JP2013151435A - ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】医薬・農薬の中間体として、また含フッ素化合物の製造原料または合成中間体として有用な、α位が塩素化された対称エーテル化合物を提供すること。
【解決手段】ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを塩素化することにより得られる、下記式 [１] で表されるビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテル。該ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを塩素化、好ましくは紫外線照射下に塩素化することにより製造される。
【化１】
【選択図】なし
【解決手段】ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを塩素化することにより得られる、下記式 [１] で表されるビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテル。該ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを塩素化、好ましくは紫外線照射下に塩素化することにより製造される。
【化１】
【選択図】なし
Description
本発明は、ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルおよびその製造方法に関するものである。
例えば、非特許文献１〜３には本発明のエーテル化合物に類似の１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基を有するエーテル化合物が開示されている。しかしながら、これらの文献には、本発明のエーテル化合物のように、α位が塩素化された対称エーテル化合物の開示はない。
Journal of the American Chemical Society 71, 2432 (1949)
Journal of the American Chemical Society 72, 1860 (1950)
Polish Journal of Chemistry 52 (1), 71-85 (1978)
本発明は、医薬・農薬の中間体として、また含フッ素化合物の製造原料または合成中間体として有用な、α位が塩素化された対称エーテル化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、新規な「α位が塩素化された対称エーテル化合物」の合成に成功し、該エーテル化合物が上記目的を達成する化合物であることを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は、下記式 [１] で表されるビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを提供するものである。
すなわち、本発明は、下記式 [１] で表されるビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを提供するものである。
また、本発明は、上記式 [１] で表されるビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを製造する方法として、下記式 [２] で表されるビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを塩素化することを特徴とするビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルの製造方法を提供するものである。
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、医薬・農薬の中間体として、また末端にトリフルオロメチル基を有する含フッ素化合物等の製造原料として極めて重要な化合物である。
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルおよびその製造方法の好ましい一実施形態について以下に説明するが、本発明は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において、任意に変形して実施することができる。
[１．構造]
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、下記式 [１] で表されるα位が塩素化された対称エーテル化合物である。
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、下記式 [１] で表されるα位が塩素化された対称エーテル化合物である。
[２．性質]
本発明のエーテル化合物は、無色透明液体状の化合物であり、単体では安定である。
本発明のエーテル化合物は、無色透明液体状の化合物であり、単体では安定である。
[３．用途]
本発明のエーテル化合物は、加水分解をすることによりα位をカルボニルに変換することが可能である。安定性が高いため、危険性も低く、これまで報告されてきた含フッ素合成中間体やフッ素化剤よりも取り扱いが容易である。その加水分解により得られるカルボニル化合物は医薬・農薬の原料・中間体として有用であり、したがって、本発明のエーテル化合物も合成中間体として有用である。
本発明のエーテル化合物は、加水分解をすることによりα位をカルボニルに変換することが可能である。安定性が高いため、危険性も低く、これまで報告されてきた含フッ素合成中間体やフッ素化剤よりも取り扱いが容易である。その加水分解により得られるカルボニル化合物は医薬・農薬の原料・中間体として有用であり、したがって、本発明のエーテル化合物も合成中間体として有用である。
[４．製造方法]
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、下記反応式１に示すように、公知の方法で合成可能な式 [２] で表されるビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを原料にして、そのα位を塩素化することで得ることができる。
式[２]で表されるビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを合成する公知の方法としては、例えば、Journal of Organic Chemistry 28, 492 (1963)に記載されている方法が挙げられる。
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは、下記反応式１に示すように、公知の方法で合成可能な式 [２] で表されるビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを原料にして、そのα位を塩素化することで得ることができる。
式[２]で表されるビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを合成する公知の方法としては、例えば、Journal of Organic Chemistry 28, 492 (1963)に記載されている方法が挙げられる。
上記の塩素化反応は、特に限定されず、例えば、液相または気相において、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを、ラジカル開始剤を用いて塩素を反応させる方法や紫外線照射下で塩素を反応させる方法等により行うことができる。これらの方法のうち、紫外線照射下で塩素を反応させる方法がより好ましい。
即ち、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルに紫外線照射下、塩素を反応させることにより、本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを製造することができる。
即ち、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルに紫外線照射下、塩素を反応させることにより、本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを製造することができる。
本発明のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルの製造方法を、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを紫外線照射下で塩素を反応させる方法につて以下に詳しく説明する。
本反応で用いられる塩素は、濃度１０〜１００％のものが好ましく、濃度９０〜１００％のものがより好ましい。その使用量は、基質１モルに対して、４〜１０モルが好ましく、４〜５モルがより好ましい。
本反応で用いられる塩素は、濃度１０〜１００％のものが好ましく、濃度９０〜１００％のものがより好ましい。その使用量は、基質１モルに対して、４〜１０モルが好ましく、４〜５モルがより好ましい。
本反応の反応温度は、−２０〜５０℃であることが好ましく、０〜２０℃であることがより好ましい。７０℃以上ではビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルが、副生する塩化水素によって分解するため好ましくない。
本反応では、塩素化反応の効率を高める観点から、基質と塩素とを、紫外線照射下に液相反応させる方法が好ましい。用いられる反応器は、例えば、光源を備えたガラス容器を使用することができる。光源は、反応器外部に設置しても反応は進行するが、光の利用効率の面から内部挿入型の光源が望ましい。光源には、例えば、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、低圧水銀灯および紫外線ＬＥＤ等を挙げることができる。
本反応に用いる紫外線としては、波長３１２〜５７７ｎｍのものが好ましく、波長３１２〜４９３ｎｍのものがより好ましい。
本反応に用いる紫外線としては、波長３１２〜５７７ｎｍのものが好ましく、波長３１２〜４９３ｎｍのものがより好ましい。
本反応に、反応溶媒は必要ないが、反応に関与しないものであれば溶媒を用いてもよい。溶媒として使用可能なものとしては、例えば、水、四塩化炭素、ジクロロメタンが挙げられ、これらを組み合わせて用いてもよい。
本反応では、反応が進行するのに伴い、塩化水素が発生する。発生した塩化水素は、反応系内から放出させ、水、アルカリ性水溶液などで吸収することが望ましい。
反応後の処理に関しては、反応後、まず反応液に残留する塩素を窒素バブリングなどで追い出す。その後、水酸化カリウム水溶液等の塩基性水溶液を加えて副生した塩化水素を除き、さらに亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残留塩素を還元する。その後、下層液を分液して目的物を得ることができる。その後に、蒸留をすることで精製することができる。
また、上記の塩素化反応を、ラジカル開始剤を用いて塩素を反応させる方法により行う場合には、ラジカル開始剤を用いた従来の塩素化反応方法に準じて行えばよく、また反応後の処理は、上記の紫外線照射下で塩素を反応させる方法の場合と同様に行えばよい。
上記ラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
上記ラジカル開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
実施例１
（ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルの合成）
撹拌子、温度計、１００Ｗ高圧水銀灯、ジムロート冷却管および塩素導入管を備えたガラス製２００ｍＬ光反応装置に、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテル２１０ｇ（１．００ｍｏｌ）を仕込み、氷水浴を用いて冷却した。高圧水銀灯（理工科学産業株式会社製のＵＶＬ−１００ＨＡ）を点灯して光（波長３１２〜５７７ｎｍの紫外線）を照射し、マグネチックスターラーで撹拌しながら、反応液中に塩素５．１０ｍｏｌを流速４８０ｍＬ/ ｍｉｎで、５時間かけて導入した。その際、反応熱によって塩素化反応温度は２０〜３０℃まで到達した。反応後、反応液をガスクロマトグラフィーにより測定したところ、原料のビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは検出されず、ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルのガスクロマトグラフフィー面積は８３．０% であった。
（ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルの合成）
撹拌子、温度計、１００Ｗ高圧水銀灯、ジムロート冷却管および塩素導入管を備えたガラス製２００ｍＬ光反応装置に、ビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテル２１０ｇ（１．００ｍｏｌ）を仕込み、氷水浴を用いて冷却した。高圧水銀灯（理工科学産業株式会社製のＵＶＬ−１００ＨＡ）を点灯して光（波長３１２〜５７７ｎｍの紫外線）を照射し、マグネチックスターラーで撹拌しながら、反応液中に塩素５．１０ｍｏｌを流速４８０ｍＬ/ ｍｉｎで、５時間かけて導入した。その際、反応熱によって塩素化反応温度は２０〜３０℃まで到達した。反応後、反応液をガスクロマトグラフィーにより測定したところ、原料のビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルは検出されず、ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルのガスクロマトグラフフィー面積は８３．０% であった。
反応液に窒素フローをしたのちに水を加え、氷水浴下で撹拌しながら１０％亜硫酸ナトリウム水溶液と４８％水酸化カリウム水溶液とを用いて残留塩素を還元・除去した。分液をして目的物を取り出し、硫酸ナトリウムを加えて脱水した。乾燥剤をろ過した後に減圧蒸留によって分留し、沸点７０〜７１℃（１ｋＰａ）の留分を集めてビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを得た。収量は２３０．７５ｇ、収率は６５％であった。留分のガスクロマトグラフフィー面積は９８．１％であった。
得られたビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルのスペクトルデータを下記に示す。
得られたビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルのスペクトルデータを下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ） δ（ｐｐｍ）：３．３９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
１９Ｆ−ＮＭＲスペクトル（４７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ） δ（ｐｐｍ）： −６２．０ （６Ｆ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＭＳスペクトル（ｍ／ｚ）：１６５（ＣＦ３ ＣＨ２ ＣＣｌ２） ，１１１（ＣＦ３ ＣＨ２ ＣＯ），８３（ＣＦ３ ＣＨ２ ），６９（ＣＦ３ ）．
１９Ｆ−ＮＭＲスペクトル（４７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３ ） δ（ｐｐｍ）： −６２．０ （６Ｆ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＭＳスペクトル（ｍ／ｚ）：１６５（ＣＦ３ ＣＨ２ ＣＣｌ２） ，１１１（ＣＦ３ ＣＨ２ ＣＯ），８３（ＣＦ３ ＣＨ２ ），６９（ＣＦ３ ）．
Claims (2)
- 下記式 [１] で表されるビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテル。
- 下記式 [２] で表されるビス（３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルを塩素化することを特徴とする請求項１記載のビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルの製造方法。
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