JP2013017467A - シトラール香味剤およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フトモモ科、イネ科、シソ科、クマツヅラ科、およびクスノキ科から選ばれる1種以上の植物と、溶解度パラメーター9.0以上の溶媒を混合し、加圧下、−20℃以上、150℃以下で抽出する工程を含む製造方法等によって得られ、遮光下、55℃、2週間保存後に発生するp−メチルアセトフェノンの割合が、保存前のシトラールに対して5.0モル%以下であるシトラール香味剤。
【選択図】なし
Description
シトラールからのオフフレーバー発生機構を以下に示す。
本願の第二の発明は、フトモモ科、イネ科、シソ科、クマツヅラ科、およびクスノキ科から選ばれる1種以上の植物と、溶解度パラメーター9.0以上の溶媒を混合し、加圧下、−20℃以上、150℃以下で抽出する工程を含む香味剤の製造方法に関する。
カラム WATERS製 5C18−PAQ 4.6I.D.×250mm
カラム温度 40℃
移動相 アセトニトリル:10mMリン酸=30:70
流速 0.7 ml/min
検出:UV280nm、 0.1AUF
本発明の香味剤は、シトラールを主成分とするにも関わらず、オフフレーバーの発生が少ないため、香味を邪魔しないという利点を有する。
本発明に用いられる、香味成分としてシトラールを多く含む原料としては、例えば、フトモモ科、イネ科、シソ科、クマツヅラ科、クスノキ科の植物を挙げることができ、これらの植物は1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。また、これらの類縁品種および改良品種も使用することができる。
溶媒の使用量は特に制限されず適宜調整すればよいが、例えば、原料乾燥質量に対して0.1質量部以上が好ましく、1質量部以上がさらに好ましく、2質量部以上が最も好ましく、2000質量部以下が好ましく、200質量部以下がさらに好ましく、20質量部以下が最も好ましい。
また、抽出効率の観点から、抽出時に撹拌することが好ましい。
本発明の香味剤は、飲食品などに添加・混合することにより、柑橘調の香味を付与することができる。
本発明の香味剤には、必要に応じて、香料、甘味料、着色料、増粘剤、乳化剤等公知の添加物を添加してもよい。
サンプル10gをナシ型の二ツ口フラスコ(50ml容、TOP社)に入れ、100ml/分の速度で窒素を吹き込み、バブリングしながら、40℃、15分間捕集管(TENAX−TA、ゲステル社)に香味成分を吸着させた。吸着後、捕集管を空のナシ型の二ツ口フラスコ(50ml容、TOP社)に再度セットし、5分間、100ml/分の速度で窒素を吹き込み、水分を除去した。
得られた捕集管を、加熱脱着装置(TDSA、ゲステル社)にセットし、香味成分の加熱脱着を行い(イニシャル温度:20℃、イニシャル温度保持時間:1分間、昇温スピード:毎分60℃、最終温度240℃、最終温度保持時間:5分間)、コールドトラップ(シリカキャピラリー)にて香味成分を回収した(イニシャル温度:−100℃、イニシャル温度保持時間:0.2分、昇温スピード:毎秒12℃、最終温度240℃、最終温度保持時間:10分間)。
続いて、ガスクロマトグラフ装置(6890N、アジレントテクノロジー社)にかけ、サンプルの香味成分を解析した。分析条件は以下のとおりである。
カラム:HP−INNOWAX 60m×0.25mmI.D.
イニシャル温度:40℃
イニシャル温度保持時間:2分間
昇温スピード:100℃まで毎分3℃、その後240℃まで毎分5℃
最終温度:240℃
最終温度保持時間:30分間
キャリアーガス:ヘリウム 206kPa
キャリアーガス流量:2.1ml/min
MS検出器条件:MS イオン源温度 230℃、MS 4重極温度150℃
サンプル100μlにエタノール(99%(w/w))900μlを加えてよく混合した。10,000rpmで2分間遠心し、上清をHPLCサンプルとした。
得られたサンプルをHPLCに供した。HPLC分析条件は、以下のとおりである。
カラム:WATERS 5C18−PAQ 4.6I.D.×250mm
カラム温度:40℃
移動相:(アセトニトリル:10mMリン酸)=30:70
流速:0.7 ml/min
検出:UV280nm、 0.1AUF
オスターブレンダー(オスタライザー社;Junk・pulse matic10_wh)にレモンマートル30gおよび60%(w/w)エタノール水溶液300gを加え、30秒間、細断すると同時に混合を行った。得られた細断混合物をポータブルリアクター(耐圧硝子工業株式会社製;TEM−U1000N)に移した。ゲージ圧0.2MPaの圧力下、40℃で30分間、撹拌しながら抽出を行なった。抽出後、ろ紙(ADVANTEC;No1ろ紙)によりろ過を行うことで固形分を除去し、レモンマートル香味剤A(250g)を得た。
抽出溶媒に95%(w/w)エタノールを用いた以外は、実施例1と同様にして、レモンマートル香味剤B(267g)を得た。
シトラール標品(シグマ社、E体・Z体混合)を60%エタノール水溶液で200倍希釈し、シトラール香味剤を調製した。
レモンマートル精油(Lemon Myrtle Farms社)を60%エタノール水溶液で200倍希釈し、レモンマートル精油香味剤を調製した。
1kg当たり、グラニュー糖74.8g、クエン酸2g、クエン酸3Na0.4gを溶解させ、香味剤の評価用飲料を2kg調製した。当該飲料を100gずつレトルトバックに充填し、121℃で10分間のレトルト殺菌処理を行なった。得られた殺菌済みの評価用飲料を、熱い状態のまま遮光可能な120ml容のアルミボトルに注ぎ、上記実施例1、2、比較例1、2の各香味剤0.15g(0.15質量%)を無菌的に添加した後、遮光下、55℃で2週間保存した。保存後、以下の基準により、香気および味をパネル10名で官能評価した。
香気および味2―比較例1よりも変化の度合いがやや小さい
香気および味3―比較例1と変化の度合いが同等
結果を、10名による評価の平均値として表1に示す。
また、保存前の比較においても、実施例1、2は、比較例2に対し、苦味や渋みが少なく、官能的に優れていた。
試験例1で得られた各香味剤添加飲料をGC−MSにて評価した。
香味成分中のシトラールの割合の評価は、保存前の香味成分全エリア面積から溶媒であるエタノールのエリア面積を除いたエリア面積を100とし、シトラールのエリア面積(E体とZ体のエリア面積の和)の割合を算出することで行った(表2)。
オフフレーバーの発生の割合の評価は、保存前のシトラールのエリア面積(E体とZ体のエリア面積の和)を100とし、遮光下、55℃、2週間の保存後に発生したp−メチルアセトフェノンのエリア面積の割合を算出することで行った(表3)。
実施例1、2のレモンマートル香味剤A、BをHPLCにて評価した。
図1、2からわかるように、実施例1および2で得られた香味剤は、保持時間10分以前にピークを有しており、実施例1、2のレモンマートル香味剤A、Bともに親水性の高い成分が得られていることが確認された。比較例1および比較例2で得られた香味剤においては、同様の成分がほとんど確認されなかったことから、原料由来の親水性成分が、シトラールの安定性に何らかの形で関与していることが推察される。
ヨーグルト(プレーン)300g、牛乳200g、グラニュー糖50gを混ぜ合わせ、実施例1で作製したレモンマートル香味剤A0.5gを加え、さらに少しずつ混ぜ合わせた。−20℃の冷凍庫に入れ、3時間冷却を行い、ヨーグルトシャーベットを作製した。得られたシャーベットは柑橘類の香味を有しており、柑橘類を用いず、柑橘調の香味を有するシャーベットを手軽に得ることができた。
Claims (13)
- 遮光下、55℃、2週間保存後に発生するp−メチルアセトフェノンの割合が、保存前のシトラールに対して5.0モル%以下である、フトモモ科、イネ科、シソ科、クマツヅラ科、およびクスノキ科から選ばれる1種以上の植物抽出由来物からなるシトラール香味剤。
- 原料由来の親水性成分を含むことを特徴とする請求項1に記載の香味剤。
- 前記植物が、フトモモ科バクホウシア属、フトモモ科レプトスペルマム属、フトモモ科メラレウカ属、フトモモ科ユーカリ属、イネ科オガルカヤ属、シソ科コウスイハッカ属、クマツヅラ科イワダレソウ属、クスノキ科ハマビワ属から選ばれる1種以上である請求項1または2に記載の香味剤の製造方法。
- 前記植物が、レモンマートル、レモンティーツリー、ハニーマートル、ユーカリステイジリアナ、レモングラス、セイロンシトロネラ、ジャワシトロネラ、パルマローザ、レモンバーム、レモンバーベナ、およびリツェアクベバから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項3に記載の香味剤の製造方法。
- 前記植物が、レモンマートル、レモンティーツリー、ハニーマートル、レモングラス、リツェアクベバであることを特徴とする請求項4に記載の香味剤の製造方法。
- 前記植物が、レモンマートルであることを特徴とする請求項5に記載の香味剤の製造方法。
- フトモモ科、イネ科、シソ科、クマツヅラ科、およびクスノキ科から選ばれる1種以上の植物と、溶解度パラメーター9.0以上の溶媒を混合し、加圧下、−20℃以上、150℃以下で抽出する工程を含むことを特徴とする、遮光下、55℃、2週間保存後に発生するp−メチルアセトフェノンの割合が、保存前のシトラールに対して5.0モル%以下であるシトラール香味剤の製造方法。
- 前記抽出溶媒が、溶解度パラメーター12.0〜23.4の溶媒であることを特徴とする請求項7に記載の香味剤の製造方法。
- 前記抽出溶媒が、水、エタノール、プロピレングリコール、トリアセチン又はそれらの混合物からなる請求項8に記載の香味剤の製造方法。
- 前記抽出溶媒が、水、エタノール、又はそれらの混合物からなる請求項9に記載の香味剤の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の香味剤を用いてなる飲食品。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の香味剤を用いてなる香粧品。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の香味剤を用いてなる医薬品および医薬部外品。
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