JP2013155373A5 - 生物由来のポリエステル樹脂の製造方法およびトナー粒子の作成方法 - Google Patents
生物由来のポリエステル樹脂の製造方法およびトナー粒子の作成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013155373A5 JP2013155373A5 JP2013004729A JP2013004729A JP2013155373A5 JP 2013155373 A5 JP2013155373 A5 JP 2013155373A5 JP 2013004729 A JP2013004729 A JP 2013004729A JP 2013004729 A JP2013004729 A JP 2013004729A JP 2013155373 A5 JP2013155373 A5 JP 2013155373A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- acid
- biological
- slurry
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001225 Polyester resin Polymers 0.000 title claims 16
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N Abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 claims 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 5
- RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N Abietic acid Natural products C([C@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N 0.000 claims 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N Sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N Glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N Isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N Azelaic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
- 生物由来のポリエステル樹脂を製造する方法であって、この方法は、
(a)未精製植物油のエステル交換物である生物由来のグリセロールを得ることと、
(b)生物由来のアビエチン酸を得ることと、
(c)前記生物由来のアビエチン酸と前記生物由来のグリセロールとのエステル化反応を行って、100mol%生物由来のアビエチン酸グリセロールマクロマーを生成することと、
(d)前記マクロマーと少なくとも2つの二酸とを触媒存在下で重縮合し、生物由来のポリエステル樹脂を得ることとを含み、
前記エステル化反応においては少なくとも4時間の加熱を行い、
前記生物由来のポリエステル樹脂は、少なくとも80mol%が生物由来であり、軟化点が90℃〜150℃であり、酸価が8〜16mgKOH/gである、方法。 - 前記少なくとも2つの二酸のうち第1の二酸が、セバシン酸であり、
前記少なくとも2つの二酸のうち第2の二酸がイソフタル酸またはコハク酸のいずれかである、請求項1に記載の方法。 - 前記少なくとも2つの二酸が、セバシン酸、コハク酸、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、グルタル酸からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記生物由来のポリエステル樹脂中の前記アビエチン酸グリセロールマクロマーの比率が、前記生物由来のポリエステル樹脂の40〜60mol%である、請求項1に記載の方法。
- 前記生物由来のポリエステル樹脂は、ガラス転移点が45℃〜75℃である、請求項1に記載の方法。
- 前記生物由来のポリエステル樹脂は、軟化点が115.7℃〜121.6℃である、請求項1に記載の方法。
- 前記生物由来のポリエステル樹脂は、酸価が8.4mgKOH/gまたは14.5mgKOH/gである、請求項1に記載の方法。
- 前記生物由来のポリエステル樹脂は、前記少なくとも2つの二酸の合計量が、前記生物由来のポリエステル樹脂の40〜60mol%である、請求項1に記載の方法。
- 生物由来のポリエステル樹脂を含むトナー粒子を作成する方法であって、
(A)下記の成分:
(i)請求項1〜3および5〜8のいずれか一項に記載の方法によって製造された生物由来のポリエステル樹脂を含むエマルション、
(ii)任意のワックス、
(iii)任意の着色剤、
(iv)任意の界面活性剤、
(v)任意の凝集剤、および、
(vi)任意の1種以上の他の添加剤、
を混合してスラリーを作成することと、
(B)前記スラリーを加熱して、前記スラリー中に凝集した粒子を作成することと、
(C)前記スラリーのpHを調整することによって前記粒子の凝集を凍結させることと、
(D)前記スラリー中の凝集した粒子を加熱して、前記凝集した粒子をトナー粒子に融合することにより、生物由来のポリエステル樹脂を含むトナー粒子を作成することと、を含む、方法。 - 前記生物由来のポリエステル樹脂中の前記アビエチン酸グリセロールマクロマーの比率が、前記生物由来のポリエステル樹脂の5〜95mol%である、請求項9に記載の方法。
- 前記トナー粒子は、真円度が0.920〜0.999である、請求項9または10に記載の方法。
- 前記トナー粒子は、体積平均粒子径が3〜25μmである、請求項9〜11のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/359,034 | 2012-01-26 | ||
US13/359,034 US8835589B2 (en) | 2012-01-26 | 2012-01-26 | Synthesis of abietic acid-based macromer for polyester resin process |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013155373A JP2013155373A (ja) | 2013-08-15 |
JP2013155373A5 true JP2013155373A5 (ja) | 2016-03-03 |
JP5977178B2 JP5977178B2 (ja) | 2016-08-24 |
Family
ID=48783886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013004729A Active JP5977178B2 (ja) | 2012-01-26 | 2013-01-15 | 生物由来のポリエステル樹脂の製造方法およびトナー粒子の作成方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8835589B2 (ja) |
JP (1) | JP5977178B2 (ja) |
KR (1) | KR101900511B1 (ja) |
CN (1) | CN103224616B (ja) |
BR (1) | BR102013002013A2 (ja) |
CA (1) | CA2803238C (ja) |
DE (1) | DE102013200469B4 (ja) |
MX (1) | MX2013000568A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5734779B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-06-17 | 富士フイルム株式会社 | ポリエステル重合体、樹脂組成物、成形体、及びフィルム |
US8795941B2 (en) * | 2012-12-18 | 2014-08-05 | Xerox Corporation | Thymol derivatives in polyester polymer toner resin |
KR102101224B1 (ko) * | 2015-07-21 | 2020-04-17 | 에스더블유아이엠씨 엘엘씨 | 신규 바이오기반 폴리에스테르 |
CN106622681B (zh) * | 2016-12-16 | 2019-11-19 | 中蓝连海设计研究院有限公司 | 一种矿泥絮凝剂及其制备方法和用途 |
CN114044734B (zh) * | 2021-09-08 | 2023-08-29 | 新疆维吾尔自治区中药民族药研究所 | 松香烷二萜及其制备方法和应用 |
CN114920914B (zh) * | 2022-05-28 | 2023-05-23 | 东北师范大学 | 一种基于1,3-丁二醇的生物基聚酯的制备及其应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1998744A (en) * | 1932-07-05 | 1935-04-23 | Du Pont | Baking enamel |
GB1442835A (en) | 1972-10-21 | 1976-07-14 | Konishiroku Photo Ind | Toner for use in developing electrostatic images |
JPH0610253B2 (ja) * | 1985-10-31 | 1994-02-09 | 日本合成化学工業株式会社 | ビヒクル用樹脂 |
JPS62129364A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギ−線硬化性樹脂組成物 |
JPS62131006A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-13 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH079546B2 (ja) * | 1986-11-17 | 1995-02-01 | 日本合成化学工業株式会社 | トナ−用のバインダ− |
US7399800B2 (en) * | 2005-04-15 | 2008-07-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Temperature switchable adhesives comprising crystallizable abietic acid derivative-based tackifiers |
EP2012184B1 (en) * | 2006-04-21 | 2013-08-21 | Kao Corporation | Toner |
US7695884B2 (en) * | 2007-08-15 | 2010-04-13 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
EP2215195B1 (en) * | 2007-10-09 | 2016-07-13 | Council of Scientific & Industrial Research | An improved process for the preparation of biodiesel from vegetable oils containing high ffa |
US7829255B2 (en) * | 2007-12-03 | 2010-11-09 | Xerox Corporation | Polyester-wax based emulsion aggregation toner compositions |
US8137884B2 (en) * | 2007-12-14 | 2012-03-20 | Xerox Corporation | Toner compositions and processes |
US7977025B2 (en) * | 2009-12-03 | 2011-07-12 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation methods |
US8142975B2 (en) | 2010-06-29 | 2012-03-27 | Xerox Corporation | Method for controlling a toner preparation process |
-
2012
- 2012-01-26 US US13/359,034 patent/US8835589B2/en active Active
-
2013
- 2013-01-15 DE DE102013200469.9A patent/DE102013200469B4/de active Active
- 2013-01-15 JP JP2013004729A patent/JP5977178B2/ja active Active
- 2013-01-15 MX MX2013000568A patent/MX2013000568A/es active IP Right Grant
- 2013-01-18 CA CA2803238A patent/CA2803238C/en active Active
- 2013-01-25 CN CN201310028827.9A patent/CN103224616B/zh active Active
- 2013-01-25 KR KR1020130008704A patent/KR101900511B1/ko active IP Right Grant
- 2013-01-28 BR BRBR102013002013-3A patent/BR102013002013A2/pt not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013155373A5 (ja) | 生物由来のポリエステル樹脂の製造方法およびトナー粒子の作成方法 | |
TWI534198B (zh) | 調色劑組成物及方法 | |
JP2009079207A5 (ja) | ||
JP2014006339A5 (ja) | ||
MY165613A (en) | Method for producing polyester compositions | |
JP2017500045A5 (ja) | ||
RU2011152040A (ru) | Композиция и способы изготовления тонера | |
JP2013134496A5 (ja) | トナー | |
JP2011526312A5 (ja) | ||
CN102181255B (zh) | 利用地沟油制备热熔压敏胶的方法 | |
JP2011526313A5 (ja) | ||
JP2009145890A5 (ja) | ||
JP2012220954A5 (ja) | トナー粒子の作成プロセス | |
JP2012128127A5 (ja) | ||
JP2016539910A5 (ja) | ||
JP2013140339A5 (ja) | ||
CN103910963A (zh) | 改性聚甲基丙烯酸甲酯 | |
WO2016104814A3 (en) | Method for producing dicarboxylic acid | |
CN107189384A (zh) | 一种低熔可生物降解的3d打印材料 | |
JP2015028616A5 (ja) | ||
JP2012002976A5 (ja) | ||
CN103897158A (zh) | Pbt制造工艺 | |
EP2738261A3 (en) | Process for the enzymatic production of terephthalic acid | |
JP2017040842A5 (ja) | ||
CN104310415A (zh) | 一种摩阻材料用的多孔硅酸钙颗粒的制备方法 |