ペースト組成物を調製した。
分散剤として、下記の比較樹脂を用いた以外は、実施例1−1と同様にして、触媒ペースト組成物を調製した。
比較樹脂:PTFE 30−J(三井・デュポンフロロケミカル社製):60%ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)水系分散体
粘度は、E型粘度計(東機産業社製、「RE80型粘度計」)を使用し、50rpmの回転速度で、温度25℃において測定した。
粒径は、動的光散乱方式の粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて体積粒度分布を測定し、粒径の細かいものからその粒子の体積割合を積算していったときに50%となるところの平均粒径(D50)を粒径とした。
表15および表16に触媒インキ組成物の分散性評価の結果を示す。粘度が低く、粒径が小さいものほど、分散性が優れていることを示す。
実施例1−1で得た触媒ペースト組成物に、20重量%ナフィオン(Nafion)溶液(水素イオン伝導性ポリマー、デュポン社製、溶剤:水及び1−プロパノール)20重量部を添加し、ディスパー(プライミクス社製、T.Kホモディスパー)にて攪拌混合することで触媒インキ組成物(固形分濃度12重量%、触媒インキ組成物100重量%としたときの炭素系触媒材料と水素イオン伝導性ポリマーの合計した割合)を調製した。
実施例1−1で得た触媒ペースト組成物を、それぞれ、実施例2−1〜実施例108−1、比較例1−1〜比較例17−1で得た触媒ペースト組成物に変更した以外は、実施例1−2と同様にして、それぞれ、触媒インキ組成物を調整した。
触媒インキ組成物は、下記に示す電気化学的評価、保存安定性評価、分散性評価によって評価した。
触媒インキ組成物の電気化学的評価は、RRDE−3A回転リーディング電極装置を用いて、リニアスイープボルタンメトリー測定で酸素還元開始電位(酸素還元電位)と、酸素還元電流(電流値)を実施した。リニアスイープボルタンメトリーの測定手順を以下に示す。触媒インキ組成物をエタノールによって希釈し、固形分濃度が1重量%となるよう測定用試料を調製した。この試料を5μL採取し、回転電極のガラス状炭素上に塗付し、飽和水蒸気雰囲気下で乾燥させた。乾燥させた回転電極を作用極、Ag/AgCl電極を参照極、白金線を対極とし、電解液である0.5M−硫酸中、窒素ガスで30分脱気してベースラインを測定した。次いで、酸素で30分脱気した。掃引速度5mV/s、回転速度2000rpmで、0.8V vs Ag/AgClから−0.2V vs Ag/AgClの範囲で測定を行った。尚、酸素還元電位は、酸素還元電流密度10μA/cm2の時のデータを読み取り、酸素還元電流密度は酸素還元電位0.05Vの時のデータを読み取った。電圧はすべて可逆水素電極を基準とした電位に換算した。
触媒インキ組成物の保存安定性は、調製直後の粘度(初期粘度)と、50℃、3日保存後の粘度(経時粘度)をそれぞれ測定し、それらの粘度変化率(経時粘度/初期粘度)によって評価した。粘度は、いずれもE型粘度計(東機産業社製、「RE80型粘度計」)を使用し、50rpmの回転速度で、温度25℃において測定した。
分散性は、グラインドゲージによる判定(JIS K5600−2−5に準ず)よって触媒インキ組成物の粒度を求め、30μm以上の凝集物が無い場合、分散性が良好であると評価した。本発明の触媒インキ組成物はいずれも10〜20μmであり、分散性は良好であったのに対して、比較例1−2〜17−2で得た触媒インキ組成物は、いずれも30μm以上の凝集物が確認され、分散性が劣っていることを確認した。
[実施例1−3 燃料電池用触媒層1の作成]
実施例1−2で得た触媒インキ組成物を、ドクターブレードにより、乾燥後の炭素系触媒材料の目付け量が2mg/cm2になるようにテフロン(登録商標)フィルム上に塗布し、大気雰囲気下、95℃で15分間乾燥することにより、本発明のカソード用燃料電池用触媒層1を作製した。
実施例1−2で得た触媒インキ組成物を、それぞれ実施例2−2〜実施例108−2、比較例1−2〜比較例17−2で得た触媒インキ組成物に変更した以外は、実施例1−3と同様にして、それぞれ、カソード用燃料電池用触媒層1を作成した。
(ムラ)
○:触媒層の濃淡が確認されない(良好)。
△:触媒層の濃淡が2〜3箇所あるが極めて微小領域である(実用上問題ない)。
×:触媒層の濃淡が多数確認される、または濃淡の縞の長さが5mm以上のもの1個以上(不良)。
(ピンホ−ル)
○:ピンホールが1つも確認されない(良好)。
△:ピンホールが2〜3個あるが極めて微小である(不良)。
×:ピンホールが多数確認される、または直径1mm以上のピンホールが1個以上(極めて不良)。
ここでは、燃料電池用電極膜接合体の作成に使用するアノード用燃料電池用触媒層の作成方法について以下に述べる。
炭素系触媒材料の代わりに、白金触媒担持カーボン4重量部(田中貴金属社製、白金量46%)、溶剤としてブタノール(キシダ化学社製)56重量部、および水20重量部をディスパー(プライミクス、TKホモディスパー)にて攪拌混合することで触媒ペースト組成物(固形分濃度4重量%)を調製した。次いで、20重量%ナフィオン(Nafion)溶液(水素イオン伝導性ポリマー、デュポン社製、溶剤:水及び1−プロパノール)20重量部を添加し、ディスパー(プライミクス製、T.Kホモディスパー)にて攪拌混合することで触媒インキ組成物(固形分濃度8重量%、触媒インキ組成物100重量%とした触媒インキ組成物を作製した。得られた触媒インキ組成物を白金触媒担持カーボンの目付け量が0.46mg/cm2になるようにテフロン(登録商標)フィルム上に塗布し、大気雰囲気中95℃の条件で15分間乾燥することにより、アノード用燃料電池用触媒層4を作製した。
実施例1−3で作製したカソード用燃料電池用触媒層1と、アノード用燃料電池用触媒層4とを、それぞれ固体高分子電解質膜(Nafion212、デュポン社製、膜厚50μm)の両面に密着して、150℃、5Mpaの条件で狭持した後、テフロン(登録商標)フィルムを剥離した。次いで、更に両側から電極基材(ガス拡散層GDL、炭素繊維からなるカーボンペーパ、TGP-H-090、東レ(株)製)を密着させ、本発明の燃料電池用電極膜接合体(GDL/触媒層/固体高分子電解質膜/触媒層/GDL)を作製した。
実施例1−3で作製した燃料電池用触媒層1の代わりに、それぞれ実施例2−3〜実施例108−3、比較例1−3〜比較例17−3で得た燃料電池用触媒層1に変更した以外は、実施例1−4と同様にして、燃料電池用電極膜接合体を作製した。
実施例1−4で得られた燃料電池用電極膜接合体を4cm角の試料とし、その両側からガスケット2枚、次いでグラファイトプレートであるセパレータ2枚ではさみ、更に両側から集電板を2枚装着して燃料電池(単セル)として作製した。測定はAuto PEMシリース゛「PEFC評価システム」東陽テクニカ製で実施した。カソード(空気極)側から加湿した酸素ガスを供給し、アノード(燃料極)側から加湿した水素ガスを供給して電池特性を測定した。
実施例1−5で使用した実施例1−4の燃料電池用電極膜接合体の代わりに、それぞれ実施例2−4〜実施例108−4、比較例1−4〜比較例17−4で得た燃料電池用電極膜接合体に変更した以外は、実施例1−5と同様にして燃料電池の単セルをそれぞれ作製した。
実施例1−5〜実施例108−5及び比較例1−5〜比較例17−5で作製した単セルの電流−電圧特性を測定することにより、電池性能を評価した。この結果を以下に示す。実施例1−5で作製した単セルでは、開放電圧は0.85V、短絡電流密度1000mA/cm2であり、実施例2−5〜108−5で作製した単セルでも、開放電圧は0.8V〜0.85V、短絡電流密度600〜1200mA/cm2であった。これに対し、比較例1−5〜17−5で作成した単セルは、開放電圧0.7V〜0.77V、短絡電流密度400mA/cm2〜600mA/cm2であった。
以下では、ガス拡散層に本発明の触媒インキ組成物を直接塗工して燃料電池用触媒層を作成する方法について例示する。
実施例1−1において、ブタノールを31.96重量部に変更した以外は、実施例1−1と同様にして固形分濃度20重量%の触媒ペースト組成物を得た。
実施例2−1〜実施例108−1において、ブタノールを31.96重量部に変更した以外は、実施例2−1〜実施例108−1と同様にして、それぞれ、固形分濃度20重量%の触媒ペースト組成物を得た。
比較例1−1〜比較例17−1において、ブタノールを31.96重量部に変更した以外は、実施例1−1Bと同様にして、固形分濃度20重量%の触媒ペースト組成物を得ようとしたが、沈殿が生じてしまい、触媒ペースト組成物を得ることはできなかった。固形分濃度を高くしようとした結果、炭素系触媒材料の凝集が起こって沈降が生じてしまったものと思われる。
実施例1−1Bで調整した触媒ペースト組成物に、更に20重量%ナフィオン(Nafion)溶液(水素イオン伝導性ポリマー、デュポン社製、溶剤:水及び1−プロパノール)20重量部を添加し、ディスパー(プライミクス製、T.Kホモディスパー)にて攪拌混合することで触媒インキ組成物(固形分濃度20重量%、触媒インキ組成物100重量%としたときの炭素系触媒材料と水素イオン伝導性ポリマーの合計した割合)を調製した。粘度は104mPa・sであった。
実施例1−1Bで得た触媒ペースト組成物を、それぞれ、実施例2−1B〜実施例108−1Bで得た触媒ペースト組成物に変更した以外は、実施例1−2Bと同様にして、それぞれ、触媒インキ組成物を調整した。粘度は、いずれも80〜120mPa・sであった。
実施例1−2Bで得た触媒インキ組成物を、ドクターブレードにより、乾燥後の炭素系触媒材料の目付け量が2mg/cm2になるように電極基材(炭素繊維からなるカーボンペーパ、TGP-H-090、東レ社製)上に塗布し、大気雰囲気中95℃、15分間乾燥して、本発明のカソード用燃料電池用触媒層2を作製した。塗工ムラなく、またカーボンペーパーからの液だれもなく良好な燃料電池用触媒層2を形成できた。
実施例1−2Bで得た触媒インキ組成物を、それぞれ実施例2−2B〜実施例108−2Bで得た触媒インキ組成物に変更した以外は、実施例1−3Bと同様にして、それぞれ、カソード用燃料電池用触媒層2を作成した。
実施例1−3Bで作製したカソード用燃料電池用触媒層2(カーボンペーパーに触媒インキ組成物が固着)とアノード用燃料電池用触媒層4を用いて、固体高分子電解質膜(Nafion212、デュポン社製、膜厚50μm)と接触するようにして150℃、5Mpaの条件で狭持した後、アノード側のテフロン(登録商標)フィルムを剥離し、更にアノード側から電極基材(炭素繊維からなるカーボンペーパ、TGP-H-090、東レ(株)製)すなわちガス拡散層GDLを密着し、本発明の燃料電池用電極膜接合体(GDL/触媒層/固体高分子電解質膜/触媒層/GDL)を作製した。
実施例1−3Bの燃料電池用触媒層2の代わりに、それぞれ実施例2−3B〜実施例108−3Bで得た燃料電池用触媒層2に変更した以外は、実施例1−4Bと同様にして、燃料電池用電極膜接合体を作製した。
実施例1−4Bで得られた燃料電池用電極膜接合体を4cm角の試料とし、その両側からガスケット2枚、次いでグラファイトプレートであるセパレータ2枚ではさみ、更に両側から集電板を2枚装着して燃料電池(単セル)として作製した。測定はAuto PEMシリース゛「PEFC評価システム」東陽テクニカ製で実施した。カソード(空気極)側から加湿した酸素ガスを供給し、アノード(燃料極)側から加湿した水素ガスを供給して電池特性を測定した。
実施例1−5Bで使用した実施例1−4Bの燃料電池用電極膜接合体の代わりに、それぞれ実施例2−4B〜実施例108−4Bで得た燃料電池用電極膜接合体に変更した以外は、実施例1−5Bと同様にして燃料電池を作製した。
実施例1−5B〜実施例108−5Bで作製した単セルについて、それぞれ電流−電圧特性を測定することにより、電池性能を評価した。この結果を以下に示す。実施例1−5Bで作製した単セルでは、開放電圧は0.87V、短絡電流密度1200mA/cm2であり、実施例2−5B〜実施例108−5Bで作製した単セルでも、開放電圧は0.8V〜0.88V、短絡電流密度700〜1400mA/cm2であった。
実施例1−1で得た触媒ペースト組成物に、20重量%PTFE分散溶液(PTFE 30−J;三井・デュポンフロロケミカル社製、60%ポリテトラフルオロエチレン水系分散体をイオン交換水にて希釈して使用)20重量部を添加し、ディスパー(プライミクス社製、T.Kホモディスパー)にて攪拌混合することで撥水性材料を含む触媒インキ組成物(固形分濃度12重量%、触媒インキ組成物100重量%としたときの炭素系触媒材料と撥水性材料の合計した割合)を調製した。粘度は24mPa・sであった。また、3日経過後の粘度は26mPa・sであった。
20重量%ナフィオン分散溶液を20重量%PTFE分散溶液に変更した以外は、実施例2−1〜実施例108−1と同様にして、それぞれ、固形分濃度12重量%の撥水性材料を含む触媒インキ組成物を得た。粘度はいずれも20〜30mPa・sであった。また、3日経過後の粘度も大きな変化が見られず、粘度変化率は130%以下と保存安定性は良好であった。
比較例1−1〜比較例17−1において、20重量%ナフィオン分散溶液を20重量%PTFE分散溶液に変更した以外は、実施例1−2Cと同様にして、撥水性材料を含む触媒インキ組成物を得た。粘度は、いずれも25〜60mPa・sであり、実施例2−2C〜108−2Cのものよりもやや高かった。また、3日経過後の粘度には大きな変化が見られ、粘度変化率は180%以上で、一部沈降もみられた。
実施例1−2Cで得た撥水性材料を含む触媒インキ組成物を、ドクターブレードにより、乾燥後の炭素系触媒材料の目付け量が1mg/cm2になるように電極基材(炭素繊維からなるカーボンペーパ、TGP-H-090、東レ社製)上に塗布し、大気雰囲気中300℃、60分間焼成して、本発明のカソード用燃料電池用触媒層5を作製した。塗工ムラなく良好な燃料電池用触媒層5を形成できた。
実施例1−2Cで得た撥水性材料を含む触媒インキ組成物を、それぞれ実施例2−2C〜実施例108−2Cで得た撥水性触媒インキ組成物に変更した以外は、実施例1−3Cと同様にして、それぞれ、カソード用燃料電池用触媒層5を作成した。
実施例1−2Cで得た撥水性材料を含む触媒インキ組成物を、それぞれ比較例1−2C〜比較例17−2Cで得た撥水性触媒インキ組成物に変更した以外は、実施例1−3Cと同様にして、それぞれ、カソード用燃料電池用触媒層5を作製した。得られた触媒層は塗工ムラやヒビワレが多く見られた。。
実施例1−3で作製したカソード用燃料電池用触媒層1と、アノード用燃料電池用触媒層4とを、それぞれ固体高分子電解質膜(Nafion212、デュポン社製、膜厚50μm)の両面に密着して、150℃、5Mpaの条件で狭持した後、テフロン(登録商標)フィルムを剥離した。次いで、アノード側には電極基材(ガス拡散層GDL、炭素繊維からなるカーボンペーパ、TGP-H-090、東レ(株)製)を密着させ、カソード側には実施例1−3Cで作製したカソード用燃料電池用触媒層5を密着させることで、本発明の燃料電池用電極膜接合体(GDL/触媒層/固体高分子電解質膜/触媒層/GDL)を作製した。
実施例1−3で作製した燃料電池用触媒層1の代わりに、それぞれ実施例2−3〜実施例108−3で得た燃料電池用触媒層1に変更し、また、カソード側には、実施例1−3Cで作製したカソード用燃料電池用触媒層5の代わりに、それぞれ実施例2−3C〜実施例108−3Cで得た燃料電池用触媒層5を密着させた以外は、実施例1−4Cと同様にして、燃料電池用電極膜接合体を作製した。
実施例1−3で作製した燃料電池用触媒層1の代わりに、それぞれ比較例1−3〜実施例17−3で得た燃料電池用触媒層1に変更し、また、カソード側には、実施例1−3Cで作製したカソード用燃料電池用触媒層5の代わりに、それぞれ比較例1−3C〜比較例17−3Cで得た燃料電池用触媒層5を密着させた以外は、実施例1−4Cと同様にして、燃料電池用電極膜接合体を作製した。
実施例1−4Cで得られた燃料電池用電極膜接合体を4cm角の試料とし、その両側からガスケット2枚、次いでグラファイトプレートであるセパレータ2枚ではさみ、更に両側から集電板を2枚装着して燃料電池(単セル)として作製した。測定はAuto PEMシリース゛「PEFC評価システム」東陽テクニカ製で実施した。カソード(空気極)側から加湿した酸素ガスを供給し、アノード(燃料極)側から加湿した水素ガスを供給して電池特性を測定した。
実施例1−5Cで使用した実施例1−4Cの燃料電池用電極膜接合体の代わりに、それぞれ実施例2−4C〜実施例108−4C、比較例1−4C〜比較例17−4Cで得た燃料電池用電極膜接合体に変更した以外は、実施例1−5Cと同様にして燃料電池の単セルをそれぞれ作製した。
実施例1−5C〜実施例108−5C及び比較例1−5C〜比較例17−5Cで作製した単セルの電流−電圧特性を測定することにより、電池性能を評価した。この結果を以下に示す。実施例1−5Cで作製した単セルでは、開放電圧は0.88V、短絡電流1200mA/cm2であり、実施例2−5C〜108−5Cで作製した単セルでも、開放電圧は0.81V〜0.88V、短絡電流800〜1400mA/cm2であった。これに対し、比較例1−5C〜17−5Cで作成した単セルは、開放電圧0.7〜0.77V、短絡電流300mA/cm2〜600mA/cm2といずれも低性能であった。
Claims (8)
- 非白金系炭素系触媒材料と分散剤とを含んでなる燃料電池用触媒ペースト組成物。
- 分散剤が、塩基性官能基を有する樹脂、酸性官能基を有する樹脂、塩基性官能基を有する顔料誘導体、酸性官能基を有する顔料誘導体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた分散剤である請求項1記載の燃料電池用触媒ペースト組成物。
- 塩基性官能基を有する樹脂および/または酸性官能基を有する樹脂が、ポリビニル系樹脂またはポリエステル系樹脂である請求項2記載の燃料電池用触媒ペースト組成物。
- 塩基性官能基を有する顔料誘導体および/または酸性官能基を有する顔料誘導体が、有機色素誘導体、アントラキノン誘導体、アクリドン誘導体、トリアジン誘導体およびこれらの混合物からなる群から選ばれた顔料誘導体である請求項2記載の燃料電池用触媒ペースト組成物。
- 請求項1〜4記載の燃料電池用触媒ペースト組成物と、水素イオン伝導性ポリマーもしくは撥水性材料の少なくとも一方を含んでなる燃料電池用触媒インキ組成物。
- 請求項5記載の燃料電池用触媒インキ組成物から形成されてなる燃料電池用触媒層もしくは燃料電池用撥水層。
- 固体高分子電解質膜と、請求項6記載の燃料電池用触媒層もしくは燃料電池用撥水層のうち少なくとも一方と、ガス拡散層を具備してなる燃料電池用電極膜接合体。
- 請求項7に記載の燃料電池用電極膜接合体を具備してなる燃料電池。
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