JP2013014553A - スルホニウム化合物及びその製造方法、並びにスルホニウムボレート錯体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)グリニャール試薬の合成
金属マグネシウム14重量部にテトラヒドロピラン10重量部を添加し、1,2−ジブロモエタン0.6重量部を更に添加して金属マグネシウムを活性化させた。次に、1−(クロロメチル)ナフタレン10重量部を滴下して、20℃で撹拌し、反応させた。ろ過により残留しているマグネシウムを除去した。このようにして、下記反応式(A−1)により、グリニャール試薬である(1−ナフチル)メチルマグネシウムクロリドを合成した。
得られた(1−ナフチル)メチルマグネシウムクロリド(分子量201.0)10重量部に、4−(メチルチオ)フェノール(分子量140.2)6.975重量部を添加し、20℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、下記反応式(B−1)により、スルホニウム化合物(B1)(スルホニウム塩)を合成した。用いた(1−ナフチル)メチルマグネシウムクロリドに対して、得られたスルホニウム化合物(B1)の収率は97%であった。
得られたスルホニウム化合物(B1)10重量部に酢酸エチル100重量部を添加し、テトラフルオロフェニルボレートナトリウムを10重量%含む水溶液150重量部を更に添加して、20℃で30分間撹拌した。分液操作により酢酸エチル層を取り出し、水洗した後、エバポレーターで濃縮した。このようにして、下記反応式(C−1)により、スルホニウムボレート錯体(C1)を得た。
硬化性化合物であるEBECRYL3702(ダイセルサイテック社製「エポキシアクリレート」)5重量部と、得られたスルホニウムボレート錯体(C1)4重量部と、フィラーであるアルミナ(平均粒子径0.5μm)20重量部とを配合し、さらに平均粒子径3μmの導電性粒子を配合物100重量%中での含有量が10重量%となるように添加した後、遊星式攪拌機を用いて2000rpmで5分間攪拌することにより、硬化性組成物(異方性導電ペースト)を得た。
(1)グリニャール試薬の合成
金属マグネシウム14重量部にテトラヒドロピラン10重量部を添加し、1,2−ジブロモエタン0.6重量部を更に添加して金属マグネシウムを活性化させた。次に、1−(クロロメチル)ベンゼン10重量部を滴下して、15℃で撹拌し、反応させた。ろ過により残留しているマグネシウムを除去した。このようにして、下記反応式(A−2)により、グリニャール試薬であるベンジルマグネシウムクロリドを合成した。
得られたベンジルマグネシウムクロリド(分子量150.9)10重量部に、4−(メチルチオ)フェノール(分子量140.2)9.3重量部を添加し、15℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、下記反応式(B−2)により、スルホニウム化合物(B2)(スルホニウム塩)を合成した。用いたベンジルマグネシウムクロリドに対して、得られたスルホニウム化合物(B2)の収率は95%であった。
得られたスルホニウム化合物(B2)10重量部に酢酸エチル100重量部を添加し、テトラフルオロフェニルボレートナトリウムを10重量%含む水溶液150重量部を更に添加して、23℃で30分間撹拌した。分液操作により酢酸エチル層を取り出し、水洗した後、エバポレーターで濃縮した。このようにして、下記反応式(C−2)により、スルホニウムボレート錯体(C2)を得た。
スルホニウムボレート錯体(C1)を、得られたスルホニウムボレート錯体(C2)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(1)グリニャール試薬の合成
金属マグネシウム14重量部にテトラヒドロピラン10重量部を添加し、1,2−ジブロモエタン0.6重量部を更に添加して金属マグネシウムを活性化させた。次に、1−(クロロメチル)−2−メチルベンゼン10重量部を滴下して、10℃で撹拌し、反応させた。ろ過により残留しているマグネシウムを除去した。このようにして、下記反応式(A−3)により、グリニャール試薬である2−メチルベンジルマグネシウムクロリドを合成した。
得られた2−メチルベンジルマグネシウムクロリド(分子量164.9)10重量部に、4−(メチルチオ)フェノール(分子量140.2)8.5重量部を添加し、10℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、下記反応式(B−3)により、スルホニウム化合物(B3)(スルホニウム塩)を合成した。用いた2−メチルベンジルマグネシウムクロリドに対して、得られたスルホニウム化合物(B3)の収率は96%であった。
得られたスルホニウム化合物(B3)10重量部に酢酸エチル100重量部を添加し、テトラフルオロフェニルボレートナトリウムを10重量%含む水溶液150重量部を更に添加して、23℃で30分間撹拌した。分液操作により酢酸エチル層を取り出し、水洗した後、エバポレーターで濃縮した。このようにして、下記反応式(C−3)により、スルホニウムボレート錯体(C3)を得た。
スルホニウムボレート錯体(C1)を、得られたスルホニウムボレート錯体(C3)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(1)スルホニウム化合物の合成
実施例1で得られた(1−ナフチル)メチルマグネシウムクロリド(分子量201.0)10重量部に、4−(メトキシカルボニルオキシ)フェニルメチルスルフィド(分子量198.2)9.9重量部を添加し、23℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、下記反応式(B−4)により、スルホニウム化合物(B4)(スルホニウム塩)を合成した。用いた(1−ナフチル)メチルマグネシウムクロリドに対して、得られたスルホニウム化合物(B4)の収率は97%であった。
得られたスルホニウム化合物(B4)10重量部に酢酸エチル100重量部を添加し、テトラフルオロフェニルボレートナトリウムを10重量%含む水溶液150重量部を更に添加して、23℃で30分間撹拌した。分液操作により酢酸エチル層を取り出し、水洗した後、エバポレーターで濃縮した。このようにして、下記反応式(C−4)により、スルホニウムボレート錯体(C4)を得た。
スルホニウムボレート錯体(C1)を、得られたスルホニウムボレート錯体(C4)に変更したこと以外は実施例1と同様にして、硬化性組成物を得た。
水中で1−(クロロメチル)ナフタレン(分子量176.6)10重量部に、4−(メチルチオ)フェノール(分子量140.2)7.95重量部を添加し、23℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、スルホニウム化合物(スルホニウム塩)を合成した。用いた1−(クロロメチル)ナフタレンに対して、得られたスルホニウム化合物の収率は32%であった。
水中で1−(クロロメチル)ベンゼン(分子量126.6)10重量部に、4−(メチルチオ)フェノール(分子量140.2)11.1重量部を添加し、23℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、スルホニウム化合物(スルホニウム塩)を合成した。用いた1−(クロロメチル)ベンゼンに対して、得られたスルホニウム化合物の収率は29%であった。
水中で1−(クロロメチル)−2−メチルベンゼン(分子量140.6)10重量部に、4−(メチルチオ)フェノール(分子量140.2)10重量部を添加し、23℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、スルホニウム化合物(B3)(スルホニウム塩)を合成した。用いた1−(クロロメチル)−2−メチルベンゼンに対して、得られたスルホニウム化合物の収率は28%であった。
純水中で1−(クロロメチル)ナフタレン(分子量176.6)10重量部に、4−(メトキシカルボニルオキシ)フェニルメチルスルフィド(分子量198.2)11.23重量部を添加し、23℃で24時間撹拌し、結晶物を析出させた。結晶物を取り出し、洗浄した。このようにして、スルホニウム化合物(スルホニウム塩)を合成した。用いた1−(クロロメチル)ナフタレンに対して、得られたスルホニウム化合物の収率は25%であった。
下記式(101)で表されるスルホニウムアンチモネート錯体に酢酸エチル100重量部を添加し、テトラフルオロフェニルボレートナトリウムを10重量%含む水溶液150重量部を更に添加して、23℃で30分間撹拌した。分液操作により酢酸エチル層を取り出し、水洗した後、エバポレーターで濃縮した。このようにして、スルホニウムボレート錯体(Z1)を得た。
金属の腐食性:
L/Sが20μm/20μmのITO電極パターンが上面に形成された透明ガラス基板を用意した。また、L/Sが20μm/20μmの銅電極パターンが下面に形成された半導体チップを用意した。
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JP2014031451A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 熱カチオン発生剤組成物、熱硬化性組成物、及び異方導電性接続材料 |
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