JP6894429B2 - 重合性組成物、硬化物及びディスプレイ用光学フィルム並びに硬化物を製造する方法 - Google Patents
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Description
本発明が解決しようとする問題点は、硬化性に優れ、得られる硬化物が配向保持、耐熱性及び透明性に優れる重合性組成物が、これまでなかったということである。
環A1、環A2及び環A3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環又はフェナントレン環を表し、
これらの環中の−CH=は−N=で置換される場合もあり、これらの環中の−CH2−は−S−又は−O−で置換される場合もあり、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、シアノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該アルキル基の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換される場合もあり、該アルキル基のメチレン基は酸素原子が隣り合わない条件で−O−又は−CO−で置換される場合もあり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、直接結合、−COO−、−(CE2)p−、−CE=CE−、−(CE2)pO−、−CE=CECE2O−、−C≡C−、−(CE2)pCOO−、−(CE2)pOCO−O−又は−(CE2)qO(CE2)rO−を表し、L3及びL4は、それぞれ独立に、直接結合、−OCO−、−(CE2)p−、−CE=CE−、−O(CE2)p−、−OCE2CE=CE−、−C≡C−、−OCO(CE2)p−、−OCO−O(CE2)p−又は−O(CE2)qO(CE2)r−を表し、
L1及びL4におけるEは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
L2及びL3におけるEは、水素原子を表し、
複数あるEは同一である場合もあり、異なる場合もあり、
a、b及びcはそれぞれ環A1、環A2及び環A3における置換基の数であって、それぞれの置換される単環又は縮合環に含まれる6員環の数をtとすると、a、b及びcはそれぞれ独立に0以上2t+2以下の整数で、かつbは1以上の整数を表し、
pは、それぞれ独立に、1〜8の整数を表し、
q及びrは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表す。)
該アルキル基の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換される場合もあり、
該アルキル基のメチレン基は、酸素原子が隣り合わない条件で−O−又は−CO−で置換される場合もあり、R3及びR4の少なくともどちらか一方は、水素原子以外の置換基を表す。)
(これらの式中、pは1〜8の整数を表し、q及びrは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表す。)
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R21、R22及びR23で表わされる基の水素原子は、更にR31、OR31、COR31、SR31、NR32R33、CONR32R33、−NR32−OR33、−NCOR32−OCOR33、NR32COR31、OCOR31、COOR31、SCOR31、OCSR31、COSR31、CSOR31、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR31で置換される場合もあり、
R31、R32及びR33は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R31、R32及びR33で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換される場合もあり、
R21、R22、R23、R31、R32及びR33で表される基のメチレン基は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR34−、−NR34COO−、−OCONR34−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により酸素原子が隣り合わない条件で置換される場合もあり、
R34は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R13は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、また、R13とR17、R13とR18、R14とR15、R15とR16及びR16とR17はそれぞれ結合して環を形成している場合もあり、
R13で表わされる基の水素原子は、更にR31、OR31、COR31、SR31、NR32R33、CONR32R33、−NR32−OR33、−NCOR32−OCOR33、NR32COR31、OCOR31、COOR31、SCOR31、OCSR31、COSR31、CSOR31、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR31で置換される場合もあり、
R14、R15、R16及びR17は、それぞれ独立に、R21、OR21、SR21、COR24、CONR25R26、NR22COR21、OCOR21、COOR24、SCOR21、OCSR21、COSR24、CSOR21、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
R24、R25及びR26は、水素原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
R18は、R21、OR21、SR21、COR21、CONR22R23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
nは、0又は1を表す。)
R51、R52及びR53は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R51、R52及びR53で表わされる置換基の水素原子は、更にOR61、COR61、SR61、NR62R63、CONR62R63、−NR62−OR63、−NCOR62−OCOR63、−C(=N−OR61)−R62、−C(=N−OCOR61)−R62、CN、ハロゲン原子又はCOOR61で置換される場合もあり、
R51、R52、R53、R61、R62及びR63で表される置換基のメチレン基は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR64−、−NR64COO−、−OCONR64−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により酸素原子が隣り合わない条件で置換される場合もあり、
R61、R62及びR63は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R61、R62及びR63で表される置換基の水素原子は、更にCN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換される場合もあり、
R64は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R52とR53及びR62とR63はそれぞれ結合して環を形成している場合もあり、
R43は、R54、OR54、SR54、COR54、CONR55R56、NR55COR54、OCOR54、COOR54、SCOR54、OCSR54、COSR54、CSOR54、CN又はハロゲン原子を表し、R44は、R54、OR54、SR54、COR54、CONR55R56、NR55COR54、OCOR54、COOR54、SCOR54、OCSR54、COSR54、CSOR54、CN、ハロゲン原子、OH、COOH又は下記一般式(V)で表される基を表し、
R54、R55及びR56は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
f及びgは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。)
X3は、1〜3個のR70で置換された炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
X3中のメチレン基は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR69−、−NR69COO−、−OCONR69−、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により酸素原子が隣り合わない条件で置換される場合もあり、R69は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R70は、OR71、SR71、CONR72R73、NR72COR73、OCOR71、COOR71、SCOR71、OCSR71、COSR71、CSOR71、CN又はハロゲン原子を表し、
R71、R72及びR73は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1〜30の炭化水素基を表す。式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
本発明の重合性組成物に用いられる化合物(A)は、上記一般式(I)で表される化合物である。
(a)L1が、−(CH2)p−、−CH=CH−、−(CH2)pO−、−CH=CHCH2O−、−(CH2)pCOO−、−(CH2)pOCO−O−又は−(CH2)qO(CH2)rO−で表される基である。
(b)L4が、−(CH2)p−、−CH=CH−、−O(CH2)p−、−OCH2CH=CH−、−OCO(CH2)p−、−OCO−O(CH2)p−又は−O(CH2)qO(CH2)r−で表される基である。
L1とL4とは対称である場合もあり、非対称である場合もある。ここでいう対称である場合の例としては、例えばL1とL4とも直接結合である場合や、L1が−(CH2)pO−であり、L4が−O(CH2)p−であり、二つの基のpが同数である場合が挙げられる。同様に、L2とL3とは対称である場合もあり、非対称である場合もある。
本発明の重合性組成物に用いられる化合物(B)は、インドール骨格及びオキシムエステル基を有する化合物(B1)並びにジフェニルスルフィド骨格及びオキシムエステル基を有する化合物(B2)よりなる群から選ばれる少なくとも1の化合物を含有する。
また、上記インドール骨格及びオキシムエステル基を有する化合物(B1)並びにジフェニルスルフィド骨格及びオキシムエステル基を有する化合物(B2)は、幾何異性体及び光学異性体が存在するが、これらを区別するものではなく、これら異性体の一種又は二種以上の混合物を表すものであり、特定の異性体を示した構造に限定するものではない。
また、上記一般式(III)中のR11が、R21であり、R21が、炭素原子数1〜10のアルキル基であるものは、溶剤溶解性に優れる点から好ましい。また、R12が、R21であり、R21が、メチル基、エチル基又はフェニル基であるものは、重合開始剤として用いた場合、硬化性に優れる点から好ましい。また、R14〜R17がR21又はCNであり、R21が、水素原子であるもの、特にR14〜R17が水素原子であるものが、合成が容易なので好ましい。また、R18がR21であり、R21が水素原子であるものは、合成が容易なので好ましい。
(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、1−フェニルエチル(メタ)アクリレート、2−フェニルエチル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、ジフェニルメチル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ペンタクロルフェニル(メタ)アクリレート、2−クロルエチル(メタ)アクリレート、メチル−α−クロル(メタ)アクリレート、フェニル−α−ブロモ(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル、ジアセトンアクリルアミド、スチレン、ビニルトルエン及びジビニルベンゼン等が挙げられる。
また、炭酸カルシウムの針状結晶などの微粒子は光学異方性を有し、このような微粒子によって重合体の光学異方性を調節できる。上記有機物としては、例えばカーボンナノチューブ、フラーレン、デンドリマー、ポリビニルアルコール、ポリメタクリレート及びポリイミド等が挙げられる。
本発明の硬化物を製造する方法としては、例えば、上記重合性組成物を溶剤に溶解した後、支持基板に塗布して、重合性組成物中の液晶分子を配向させた状態で脱溶剤し、次いでエネルギー線を照射して重合することにより得ることができる。
化合物No.1又はNo.6の1.0gを2−ブタノン4.0gに溶解させ、更に化合物No.101、No.235又は比較化合物No.1〜No.4の0.03gを添加、完全に溶解させた。得られた溶液を、0.45μmフィルターで濾過して、実施例1〜4及び比較例1〜4の重合性組成物をそれぞれ得た。詳細を[表1]に示す。
重合性組成物No.1〜4又は比較重合性組成物No.1〜4を、ガラス基板上にスピンコート(500rpm、2秒間、900rpm、5秒間)し、ホットプレートを用いて、90℃で90秒間プリベークを行った後、23℃で40秒間冷却した。その後、高圧水銀ランプを用いて100mJ/cm2を照射し評価サンプルを作成した。得られたサンプルの400nmにおける透過率を測定した。透過率が97%以上のものをAとし、97%未満のものをBとした。ディスプレイ用光学フィルム等に代表される用途では透過率の評価がAの物が好ましい。評価結果を[表2]に示す。
重合性組成物No.1〜4又は比較重合性組成物No.2〜4を、スピンコーターを使用して、ラビング処理したポリイミド付ガラス基板上に塗工し、100℃に設定したホットプレート上で3分間乾燥させた。室温に戻し3分間放置後、高圧水銀灯(120W/cm)で20秒間照射し硬化させ、各重合性組成物の硬化物である重合膜をそれぞれ得た(膜厚が約1μmになるようにスピンコーターの回転数及び時間を調整した。)。得られた各硬化物を以下の手法により評価した。
得られた硬化物をOPTIPHOT2−POL(ニコン社製)偏光顕微鏡を使用し、表面の光学組織の確認を実施した。配向が一様であり、配向欠陥が確認されないものをAとし、表面が透明であるが、一部配向ムラが確認されるものをBとし、結晶化や配向ムラ等が確認されるものをCとした。ディスプレイ用光学フィルム等に代表される用途では配向性の評価がAの物が好ましい。
得られた硬化物の表面硬化性を目視で確認した。均一に硬化しており、タックも残っていないものをAとし、均一に硬化しているが、若干タックが残っているものをBとし、全面にタックが残り、表面がベトついているものをCとした。ディスプレイ用光学フィルム等に代表される用途では硬化性の評価がAの物が好ましい。
得られた硬化物について、OPTIPHOT2−POL(ニコン社製)偏光顕微鏡を用いてセナルモン法に基づく複屈折測定法に従い、室温25℃で波長546nmにおけるリターデーションを測定した。更にその硬化物を150℃オーブンで30分放置後、室温に冷却し上記方法に準じてリターデーションを測定し、下記式にて変化率を算出した。(変化率が小さい程熱による光学物性変化が小さく、耐熱性が高いと言える。)
(リターデーション変化率/%)=100−(リターデーション(耐熱試験後)/リターデーション(耐熱試験前)×100)
これに対し、本発明の重合性組成物(評価例5〜8)は、均一に硬化し、配向性が一様であり、耐熱試験後のリターデーション変化も小さく、硬化性、配向性及び耐熱性に優れることが確認できた。特に化合物(A)として化合物No.1を用いたものは耐熱性に優れることが確認できた。
よって本発明の重合性組成物及び重合性組成物を用いて製造した硬化物が、ディスプレイ用光学フィルムに対して有用であることは明らかである。
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表される化合物(A)と、下記一般式(III)で表されるインドール骨格及びオキシムエステル基を有する化合物(B)とを含有する重合性組成物であって、化合物(B)以外のラジカル重合開始剤の含有量が、化合物(B)100質量部に対して50質量部以下であり、化合物(A)以外の液晶化合物の含有量が、化合物(A)及び化合物(B)との合計量100質量部に対し、100質量部以下である重合性組成物。
環A1、環A2及び環A3は、それぞれ独立に、ベンゼン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環又はフェナントレン環を表し、
これらの環中の−CH=は−N=で置換される場合もあり、これらの環中の−CH2−は−S−又は−O−で置換される場合もあり、
Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に、シアノ基、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、
該アルキル基の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換される場合もあり、該アルキル基のメチレン基は酸素が隣り合わない条件で−O−又は−CO−で置換される場合もあり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、直接結合、−COO−、−(CE2)p−、−CE=CE−、−(CE2)pO−、−CE=CECE2O−、−C≡C−、−(CE2)pCOO−、−(CE2)pOCO−O−又は−(CE2)qO(CE2)rO−を表し、L3及びL4は、それぞれ独立に、直接結合、−OCO−、−(CE2)p−、−CE=CE−、−O(CE2)p−、−OCE2CE=CE−、−C≡C−、−OCO(CE2)p−、−OCO−O(CE2)p−又は−O(CE2)qO(CE2)r−を表し、
L1及びL4におけるEは、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、
L2及びL3におけるEは、水素原子を表し、
複数あるEは同一である場合もあり、異なる場合もあり、
a、b及びcはそれぞれ環A1、環A2及び環A3における置換基の数であって、それぞれの置換される単環又は縮合環に含まれる6員環の数をtとすると、a、b及びcはそれぞれ独立に0以上2t+2以下の整数で、かつbは1以上の整数を表し、
pは、それぞれ独立に、1〜8の整数を表し、
q及びrは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表す。)
R 21 、R 22 及びR 23 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R 21 、R 22 及びR 23 で表わされる基の水素原子は、更にR 31 、OR 31 、COR 31 、SR 31 、NR 32 R 33 、CONR 32 R 33 、−NR 32 −OR 33 、−NCOR 32 −OCOR 33 、NR 32 COR 31 、OCOR 31 、SCOR 31 、OCSR 31 、COSR 31 、CSOR 31 、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR 31 で置換される場合もあり、
R 31 、R 32 及びR 33 は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R 31 、R 32 及びR 33 で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子又はカルボキシル基で置換される場合もあり、
R 21 、R 22 、R 23 、R 31 、R 32 及びR 33 で表される基のメチレン基は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−NR 34 −、−NR 34 COO−、−OCONR 34 −、−SCO−、−COS−、−OCS−又は−CSO−により酸素原子が隣り合わない条件で置換される場合もあり、
R 34 は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
R 13 は、水素原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、また、R 13 とR 17 、R 13 とR 18 、R 14 とR 15 、R 15 とR 16 及びR 16 とR 17 はそれぞれ結合して環を形成している場合もあり、
R 13 で表わされる基の水素原子は、更にR 31 、OR 31 、COR 31 、SR 31 、NR 32 R 33 、CONR 32 R 33 、−NR 32 −OR 33 、−NCOR 32 −OCOR 33 、NR 32 COR 31 、OCOR 31 、SCOR 31 、OCSR 31 、COSR 31 、CSOR 31 、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR 31 で置換される場合もあり、
R 14 、R 15 、R 16 及びR 17 は、それぞれ独立に、R 21 、OR 21 、SR 21 、COR 24 、CONR 25 R 26 、NR 22 COR 21 、OCOR 21 、COOR 24 、SCOR 21 、OCSR 21 、COSR 24 、CSOR 21 、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
R 24 、R 25 及びR 26 は、水素原子又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
R 18 は、R 21 、OR 21 、SR 21 、COR 21 、CONR 22 R 23 、NR 22 COR 21 、OCOR 21 、COOR 21 、SCOR 21 、OCSR 21 、COSR 21 、CSOR 21 、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
nは、0又は1を表す。) - 化合物(A)が、以下の(a)及び(b)の条件の一方又は両方を満たす請求項1又は2に記載の重合性組成物。
(a)L1が、−(CH2)p−、−CH=CH−、−(CH2)pO−、−CH=CHCH2O−、−(CH2)pCOO−、−(CH2)pOCO−O−又は−(CH2)qO(CH2)rO−で表される基である。
(b)L4が、−(CH2)p−、−CH=CH−、−O(CH2)p−、−OCH2CH=CH−、−OCO(CH2)p−、−OCO−O(CH2)p−又は−O(CH2)qO(CH2)r−で表される基である。
(これらの式中、pは1〜8の整数を表し、q及びrは、それぞれ独立に、1〜3の整数を表す。) - 化合物(A)における環A1及び環A3がそれぞれ独立にベンゼン環又はナフタレン環である請求項1〜3の何れか一項に記載の重合性組成物。
- 光学活性化合物を含有する請求項1〜4の何れか一項に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の重合性組成物を用いて硬化物を製造する方法。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載の重合性組成物の硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を使用してなるディスプレイ用光学フィルム。
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