JP2012522094A - 表面不活性化ポリイソシアネートを含む熱硬化性組成物又は熱活性化可能な組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)加水分解によって活性化可能な少なくとも1個のブロックされたアミノ基;および
加水分解によって活性化可能な少なくとも1個の追加のブロックされたアミノ基、又は、ヒドロキシル基、メルカプト基、及び第二級アミノ基からなる群から選択される少なくとも1個の反応性基Rのいずれか
を有するアミンBAと、
b)室温において固体である少なくとも1種の表面不活性化ポリイソシアネートDIと、
c)場合により含まれていてもよい、水又は水生成物質と
を含む硬化性組成物である。
nは、1、2、3、又は4を表し、
mは、0又は1を表し、
但し、m+nは、2、3、又は4を表すことを条件とし、
Aは、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてよい、炭素数2〜30の(m+n)価の炭化水素部分を表すか、あるいは、R7と一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてよい、炭素数3〜30の(n+2)価炭化水素部分を表すかのいずれかであり;
Xは、O、S、N-R6、又はN-R7を表し、
式中、R6は、カルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、又はスルホン酸エステル基を場合により少なくとも1個含んでいてよい、炭素数1〜20の一価の炭化水素部分を表すか、あるいは、式(II):
の置換基を表すかのいずれかであり、
R7は、Aと一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてよい、炭素数3〜30の(n+2)価の炭化水素部分を表し;かつ
Zは、反応性基R及び第一級アミノ基を含まず、式(III):
R1及びR2は、互いに独立に、それぞれ炭素数1〜12の一価の炭化水素部分を表すか、あるいは、一緒になって、炭素数5〜8、好ましくは6の、場合により置換されていてもよい炭素環の一部である、炭素数4〜12の二価の炭化水素部分を表すかのいずれかである)
のZ1部分を表すか、あるいは、Z2部分
[式中、Z2は、原子数5〜8、好ましくは6の環の大きさを有する置換又は非置換のアリール又はヘテロアリール環を表すか、あるいは
を表す]
を表すかのいずれかである。
R3は、水素原子、又は炭素数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリールアルキル基を表し;
R4は、場合によりエーテル酸素を含んでいてもよい炭素数1〜30の炭化水素部分を表し;
R5は、水素原子を表すか、又は
場合により環状部分を有していてもよく、且つ場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル若しくはエステル基の形態の酸素を含んでいてもよい、炭素数1〜30の直鎖若しくは分岐鎖アルキル部分を表すか、又は
炭素数5〜30の一価不飽和若しくは多価不飽和の直鎖若しくは分岐鎖炭化水素部分を表すか、又は
場合により置換されていてもよい芳香族若しくはヘテロ芳香族の5若しくは6員環を表すかのいずれかであり;
R9及びR10は、互いに独立に、それぞれ、エーテル酸素若しくは第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい、炭素数1〜20の一価の脂肪族部分、脂環式脂肪族部分、若しくはアリール脂肪族部分を表すか、又は
一緒になって、窒素原子に加えてエーテル酸素若しくは第三級アミン窒素の形態の追加のヘテロ原子を場合により含んでいてもよく、場合により置換されていてもよい、環原子数5〜8、好ましくは6の複素環の一部となる、炭素数3〜20の二価の脂肪族部分を表すかのいずれかであり;
R11及びR12は、一緒になって、場合により置換されていてもよい5、6、若しくは7員環の一部となる酸素若しくは硫黄原子を場合により含んでいてもよい、炭素数2〜10の二価部分を表すか、又は
R11が、炭素数1〜10の、アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、若しくはアシル部分を表し、且つ、R12が、水素原子、又は、アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、アリール部分、-OR12'、-SR12'、及び-NR12'R12"(式中、R12'及びR12"はそれぞれ、炭化水素部分を表すか、若しくは一緒になって、5、6、若しくは7員環の一部となるアルキレン部分を表すかのいずれかである)からなる群から選択される炭素数1〜20の一価部分を表すかのいずれかである。
R5は、場合により環状部分を有してもよく、且つ、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル若しくはエステル基の形態の酸素を含んでいてよい、炭素数6〜30、特に11〜30の直鎖若しくは分岐鎖アルキル部分を表すか、あるいは、炭素数6〜30、特に11〜30の、一価若しくは多価不飽和の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素部分を表すかのいずれかであり;
R1、R2及びR3は前述の意味を有する]。
n'は、1、2、又は3、好ましくは1又は2、特に好ましくは1を表し;
A1は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を、特にエーテル酸素若しくは第三級アミン窒素の形態で含んでいてもよい、炭素数2〜30の(n'+1)価炭化水素部分を表すか、あるいは、R8と一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を、特にエーテル酸素若しくは第三級アミン窒素の形態で含んでいてもよい、炭素数3〜30の(n'+2)価炭化水素部分を表すかのいずれかであり;
X1は、O、S、N-R6、又はN-R8(式中、R8は、A1と一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態で含んでいてもよい、炭素数3〜30の(n'+2)価炭化水素部分を表す)を表し;
Z及びR6は前述の意味を有する。
n"は、2又は3又は4、好ましくは2又は3、特に好ましくは2を表し;
A2は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態で含んでいてもよい、炭素数2〜30のn"価炭化水素部分を表し;
Zは前述の意味を有する。
Xaは、O、S、N-R6a、又はN-R7(式中、R6aは、場合によりカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、若しくはスルホン酸エステル基を少なくとも1個含んでいてもよい、炭素数1〜20の一価炭化水素部分を表すか、あるいは、式(IIa):
m、n、A、R7、E及びZは前述の意味を有する。
X1aは、O、S、N-R6a、又はN-R8を表し、
n'、A1、R6a、及びR8は前述の意味を有する。
- 1個又は2個の第一級脂肪族基及び1個の第二級アミノ基を有する化合物、例えば、N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-ブチル-1,2-エタンジアミン、N-ヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-(2-エチルヘキシル)-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、4-アミノメチルピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、N-(2-アミノエチル)ピペラジン、ジエチレントリアミン(DETA)、ビス-ヘキサメチレントリアミン(BHMT)、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルアミンなど;第一級モノアミン及びジアミンのシアノエチル化又はシアノブチル化とそれに続く水素化によって得られるジアミン及びトリアミン、例えば、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-ヘキシル-1,3-プロパンジアミン、N-(2-エチルヘキシル)-1,3-プロパンジアミン、N-ドデシル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、3-メチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-エチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-ブチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-ヘキシルアミノ-1-ペンチルアミン、3-(2-エチルヘキシル)アミノ-1-ペンチルアミン、3-ドデシルアミノ-1-ペンチルアミン、3-シクロヘキシルアミノ-1-ペンチルアミン、ジプロピレントリアミン(DPTA)、N3-(3-アミノペンチル)-1,3-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノ-1-エチルプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミンなど、及び脂肪族ジアミン、例えば、N-ココアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-オレイル-1,3-プロパンジアミン、N-ソーヤアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-タローアルキル-1,3-プロパンジアミン、又はN-(C16〜22−アルキル)-1,3-プロパンジアミン(例えば、Akzo Nobelから商品名Duomeen(登録商標)として入手可能なもの)など;脂肪族第一級ジアミン又はトリアミンと、アクリロニトリル、マレイン酸又はフマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル酸及びメタクリル酸エステル、アクリル酸及びメタクリル酸アミド、並びにイタコン酸ジエステルとのモル比1:1のミカエル型付加反応によって得られる生成物;
- ヒドロキシアミン、例えば、2-アミノエタノール、2-アミノ-1-プロパノール、1-アミノ-2-プロパノール、3-アミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、4-アミノ-2-ブタノール、2-アミノ-2-メチルプロパノール、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、7-アミノ-1-ヘプタノール、8-アミノ-1-オクタノール、10-アミノ-1-デカノール、12-アミノ-1-ドデカノール、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノールなど;1個の第一級アミノ基、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコール、並びに前記グリコールの高級オリゴマーおよびポリマーなどを有するグリコール誘導体、例えば、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、2-(2-(2-アミノエトキシ)エトキシ)エタノール、α-(2-ヒドロキシメチルエチル)-ω-(2-アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシ(メチル-1,2-エタンジイル));1個のヒドロキシル基及び1個の第一級アミノ基を有する、ポリアルコキシル化された三価又は多価アルコールの誘導体;グリコールの単一シアノエチル化とそれに続く水素化によって得られる生成物、例えば、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミン;
- メルカプトアミン、例えば、2-アミノエタンチオール(システアミン)、3-アミノプロパンチオール、4-アミノ-1-ブタンチオール、6-アミノ-1-ヘキサンチオール、8-アミノ-1-オクタンチオール、10-アミノ-1-デカンチオール、及び12-アミノ-1-ドデカンチオールなど。
- 脂肪族、脂環式、又はアリール脂肪族ジアミン、例えば、エチレンジアミン、1,2-プロパンジアミン、1,3-プロパンジアミン、2-メチル-1,2-プロパンジアミン、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,3-ブタンジアミン、1,4-ブタンジアミン、1,3-ペンタンジアミン(DAMP)、1,5-ペンタンジアミン,1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン(MPMD)、2-ブチル-2-エチル-1,5-ペンタンジアミン(C11-ネオジアミン)、1,6-ヘキサンジアミン、2,5-ジメチル-1,6-ヘキサンジアミン、2,2,4-及び2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7-ヘプタンジアミン、1,8-オクタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,10-デカンジアミン、1,11-ウンデカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、1,2-、1,3-、及び1,4-ジアミノシクロヘキサン、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン(H12-MDA)、ビス-(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3-エチルシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3,5-ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3-エチル-5-メチルシクロヘキシル)メタン(M-MECA)、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミンすなわちIPDA)、2-及び4-メチル-1,3-ジアミノシクロヘキサン、並びにそれらの混合物、1,3-及び1,4-ビス-(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)-ビス-(アミノメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)-ビス-(アミノメチル)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8-メタンジアミン、3,9-ビス-(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、並びに1,3-及び1,4-キシリレンジアミン;
- エーテル基を含む脂肪族ジアミン、例えば、ビス-(2-アミノエチル)エーテル、3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-1,10-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-2,9-ジアミン、4,9-ジオキサドデカン-1,12-ジアミン、5,8-ジオキサドデカン-3,10-ジアミン、ビス-(3-アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、及び分子量が最高で550までの他のポリテトラヒドロフランジアミン、並びに分子量が最高で600までのポリオキシアルキレンジアミンなど〔典型的には、ポリオキシアルキレンジアミンは、ポリオキシアルキレンジオールのアミノ化生成物であり、例えば、商品名Jeffamine(登録商標)(Huntsman製)、商品名Polyetheramin(BASF製)、又は商品名PC amine(登録商標)(Nitroil製)で入手できる。特に好適なポリオキシアルキレンジアミンは、Jeffamine(登録商標)D-230、Jeffamine(登録商標)D-400、Jeffamine(登録商標)ED-600、Jeffamine(登録商標)XTJ-568、Jeffamine(登録商標)XTJ-569、Jeffamine(登録商標)EDR-104、Jeffamine(登録商標)EDR-148、Jeffamine(登録商標)EDR-176、Polyetheramin D 230、Polyetheramin D 400、PC amine(登録商標)DA 250、及びPC amine(登録商標)DA 400である〕;
- 脂肪族、脂環式、又はアリール脂肪族トリアミン、例えば、4-アミノメチル-1,8-オクタンジアミン、1,3,5-トリス(アミノメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス-(アミノメチル)シクロヘキサン、トリス-(2-アミノエチル)アミン、トリス(2-アミノプロピル)アミン、トリス(3-アミノプロピル)アミンなど;
- 典型的にはポリオキシアルキレントリオールのアミノ化によって得られる生成物であって、商品名Jeffamine(登録商標)(Huntsman製)、商品名Polyetheramin(BASF製)、又は商品名PC amine(登録商標)(Nitroil製)で市販されている、分子量が最高で600までのポリオキシアルキレントリアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)T-403、Polyetheramin T403、及びPC amine(登録商標)TA 403など;
- 芳香族ジアミン及びトリアミン、例えば、1,2-、1,3-及び1,4-フェニレンジアミン、2,4-及び2,6-トルイレンジアミン(TDA)、3,4-トルイレンジアミン、3,5-ジメチルチオ-2,4-及び-2,6-トルイレンジアミン、3,5-ジエチル-2,4-及び-2,6-トルイレンジアミン(DETDA)、2,4,6-トリエチル1,3-フェニレンジアミン、2,4,6-トリイソプロピル-1,3-フェニレンジアミン、3-エチル-5-メチル-2,4-トルイレンジアミン、3,5-ジイソプロピル-2,4-トルイレンジアミン、3,5-ビス-(1-メチルプロピル)-2,4-トルイレンジアミン、3,5-ビス-(tert-ブチル)-2,4-トルイレンジアミン、3-エチル-5-イソプロピル-2,4-トルイレンジアミン、5-イソプロピル-2,4-トルイレンジアミン、5-(tert-ブチル)-2,4-トルイレンジアミン、4,6-ビス-(1-メチルプロピル)-1,3-フェニレンジアミン、4-イソプロピル-6-(tert-ブチル)-1,3-フェニレンジアミン、4-エチル-6-イソプロピル-1,3-フェニレンジアミン、4-エチル-6-(2-メチルプロピル)-1,3-フェニレンジアミン、4-エチル-6-(1-メチルプロピル)-1,3-フェニレンジアミン、4-エチル-6-(2-メチルプロピル)-1,3-フェニレンジアミン、4-イソプロピル-6-(1-メチルプロピル)-1,3-フェニレンジアミン、4-(tert-ブチル)-6-(2-メチルプロピル)-1,3-フェニレンジアミン、4-シクロペンチル-6-エチル-1,3-フェニレンジアミン、4-シクロペンチル-6-イソプロピル-1,3-フェニレンジアミン、4,6-ジシクロペンチル-1,3-フェニレンジアミン、3-イソプロピル-2,6-トルイレンジアミン、2-メチルプロピル-(4-クロロ-3,5-ジアミノベンゾエート)、tert-ブチル-(4-クロロ-3,5-ジアミノベンゾエート)、2,6-ジアミノピリジン、メラミン、4,4'-、2,4'-、及び2,2'-ジアミノジフェニルメタン(MDA)、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、3,3'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(MOCA)、3,3',5,5'-テトラエチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(M-DEA)、3,3',5,5'-テトラエチル-2,2'-ジクロロ-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(M-CDEA)、3,3'-ジイソプロピル-5,5'-ジメチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(M-MIPA)、3,3',5,5'-テトライソプロピル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン(M-DIPA)、3,3',5,5'-テトラ-(1-メチルプロピル)-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、3,3'-ジメチル-5,5'-ジ-tert-ブチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、3,3'-ジ-tert-ブチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン、4,4'-ジアミノジフェニルスルホン(DDS)、4-アミノ-N-(4-アミノフェニル)ベンゼンスルホンアミド、5,5'-メチレンジアントラニル酸、ジメチル-(5,5'-メチレンジアントラニレート)、1,3-プロピレンビス(4-アミノベンゾエート)、1,4-ブチレンビス(4-アミノベンゾエート)、ポリテトラメチレンオキシドビス(4-アミノベンゾエート)(Air ProductsからVersalink(登録商標)として入手可能)、及び1,2-ビス-(2-アミノフェニルチオ)エタンなど;
- 第一級芳香族及び第一級脂肪族アミノ基を有するポリアミン、特に4-アミノエチルアニリン、4-アミノメチルアニリン、4-[(4-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、2-アミノエチルアニリン、2-アミノメチルアニリン、2-[(4-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン、及び4-[(2-アミノシクロヘキシル)メチル]アニリン。
- ポリオキシアルキレンポリオール(ポリエーテルポリオール又はオリゴエーテロールともよばれる)。これは、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、1,2-又は2,3-ブチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフラン、又はそれらの混合物の重合生成物であり、任意選択により、2つ以上の活性水素原子を有する開始剤分子(例えば、水、アンモニア、又は2つ以上のOHもしくはNH基を有する化合物、例えば、1,2-エタンジオール、1,2-及び1,3-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール異性体類及びトリプロピレングリコール異性体類、ブタンジオール異性体類、ペンタンジオール異性体類、ヘキサンジオール異性体類、ヘプタンジオール異性体類、オクタンジオール異性体類、ノナンジオール異性体類、デカンジオール異性体類、ウンデカンジオール異性体類、1,3-及び1,4-シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1-トリメチロールエタン、1,1,1-トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、及びまた、前述の化合物の混合物など)を用いて重合される。低不飽和度(ASTM D−2849−69にしたがって測定され、ポリオール1g当たりの不飽和をミリ当量で表したもの)を有し、例えば、ダブル金属シアン化物錯体触媒(DMC触媒)とよばれるものを用いて調製されるポリオキシアルキレンポリオールを用いることも、高不飽和度を有し、例えば、アニオン触媒、例えば、NaOH、KOH、CsOH、又はアルカリ金属アルコキシドを用いて調製されるポリオキシアルキレンポリオールを用いることもできる。特に好ましいものは、ポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオール、特にポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンのジオール及びトリオールである。
0.02mEq/g未満の不飽和度及び1,000〜30,000g/molの範囲の分子量を有するポリオキシアルキレンジオール及びトリオール、並びに400〜8,000g/molの分子量を有するポリオキシプロピレンジオール及びトリオールが特に好適である。
いわゆるエチレンオキシドを末端基とする(「EO-末端キャップ」、エチレンオキシド-末端キャップ)ポリオキシプロピレンポリオールも同様に好適である。エチレンオキシドを末端基とするポリオキシプロピレンポリオールは、特殊なポリオキシプロピレンポリオキシエチレンポリオールであり、例えば、エチレンオキシドを用いたポリプロピル化反応の完了後の純粋なポリオキシプロピレンポリオール、特にポリオキシプロピレンジオール及び-トリオールを更にアルコキシル化することによって得ることができ、結果として第一級ヒドロキシル基を有する。
- スチレン-アクリロニトリル又はアクリロニトリル-メチルメタクリレートグラフトポリエーテルポリオール。
- ポリエステルポリオール。オリゴエステロールともいわれ、公知の方法、特にヒドロキシカルボン酸の重縮合、又は、脂肪族及び/又は芳香族ポリカルボン酸と二価又多価アルコールとの重縮合によって製造される。
- ポリカーボネートポリオール。これらは、例えば、上述したアルコール類(ポリエステルポリオールを製造するために用いるもの)と、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、又はホスゲンとの反応によって得られる。
- 少なくとも2個のヒドロキシル基を有するブロックコポリマー。これは、上述したタイプのポリエーテル、ポリエステル、及び/又はポリカーボネート構造を有する少なくとも2種の異なるブロックを有し、特にポリエーテルポリエステルポリオールである。
- ポリアクリレート及びポリメタクリレートポリオール。
- ポリヒドロキシ官能性の油脂。例えば、天然油脂、特に、ひまし油;又は天然油脂の化学的変性によって得られるポリオール(いわゆるオレオケミカルポリオール)、例えば、不飽和オイルのエポキシ化とそれに続いてのカルボン酸又はアルコールでの開環によって得られるエポキシポリエステル又はエポキシポリエーテル、又は不飽和オイルのヒドロホルミル化及び水素化によって得られるポリオール;又は天然油脂から、分解法(例えば、アルコリシス又はオゾン分解など)とそれに続いての化学的架橋(例えば、そのようにして得られた分解生成物の再エステル化又は二量化による架橋)によって得られるポリオール、又はそれらの誘導体。天然油脂の適した分解生成物は、特に、脂肪酸及び脂肪アルコール、並びに脂肪酸エステル、特にメチルエステル(FAME)であり、これらは例えばヒドロホルミル化及び水素化によって誘導体化されてヒドロキシ脂肪酸エステルを形成することができる。
- ポリ炭化水素ポリオール類。オリゴハイドロカーボノールともいわれ、例えば、ポリヒドロキシ官能性ポリオレフィン、ポリイソブチレン、ポリイソプレン;ポリヒドロキシ官能性のエチレン-プロピレン、エチレン-ブチレン、又はエチレン-プロピレン-ジエン・コポリマー類であり、これらは例えばKraton Polymers Companyによって製造されている;ジエン類(特に1,3-ブタジエン)のポリヒドロキシ官能性ポリマー〔これは、特に、アニオン重合でも製造することができる〕;ジエン類(例えば、1,3-ブタジエン又はジエン混合物)とビニルモノマー(例えば、スチレン、アクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、イソブチレン、及びイソプレン)とからなるポリヒドロキシ官能性コポリマー、例えば、ポリヒドロキシ官能性のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー〔これらは、例えば、エポキシド又はアミノアルコールと、カルボキシル末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー(例えば、Nanoresins AG、ドイツ国、又はErmerald Performance Materials LLCのHypro(登録商標)(前のHycar(登録商標))CTBN及びCTBNX及びETBNの名称で市販されている)とから製造することができる〕;並びに、ジエン類の水素化されたポリヒドロキシ官能性ポリマー又はコポリマー。
- 柔軟化剤、特にカルボン酸エステル、例えばフタレート類、特に、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、及びジイソデシルフタレート、アジペート類、特に、ジオクチルアジペート、アゼレート類、及びセバケート類、有機リン酸及びスルホン酸エステル、及びポリブテン類;
- 非反応性の熱可塑性ポリマー、例えば、不飽和モノマー、特に、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル、及びアルキル(メタ)アクリレート類を含む群からの不飽和モノマーのホモ又はコポリマー、特に、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン酢酸ビニルコポリマー(EVA)、及びアタクティックポリ-α-オレフィン(APAO);
- 溶媒;
- 無機及び有機フィラー、例えば、粉砕又は沈降性炭酸カルシウム(これは任意選択により脂肪酸、特にステアレートで被覆されていてもよい)、バライト(BaSO4、重晶石ともよばれる)、石英粉末、焼成カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸、特に、熱分解法からの高分散されたケイ酸、カーボンブラック、特に工業的に製造されたカーボンブラック(以下で「カーボンブラック」という)、PVC粉末、及び中空球体;
- 繊維、特に、ポリエチレン製繊維;
- 顔料、特に、二酸化チタン又は酸化鉄;
- アルジミノ基の加水分解を促進させる触媒、特に酸類、特に、有機カルボン酸、例えば、安息香酸、サリチル酸、及び2-ニトロ安息香酸、有機カルボン酸無水物、例えば、無水フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、及び無水ヘキサヒドロメチルフタル酸、有機カルボン酸のシリルエステル、有機スルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、及び4-ドデシルベンゼンスルホン酸、スルホン酸エステル、その他の有機又は無機酸、あるいは前記の酸及び酸エステルの混合物;
- イソシアネート基の反応を促進させる触媒、例えば、有機スズ化合物(例えば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジアセチルアセトナート、及びジオクチル錫ジラウレート)、ビスマス化合物(例えば、ビスマストリオクトエート、及びビスマストリス(ネオデカノエート))、及び三級アミノ基を有する化合物(例えば、2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン;
- レオロジー調整剤、例えば、特に、増粘剤又はチキソ性付与剤、例えば、尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、又は熱分解法ケイ酸;
- 乾燥剤、例えば、モレキュラーシーブス、酸化カルシウム、高反応性イソシアネート、例えば、p-トシルイソシアネート、オルソギ酸エステル、アルコキシシラン類、例えばテトラエトキシシラン;有機アルコキシシラン類、例えば、ビニルトリメトキシシラン、及びケイ素基のα位に官能基を有する有機アルコキシシラン類;
- 接着促進剤、特に、オルガノアルコキシシラン(「シラン」)、例えば、エポキシシラン類、ビニルシラン類、(メタ)アクリルシラン類、イソシアナートシラン類、カルバメートシラン類、アルキルシラン類、S-(アルキルカルボニル)メルカプトシラン類、及びアルジミノシラン類、並びにこれらのシラン類のオリゴマー形態;
- 熱、光、及びUV照射から保護するための安定剤;
- 難燃性物質;
- 界面活性剤、例えば、特に、湿潤剤、流動性向上剤、通気剤、又は気泡抑制剤;
- 殺生物剤、例えば、殺藻剤、防かび剤、又は菌類の増殖を抑制する物質。
a')前述のブロックされたポリマー性アミンPBAの形態の少なくとも1種のブロックされたアミンBA、
b)室温で固体の少なくとも1種の表面不活性化ポリイソシアネートDI、及び
c)任意選択で、水又は水生成物質
を含む熱硬化性組成物HHである。
a")前述のオキサゾリジンBA1、式(I)のアルジミンBA2、オキサゾリジノ基を含むブロックされたポリマー性アミンPBA1、及び式(XII)のアルジミノ基を含むブロックされたポリマー性アミンPBA2からなる群から選択される少なくとも1種のブロックされたアミンBA、
b)室温で固体の少なくとも1種の表面不活性化ポリイソシアネートDI、並びに
d)任意選択で、少なくとも1種のポリオールP
を含み、水を含まないか、又は水分子の数のブロックされたアミノ基の数に対する比が0.1以下となるような量で水若しくは水を発生する物質を含む、熱活性化可能な組成物HAである。
少なくとも1種のブロックされたポリマー性アミンPBA1若しくは少なくとも1種のブロックされたポリマー性アミンPBA2を含むかのいずれかである。
i)熱硬化性組成物を基材S1に適用する工程、および
ii)適用した組成物を基材S2と接触させる工程;あるいは
i')熱硬化性組成物を基材S1及び基材S2に適用する工程、および
ii')適用した組成物を互いに接触させる工程
のいずれかと、その後、
iii)適用した組成物を好適な方法によって、60℃〜160℃、好ましくは80℃〜140℃、特に好ましくは90℃〜130℃の温度に加熱する工程と
を含み、前記基材S2が基材S1と同じ又は異なる材料から形成されている、基材S1を基材S2に接着するための第1の方法に関する。
α)熱活性化可能な組成物を好適な方法によって60℃〜160℃、好ましくは80℃〜140℃、特に好ましくは90℃〜130℃の温度に加熱する工程と、
その後の、
β)工程α)で加熱した組成物を基材S1に適用する工程、および
γ)適用した組成物をそのオープンタイム内に基材S2と接触させる工程;あるいは
β')工程α)で加熱した組成物を基材S1及び基材S2に適用する工程、および
γ')適用した組成物をそのオープンタイム内に互いに接触させる工程
のいずれかと
を含み、熱活性化可能な組成物の加熱と適用との間の経過時間が数分から数日又は数週間であることができ、前記基材S2が基材S1と同じ又は異なる材料から形成されている、基材S1を基材S2に接着するための別の方法に関する。
α)熱活性化可能な組成物を好適な方法によって60℃〜160℃、好ましくは80℃〜140℃、特に好ましくは90℃〜130℃の温度に加熱する工程と、
β")前記工程で加熱した組成物を基材S1と基材S2との間に、組成物が基材S1及び基材S2に接触するように適用する工程と
を含み、熱活性化可能な組成物の加熱と適用との間の経過時間が数分から数日又は数週間であることができ、前記基材S2が基材S1と同じ又は異なる材料から形成されている。
α)熱活性化可能な組成物を好適な方法によって60℃〜160℃、好ましくは80℃〜140℃、特に好ましくは90℃〜130℃の温度に加熱する工程と、
β''')前記工程で加熱した組成物を、組成物のオープンタイム内に基材S1に適用する工程と
を含み、熱活性化可能な組成物の加熱と適用との間の経過時間が数分から数日又は数週間であることができる。
- ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、れんが、アドービれんが、石膏及び天然石、例えば、花崗岩及び大理石、
- 金属又は合金、例えば、アルミニウム、鋼、鉄、非鉄金属、亜鉛メッキ金属、
- 革、織物、紙、木材、樹脂結合木質系材料、樹脂-織物複合材料及び他のいわゆるポリマー複合材料、
- プラスチック、例えば、ポリ塩化ビニル(硬質及び軟質PVC)、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレンコポリマー(ABS)、SMC(シートモールディングコンパウンド)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)又はポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)及びエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)、ここで、プラスチックは好ましくは、プラズマ、コロナ、又は火炎(フレーム)で表面処理されていてよい、
- コーティングされた基材、例えば、粉末塗装された金属又は合金;並びに、塗料、ワニスで塗装された基材。
アミン含量、即ち、製造された化合物中のブロックされたアミノ基(アルジミノ基)及びフリーアミノ(free amino)基の総量を、滴定法(クリスタルバイオレットに対して、氷酢酸中0.1 N HClO4を使用)によって測定し、常にmmol N/gで示す。
アルジミンA-1
丸底フラスコに、窒素雰囲気下で2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナール280 gを入れた。激しく撹拌しながら、2-(2-アミノエトキシ)エタノール(DGA、Diglycolamine(登録商標)Agent、Huntsman社、アミン含量9.46 mmol N/g)100 gを滴下漏斗から添加した。次いで、揮発性化合物を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。収量:360 g(室温で低粘度、透明、かつ無臭の無色液体、アミン含量2.58 mmol N/g)。
蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナール743gを窒素雰囲気下で丸底フラスコに入れた。激しく撹拌しながら、Jeffamine(登録商標)D-230 300 gを滴下漏斗からゆっくりと添加した。次いで、揮発性化合物を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。収量:995 g(透明な淡黄色の液体、アミン含量2.50 mmol N/g)。
蒸留した2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナール550 gを窒素雰囲気下で丸底フラスコに入れた。激しく撹拌しながら、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジアミン、IPDA、Vestamin(登録商標)IPD、Degussa社、アミン含量11.68 mmol N/g)156 gを滴下漏斗から添加した。次いで、揮発性化合物を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。収量:671 g(無色透明な液体、アミン含量2.73 mmol N/g)。
水分離器及び撹拌機を備えた丸底フラスコに、2-(2-アミノエトキシ)エタノール(Diglycolamine(登録商標)Agent、Huntsman社)105 g、4-メチル-2-ペンタノン120 g及びメチルシクロヘキサン100 mlを入れ、計算量の水が分離されるまで混合物を還流させた。次いで、反応混合物の揮発性化合物を減圧下でほとんど除去した(10 mbar、100℃)。収量:193 g(淡黄色の透明な液体、アミン含量5.17 mmol N/g)。
水分離器及び撹拌機を備えた丸底フラスコに、ジエタノールアミン20.00 g、イソブチルアルデヒド15.10 g及びシクロヘキサン100 mlを入れ、計算量の水が分離されるまで混合物を還流させた。次いで、反応混合物の揮発性化合物を減圧下で除去した(10 mbar、70℃)。収量:30.8 g(無色透明な液体、アミン含量6.33 mmol N/g)。
ポリマーAP-1
Acclaim(登録商標)4200 N 400 g及びDesmodur(登録商標)44 MC L 52 gを、公知の方法に従って80℃において反応させて、1.90 wt%のフリーイソシアネート基含量を有する、NCO末端ポリウレタンポリマーを得た。アルジミンA-1 80 gをこのポリウレタンポリマー中で撹拌し、FT IRスペクトルでNCOバンド(約2270cm-1)がもはや検出できなくなる(約12時間後)まで、60℃に保った。アルジミノ基を含む得られたポリマーは、20℃において約100 Pa・sの粘度を有していた。
Acclaim(登録商標)4200 N 130 g、Caradol(登録商標)MD34-02 260 g、Desmodur(登録商標)44 MC L 60 g及びPalatinol(登録商標)Z 50 gを、公知の方法に従って80℃において反応させて、2.05 wt%のフリーイソシアネート基含量を有する、NCO末端ポリウレタンポリマーを得た。アルジミンA-1 95 gをこのポリウレタンポリマー中で撹拌し、FT IRスペクトルでNCOバンドがもはや検出できなくなる(約12時間後)まで、60℃に保った。アルジミノ基を含む得られたポリマーは、20℃において約100 Pa・sの粘度を有していた。
Acclaim(登録商標)4200 N 100 g、Caradol(登録商標)MD34-02 200 g及びトリレンジイソシアネート(TDI、Desmodur(登録商標)T 80 P、Bayer社)30 gを、公知の方法に従って80℃において反応させて、2.04 wt%のフリーイソシアネート基含量を有する、NCO末端ポリウレタンポリマーを得た。アルジミンA-1 62 gをこのポリウレタンポリマー中で撹拌し、FT IRスペクトルでNCOバンドがもはや検出できなくなる(約24時間後)まで、60℃に保った。アルジミノ基を含む得られたポリマーは、20℃において約60 Pa・sの粘度を有していた。
アルジミンA-1 80 gの代わりにケチミンA-4 40 gを用いる以外はポリマーAP-1と同様にしてポリマーAP-4を製造した。得られたケチミン末端ポリウレタンポリマーは、20℃において約350 Pa・sの粘度を有していた。
アルジミンA-1 80 gの代わりにオキサゾリジンA-5 32.5 gを用いる以外はポリマーAP-1と同様にしてポリマーAP-5を製造した。得られたオキサゾリジン末端ポリウレタンポリマーは、20℃において約250 Pa・sの粘度を有していた。
イソシアネートペーストDI-1
分散器(dispersing tool)中で、細かくした2,4-トルイレンジイソシアネート二量体(Addolink(登録商標)TT、RheinChemie社、粒径約5〜50 μm、NCO含量24.0%)40 gを、Palatinol(登録商標)Z 55 g中に分散させた。これにJeffamine(登録商標)D-400 5 gを添加し、混合物を分散させることによって加工して、微細ペーストを得た。
(例1〜8及び比較例9)
真空ミキサー中で、表1に質量百分率で示した成分を、湿気を排除して加工して、塊のない均一なペーストを得て、それを直ちに内面塗装アルミニウムカートリッジ中に充填し、カートリッジを気密シールした。
Palatinol(登録商標)Z 3000 g及びDesmodur(登録商標)44 MC L 480 gを真空ミキサーに添加し、わずかに加熱した。続いて、激しく撹拌しながら、モノブチルアミン270 gをゆっくりと滴下により添加した。得られたペーストを真空下で更に撹拌し、1時間冷却した。
Acclaim(登録商標)4200 N 40 g及びDesmodur(登録商標)44 MC L 5.2 gを、公知の方法に従って80℃において反応させて、1.90wt%のフリーイソシアネート基含量を有する、NCO末端ポリウレタンポリマーを得た。冷却後、アルジミンA-2 10.76 g、サリチル酸溶液(アジピン酸ジオクチル中5wt%)0.2 g及びポリエチレングリコールジブチルエーテル(Polyglycol BB300、Clariant社、平均分子量300 g/mol)56.0 gを均一混合し、60℃に加熱した。水47.38 gを添加し、混合物を60℃で20分間撹拌した。乳白色の低粘度のエマルジョンが得られた。真空ミキサー中で、前記のエマルジョンを、工業用ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(Rhodacal(登録商標)DS-10、Rhodia社)1.9 g、ナトリウムタレート(sodium tallate)(Dresinate(登録商標)TX、Eastman社)1.9 g、トリエチルアミン0.9 g、ポリエチレングリコールジブチルエーテル(Polyglycol BB 300、Clariant社、平均分子量300)14.1 g、親水性の熱分解法ケイ酸(Aerosil(登録商標)200、Degussa社)9.4 g及び疎水性の熱分解法ケイ酸(Aerosil(登録商標)R972、Degussa社)9.4 gと混合して、含水量23.9 wt%のクリーム状ペーストを形成した。
真空ミキサー中で、表5に質量百分率で示した成分を、湿気を排除したもとで、塊のない均一なペーストが得られるまで加工し、それを直ちに内面塗装アルミニウムカートリッジ中に充填し、カートリッジを気密シールした。例1に記載したようにして、チキソ性ペーストを調製した。
(例17〜22及び比較例23)
表7に質量百分率で示した成分を真空ミキサー中で湿気を排除したもとで加工し、塊のない均一なペーストを得て(混合中の最大温度 = 50℃)、それを直ちに内面塗装アルミニウムカートリッジ中に充填し、カートリッジを気密シールした。チキソ性ペーストは、例1に記載したようにして調製した。
膨れ: なし 破断点伸び: 540%
引張強さ: 6.0 MPa 弾性率: 4.0 MPa
Claims (15)
- a)加水分解によって活性化可能な少なくとも1個のブロックされたアミノ基;および
加水分解によって活性化可能な少なくとも1個の追加のブロックされたアミノ基、又は、ヒドロキシル基、メルカプト基、及び第二級アミノ基からなる群から選択される少なくとも1個の反応性基Rのいずれか
を有するアミンBAと、
b)室温において固体である少なくとも1種の表面不活性化ポリイソシアネートDIと、
c)場合により含まれていてもよい、水又は水生成物質と
を含む硬化性組成物。 - 前記表面不活性化ポリイソシアネートDIの平均粒径が、0.01〜100μm、好ましくは0.1〜50μm、特に好ましくは0.3〜30μmの範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記表面不活性化ポリイソシアネートDIのベースとなる、室温で固体のポリイソシアネートが、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3'-ジメチル-4,4'-ジイソシアナトジフェニル(TODI)、1,4-フェニレンジイソシアネート、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサンのイソシアヌレート、4,4′-ジフェニルメタンジイソシアネートのウレトジオン、2,4-トルイレンジイソシアネートのウレトジオン、及び2,4-トルイレンジイソシアネートのウレアからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記ブロックされたアミンBA及び前記表面不活性化ポリイソシアネートDIが、前記硬化性組成物中に、ブロックされたアミノ基のイソシアネート基に対する比が0.1〜1.1、好ましくは0.2〜1.1、特に好ましくは0.3〜1.0となるような量で存在することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記ブロックされたアミンBAが、下記式(I)のアルジミンBA2であり、
nは、1、2、3、又は4を表し、
mは、0又は1を表し、
但し、m+nは、2、3、又は4を表すことを条件とし;
Aは、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてよい、炭素数2〜30の(m+n)価の炭化水素部分を表すか、あるいは、R7と一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてよい、炭素数3〜30の(n+2)価炭化水素部分を表すかのいずれかであり;
Xは、O、S、N-R6、又はN-R7を表し、
式中、R6は、カルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、ホスホン酸エステル、スルホン、又はスルホン酸エステル基を場合により少なくとも1個含んでいてよい、炭素数1〜20の一価の炭化水素部分を表すか、あるいは、式(II):
の置換基を表すかのいずれかであり、
R7は、Aと一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル酸素又は第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を場合により含んでいてよい、炭素数3〜30の(n+2)価の炭化水素部分を表し;かつ
Zは、反応性基R及び第一級アミノ基を含まず、式(III):
R1及びR2は、互いに独立に、それぞれ炭素数1〜12の一価の炭化水素部分を表すか、あるいは、一緒になって、炭素数5〜8、好ましくは6の、場合により置換されていてもよい炭素環の一部である、炭素数4〜12の二価の炭化水素部分を表すかのいずれかである)
のZ1部分を表すか、あるいは、Z2部分
[式中、Z2は、原子数5〜8、好ましくは6の環の大きさを有する置換又は非置換のアリール又はヘテロアリール環を表すか、あるいは
を表す]
を表すかのいずれかである
ことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 式(I)の前記アルジミンBA2が、式(IIIa')の残基Z1:
R3は、水素原子、又は炭素数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、もしくはアリールアルキル基を表し;かつ、
R5'は、場合により環状部分を有していてもよく、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル、又はエステル基の形態の酸素を場合により含んでいてもよい、炭素数6〜30、特に11〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル部分を表すか、あるいは
炭素数6〜30、特に11〜30の一価不飽和又は多価不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素部分を表すかのいずれかである)
を有することを特徴とする、請求項5に記載の硬化性組成物。 - 前記ブロックされたアミンBAが、加水分解によって活性化可能な少なくとも2個のブロックされたアミノ基を有するポリマーである、ブロックされたポリマー性アミンPBAであることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記ブロックされたアミンBAが、イソシアネート基、反応性基R、及び第一級アミノ基を含まず、かつ、式(XIIa):
R1及びR2は、互いに独立して、それぞれ、炭素数1〜12の一価の炭化水素部分を表すか、あるいは、一緒になって、炭素数5〜8、好ましくは6の、場合により置換されていてもよい炭素環の一部である、炭素数4〜12の二価の炭化水素部分を表すかのいずれかであり;
R3は、水素原子、又は炭素数1〜12の、アルキル基、シクロアルキル基、もしくはアリールアルキル基を表し;かつ、
R5'は、場合により環状部分を有していてもよく、かつ、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、特にエーテル、カルボニル、又はエステル基の形態の酸素を含んでいてもよい、炭素数6〜30、特に11〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル部分を表すか、あるいは
炭素数6〜30、特に11〜30の一価不飽和又は多価不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素部分を表すかのいずれかである)
のアルジミノ基を有する、ブロックされたポリマー性アミンPBA2'であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 水又は水生成物質を、水分子の数の、ブロックされたアミノ基の数に対する比が0.25より大、好ましくは少なくとも0.5となるような量で含むことを特徴とし、かつ、前記組成物が熱硬化性であることを更に特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記組成物に含まれる前記ブロックされたアミノ基が、エナミノ基の形態、及び/又は、エナミンを形成することができるケチミノ若しくはアルジミノ基の形態で存在し、前記組成物が、水を含まないか、あるいは、水を、水分子の数の、ブロックされたアミノ基の数に対する比が0.25以下となるような量で含むことを特徴とし、かつ、前記組成物が熱硬化性であることを更に特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記組成物中に含まれる前記ブロックされたアミノ基が、オキサゾリジノ基又はエナミンを形成することができないアルジミノ基の形態で存在し、前記組成物が、水を含まないか、あるいは、水を、水分子の数の、ブロックされたアミノ基の数に対する比が0.1以下となるような量で含むことを特徴とし、かつ、前記組成物が場合によりポリオールPを含有していてもよく、前記組成物が熱活性化可能であることを更に特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- i)請求項9又は10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を基材S1に適用する工程、および
ii)適用した組成物を基材S2と接触させる工程;あるいは
i')請求項9又は10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を基材S1及び基材S2の両方に適用する工程、および
ii')適用した組成物を互いに接触させる工程;
ならびに、その後の、
iii)適用した組成物を、適切な方法によって、60℃〜160℃、好ましくは80℃〜140℃、特に好ましくは90℃〜130℃の温度に加熱する工程
を含み、前記基材S2が、基材S1と同じ又は異なる材料から形成されている、基材S1と基材S2との接着方法。 - α)請求項11に記載の硬化性組成物を、適切な方法によって、60℃〜160℃、好ましくは80℃〜140℃、特に好ましくは90℃〜130℃の温度に加熱する工程と、
その後の、
β)工程α)で加熱した組成物を基材S1に適用する工程、および
γ)適用した組成物を、そのオープンタイム内に基材S2と接触させる工程;あるいは
β')工程α)で加熱した組成物を基材S1及び基材S2に適用する工程、および
γ')適用した組成物を、そのオープンタイム内に互いに接触させる工程
のいずれかと
を含み、
組成物の加熱と適用との間の経過時間が数分から数日又は数週間であることができ、前記基材S2が、基材S1と同じ又は異なる材料から形成されている、基材S1と基材S2との接着方法。 - 熱硬化性接着剤としての、特に、工業用途用弾性熱硬化性接着剤、例えば、自動車、輸送車両、及び船舶の組み立て用弾性熱硬化性接着剤としての、並びにSMC(シート成形コンパウンド)中の熱硬化性反応樹脂としての、請求項9又は10のいずれか一項に記載の硬化性組成物の使用。
- 熱活性化可能な接着剤、シーリング材、又はコーティングとしての、特に、建築及び工業で使用するための熱活性化可能な弾性接着剤及びシーリング材としての、好ましくは、建築物用の伸縮目地の形態のシーリング材としての、あるいは、自動車、輸送車両、及び船舶の組み立てのための接着剤としての、請求項11に記載の硬化性組成物の使用。
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