JP2013095844A - 水溶性塗布膜材料、水溶性塗布膜材料の粘度調整方法、及び水溶性塗布膜材料用粘度調整剤 - Google Patents
水溶性塗布膜材料、水溶性塗布膜材料の粘度調整方法、及び水溶性塗布膜材料用粘度調整剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013095844A JP2013095844A JP2011239805A JP2011239805A JP2013095844A JP 2013095844 A JP2013095844 A JP 2013095844A JP 2011239805 A JP2011239805 A JP 2011239805A JP 2011239805 A JP2011239805 A JP 2011239805A JP 2013095844 A JP2013095844 A JP 2013095844A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- coating film
- soluble
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
【解決手段】水溶性樹脂と溶媒とを含む水溶性塗布膜材料に、下式(1)で表される化合物、五炭糖、及び六炭糖からなる群より選択される1以上のメチロール基を有する化合物1を配合する。式(1)中、Aは、式(2)、又は式(3)で表される2価の基である。式(2)及び式(3)中、*は結合手の末端を表す。式(2)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基、メチロール基、及び水酸基からなる群より選択される基である。
【選択図】なし
Description
低分子水溶性化合物が、下式(1)で表される化合物、五炭糖、及び六炭糖からなる群より選択される1以上のメチロール基を有する化合物である、水溶性塗布膜材料である。
水溶性樹脂の種類は、所望の膜厚の塗布膜を形成可能な濃度で溶媒に対して溶解可能であって、溶媒に溶解させた場合にゲル化しないものであれば特に限定されない。
水溶性低分子化合物としては、下式(1)で表される化合物、五炭糖、及び六炭糖からなる群より選択される1以上のメチロール基を有する化合物を用いる。水溶性低分子化合物が1以上のメチロール基を有することにより、所望の厚さの塗布膜を形成でき、且つ粘度上昇が抑制された水溶性塗布膜材料を調製できる。
水溶性塗布膜材料に含まれる溶媒は、特に限定されず、従来から、水溶性樹脂を含む塗布膜形成用の材料に用いられている溶媒から適宜選択できる。好適に使用できる溶媒の具体例としては、水や、アルコール、エステル、アルキレングリコール、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート等の有機溶媒が挙げられる。これらの中では、水、及びアルキレングリコールモノアルキルエーテル等が好ましい。アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)が好ましい。作業環境の点からは、水、又は、水と上記の有機溶媒との混合溶媒が好ましい。
本発明の水溶性塗布膜材料は、その用途に応じて、水溶性樹脂、水溶性低分子化合物、及び溶媒の他に、界面活性剤、消泡剤、及び防腐剤等の種々の任意成分を含んでいてもよい。以下、水溶性塗布膜材料が、レジストパターン微細化用被覆形成材料として使用される場合、レジスト膜上に形成される反射防止膜形成材料として使用される場合、ウエーハレーザー加工用保護膜形成材料として使用される場合について、特徴的な任意成分について、順に説明する。
水溶性塗布膜材料が、レジストパターンの微細化を目的に、レジストパターン上に形成される被覆膜の材料である場合、水溶性塗布膜材料は、水溶性の架橋剤を含んでいてもよい。また、かかる用途で使用される水溶性塗布膜材料について、水溶性樹脂が水溶性ペプチドを含む場合、水溶性塗布膜材料は、防腐剤を含むのが好ましい。
水溶性架橋剤は、その構造中に少なくとも1個の窒素原子を有する。このような水溶性架橋剤としては、少なくとも2個の水素原子がヒドロキシアルキル基及び/又はアルコキシアルキル基で置換された、アミノ基及び/又はイミノ基を有する含窒素化合物が好ましく用いられる。これら含窒素化合物としては、例えばアミノ基の水素原子がメチロール基又はアルコシキメチル基あるいはその両方で置換された、メラミン系誘導体、尿素系誘導体、グアナミン系誘導体、アセトグアナミン系誘導体、ベンゾグアナミン系誘導体、スクシニルアミド系誘導体や、イミノ基の水素原子が置換されたグリコールウリル系誘導体、エチレン尿素系誘導体等を挙げることができる。
水溶性塗布膜材料が水溶性ペプチドを水溶性樹脂として含む場合、水溶性塗布膜材料の腐敗やバクテリアの発生を防止するために、水溶性アミン化合物及び第4級アンモニウム水酸化物等のアルカリ性化合物や、酢酸及び過酢酸等の酸性化合物を防腐剤として添加するのが好ましい。
水溶性アミン化合物としては、25℃の水溶液におけるpKa(酸解離定数)が7.5以上のアミン類を挙げることができる。具体的には、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジブチルエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、及びトリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン類;ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、1,4−ブタンジアミン、N−エチル−エチレンジアミン、1,2−プロパンジアミン、1,3−プロパンジアミン、及び1,6−ヘキサンジアミン等のポリアルキレンポリアミン類;2−エチル−ヘキシルアミン、ジオクチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、トリアリルアミン、ヘプチルアミン、及びシクロヘキシルアミン等の脂肪族アミン類;ベンジルアミン、及びジフェニルアミン等の芳香族アミン類;ピペラジン、N−メチル−ピペラジン、及びヒドロキシエチルピペラジン等の環状アミン類等が挙げられる。
第4級アンモニウム水酸化物としては、テトラメチルアンモニウム水酸化物、テトラエチルアンモニウム水酸化物、テトラプロピルアンモニウム水酸化物、テトラブチルアンモニウム水酸化物、メチルトリプロピルアンモニウム水酸化物、メチルトリブチルアンモニウム水酸化物、及びコリン等が挙げられる。
水溶性塗布膜材料を、レジスト膜上に形成される反射防止膜の形成材料として用いる場合、水溶性塗布膜材料は、有機フッ素化合物を含むのが好ましい。また、かかる場合、水溶性塗布膜材料は、有機フッ素化合物に加えて、フッ素系界面活性剤を含むのが好ましい。以下有機フッ素化合物と、フッ素系界面活性剤とについて説明する。
有機フッ素化合物の種類は、反射防止膜が所望の性能を備える限り特に限定されないが、以下の式(I)で表される化合物が好ましい。
フッ素系界面活性剤は、下記式(III)から(VI)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
水溶性塗布膜材料を、半導体製造における、ウエーハのレーザー加工において、ウエーハ表面の保護膜形成に用いる場合、水溶性塗布膜材料に、水溶性着色剤と、水溶性紫外線吸収剤とを添加するのが好ましい。
水溶性塗布膜材料の調製方法は、上記の、水溶性樹脂と、水溶性低分子化合物と、任意成分とを、溶媒に溶解させることができれば特に限定されない。典型的な方法としては、これらの成分を、所定の比率で、混合機に仕込み、均一な溶液となるまで攪拌する方法が挙げられる。このようにして得られた水溶性塗布膜材料は、微細な不溶物を除去する目的で、必要に応じてろ過した後に用いてもよい。
WSC1:トリメチロールプロパン(三菱ガス化学株式会社製)
WSC2:トリメチロールエタン(三菱ガス化学株式会社製)
WSC3:ネオペンチルグリコール(三菱ガス化学株式会社製)
WSC4:グルコース(群栄化学株式会社製)
WSC5:ソルビトール(群栄化学株式会社製)
WSC6:マンニトール(群栄化学株式会社製)
WSC7:フルクトース(群栄化学株式会社製)
WSC8:2−メチル−2,4−ペンタンジオール(純正化学株式会社製)
WSC9:2−ヒドロキシエチルセルロース(ダイセル化学工業株式会社製)
WSC10:セロビオース(関東化学株式会社製)
WSC11:スクロース(純正化学株式会社製)
下表1に記載の種類の水溶性低分子量化合物と、PVP(ポリビニルピロリドン、第一工業製薬株式会社製、ピッツコールK−90、分子量約60万)とを、それぞれ表1に記載の濃度となるようにイオン交換水に溶解させて、実施例1〜7の水溶性塗布膜材料を調製した。実施例1〜7の水溶性塗布膜材料の粘度(cP)を、キャノンフェンスケ粘度計(株式会社離合社製、VMC−252)を用いて測定した。実施例1〜7の水溶性塗布膜材料の評価結果を表1に記す。
水溶性低分子量化合物の種類を、表2に記載の種類に変更することの他は、実施例1と同様にして、比較例1〜5の水溶性塗布膜材料を調製した。比較例1では、水溶性低分子化合物を使用しなかったため、水溶性樹脂の濃度を10質量%とした。得られた水溶性塗布膜材料について、実施例1と同様にして粘度(cP)を測定した。比較例1〜5の水溶性塗布膜材料の評価結果を表2に記す。なお、比較例3について、水溶性塗布膜材料の粘度が、装置の測定上限を超える高い粘度であったため、水溶性塗布膜材料の粘度を測定できなかった。
WSC1(トリメチロールプロパン)と、水溶性樹脂(PVP)とを、表3に記載の濃度となるようにイオン交換水に溶解させて、比較例6、及び実施例8〜11の水溶性塗布膜材料とを調製した。比較例6、及び実施例8〜11の水溶性塗布膜材料の粘度(cP)を実施例1と同様にして測定した。また、比較例6、及び実施例8〜11の水溶性塗布膜材料を用いて形成される塗布膜の厚さを、下記方法に従って測定した。比較例6、及び実施例8〜11の水溶性塗布膜材料の評価結果を表3に記す。
水溶性塗布膜材料を、8インチのシリコーンウエーハにスピンナー(大日本スクリーン製造株式会社製、SC−80BW)で、回転数2000rpmにて塗布して水溶性塗布膜を形成した。形成された水溶性塗布膜の膜厚を、NanoSpec(東朋テクノロジー株式会社製、M−3000)を用いて、屈折率(RI)=1.50の条件で測定した。
WSC1(トリメチロールプロパン)と、水溶性樹脂(PVA、ポリビニルアルコール、株式会社クラレ製、PVA−505C、分子量約2万)とを、表4に記載の濃度となるようにイオン交換水に溶解させて、比較例7、及び実施例12〜15の水溶性塗布膜材料とを調製した。比較例7、及び実施例12〜15の水溶性塗布膜材料の粘度(cP)を実施例1と同様にして測定した。また、比較例7、及び実施例11〜15の水溶性塗布膜材料を用いて形成される塗布膜の厚さを、比較例6と同様に測定した。比較例7、及び実施例12〜15の水溶性塗布膜材料の評価結果を表4に記す。
Claims (4)
- 前記低分子水溶性化合物が、分子中に2以上のメチロール基を有するものである、請求項1記載の水溶性塗布膜材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011239805A JP5757848B2 (ja) | 2011-10-31 | 2011-10-31 | 水溶性塗布膜材料、水溶性塗布膜材料の粘度調整方法、及び水溶性塗布膜材料用粘度調整剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011239805A JP5757848B2 (ja) | 2011-10-31 | 2011-10-31 | 水溶性塗布膜材料、水溶性塗布膜材料の粘度調整方法、及び水溶性塗布膜材料用粘度調整剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013095844A true JP2013095844A (ja) | 2013-05-20 |
JP5757848B2 JP5757848B2 (ja) | 2015-08-05 |
Family
ID=48618147
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011239805A Active JP5757848B2 (ja) | 2011-10-31 | 2011-10-31 | 水溶性塗布膜材料、水溶性塗布膜材料の粘度調整方法、及び水溶性塗布膜材料用粘度調整剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5757848B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107057416A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-08-18 | 甘肃东兴铝业有限公司 | 铝电解用阳极石墨涂料及其制备方法 |
JP2019145665A (ja) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 株式会社ディスコ | ウエーハの分割方法 |
JP2020066667A (ja) * | 2018-10-23 | 2020-04-30 | 日本酢ビ・ポバール株式会社 | 保護膜形成用組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59228094A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | 栗田工業株式会社 | 黒液の粘度低下剤 |
JPH11349940A (ja) * | 1998-06-11 | 1999-12-21 | Yoshitomi Fine Chemical Kk | 酸化防止剤分散液 |
JP2009280707A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 低粘度組成物 |
JP2011522411A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-07-28 | ドンウー ファイン−ケム カンパニー リミテッド | ウエハーダイシング用保護膜組成物 |
-
2011
- 2011-10-31 JP JP2011239805A patent/JP5757848B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59228094A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | 栗田工業株式会社 | 黒液の粘度低下剤 |
JPH11349940A (ja) * | 1998-06-11 | 1999-12-21 | Yoshitomi Fine Chemical Kk | 酸化防止剤分散液 |
JP2009280707A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 低粘度組成物 |
JP2011522411A (ja) * | 2008-05-29 | 2011-07-28 | ドンウー ファイン−ケム カンパニー リミテッド | ウエハーダイシング用保護膜組成物 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107057416A (zh) * | 2017-04-27 | 2017-08-18 | 甘肃东兴铝业有限公司 | 铝电解用阳极石墨涂料及其制备方法 |
JP2019145665A (ja) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 株式会社ディスコ | ウエーハの分割方法 |
JP7149077B2 (ja) | 2018-02-21 | 2022-10-06 | 株式会社ディスコ | ウエーハの分割方法 |
JP2020066667A (ja) * | 2018-10-23 | 2020-04-30 | 日本酢ビ・ポバール株式会社 | 保護膜形成用組成物 |
JP7161371B2 (ja) | 2018-10-23 | 2022-10-26 | 日本酢ビ・ポバール株式会社 | 保護膜形成用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5757848B2 (ja) | 2015-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5382370B2 (ja) | フォトレジストパターン上にコーティングするためのラクタム含有組成物 | |
CN101080674B (zh) | 形成抗反射薄膜的组合物,层状产品,和抗蚀剂图案的形成方法 | |
TW556048B (en) | A composition for resist reflected coating | |
JP5757848B2 (ja) | 水溶性塗布膜材料、水溶性塗布膜材料の粘度調整方法、及び水溶性塗布膜材料用粘度調整剤 | |
TW202026413A (zh) | 用來移除表面殘餘物的清洗調配物及使用其之方法 | |
JP2009001801A (ja) | 帯電防止コーティング組成物及びこれを利用した帯電防止コーティング膜の製造方法 | |
CN1582417A (zh) | 用于图案细微化的涂膜形成剂和使用该形成剂形成细微图案的方法 | |
KR101364229B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조되는 절연막 | |
JP2009543149A (ja) | 反射防止膜組成物 | |
TWI228757B (en) | Coating forming agent for fine pattern and method for forming fine pattern using the same | |
KR101478986B1 (ko) | 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법 | |
CN114023492A (zh) | 一种低紫外吸收的银纳米线分散液及其在导电墨水与导电薄膜中的应用 | |
US9383489B2 (en) | Inkjet composition for forming transparent film and preparation method thereof | |
JPWO2009066768A1 (ja) | 表面反射防止膜用組成物およびパターン形成方法 | |
TWI360726B (en) | Sublayer coating-forming composition containing de | |
JP4928356B2 (ja) | 反射防止膜形成用組成物、及びこれを用いたレジストパターン形成方法 | |
US6117919A (en) | Anti-fogging article and composition for forming anti-fogging coating film | |
JP3510003B2 (ja) | 反射防止コーティング用組成物 | |
KR101866722B1 (ko) | 상면 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 사용하는 패턴 형성 방법 | |
JP4917969B2 (ja) | 反射防止膜形成用組成物、及びこれを用いたレジストパターン形成方法 | |
US8216775B2 (en) | Anti-reflection film forming material, and method for forming resist pattern using the same | |
TW202124611A (zh) | 保護膜形成劑、半導體晶片之製造方法及(甲基)丙烯酸樹脂之製造方法 | |
KR101812578B1 (ko) | 신규한 중합체를 포함하는 수지 조성물 및 이를 이용한 유기막 | |
JP5037158B2 (ja) | 反射防止膜形成用組成物、及びこれを用いたレジストパターン形成方法 | |
JP4970977B2 (ja) | 反射防止膜形成用組成物、及びこれを用いたレジストパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150507 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150526 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150602 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5757848 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |