JP2013033161A - フォトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、[A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体、及び
[B]酸発生剤を含有するフォトレジスト組成物であって、[B]酸発生剤が、下記式(1)で表されるカチオンと、炭素数6〜15の脂環構造を有するアニオンとを含むことを特徴とする。下記式(1)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基である。但し、R1とR2とが互いに結合して、これらが結合している硫黄原子と共に環構造を形成していてもよい。Xは、単結合又は酸素原子である。
【選択図】なし
Description
[A]酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)、及び
[B]下記式(1)で表されるカチオン(以下、「カチオン(B)」ともいう)と、炭素数6〜15の脂環構造を有するアニオン(以下、「アニオン(B)」ともいう)とを含む酸発生剤(以下、「[B]酸発生剤」ともいう)
を含有するフォトレジスト組成物である。
をさらに含有することが好ましい。
(1)当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(2)フォトマスクを介して、上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
本発明のフォトレジスト組成物は、[A]重合体及び[B]酸発生剤を含有する。また、当該フォトレジスト組成物は、好適成分として、[C]酸発生剤及び[D]酸拡散制御剤を含有してもよい。さらに、当該フォトレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、[E]含フッ素原子含有重合体等のその他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について説明する。
[A]重合体は、酸解離性基を含む構造単位(I)を有する重合体である。当該フォトレジスト組成物は、構造単位(I)中の酸解離性基が、後述する[B]酸発生剤から発生した酸の作用により解離することにより、[A]重合体がアルカリ現像液に可溶となることにより、レジストパターンを形成することができる。「酸解離性基」とは、例えばカルボキシル基、ヒドロキシル基等の極性基の水素原子を置換する基であって、酸の存在下で解離する基をいう。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、酸解離性基を含む限り、特に限定されないが、例えば、下記式(4)で表される構造単位(I−1)等が挙げられる。
構造単位(II)は、極性基を含む構造単位である。極性基としては、水酸基、シアノ基、カルボキシル基等が挙げられ、これらの中でも水酸基が好ましい。[A]重合体が構造単位(I)に加えて構造単位(II)をさらに有することで、下地との密着性向上等が考えられ、その結果、当該フォトレジスト組成物は、密集及び孤立のトレンチパターン形成における焦点深度を共にさらに高いレベルとすることができる。
上記式(2−1)及び(2−2)中、Rbは、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
上記式(2−1)中、Eは、2価の酸解離性基である。RDは、(i+1)価の脂環式炭化水素基である。Lは、2価の炭化水素基である。iは、1〜3の整数である。Lが複数の場合、複数のLは同一でも異なっていてもよい。
上記式(2−2)中、REは、(j+1)価の脂環式炭化水素基である。jは、1〜3の整数である。
上記式(2−3)中、Rcは、水素原子又はメチル基である。RFは、ラクトン環を構成する炭素原子と共に環状構造を形成する(k+2)価の基である。kは1〜3の整数である。
2価(iが1)の脂環式炭化水素基として、1,3−アダマンタンジイル基、1,2−アダマンタンジイル基、2,5−ノルボルナンジイル基、1,4−シクロヘキサンジイル基等が挙げられ、
3価(iが2)の脂環式炭化水素基として、1,3,5−アダマンタントリイル基、1,2,3−アダマンタントリイル基、2,3,5−ノルボルナントリイル基、1,3,4−シクロヘキサントリイル基等が挙げられる。
これらの中で、1,3−アダマンタンジイル基、1,3,5−アダマンタントリイル基が好ましく、1,3−アダマンタンジイル基がより好ましい。
2,2−プロパンジイル基、2,2−ブタンジイル基、2,3−ブタンジイル基等のアルカンジイル基;
1,2−シクロペンタンジイル基、1,2−シクロヘキサンジイル基等のシクロアルカンジイル基等が挙げられる。
これらの中で、アルカンジイル基が好ましく、2,2−プロパンジイル基がより好ましい。
構造単位(III)は、ラクトン基及び環状カーボネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を含む構造単位である。[A]重合体が構造単位(III)を有することで、当該フォトレジスト組成物から形成されるレジスト膜との密着性等、レジスト基本特性をより向上させることができる。また、レジスト膜の現像液への可溶性を高めることができる。ここで、ラクトン基とは、−O−C(O)−で表される結合を含むひとつの環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。また、環状カーボネート基とは、−O−C(O)−O−で表される結合を含むひとつの環(環状カーボネート環)を含有する環式基を示す。ラクトン環又は環状カーボネート環を1つめの環として数え、ラクトン環又は環状カーボネート環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(III)以外にも、その他の構造単位を含有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えば、非酸解離性の脂環式炭化水素基を含む構造単位、ヒドロキシル基以外の極性基を有する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、通常30モル%以下であり、20モル%以下が好ましい。
[A]重合体は、例えば、各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本(以上、東ソー製)
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生剤は、カチオン(B)と、アニオン(B)とを含む酸発生剤である。当該フォトレジスト組成物は、[A]重合体に加えて[B]酸発生剤を含有することで、密集及び孤立の両トレンチパターン形成における焦点深度を共に高いレベルにすることができ、かつ断面形状が良好なレジストパターンを形成することができる。当該フォトレジスト組成物が[B]酸発生剤を含有することで、上記効果を奏する理由は必ずしも明確ではないが、例えば、[B]酸発生剤のアニオンを嵩高い脂環構造を有するアニオン(B)とすることで発生する酸の拡散長が適度になることに加えて、カチオンをカチオン(B)とすることで、[B]酸発生剤の露光光に対する透過性が高まること等が考えられる。また、焦点深度が向上することに起因して、トレンチパターンの段差等における残渣の発生が抑制され、その結果として、形成されるレジストパターンの断面形状が良好となると考えられる。
カチオン(B)は、上記式(1)で表されるカチオンである。
アニオン(B)は、炭素数6〜15の脂環構造を有するアニオンである。炭素数6〜15の脂環構造とは、炭素数6〜15の脂環式炭化水素が有する炭素骨格を含む構造を意味する。
単環の脂環構造を有する基として、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基等の単環の脂環式炭化水素基;7−オキサノルボルニル基、7−アザノルボルニル基、シクロヘキサンラクトニル基等のヘテロ原子を有し単環の脂環構造を有する基等が挙げられる。
また、多環の脂環構造を有する基として、
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環の脂環式炭化水素基;ノルボルナンラクトニル基、アダマンタンラクトニル基等のヘテロ原子を有し多環の脂環構造を有する基等が挙げられる。
これらの中で、多環の脂環構造を有する基が好ましく、ノルボルニル基、アダマンチル基、ノルボルナンラクトニル基がより好ましく、アダマンチル基、ノルボルナンラクトニル基がさらに好ましい。
[C]酸発生剤は、カチオン(C)と、アニオン(C)とを含む酸発生剤である。当該フォトレジスト組成物は、[B]酸発生剤に加えて[C]酸発生剤をさらに含有することで、密集及び孤立の両トレンチパターン形成における焦点深度をよりバランスよく向上させることができる。
カチオン(C)は、上記式(3)で表されるカチオンである。
アニオン(C)は、炭素数6〜15の脂環構造を有するアニオンである。アニオン(C)についての説明は、上述した[B]酸発生剤におけるアニオン(B)と同じである。
[D]酸拡散制御剤は、露光により[B]酸発生剤等から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られるフォトレジスト組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
[E]フッ素原子含有重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子含有割合が高い重合体である。当該フォトレジスト組成物は、[E]フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、[E]フッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表層に偏在化する傾向があるため、液浸露光時において、膜中の酸発生剤や酸拡散制御剤等の液浸媒体への溶出を抑制することができる。また、この[E]フッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角を高くすることができ、その結果、水滴を残さず、高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該フォトレジスト組成物が[E]フッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。なお、重合体のフッ素原子含有率(質量%)は、13C−NMR測定により重合体の構造を同定することによって求めることができる。
上記フッ素原子含有重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
当該フォトレジスト組成物は、通常、[F]溶媒を含有する。[F]溶媒としては、[A]重合体及び[B]酸発生剤並びに必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散できるものであれば、特に限定されない。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、上記[A]〜[E]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、[B]酸発生剤及び[C]酸発生剤以外の他の酸発生剤、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
当該フォトレジスト組成物は、[B]酸発生剤及び必要に応じて[C]酸発生剤を含有しているので特に必要ではないが、[B]酸発生剤及び[C]酸発生剤以外の他の酸発生剤を少量含有していてもよい。他の酸発生剤としては、例えば、[B]酸発生剤及び[C]酸発生剤以外のスルホニウム塩化合物若しくはテトラヒドロチオフェニウム塩化合物、ヨードニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、ジアゾニウム塩化合物、ピリジニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物等が挙げられる。
トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート等が挙げられる。
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート等が挙げられる。これらのヨードニウム塩のうち、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネートが好ましい。
N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(パーフルオロ−n−オクタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−(3−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル)−1,1−ジフルオロエタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド等を挙げることができる。これらのスルホンイミド化合物のうち、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミドが好ましい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、DIC製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子工業製)等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における界面活性剤の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。当該フォトレジスト組成物における脂環式骨格含有化合物の含有量としては、[A]重合体100質量部に対して通常5質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生剤及び[C]酸発生剤からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該フォトレジスト組成物は、例えば、[A]重合体、[B]酸発生体、必要に応じて含有される任意成分及び[F]溶媒を所定の割合で混合することにより調製できる。当該フォトレジスト組成物は、通常、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように各成分を混合後、例えば、孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することによって調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、
(1)当該フォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程(以下、「(1)工程」ともいう)、
(2)フォトマスクを介して、上記レジスト膜を露光する工程(以下、「(2)工程」ともいう)、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「(3)工程」ともいう)
を有する。以下、各工程について説明する。
(1)工程では、当該フォトレジスト組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布手段によって、基板上に塗布することにより、レジスト膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、二酸化シリコン、反射防止膜で被覆されたウェハ等が挙げられる。具体的には、得られるレジスト膜が所定の膜厚となるように当該フォトレジストを塗布した後、プレベーク(PB)することにより塗膜中の溶媒を気化させ、レジスト膜を形成する。PBの温度としては、通常60℃〜140℃であり、80℃〜120℃が好ましい。PBの時間としては、通常5秒〜600秒であり、10秒〜300秒が好ましい。
(2)工程では、(1)工程で形成されたフォトレジスト膜に、(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)、露光光を照射し、露光させる。なお、この際には、所定のパターンを有するマスクを通して露光光を照射する。露光光としては、目的とするパターンの線幅に応じて、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等から適宜選択して照射する。これらの中でも、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)等の遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー光が好ましい。
(3)工程では、露光されたフォトレジスト膜を、現像液で現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。現像後は、水等で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。また、現像液として、炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒等の有機溶媒、又は有機溶媒を含有する溶媒を用いることもできる。
重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−EX270、日本電子製)を用い、測定した。
[A]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
単量体としての上記化合物(M−1)60モル%及び化合物(M−2)40モル%、並びに重合開始剤としてのAIBN5モル%(単量体と重合開始剤の合計モル数に対する割合)を、60gのメチルエチルケトンに溶解させた単量体溶液を調製した。単量体の合計質量は30gとした。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mLの三口フラスコにエチルメチルケトン30gを仕込み、30分間窒素パージを行った。その後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
次いで、上記調製した単量体溶液をフラスコ内に滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下後3時間熟成させ、その後、30℃以下になるまで冷却して重合反応溶液を得た。
この重合反応溶液を600gのメタノール中へ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を2回、120gずつのメタノールでスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥して、白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収量:24.4g、収率:81.3%)。重合体(A−1)のMwは7,500、Mw/Mnは1.4であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−2)由来の構造単位の含有割合(モル%)は、57.6:42.4であった。
下記表1に示す種類及び使用量の化合物を用いた以外は、合成例1と同様にして、重合体(A−2)及び(A−3)をそれぞれ合成した。重合体(A−2)及び(A−3)のMw、Mw/Mn、各構造単位の含有割合、収率(%)の測定値を表1に併せて示す。
[A]重合体以外のフォトレジスト組成物を構成する成分について以下に示す。
B−1〜B−6:下記式(B−1)〜(B−6)でそれぞれ表される化合物
C−1:下記式(C−1)で表される化合物
D−1:N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン
F−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
F−2:シクロヘキサノン
F−3:γ−ブチロラクトン
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)17.5質量部、[D]酸拡散制御剤としての(D−1)1.7質量部、並びに[F]溶媒としての(F−1)1,985質量部、(F−2)850質量部及び(F−3)30質量部を混合し、実施例1のフォトレジスト組成物を調製した。
下記表2に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜10及び比較例1のフォトレジスト組成物を調製した。表2中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
上記調製した各フォトレジスト組成物について、下記方法に従い、密集トレンチパターン形成における焦点深度(Dense DOF)、孤立トレンチパターン形成における焦点深度(Iso DOF)及び形成されるレジストパターンの断面形状を評価した。得られた評価結果を下記表2に示す。
12インチシリコンウェハ上に、下層反射防止膜形成用組成物(ARC66、日産化学製)を、塗布/現像装置(CLEAN TRACK Lithius Pro i、東京エレクトロン製)を用いてスピンコートした後、205℃で60秒間ベークして、膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記フォトレジスト組成物を、塗布/現像装置(CLEAN TRACK ACT12、東京エレクトロン製)を用いてスピンコートし、100℃で60秒間SBを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜上に、WO2008/47678の実施例1に記載の上層膜形成用組成物を上記塗布/現像装置(CLEAN TRACK Lithius Pro i)を用いてスピンコートし、90℃で60秒間PBして、膜厚30nmの上層膜を形成した。続いて、形成されたレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.675、Annularの条件により、70nmLine140nmPitchのマスクパターンを介して露光した。露光後、下記表2に記載のPEB温度(℃)で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のTMAH水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、70nmLine140nmPitchのマスクパターンを介して露光した部分が線幅70nmのLineを形成する露光量を最適露光量(Eop)とした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(CG−4100、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。
50nmTrench1000nmPitchのマスクパターンを介して上記Eopにて露光した以外は、上記70nmLine140nmPitchパターンの形成の場合と同様にして、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、形成される50nmTrench1000nmPitchとなるパターンの焦点をずらした際に、形成されるトレンチの幅が、45nm〜55nmに収まる焦点をずらせる範囲をIso DOFとした。Iso DOFが0.06μm以上であれば良好であるといえる。
上記Eopにて、上記形成された50nmTrench1000nmPitchのトレンチパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡(S−4800、日立ハイテクノロジーズ製)を用いて観察した。パターン断面形状が矩形である場合を「良好」と、若干の裾引きが見られる場合を「やや良好」と、裾を引いた形状である場合を「不良」と評価した。
Claims (8)
- 上記アニオンが、アダマンタン構造及びノルボルナン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のフォトレジスト組成物。
- [A]重合体が、極性基を含む構造単位(II)をさらに有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- [C]下記式(3)で表されるカチオンと、炭素数6〜15の脂環構造を有するアニオンとを含む酸発生剤
をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
(式(3)中、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、1価の脂環式炭化水素基、アルコキシ基、−S−RA、−OSO2−RB又は−SO2−RCである。RA、RB及びRCは、それぞれ独立して、アルキル基、1価の脂環式炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基である。但し、R6、R7、R8、RA、RB及びRCにおけるアルキル基、1価の脂環式炭化水素基、アルコキシ基、アリール基及びアラルキル基の水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。p、q及びrは、それぞれ独立して、0〜5の整数である。R6、R7及びR8がそれぞれ複数の場合、複数のR6、R7及びR8はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。) - (1)請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物を基板上に塗布し、レジスト膜を形成する工程、
(2)フォトマスクを介して、上記レジスト膜を露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターン形成方法。 - トレンチパターンを形成する請求項7のレジストパターン形成方法。
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