JP2012530175A - 金属触媒の存在下において脱水素縮合によって架橋可能なシリコーン組成物 - Google Patents
金属触媒の存在下において脱水素縮合によって架橋可能なシリコーン組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(1)スズを含有しない新たな触媒を見出すこと、
(2)触媒の活性化温度を下げること、及び
(3)副反応を抑制すること
に対するかなりの要望が存在することがわかった。
・1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiH単位を有する少なくとも1種のオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーB;
・1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiOH単位を有する少なくとも1種のオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーC;
・触媒として有効量の、式(I)の金属錯体又は塩である少なくとも1種の脱水素縮合触媒A:
[Zn(L1)r1(L2)r2] (1)
{ここで、
r1は1以上であり、r2は0以上であり、r1+r2は2であり、
記号L1はβ−ジカルボニラート(dicarbonylato)アニオン又はβ−ジカルボニル化合物のエノラートアニオン又はβ−ケトエステルから誘導されるアセチルアセタート(acetylacetato)アニオンであるリガンドを表わし、
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わす};
・随意としての、1種以上のポリオルガノシロキサン樹脂D;及び
・随意としての、1種以上のフィラーE。
R1COCHR2COR3 (2)
{ここで、
R1は置換若しくは非置換の直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C30炭化水素ベース基又は置換若しくは非置換芳香族基を表わし、
R2は水素又は炭化水素ベース基、一般的にアルキル基、有利には最大4個の炭素原子を有するものであり、
R3は置換若しくは非置換の直鎖状、環状若しくは分岐鎖状C1〜C30炭化水素ベース基、置換若しくは非置換芳香族基、又は−OR4基(ここで、R4は置換若しくは非置換の直鎖状、環状若しくは分岐鎖状C1〜C30炭化水素ベース基を表わす)を表わし、
R1及びR2は結合して環を形成することもでき、そして
R2及びR4は結合して環を形成することもできる。}
(3):Zn(DPM)2又は[Zn(t-Bu-acac)2](ここで、DPM=(t-Bu-acac)=2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナートアニオン又は2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオンのエノラートアニオンである)、
(4):[Zn(EAA)2](ここで、EAA=エチルアセトアセタートアニオン又はアセト酢酸エチルのエノラートアニオンである);
(5)[Zn(iPr−AA)2](ここで、iPr−AA=イソプロピルアセトアセタートアニオン又はアセト酢酸イソプロピルのエノラートアニオンである)、及び
(6):[Zn(TMOD)2](ここで、TMOD=2,2,7−トリメチル−3,5−オクタンジオナートアニオン又は2,2,7−トリメチル−3,5−オクタンジオンのエノラートアニオンである)
記号R1は同一であっても異なっていてもよく、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上をハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するアルキル及び/若しくは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシルで置換されたアラルキル基
を表わし、
記号Zは同一であっても異なっていてもよく、
・水素基、又は
・基R1
を表わし、但し、1分子当たり少なくとも2個の記号Zが水素原子を表わすものとする)。
記号R2は同一であっても異なっていてもよく、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上をハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するアルキル及び/若しくは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシルで置換されたアラルキル基
を表わし、
記号Z'は同一であっても異なっていてもよく、
・ヒドロキシル基、又は
・基R2
を表わし、但し、1分子当たり少なくとも2個の記号Z'がヒドロキシル基−OHを表わすものとする)。
x及びyは0〜200の範囲の整数又は分数を表わし、
R'1及びR''1は互いに独立して、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上を置換されたアラルキル基
を表わし、そして
R''1は水素に相当することもでき、但し、x=0の場合に基R''1が水素に相当するものとする。)
x'及びy'はそれぞれ0〜1200の範囲の整数又は分数を表わし、
R'2及びR''2は互いに独立して、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル及び3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上を置換されたアラルキル基
を表わし、
R''2はOHに相当することもでき、但し、x'=0の場合に基R''2がOHに相当するものとする。)
・式S1のポリマー中、
0≦a≦150、好ましくは0≦a≦100、好ましくは0≦a≦20
且つ
1≦b≦55、好ましくは10≦b≦55、好ましくは30≦b≦55、
・式S2のポリマー中、
0≦c≦15、
・式S3のポリマー中、
5≦d≦200、好ましくは20≦d≦50
且つ
2≦e≦50、好ましくは10≦e≦30
の範囲の数を表わす。)
[OSi(CH3)H]4;[OSi(CH3)H]5;[OSi(CH3)H]3;
[OSi(CH3)H]8;[OSi(C2H5)H]3
R'3SiO1/2(M単位)、R'2SiO2/2(D単位)、
R'SiO3/2(T単位)及びSiO4/2(Q単位)
のものから選択される少なくとも2つの異なる単位を有し、これらの単位の内の少なくとも1つはT又はQ単位である。
・ビニルトリメトキシシラン(VTMO)、
・グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)、及び
・チタン酸t−ブチル(TBOT)
等を挙げることができる。
・内側面が感圧粘着剤の層でコーティングされ且つ外側面が剥離性シリコーンコーティングを含む粘着テープ;又は
・自己粘着性若しくは感圧粘着性成分の粘着面を保護するための紙若しくはポリマーフィルム;又は
・ポリ(塩化ビニル)(PVC)、ポリプロピレン、ポリエチレン若しくはポリエチレンテレフタレートタイプのポリマーフィルム。
・上記の熱架橋及び/又は重合させたシロキサン組成物Xで少なくとも1つの表面がコーティングされた固体材料から成る物品;並びに
・上記のシロキサン組成物Xを架橋させることによって得られた架橋したシリコーンのフォーム
にも関する。
IR(nm):2989、1617、1514、1246、1170。
Claims (13)
- 金属触媒を含有せず、脱水素縮合によって重合及び/又は架橋させることができるシロキサン組成物Xであって、
・1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiH単位を有する少なくとも1種のオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーB;
・1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiOH単位を有する少なくとも1種のオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーC;
・触媒として有効量の、式(I)の金属錯体又は塩である少なくとも1種の脱水素縮合触媒A:
[Zn(L1)r1(L2)r2] (1)
(ここで、
r1は1以上であり、r2は0以上であり、r1+r2は2であり、
記号L1はβ−ジカルボニラートアニオン又はβ−ジカルボニル化合物のエノラートアニオン又はβ−ケトエステルから誘導されるアセチルアセタートアニオンであるリガンドを表わし、
記号L2はL1とは異なるアニオン性リガンドを表わす);
・随意としての、1種以上のポリオルガノシロキサン樹脂D;並びに
・随意としての、1種以上のフィラーE:
を含む、前記シロキサン組成物X。 - 前記脱水素縮合触媒Aが下記の錯体:
(3):[Zn(t-Bu-acac)2](ここで、(t-Bu-acac)=2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナートアニオン又は2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオンのエノラートアニオンである)、
(4):[Zn(EAA)2](ここで、EAA=エチルアセトアセタートアニオン又はアセト酢酸エチルのエノラートアニオンである);
(5)[Zn(iPr−AA)2](ここで、iPr−AA=イソプロピルアセトアセタートアニオン又はアセト酢酸イソプロピルのエノラートアニオンである)、及び
(6):[Zn (TMOD)2](ここで、TMOD=2,2,7−トリメチル−3,5−オクタンジオナートアニオン又は2,2,7−トリメチル−3,5−オクタンジオンのエノラートアニオンである)
- 前記の反応性≡SiH単位を有するオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーBが、下記の式(II)の単位少なくとも1個を有し且つ式(III)の単位を末端とするか、又は式(II)の単位から成る環状種であるかのいずれかであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
記号R1は同一であっても異なっていてもよく、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上をハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するアルキル及び/若しくは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシルで置換されたアラルキル基
を表わし、
記号Zは同一であっても異なっていてもよく、
・水素基、又は
・基R1
を表わし、但し、1分子当たり少なくとも2個の記号Zが水素原子を表わすものとする。) - 反応性≡SiOH単位を有するオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーCが下記の式(IV)の単位少なくとも1個を有し且つ式(V)の単位を末端とするか、又は式(IV)の単位から成る環状種であるかのいずれかであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
記号R2は同一であっても異なっていてもよく、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上をハロゲン、1〜3個の炭素原子を有するアルキル及び/若しくは1〜3個の炭素原子を有するアルコキシルで置換されたアラルキル基
を表わし、
記号Z'は同一であっても異なっていてもよく、
・ヒドロキシル基、又は
・基R2
を表わし、但し、1分子当たり少なくとも2個の記号Z'がヒドロキシル基−OHを表わすものとする)。 - 反応性≡SiH単位を有するオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーBが次の一般式(VI):
x及びyは0〜200の範囲の整数又は分数を表わし、
R'1及びR''1は互いに独立して、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上を置換されたアラルキル基
を表わし、そして
R''1は水素に相当することもでき、但し、x=0の場合に基R''1が水素に相当するものとする)
に相当することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - 反応性≡SiOH単位を有するオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーCが次の一般式(VII):
x'及びy'はそれぞれ0〜1200の範囲の整数又は分数を表わし、
R'2及びR''2は互いに独立して、
・1〜8個の炭素原子を有し且つ随意に1個以上のハロゲン、好ましくはフッ素で置換された直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基(このアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、オクチル若しくは3,3,3−トリフルオロプロピルであるのが好ましい)、
・5〜8個の環炭素原子を有し且つ随意に置換されたシクロアルキル基、
・6〜12個の炭素原子を有し且つ随意に置換されたアリール基、又は
・5〜14個の炭素原子を有するアルキル部分及び6〜12個の炭素原子を有するアリール部分を有し且つ随意にアリール部分上を置換されたアラルキル基
を表わし、
R''2はOHに相当することもでき、但し、x'=0の場合に基R''2がOHに相当するものとする)
に相当することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。 - 1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiH単位を有する少なくとも1種のオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーBと、1分子当たり少なくとも1個の反応性≡SiOH単位を有する少なくとも1種のオルガノシロキサンモノマー、オリゴマー及び/又はポリマーCとの間の脱水素縮合のための、請求項1又は2に記載の少なくとも1種の触媒Aの使用。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のシロキサン組成物Xを重合及び/又は架橋させる方法であって、
前記化合物B及びCの間の脱水素縮合反応を実施すること、並びに
請求項1又は2に記載の触媒Aによって前記脱水素縮合を開始させること
を特徴とする、前記方法。 - 支持体、好ましくは可撓性支持体上に少なくとも1つの剥離性コーティングを製造する方法であって、
前記支持体に請求項1〜6のいずれかに記載のシロキサン組成物Xを適用し、
次いでこのシロキサン組成物Xを、随意に50℃までの温度における熱活性化の後に、架橋させる
ことから本質的に成ることを特徴とする、前記方法。 - 架橋したシリコーンのフォームから作られた少なくとも1種の物品の製造方法であって、
生成する水素ガスの少なくとも一部を反応媒体から追い出さないようにしながら、請求項1〜6のいずれかに記載のシロキサン組成物Xを架橋させる
ことから本質的に成ることを特徴とする、前記方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載のシロキサン組成物Xを架橋及び/又は重合させることによって得られたコーティング。
- 熱架橋及び/又は重合させた請求項1〜6のいずれかに記載のシロキサン組成物Xで少なくとも1つの表面がコーティングされた固体材料から成る物品。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のシロキサン組成物Xを架橋させることによって得られた架橋したシリコーンのフォーム。
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