JP2013001834A - 重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物(A)並びに(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々少なくとも一つ有する化合物(B)を含有する重合性組成物。下記式中、R1及びR2は、各々独立に水素原子又はメチル基を表し、環A1〜A3は、各々独立にベンゼン環、ナフタレン環等を表し、X、Y及びZは、各々独立にC1〜8アルキル基等を表し、L1〜L4は、各々独立に単結合、−COO−、−OCO等を表し、a、b及びcはそれぞれ環A1〜A3における置換基の数であって、環A1〜A3に含まれる6員環の数をvとすると、a、b及びcは各々独立に2v+2以下の整数を表す。
【選択図】なし
Description
環A1、環A2及び環A3は、各々独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環、デカヒドロナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環又はフェナントレン環を表し、これらの環中の−CH=は−N=で、−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよく、
X、Y及びZは、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアシル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
L1、L2、L3及びL4は、各々独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)p−、−CH=CH−、−(CH2)pO−、−O(CH2)p−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)pCOO−、−OCO(CH2)p−、−(CH2)pOCO−O−、−OCO−O(CH2)p−、−(CH2)qO(CH2)rO−又は−O(CH2)qO(CH2)r−を表し、
a、b及びcはそれぞれ環A1、環A2及び環A3における置換基の数であって、環A1、環A2及び環A3に含まれる6員環の数をvとすると、a、b及びcは、各々独立に2v+2以下の整数を表し、
pは各々独立に1〜8の整数を表し、q及びrは各々独立に1〜3の整数を表す。)
上記一般式(1)中のX、Y及びZで表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、シアノメチル、エチル、ジクロロエチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル又は2−エチルヘキシル等が挙げられる。
上記一般式(1)中のX、Y及びZで表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜8のアシル基としては、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、バレロイル、ピバロイル等が挙げられる。
上記一般式(1)中のX、Y及びZで表される置換基を有していてもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、例えば、メチルオキシ、クロロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、シアノメチルオキシ、エチルオキシ、ジクロロエチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ又は2−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
上記一般式(1)中のX、Y及びZで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
上記一般式(1)中にX、Y又はZが存在する場合(即ちa、b又はcが1以上の場合)、X、Y、Zは、炭素原子数1〜3の非置換アルキル基、炭素原子数1〜3の非置換アシル基、炭素原子数1〜3の非置換アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基であることが好ましい。
尚、上記一般式(1)において好ましいL1、L4、A1、A3、X、Z、a及びcとして挙げたものは、上記一般式(2)においても好ましく、上記一般式(1)において好ましいYとして挙げたものは、上記一般式(2)におけるY1、Y2として好ましい。
(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々少なくとも一つ有する化合物(B)は、好ましくは(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々1〜3個有する化合物であり、更に好ましくは(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々1〜2個有する化合物であり、最も好ましくは(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々1つ有する化合物である。(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々少なくとも一つ有する化合物(B)は、(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々少なくとも一つ有していれば特に限定されないが、分子量が800以下であることが好ましく、分子量が600以下であることが更に好ましく、分子量が400以下であることが最も好ましい。また、分子量は150以上であることが好ましい。
環A4はベンゼン環、シクロヘキサン環又はナフタレン環を表し、これらの環中の−CH=は−N=で置換されていてもよく、これらの環中の−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよく、
Wは、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアシル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
L5は、単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)s−、−CH=CH−、−(CH2)sO−、−O(CH2)s−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)sCOO−、−OCO(CH2)s−、−(CH2)sOCO−O−、−OCO−O(CH2)s−、−(CH2)tO(CH2)uO−又は−O(CH2)tO(CH2)u−を表し、
dは0〜10の整数を表し、e及びfは各々独立に1〜3の整数を表し、gは0〜5の整数を表し、
sは各々独立に1〜8の整数を表し、t及びuは各々独立に1〜3の整数を表す。)
また、本発明の重合性組成物は、少なくとも室温付近、具体的には30℃以下で液晶相を示すことが好ましく、特に15℃以下で液晶相を示すことがより好ましい。
但し、本発明の重合性組成物を用いて作製される重合膜の耐熱性及び光学特性を確保するために、他の単量体の含有量は、上記化合物(A)及び(B)の合計100質量部に対して、50質量部以下が好ましく、30質量部以下がより好ましい。
界面活性剤の好ましい使用割合は、界面活性剤の種類、組成物の成分比等に依存するが、本発明の重合性組成物中、100ppm〜5質量%の範囲であることが好ましく、特に0.05〜1質量%の範囲が好ましい。
支持基板上に形成した液晶(共)重合体(本発明の重合膜)は、そのまま使用しても良く、また、必要に応じて、支持基板から剥離したり、他の支持基板に転写したりして使用してもよい。本発明の重合膜は基材に対する密着性に優れるため、支持基板上に形成した重合膜をそのまま使用する用途に好適である。
尚、本発明の重合性組成物は、光以外に、熱、又は電子線、X線等の光以外の電磁波により重合させることも可能である。しかしながら、良好な配向性、重合操作の簡便性等の点から、光による重合が好ましい。
下記の手順に従い、重合性組成物を調製し、該重合性組成物から重合膜を作製した。
調製した重合性組成物溶液をラビングを施したポリイミド付ガラス基板上にスピンコーターで塗工し、ホットプレートを用いて100℃で3分間乾燥後、室温下で1分間冷却し、高圧水銀灯にて400mJ/cm2で光を照射して硬化させ、重合膜を得た。
重合膜を目視で観察し、表面が平滑で均質であれば○、荒れている又は波打っていれば×とした。
重合膜の配向の均質性について偏光顕微鏡を用いて評価した。即ち、クロスニコル下で重合膜を設置したステージを回転させることによって、重合膜の配向状態を観察し、膜の均質性について評価した。重合膜の配向が均一に得られていれば○、配向が得られても不均一であれば△、重合膜に結晶等が発生して配向が全く得られていなければ×とした。
重合膜に対して、偏光顕微鏡を用いてセナルモン法に基づく複屈折測定法に従い、室温(25℃)で波長546nmにおけるリターデーション(R)を測定した。
触針式表面形状測定器(Dektak6M;(株)アルバック製)を用いて室温(25℃)で重合膜の膜厚(d)を測定した。
下記式に、上記(3)のリターデーション(R)及び上記(4)の膜厚(d)を代入して、重合膜の光学(屈折率)異方性(Δn)を算出した。
光学(屈折率)異方性(Δn)=リターデーション(R)/膜厚(d)
(6)密着性
得られた重合膜に対して、クロスカット法(JIS K5600−5−6)にて評価を行なった。
実施例3及び比較例5で用いた重合性組成物0.6gを溶剤(シクロペンタノン)1.2gに添加して溶解した後、ラジカル重合開始剤(N−1919;株式会社ADEKA製)18mgを加えて完全に溶解した後に、0.45μmメンブランフィルターでろ過処理を実施して重合性組成物溶液を調製した。
調製した重合性組成物溶液をラビングを施したポリイミド付ガラス基板上にスピンコーターで塗工し、ホットプレートを用いて100℃で3分間乾燥後、室温下で1分間冷却し、高圧水銀灯にて400mJ/cm2で光を照射して硬化させ、重合膜を得た。
得られた重合膜の膜均質性、配向性及び密着性について、実施例1と同様にして評価した。結果を〔表2〕に示す。尚、〔表2〕には、参考のため実施例3及び比較例5の結果も併記する。
光学活性化合物(C)として下記化合物No.C1を含有し、コレステリック液晶相を発現する下記〔表3〕に記載の重合性組成物0.6gを溶剤(シクロペンタノン)1.2gに添加して溶解した後、ラジカル重合開始剤(N−1919;株式会社ADEKA製)9mgを加えて完全に溶解した後に、0.45μmメンブランフィルターでろ過処理を実施して重合性組成物溶液を調製した。
調製した重合性組成物溶液をラビングを施したポリイミド付ガラス基板上にスピンコーターで塗工し、ホットプレートを用いて100℃で3分間乾燥後、室温下で1分間冷却し、高圧水銀灯にて400mJ/cm2で光を照射して硬化させ、重合膜を得た。
得られた重合膜の膜均質性、配向性及び密着性について、実施例1と同様にして評価した。結果を〔表3〕に示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される化合物(A)並びに(メタ)アクリレート基及びカルボキシル基を各々少なくとも一つ有する化合物(B)を含有することを特徴とする重合性組成物。
環A1、環A2及び環A3は、各々独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環、デカヒドロナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環又はフェナントレン環を表し、これらの環中の−CH=は−N=で、−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよく、
X、Y及びZは、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアシル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
L1、L2、L3及びL4は、各々独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)p−、−CH=CH−、−(CH2)pO−、−O(CH2)p−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)pCOO−、−OCO(CH2)p−、−(CH2)pOCO−O−、−OCO−O(CH2)p−、−(CH2)qO(CH2)rO−又は−O(CH2)qO(CH2)r−を表し、
a、b及びcはそれぞれ環A1、環A2及び環A3における置換基の数であって、環A1、環A2及び環A3に含まれる6員環の数をvとすると、a、b及びcは、各々独立に2v+2以下の整数を表し、
pは各々独立に1〜8の整数を表し、q及びrは各々独立に1〜3の整数を表す。) - 上記化合物(A)と上記化合物(B)との質量比率((A)/(B))が99/1〜81/19である請求項1記載の重合性組成物。
- 上記化合物(B)が、下記一般式(3)で表される化合物(B’)である請求項1〜3の何れか一項に記載の重合性組成物。
環A4はベンゼン環、シクロヘキサン環又はナフタレン環を表し、これらの環中の−CH=は−N=で置換されていてもよく、これらの環中の−CH2−は−S−又は−O−で置換されていてもよく、
Wは、各々独立に、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアシル基、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
L5は、単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)s−、−CH=CH−、−(CH2)sO−、−O(CH2)s−、−CH=CHCH2O−、−OCH2CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)sCOO−、−OCO(CH2)s−、−(CH2)sOCO−O−、−OCO−O(CH2)s−、−(CH2)tO(CH2)uO−又は−O(CH2)tO(CH2)u−を表し、
dは0〜10の整数を表し、e及びfは各々独立に1〜3の整数を表し、gは0〜5の整数を表し、
sは各々独立に1〜8の整数を表し、t及びuは各々独立に1〜3の整数を表す。) - 更に、光学活性化合物(C)を含有し、コレステリック液晶相を発現する請求項1〜5の何れか一項に記載の重合性組成物。
- 更に、ラジカル重合開始剤(D)及び/又は界面活性剤(E)を含有する請求項1〜6の何れか一項に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の重合性組成物を、該重合性組成物が液晶相を示す状態で、光重合させることにより作製された重合膜。
- 請求項8に記載の重合膜を用いてなる光学フィルム。
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