JP2013047326A - 香料放出剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式(1)で表されるケイ酸エステル化合物を含む香料放出剤。
式(1):Si(OR1)(OR2)(OR3)(OR4)
〔式中、R1、R2、R3及びR4は独立に、水素原子、又は炭素数1〜30のアルキル基若しくはアリール基等であり、R1、R2、R3及びR4のうち1つは、4−(3−オキソブチル)フェノールからフェノール性水酸基を除いた残基であり、他の2つ又は3つは、2級若しくは3級アルコールから水酸基を除いた残基である。〕
【選択図】なし
Description
ケイ酸エステル化合物(1)において、R1、R2、R3及びR4は独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基若しくはアリール基であり、R1、R2、R3及びR4のうち1つ又は2つは、4−(3−オキソブチル)フェノールからフェノール性水酸基を除いた残基であり、R1、R2、R3及びR4のうち2つ又は3つは、2級若しくは3級アルコールから水酸基を除いた残基である。
本発明の香料放出剤が、このような構造を有するケイ酸エステル化合物を含有することで水系製品中における保存安定性に優れ、製剤の形態や用途に関係なく、実使用系においてラズベリーケトンを長期に亘り安定に徐放することができる理由は定かではないが、次のように考えられる。すなわち、4−(3−オキソブチル)フェノールのようなフェノールで置換したケイ酸エステル化合物は、ケイ素原子の電子がフェノールに求引され、電子が不足した状態になっているため、一般に加水分解を受けやすく、水系での安定性が悪い。しかし本発明によるケイ酸エステル化合物では、中心のケイ素原子が2つ又は3つの2級若しくは3級アルコールで置換されていることで、これらのアルコールからケイ素原子への電子の流れ込みが起こるため、ケイ素原子の電子不足が解消され、加水分解を受けにくくなり水系での安定性が向上するものと考えられる。更に、2級若しくは3級アルコールは嵩高い基であるために、中心のケイ素原子への水和が起こりにくく、安定性が増すものと考えられる。
この場合、残る1つの置換基は、持続性の観点から、好ましくは炭素数1以上の1級アルコールから水酸基を除いた残基、分解の抑制と実使用系における香料の徐放性を高める観点から、より好ましくは炭素数6以上、更に好ましくは炭素数8以上の1級アルコールから水酸基を除いた残基である。そして持続性の観点から、好ましくは炭素数15以下の1級アルコールから水酸基を除いた残基、分解の抑制と実使用系における香料の徐放性を高める観点から、より好ましくは炭素数12以下の1級アルコールから水酸基を除いた残基である。また、持続性の観点から、好ましくは炭素数1〜15の1級アルコールから水酸基を除いた残基、分解の抑制と実使用系における香料の徐放性を高める観点から、より好ましくは炭素数6〜12の1級アルコールから水酸基を除いた残基、更に好ましくは炭素数8〜12の1級アルコールから水酸基を除いた残基である。
かかる1級アルコールの具体例としてはエタノール、ブタノール等の低級アルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール、2-エチルヘキサノール、4-ブチルオクタノール等のゲルベアルコール、ゲラニオール、シトロネロール等の香料アルコール等が挙げられ、これらのなかでも4−(3−オキソブチル)フェノールに加えて、複合的な香調や香味を付与する観点から、香料アルコールが好ましく、フローラルの香気を有する香料アルコールが好ましく、バラ様の香気を有する香料アルコールがより好ましい。好ましくはゲラニオールまたはシトロネロールであり、ゲラニオールがより好ましい。
前記香料アルコールの炭素数は持続性の観点から6以上が好ましく、8以上がより好ましい。そして前記香料アルコールの炭素数は15以下が好ましく、12以下がより好ましい。また、前記香料アルコールの炭素数は6〜15が好ましく、6〜12がより好ましく、8〜12が更に好ましく、炭素数10のテルペン系香料アルコールが更に好ましい。
また、R1、R2、R3及びR4のうち2つが、2級アルコールから水酸基を除いた残基である場合、水系製品等に配合された場合だけでなく、本発明の香料放出剤そのもの、あるいは本発明の香料放出剤を含有した香料組成物等においても、ラズベリーケトンを長期に亘り安定に徐放させる観点から、残り2つのうち1つが4−(3−オキソブチル)フェノールであり、残りの1つが1級アルコールである場合が好ましい。これは、このように2級アルコールと1級アルコールを組み合わせることによって、分解の抑制と徐放のバランスが極めて良好となるためと考えられる。
以上の観点から、前記2級アルコールのなかでも、メントール(2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノール)、フォルロージア(4-イソプロピルシクロヘキサノール)、アンバーコア(1-(2-t-ブチルシクロヘキシロキシ)-2-ブタノール)が好ましく、メントール(2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノール)、フォルロージア(4-イソプロピルシクロヘキサノール)がより好ましく、メントール(2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノール)が更に好ましい。
これらの3級アルコールのなかでも、分解の抑制と実使用系における香料の徐放性を高める観点から、3級アルコールが炭素数6以上であることが好ましく、炭素数9であることがより好ましい。そして、分解の抑制と実使用系における香料の徐放性を高める観点から、3級アルコールが炭素数20以下であることが好ましく、炭素数14であることがより好ましい。また、分解の抑制と実使用系におけるラズベリーケトンの徐放性を高める観点から、3級アルコールが炭素数6〜20であることが好ましく、炭素数9〜14であることがより好ましい。
また、該3級アルコールは、4−(3−オキソブチル)フェノールに加えて、複合的な香調や香味を付与する観点から、香料であることが好ましい。香料は炭素数6以上であることが好ましく、炭素数9以上であることがより好ましい。そして香料は炭素数20以下であることが好ましく、炭素数14以下であることがより好ましい。また、炭素数6〜20の香料であることが好ましく、炭素数9〜14の香料であることがより好ましく、炭素数10のテルペン系アルコールである香料であることが更に好ましい。
以上の観点から、前記3級アルコールのなかでも、ミルセノール(2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-2-オール)、ジヒドロミルセノール(2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール)、テトラヒドロミルセノール(2,6-ジメチルー2-オクタノール)が好ましく、テトラヒドロミルセノール(2,6-ジメチルー2-オクタノール)がより好ましい。
下記式(2)で表されるアルコキシシラン〔以下、アルコキシシラン(2)という〕とアルコールとをエステル交換反応させる方法であって、アルコールが4−(3−オキソブチル)フェノールと、2級アルコール及び3級アルコールの一方又は双方と、場合によってはさらに1級アルコールを含む方法。
下記式(3)で表されるハロゲン化シラン〔以下、ハロゲン化シラン(3)という〕とアルコールとをエステル化反応させる方法であって、アルコールが4−(3−オキソブチル)フェノールと、2級アルコール及び3級アルコールの一方又は双方と、場合によってはさらに1級アルコールを含む方法。
〔香料放出剤の組成〕
以下の実施例及び比較例に示した香料放出剤の組成は、下記の分析条件でのガスクロマトグラフィー(GC)分析によって求めた。
<ガスクロマトグラフィーの装置及び分析条件>
GC装置:Agilent社製7890A
カラム:Agilent社製、DB−1HT(15m×0.25mm×0.10μm)
キャリアガス:He(1ml/min.)
注入口温度:300℃
注入量:1μl
注入法:スプリット(スプリット比100:1)
オーブン温度条件:100℃→(10℃/min.)→340℃(20min.hold)
検出器:FID
検出器温度:300℃
Si(ORasp)(OMenthyl)3を含む香料放出剤の合成
500mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン83.33g(0.40mol)、ラズベリーケトン72.25g(0.44mol)、メントール206.28g(1.32mol)、5.275%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.71gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら135〜160℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に6kPaまで下げ、エタノールを留出させながら約160℃でさらに22時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ラズベリーケトンとメントールのモル比1:3のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OMenthyl)3〕を含む291.30gの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表1に示す組成の香料放出剤を得た。
Si(ORasp)(OFolrosia)3を含む香料放出剤の合成
500mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン83.32g(0.40mol)、ラズベリーケトン72.25g(0.44mol)、フォルロージア187.76g(1.32mol)、5.275%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.55gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら150℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に4kPaまで下げ、エタノールを留出させながら約150℃でさらに15時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ラズベリーケトンとフォルロージアのモル比1:3のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OFolrosia)3〕を含む247.66gの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表2に示す組成の香料放出剤を得た。
Si(ORasp)(OMenthyl)2(OGer)を含む香料放出剤の合
成
500mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン83.33g(0.40mol)、ラズベリーケトン78.82g(0.48mol)、メントール125.02g(0.80mol)、ゲラニオール74.04g(0.48mol)、5.275%ナトリウムエトキシドエタノール溶液0.77gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら160℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に6kPaまで下げ、エタノールを留出させながら約160℃でさらに9時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ラズベリーケトン、メントール及びゲラニオールのモル比1:2:1のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OMenthyl)2(OGer)〕を含む285.89gの橙色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表3に示す組成の香料放出剤を得た。
Si(ORasp)(OAmbercore)3を含む香料放出剤の合成
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン20.83g(0.10mol)、ラズベリーケトン14.78g(0.09mol)、アンバーコア61.66g(0.27mol)、5.6%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.15gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら130℃で約4時間攪拌した。4時間後、槽内の圧力を徐々に1.3kPaまで下げ、エタノールを留出させながら160℃でさらに1時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ラズベリーケトンとアンバーコアのモル比1:3のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OAmbercore)3〕を含む73.76gの淡黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表4に示す組成の香料放出剤を得た。
Si(ORasp)(OTHmyrcenyl)3を含む香料放出剤の合成
500mLの四つ口フラスコにメチルエチルケトン35ml、テトラクロロシラン11.89g(0.07mol)を添加した。テトラヒドロミルセノール33.24g(0.21mol)及びイミダゾール21.45g(0.32mol)をメチルエチルケトン(105ml)に溶解させた溶液をフラスコに10分間掛けて滴下した。次に、ラズベリーケトン11.49g(0.07mol)及びイミダゾール7.15g(0.11mol)をメチルエチルケトン(35ml)に溶解させた溶液をフラスコに5分間掛けて滴下した。その後、反応溶液を1時間加熱還流(81℃)を行った。フラスコにイオン交換水150mlを入れ反応のクエンチを行った。ヘキサンで抽出を行った後、ヘキサン溶媒を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧除去し、ラズベリーケトン、テトラヒドロミルセノールのモル比1:3のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OTHmyrcenyl)3〕を含む32.20gの黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表5に示す組成の香料放出剤を得た。
Si(ORasp)(OTHmyrcenyl)2(OMenthyl)を含む香料放出剤の合成
500mLの四つ口フラスコにメチルエチルケトン35ml、テトラクロロシラン11.89g(0.07mol)を添加した。テトラヒドロミルセノール22.16g(0.14mol)及びイミダゾール14.30g(0.21mol)をメチルエチルケトン(70ml)に溶解させた溶液をフラスコに10分間掛けて滴下した。次に、ラズベリーケトン11.49g(0.07mol)及びイミダゾール7.15g(0.11mol)をメチルエチルケトン(35ml)に溶解させた溶液をフラスコに5分間掛けて滴下した。最後にメントール10.94g(0.07mol)及びイミダゾール7.15g(0.11mol)をメチルエチルケトン(35ml)に溶解させた溶液をフラスコに4分間掛けて滴下した。次いで、反応溶液を20時間加熱還流(81℃)させた後、フラスコにイオン交換水200mlを入れ反応のクエンチを行った。ヘキサンで抽出を行い、その後、ヘキサン溶媒を飽和食塩水で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧除去し、ラズベリーケトン、テトラヒドロミルセノール、メントールのモル比1:2:1のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OTHmyrcenyl)2(OMenthyl)〕を含む46.56gの淡黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表6に示す組成の香料放出剤を得た。
Si(ORasp)4を含む香料放出剤の合成
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン20.83g(0.10mol)、ラズベリーケトン59.12g(0.36mol)、5.6%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.15gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら約160℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながらさらに3時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、1分子中に4つのラズベリーケトン残基が導入されたケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)4〕を含む61.53gの黄色油状物を得た。得られた油状物のガスクロマトグラフィー分析を試みたが、分解のため定量できなかった。核磁気共鳴装置(NMR;バリアン社製、MERCURY400)を用いて、結合状態にあるラズベリーケトン(即ち、Si(ORasp)n、ここでn=1、2、3又は4)とフリーのラズベリーケトン(即ち、Rasp−OH)のモル比を求めた結果、Si(ORasp)n:Rasp−OH=65.4:34.6(モル比)であった。
Si(ORasp)(OCitronellyl)3を含む香料放出剤の合成
200mLの四つ口フラスコにテトラエトキシシラン20.83g(0.10mol)、ラズベリーケトン14.78g(0.09mol)、シトロネロール42.19g(0.27mol)、5.6%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.15gを入れ、窒素気流下エタノールを留出させながら約150℃で約2時間攪拌した。2時間後、槽内の圧力を徐々に8kPaまで下げ、エタノールを留出させながらさらに3時間攪拌した。その後、冷却、減圧を解除した後、濾過を行い、ラズベリーケトンとシトロネロールのモル比1:3のケイ酸エステル化合物〔Si(ORasp)(OCitronellyl)3〕を含む48.39gの淡黄色油状物を得た。得られた油状物をガスクロマトグラフィーにより分析を行い、表7に示す組成の香料放出剤を得た。
実施例1〜6及び比較例1〜2で得られた香料放出剤をピペットマン(ギルソン社製)で吸い取り、ラズベリーケトンとして3.8μmolとなる量でにおい紙(幅6mm長さ150mmの香料試験紙)の先端約5mmに付着させ、容積210m3、温度25℃、相対湿度40〜60%の部屋に放置し、初期、4週間後、8週間後、10週間後に香気評価を行った。香気評価は、調香・香料評価業務を3年経験した熟練者2名により、ラズベリーケトンの香り強度を以下の基準で判定した。結果を表8に示す。
5:非常ににおいが強い
4:かなりにおいが強い
3:においが強い
2:においがする(認知閾値)
1:微かににおいがする(検知閾値)
0:においがしない
表9に示す未賦香液体柔軟仕上げ剤Aを定法により調製した。実施例1〜6で得られた本発明の香料放出剤、及び比較例1〜2で得られた比較の香料放出剤を未賦香液体柔軟仕上げ剤Aに対し0.5質量%になるように、50mLのスクリュー管(マルエムNo.7)に未賦香液体柔軟仕上げ剤Aと香料放出剤とを加え、50℃に加熱後冷却を行い、柔軟仕上げ剤組成物を調製した。
この柔軟仕上げ剤組成物を密栓し、40℃の恒温槽に保存した。2週間後のラズベリーケトン量をHPLC(検出器UV)で測定し、ケイ酸エステル化合物の残存率を求めた。結果を表10に示す。
前記、40℃、2週間保存後の柔軟仕上げ剤組成物について、繊維製品処理後の香りの持続性を下記方法で評価した。結果を表11に示す。
あらかじめ、市販の弱アルカリ性洗剤(花王(株)アタック)を用いて、木綿タオル24枚を日立全自動洗濯機NW−6CYで5回洗浄を繰り返し、室内乾燥することによって、過分の薬剤を除去した(洗剤濃度0.0667質量%、水道水47L使用、水温20℃、洗浄10分、ため濯ぎ2回)。
5:非常ににおいが強い
4:かなりにおいが強い
3:においが強い
2:においがする(認知閾値)
1:微かににおいがする(検知閾値)
0:においがしない
毛髪化粧料であるシャンプーの調製
実施例1〜3で得られた本発明の香料放出剤、及び比較例1〜2で得られた比較の香料放出剤を表12に示す配合で25℃でビーカーに加え、シャンプーを調製した。
20gのかもじを40℃の水で濡らし、余分な水を取り除いた。ここに3gの実施例及び比較例のシャンプーをつけ、1分間泡立てた後、40℃の水で1分間すすぎ、乾いたタオルで水分を除去し、20℃の室内に保存した。タオルで水分除去した直後、24時間後、48時間後、72時間後のかもじについて、ラズベリーケトンの香り強度を専門パネラー4人により、以下の基準で官能評価を行い、平均値を求めた。
5:非常ににおいが強い
4:かなりにおいが強い
3:においが強い
2:においがする(認知閾値)
1:微かににおいがする(検知閾値)
0:においがしない
<3>前記2級アルコールの炭素数が好ましくは6以上、より好ましくは9以上であり、また好ましくは20以下、より好ましくは14以下である<2>記載の香料放出剤。
<4>前記2級アルコールが環状炭化水素を有している、<2>又は<3>記載の香料放出剤。
<5>前記2級アルコールがシクロヘキサン環を有している<2>から<4>何れか記載の香料放出剤。
<6>前記2級アルコールの水酸基が環状炭化水素を構成する骨格炭素原子に直に結合している、<2>から<5>何れか記載の香料放出剤。
<7>前記2級アルコールが香料である、<2>から<6>何れか記載の香料放出剤。
<8>前記2級アルコールが炭素数6以上、好ましくは9以上、また20以下、好ましくは14以下の香料である、<2>から<7>何れか記載の香料放出剤。
<9>前記2級アルコールがメントール又は4−イソプロピルシクロヘキサノール(フォルロージア)である、<2>から<8>何れか記載の香料放出剤。
<10>前記3級アルコールの炭素数が好ましくは6以上、より好ましくは9以上であり、また好ましくは20以下、より好ましくは14以下である<1>から<9>何れか記載の香料放出剤。
<11>R1、R2、R3及びR4のうち2つが、2級アルコールから水酸基を除いた残基であり、1つが1級アルコールから水酸基を除いた残基である<2>から<9>何れか記載の香料放出剤。
<12>前記1級アルコールの炭素数が1以上、好ましくは6以上、より好ましくは8以上であり、また15以下、好ましくは12以下である、<11>記載の香料放出剤。
<13>前記1級アルコールが香料アルコールである、<11>又は<12>記載の香料放出剤。
<14>前記1級アルコールがバラ様の香気を有する香料である、<11>から<13>何れか記載の香料放出剤。
<15>前記1級アルコールがゲラニオールである、<11>から<14>何れか記載の香料放出剤。
<16>式(1)で表されるケイ酸エステル化合物を1質量%以上、好ましくは10質量%以上、また100質量%以下、好ましくは99質量%以下で含有する<1>から<15>の香料放出剤。
<17><1>から<15>何れか記載の香料放出剤に含まれる前記4−(3−オキソブチル)フェノールを加水分解により徐放する香料前駆体組成物。
<18><1>から<15>何れか記載の香料放出剤を含有する繊維製品処理剤組成物。
<19><1>から<15>何れか記載の香料放出剤を含有する柔軟剤組成物。
<20><1>から<15>何れか記載の香料放出剤を含有する毛髪化粧料。
<21><1>から<15>何れか記載の香料放出剤に含まれる前記4−(3−オキソブチル)フェノールを加水分解により徐放する方法。
<22>式(2)で表されるアルコキシシランとアルコールをエステル交換反応させる請求項1〜9何れか1項記載の香料放出剤の製造方法であって、アルコールが4−(3−オキソブチル)フェノールと、2級アルコール及び3級アルコールの一方又は双方とを含む、香料放出剤の製造方法。
<23>前記アルコールがさらに1級アルコールを含む、<22>記載の香料放出剤の製造方法。
<24>式(2)のアルコキシシランに対する前記アルコールのモル比が0.1以上、好ましくは0.5以上、より好ましくは1以上、また10以下、好ましくは7以下、より好ましくは5以下である、<22>又は<23>記載の香料放出剤の製造方法。
<25>エステル交換反応の反応温度が式(2)のアルコキシシラン及び前記アルコールの沸点以下であり、室温(20℃)以上がより好ましく、50℃以上が更に好ましく、90℃以上が更により好ましく、110℃以上が特に好ましく、また200℃以下がより好ましく、190℃以下が更に好ましく、180℃以下が更により好ましく、170℃以下が特に好ましい、<22>から<24>何れか記載の香料放出剤の製造方法。
<26>エステル交換反応が減圧下で行われ、1.3Pa以上が好ましく、130Pa以上がより好ましく、1.3kPa以上が更に好ましく、また常圧(0.1MPa)以下が好ましく、40kPa以下がより好ましく、13kPa以下が更に好ましい、<22>から<25>何れか記載の香料放出剤の製造方法。
<27>エステル交換反応にアルカリ触媒を添加する、<22>から<26>何れか記載の香料放出剤の製造方法。
<28>アルカリ触媒がアルカリ金属の炭素数1〜3のアルコキシドである、<27>記載の香料放出剤の製造方法。
<29>アルカリ触媒の量が式(2)のアルコキシシランに対して0.05〜0.5モル%である、<27>又は<28>記載の香料放出剤の製造方法。
<30>4−(3−オキソブチル)フェノールの量が式(2)のアルコキシシランに対して0.5モル倍以上、好ましくは0.8モル倍以上、また2モル倍以下、好ましくは1.3モル倍以下である、<22>から<29>何れか記載の香料放出剤の製造方法。
<31>式(3)で表されるハロゲン化シランとアルコールをエステル化反応させる、請求項1〜9何れか1項記載の香料放出剤の製造方法であって、アルコールが4−(3−オキソブチル)フェノールと、2級アルコール及び3級アルコールの一方又は双方とを含む、香料放出剤の製造方法。
<32>前記アルコールがさらに1級アルコールを含む、<31>記載の香料放出剤の製造方法。
<33>式(3)のハロゲン化シランに対する前記アルコールのモル比が0.1以上、好ましくは0.5以上、より好ましくは1以上、また10以下、好ましくは7以下、より好ましくは5以下である、<31>又は<32>記載の香料放出剤の製造方法。
<34><22>から<33>の何れか記載の方法で得られた香料放出剤を含有する香料前駆体組成物。
Claims (10)
- R1、R2、R3及びR4のうち2つ又は3つは、2級アルコールから水酸基を除いた残基である請求項1記載の香料放出剤。
- 前記2級アルコールが炭素数9〜14の香料である、請求項2記載の香料放出剤。
- R1、R2、R3及びR4のうち2つが、2級アルコールから水酸基を除いた残基であり、1つが1級アルコールから水酸基を除いた残基である請求項2記載の香料放出剤。
- 前記1級アルコールが香料アルコールである、請求項4記載の香料放出剤。
- 請求項1〜5何れか1項記載の香料放出剤を含有する繊維製品処理剤組成物。
- 請求項1〜5何れか1項記載の香料放出剤を含有する毛髪化粧料。
- 前記アルコールがさらに1級アルコールを含む、請求項8記載の香料放出剤の製造方法。
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