JP2012528813A - 糸球体腎炎治療 - Google Patents
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Abstract
R−L−CO−X(I)
(式中、Rは、場合によってはS、O、N、SO、SO2から選択される1個以上のヘテロ原子またはヘテロ原子の群によって割り込まれていてもよいC10-24不飽和炭化水素基であり、当該炭化水素基は、少なくとも4個の非共役二重結合を含み;Lは、R基とカルボニルCOとの間に原子を1〜5個有する橋状結合を形成する連結基であり;Xは、電子求引基である)またはその塩。
Description
R−L−CO−X (I)
(式中、Rは、場合によってはS、O、N、SO、SO2から選ばれる1個以上のヘテロ原子またはヘテロ原子の群によって割り込まれていてもよいC10-24不飽和炭化水素基であり、当該炭化水素基は、少なくとも4個の非共役二重結合を含み;
Lは、R基と前記カルボニルCOとの間に原子を1〜5個有する橋状結合を形成する連結基であり;
Xは、電子求引基である)またはその塩である。
本発明は、糸球体腎炎および関連する症状の治療における式(I)の化合物またはその塩の使用を伴う。糸球体腎炎は、糸球体の炎症を特徴とする腎臓病である。
式中、RおよびXは、上に定義のとおりであり;
Y1は、O、S、NH、N(C1-6−アルキル)、SO、またはSO2から選ばれ、Y2は、(CH2)nまたはCH(C1-6アルキル)であるか;あるいは、
Y1およびY2は、一緒になって5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成するか;あるいは、
Y1は、5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成し、Y2は(CH2)nであり;
ここでnは、1〜3、好ましくは1である。
式中、RおよびXは、上に定義のとおりであり;
Y1およびY2は、一緒になって5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成するか;あるいは、
Y1は、5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成し、Y2は(CH2)nであり;
ここでnは、1〜3、好ましくは1である。
式中、R、n、およびXは、上に定義のとおりである。当該化合物は、特に次の化合物である。
式中、RおよびXは、上に定義のとおりであり、L’は、R基とカルボニルCOとの間に原子を1〜5個有する橋状結合を形成する連結基を表し、ここで当該L’は、環構造を含む。
式中、RおよびXは上に定義のとおりであり、Zは、例えば、ハロゲン化物などの対イオンである。当該化合物は、例えば、下記の化合物である。
(II)場合によってはN原子をメチル化すること;
(III)TFPOと反応させること;および
(IV)形成された水酸基をケトンまで酸化すること。
(ii).疾患を阻害すること、つまり、疾患の発症、またはその再発、またはその臨床的もしくは亜臨床的な症状の少なくとも1つを停止させる、減少させる、または遅延させること;あるいは
(iii).疾患の臨床的もしくは亜臨床的な症状の1つ以上を軽減させるかまたは減退させること。
図1は、メサンギウム細胞におけるサイトカイン刺激性PGE2形成に対する実施例の阻害剤の効果を示す。休止細胞を、表示の濃度のAKH−217およびAVX002の非存在下(−)または存在下で、DMEM(−)またはIL−1β(1nM)のいずれかで刺激した。上清を採取し、ELISAを用いたPGE2の定量に利用した。データは、最大のIL−1β刺激性PGE2に対する%として表し、平均±S.D.(n=3)である。
次の化合物を実験で使用した。
これらの化合物は、Chem.Soc.,Perkin Trans 1、2000、2271〜2276に基づいて合成した。
メサンギウム細胞におけるPGE2形成に対する阻害剤の効果を調査した。PGE2形成は、炎症誘発性サイトカインIL−1βによる細胞の刺激により高度に誘導される。このPGE2の誘導は、阻害剤の存在下で用量依存的に減少する。最も大きな効果は、3〜10μMのAKH−217(AVX001)および化合物B(AVX002)で見られた(図1)。
酸化窒素(NO)もまた、メサンギウム細胞のサイトカイン治療にて誘導型NO合成酵素(iNOS)により生じる炎症誘発性のメディエーターと考えられる。過去の様々な研究では、iNOS発現がsPLA2と同じ転写因子により調節されることが示されている。我々はまた、サイトカイン誘発性iNOS発現も阻害剤により影響されるかどうかを調査した。
糸球体腎炎は、第一段階では糸球体間質のアポトーシスの増加を特徴とし、第二段階では反対の事象、つまりメサンギウム細胞の過剰増殖と置き換わる。過去の様々な研究では、PDGF、インスリン、インスリン様成長因子(IGF)を含む様々な増殖因子あるいはATPおよびUTPなどの細胞外ヌクレオチドに曝露されると、培養下の静止メサンギウム細胞は、細胞周期に再び入り得ることが示されている。これらのデータはここでは、インスリン、IGF、およびATPが、DNAへの[3H]チミジン取り込みの増加を引き起こすことにより確認された(図5Aおよび図5B)。AKH217またはAVX002のいずれかの存在下では、アゴニスト刺激性[3H]チミジン取り込みは減少する(図5Aおよび図5B)。細胞をPDGFで刺激すると、同様のデータも得られた。これらのデータは、阻害剤の抗増殖能を示唆している。
Claims (23)
- 糸球体腎炎の治療で使用するための、式(I)の化合物
R−L−CO−X(I)
(式中、Rは、場合によってはS、O、N、SO、SO2から選ばれる1個以上のヘテロ原子またはヘテロ原子の群によって割り込まれていてもよいC10-24不飽和炭化水素基であり、当該炭化水素基は、少なくとも4個の非共役二重結合を含み;
Lは、R基と前記カルボニルCOとの間に原子を1〜5個有する橋状結合を形成する連結基であり;
Xは、電子求引基である)またはその塩。 - 前記炭化水素基が、二重結合を5〜7個有する、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- 二重結合が前記カルボニル基と共役していない、請求項1〜2に記載の化合物。
- 二重結合がいずれもシス配置である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記カルボニル基に最も近い二重結合を除く、すべての二重結合がシス配置である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R基が炭素原子を17〜19個含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 連結基Lが、−CH2−、−CH(C1-6アルキル)−、−N(C1-6アルキル)−、−NH−、−S−、−O−、−CH=CH−、−CO−、−SO−、または−SO2−を含み、これらは、(化学的に意味のある)任意の順番で互いに組み合わされて連結基を形成していてもよい、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Lが、少なくとも1種のヘテロ原子、例えば、O、S、N、またはSOを含む、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- Lが、−NH2CH2、−NH(Me)CH2−、−SCH2−、−SOCH2−、−COCH2−、−CH(Me)、−CH(Me)CH2−、−CH(Me)−CH(Me)−、2,4−チオフェン、および2,5−チオフェンである、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- Xが、O−C1-6アルキル、CN、OCO2−C1-6アルキル、フェニル、CHal3、CHal2H、CHalH2であり、Halが、ハロゲン(例えばフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、好ましくはフッ素)を表す、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。
- XがCHal3、好ましくはCF3である、請求項1〜11に記載の化合物。
- 式(I’)
R−Y1−Y2−CO−X
(式中、RおよびXは、上に定義のとおりであり;
Y1は、O、S、NH、N(C1-6−アルキル)、SO、またはSO2から選ばれ、Y2は、(CH2)nまたはCH(C1-6アルキル)であるか;あるいは、
Y1およびY2は、一緒になって5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成するか;あるいは、
Y1は、5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成し、Y2は(CH2)nであり;
ここでnは、1〜3、好ましくは1である)
を有する、先行する請求項のいずれかに記載の化合物。 - 式(I’’)の化合物。
R−Y1−Y2−CO−X (I’’)
(式中、RおよびXは、請求項1に定義のとおりであり;
Y1およびY2は、一緒になって5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成するか;あるいは
Y1は、5員または6員の単素または複素の、場合によって不飽和または芳香性であってもよい、環を形成し、Y2は(CH2)nであり;
ここでnは、1〜3、好ましくは1である) - 式(III)の化合物。
R−L’−CO−X (III)
(式中、RおよびXは、請求項1に定義のとおりであり、L’は、R基と前記カルボニルCOとの間に原子を1〜5個有する橋状結合を形成する連結基を表し、当該L’連結基は環構造を含む) - 少なくとも1種の薬学的に許容される賦形剤と組み合わせた、請求項15〜19の化合物を含む医薬組成物。
- L基がNを含む式(I)の化合物の調製方法であって、
(I)化合物R−OHをR−NH2に変換すること;
(II)場合によってはN原子をメチル化すること;
(III)TFPOと反応させること;ならびに
(IV)形成された水酸基をケトンまで酸化させること、を含む方法。 - 動物、好ましくは哺乳類、例えばヒト、に、有効量の請求項1〜19の化合物またはその塩を投与することを含む、糸球体腎炎の治療方法。
- 糸球体腎炎の治療用薬剤の製造に使用するための、請求項1〜19の化合物またはその塩の使用。
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