JP2012514083A - 微小球感圧接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は2008年12月24日出願の米国特許仮出願第61/140,684号の優先権を主張するものである。
本発明は、感圧接着剤組成物に関し、特に、少なくとも一部分が非石油源から誘導される1種以上の重合性モノマーを含む感圧接着剤組成物に関する。
(a)少なくとも一部分が、本明細書に記載する非石油源から誘導された1種以上の重合性モノマーと、
(b)1種以上の反応開始剤と、
(c)1種以上の安定剤と、を含む、又は、から本質的になる、反応生成物から製造される接着剤であって、
該反応が水中で起こり、微小球接着剤である接着剤を提供する。安定剤は、重合安定剤、界面活性剤、及びそれらの組み合わせを含んでもよい。
(a)(メタ)アクリル酸を、非石油源から誘導された1種以上のn−C6〜n−C14アルコールと反応させることにより調製された、約92.0〜約99.9重量%の1種以上のn−C6〜n−C14(メタ)アクリレートと、
(b)約0.01〜約4.0重量%の重合安定剤と、
(c)約0.01〜4.0重量%の反応開始剤と、の反応生成物を含む、又は、から本質的になる、接着剤であって、
各構成成分の重量%が構成成分(a)〜(c)の総量に基づき、前記反応が水中で起こって微小球接着剤を生ずる、接着剤に関する。
(a)(メタ)アクリル酸を、非石油源から誘導された1種以上のn−C6〜n−C14アルコールと反応させることにより調製された、約87〜約99.9重量%の1種以上のn−C6〜n−C14(メタ)アクリレートと、
(b)約0.01〜5重量%の1種以上の界面活性剤と、
(c)約0.01〜4重量%の1種以上の重合安定剤と、
(d)約0.01〜4重量%の1種以上の反応開始剤と、の反応生成物を含む、又は、から本質的になる、接着剤であって、
各構成成分の重量%が構成成分(a)〜(d)の総量に基づき、また場合により、構成成分(a)の100重量部当たり以下の1つ以上、
(e)最大約75重量部の、約1〜14個の炭素原子を有する1種以上のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー、
(f)約5重量部未満の1種以上の極性コモノマー、
(g)最大約10重量部の1種以上のアミドコモノマー、
(h)最大約10重量部の1種以上のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、
(i)最大約30重量部の1種以上の溶質ポリマー、
(j)最大約0.2重量部の1種以上の連鎖移動剤、
(k)最大約5重量部の1種以上のイオン性モノマー、及び
(l)最大約1重量部の1種以上の架橋剤、
を有し、該反応が水中で起こって微小球接着剤を生ずる、接着剤に関する。
本発明者らは、微小球PSAを非石油源又はバイオ源、例えば植物脂肪又は動物脂肪から製造できること、及びこのような接着剤組成物が驚くべき結果をもたらすことを発見した。
微小球接着剤を調製するために、1種以上の重合安定剤を反応混合物中で使用する。有利には、安定剤が存在することにより、界面活性剤の使用量が比較的少量でも微小球を得ることができる。
微小球接着剤を調製するために1種以上の反応開始剤を反応混合物中で使用する。重合に影響を及ぼす反応開始剤は、通常重合性モノマーのフリーラジカル重合に好適なものである。好適な反応開始剤の例示的な例としては、アゾ化合物、ヒドロペルオキシド、ペルオキシド等の熱活性化反応開始剤が挙げられるが、それらに限定されない。好適な光開始剤には、ベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンが挙げられるが、これらに限定されない。その他の好適な反応開始剤には、ラウロイルペルオキシド及びビス(t−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネートが挙げられる。
微小球接着剤を調製するために、例えば、所望の粒径を得るのを容易にするために、1種以上の界面活性剤を反応混合物中で使用してもよい。当業者には理解されるように、界面活性剤は、典型的には、重合性モノマー含有量100重量部当たり総量で最大約5重量部、場合によっては最大約3重量部、いくつかの実施形態では、重合性モノマー100重量部当たり0.2〜2重量部の範囲内で、反応混合物中に存在させる。
所望の用途に応じて、微小球の溶剤溶性部分(実収率)を調節するために、及び、得られる接着剤組成物の特性を制御するために、1種以上の変性剤を使用してもよい。当業者には理解されるように、使用する場合、このような薬剤は多くの場合10〜98%の範囲内、好ましくは20〜80%の範囲内の溶剤溶性部分をもたらすのに十分な量で反応混合物に添加される。様々な変性剤を使用してよい。使用量は、溶剤溶性部分を有する微小球をもたらすのに十分な量である。
当業者には理解されるように、所望であれば、得られる接着剤の特性を変更するために1種以上の架橋剤を反応混合物中で使用してもよい。好適な架橋剤の非限定例は、多官能性(メタ)アクリレート、例えば、ブタンジオールジアクリレート若しくはヘキサンジオールジアクリレート、又はジビニルベンゼン及びその混合物等のその他の多官能性架橋剤を挙げることができる。使用する場合、架橋剤は、全反応混合物の最大約1当量パーセント、好ましくは最大約0.5当量パーセントの全濃度で添加されるが、架橋剤と変性剤の濃度の組み合わせは、溶剤溶性部分が微小球の10〜98%となるように選択される。
反応混合物は、次のような重合性コモノマーを更に含むことができる:アルキル基が1〜14個の炭素原子を含むアルキル(メタ)アクリレート、ビニルエステルモノマー、イオン性モノマー、極性モノマー、アミノ官能性モノマー、アミド官能性モノマー、及びOH官能基を有するモノマー。石油又は非石油源から誘導されるかどうかを問わず、各種重合性コモノマーが更に以下に詳細に記載される。
微小球接着剤を調製するために反応生成物に添加してもよい別の構成成分は、米国特許第5,824,748号(ケスティ(Kesti)ら)に詳細に記載されている1種以上の溶質ポリマーである。
本開示の微小球接着剤は懸濁重合によって調製される。懸濁重合は、モノマーを、それが溶解しない媒体(通常水性)に分散させて行う方法である。重合は各モノマー液滴内で進行される。モノマー可溶性フリーラジカル反応開始剤が好ましく用いられる。動力学及び機構は、同様の温度及び反応開始剤濃度の条件のもとで行われるこれに相当するバルク重合のものと同じである。
本発明で使用する好適な裏材又は基材の材料には、紙、プラスチックフィルム、酢酸セルロース、エチルセルロース、合成又は天然材料で構成される織布又は不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、セラミックシート材料等が挙げられるが、これらに限定されない。多くの実施形態において、裏材又は基材の材料の厚さは50〜155マイクロメートルであるが、所望であれば、これより薄い裏材又は基材の材料を使用してもよい。典型的には、微小球PSA組成物は、基材の第1の面の少なくとも一部分に塗布又はコーティングされる。いくつかの実施形態では、通常は微小球PSAが塗布されたのと反対の領域にある基材の第2の面に、剥離コーティングを塗布する。
本発明の微小球接着剤を用いて作られる特に有用な物品としては、貼り替え可能なメモ及び紙製品、貼り替え可能なテープ及びテープ付箋、イーゼルシート、貼り替え可能なスティックのり等の貼り替え可能な接着剤製品が挙げられるが、その他の貼り替え可能でない産業用、商業用、及び医療用の接着剤製品を包含してもよい。
次の試験方法を用いて、実施例1〜4及び比較例1の微小球PSAの性能を評価した。
剥離接着は、特定の角度及び引き離し速度で、コーティングされたシートをボンド紙基材から引き離すのに要する力である。実施例において、この力は、コーティングされたシートの幅1インチ(2.54cm)当たりのグラム数で表わされている。手順は次の通りである。
幅1インチ(2.5cm)のコーティングシートのストリップを、20ポンド(9.1kg)のボンド紙の水平面に接合させる。4.5ポンド(2kg)の硬質ゴムローラを使用して、ストリップをボンド紙にしっかりと接合させる。積層体は、70°F(21℃)、相対湿度80%で72時間経時処理を行った。経時処理後、上記のボンド紙に対する接着力の試験方法に従って、試料の剥離接着を実施した。
粘着性測定には、テクスチャー・テクノロジーズ・コーポレイション(Texture Technologies Corp.)製のTA−XT2iテクスチャーアナライザーを使用する。試料を接着面を上にして真ちゅうの試験装置で保持する。通常は100gである特定の力に達するまで、7mmのステンレススチールプローブを試料に接触させる。接触時間1秒後、プローブを速度0.5mm/秒で上昇させ、接着力を試料からのプローブの距離の関数として測定した。粘着性はピーク除去力である。
実施例1〜4の再生可能微小球接着剤を、水中で懸濁重合プロセスにより調製した。実施例1〜4の再生可能微小球接着剤を調製するために、表1に示される成分を、還流冷却器、温度計、攪拌機、及び窒素ガス入口を備える4つ口フラスコの中に投入した。次に、混合物を、350rpmで30分間混合して、約40〜60μmの所望のモノマー液滴径を得た。モノマー液滴径が光学顕微鏡法で決定した仕様になった時点で、懸濁液を窒素雰囲気下で開始温度45℃に加熱して、重合を開始した。反応は発熱して進行した。重合後、バッチを80℃で5時間硬化させ、次に室温に冷却し、寒冷紗で濾過して、存在する場合、凝塊を除去した。実施例1〜4の粒径は、粒径分析器、Horiba LA910で測定して、それぞれ56μm、53μm、60μm及び61μmであった。実施例1〜4の抽出可能物%(即ち、酢酸エチル溶媒で抽出可能な、微小球接着剤中の可溶性ポリマー%)は、それぞれ30%、38%、28%及び24%であった。比較のために、石油系モノマー、2−エチルヘキシルアクリレート、2EHAも使用して、微小球接着剤(「MSA」)を調製した。比較例C1の2EHA微小球接着剤を調製するために、表1に示した成分と上記の重合プロセスを用いた。得られた比較例C1の微小球接着剤は、46μmの粒径と、42%の抽出可能物%とを有する。
ペルカドックス(PERKODOX)(登録商標)16:ジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、アクゾ・ケミカルス社(Akzo Chemicals Inc.)
LUPEROX(登録商標)A75:過酸化ベンゾイル、オート・フィナ(Auto Fina)
ステパノール(STEPANOL)(登録商標)AMV:ラウリル硫酸アンモニウム、ステパン社(StepanCo.)
ハイテノール(HITENOL)(登録商標)BC−1025:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルアンモニウムサルフェート、モンテロ社(Montello)
サイアナマー(CYANAMER)(登録商標)N−300:サイテック(Cytek)からのポリアクリルアミド
Claims (25)
- (a)少なくとも一部分がパーム油、ココナツ油、獣脂又は豚脂から誘導された少なくとも1種の重合性(メタ)アクリレートモノマーと、(b)反応開始剤と、(c)安定剤と、の反応生成物を含む接着剤であって、前記反応が水中で起こって微小球接着剤を生ずる、接着剤。
- 前記重合性(メタ)アクリレートモノマーが、1種以上の(メタ)アクリル酸を、非石油源から誘導された1種以上のn−C6、n−C7、n−C8、n−C9、n−C10、n−C11、n−C12、n−C13及びn−C14アルコールと反応させることにより調製されたn−C6〜n−C14(メタ)アクリレートからなる群から選択される、請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着剤が少なくとも約30%のバイオベース炭素含有量を有する、請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着剤が少なくとも約40%のバイオベース炭素含有量を有する、請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着剤が少なくとも約50%のバイオベース炭素含有量を有する、請求項1に記載の接着剤。
- 前記接着剤が少なくとも約65%のバイオベース炭素含有量を有する、請求項1に記載の接着剤。
- 前記反応生成物が界面活性剤を更に含む、請求項1に記載の接着剤。
- 約92.0〜99.9重量%の構成成分(a)と、約0.01〜4.0重量%の構成成分(b)と、約0.01〜4重量%の構成成分(c)と、を含み、各構成成分の重量%が全構成成分の総重量に基づく、請求項1に記載の接着剤。
- (a)(i)少なくとも一部分がパーム油、ココナツ油、獣脂又は豚脂から誘導された1種以上の重合性モノマーと、(ii)1種以上の反応開始剤と、(iii)1種以上の安定剤と、の反応生成物を含む微小球接着剤であって、前記反応が水中で起こる、微小球接着剤と、
(b)感圧接着結合剤と、
(c)増粘剤と、を含む、感圧接着剤組成物。 - 前記重合性(メタ)アクリレートモノマーが、1種以上の(メタ)アクリル酸を、非石油源から誘導された1種以上のn−C6、n−C7、n−C8、n−C9、n−C10、n−C11、n−C12、n−C13及びn−C14アルコールと反応させることにより調製されたn−C6〜n−C14(メタ)アクリレートからなる群から選択される、請求項9に記載の接着剤。
- 約90〜98重量%の構成成分(a)と、約1〜10重量%の構成成分(b)と、約0.1〜3.0重量%の構成成分(c)と、を含む、請求項9に記載の組成物。
- 紙、ポリマーフィルム、織布、合成又は天然材料の不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、及びセラミックシートからなる群から選択される裏材の第1の面の少なくとも一部分上に配置された、請求項11に記載の組成物。
- (a)1種以上の(メタ)アクリル酸を、非石油源から誘導された1種以上のn−C6、n−C7、n−C8、n−C9、n−C10、n−C11、n−C12、n−C13及びn−C14アルコールと反応させることにより調製された、約92.0〜99.9重量%の1種以上のn−C6〜n−C14(メタ)アクリレートと、
(b)約0.01〜4.0重量%の重合安定剤と、
(c)約0.01〜4.0重量%の反応開始剤と、
の反応生成物を含む接着剤であって、各構成成分の重量%が構成成分(a)〜(c)の総量に基づき、前記反応が水中で起こって微小球接着剤を生ずる、接着剤。 - 反応生成物中に、100重量部の前記n−C6〜n−C14(メタ)アクリレート含有量当たり、以下;
(1)最大約75重量部の、約1〜14個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー、
(2)最大約30重量部の少なくとも1種の溶質ポリマー、
(3)約5重量部未満の少なくとも1種の極性コモノマー、
(4)最大約10重量部の少なくとも1種のアミドコモノマー、
(5)最大約10重量部の少なくとも1種のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレートコモノマー、
(6)最大約5重量部の少なくとも1種のイオン性コモノマー、
(7)最大約1重量部の少なくとも1種の架橋剤、及び
(8)最大0.2重量部の少なくとも1種の連鎖移動剤、並びに
(9)それらの組み合わせ、の1つ以上が使用された、請求項13に記載の接着剤。 - 前記n−C6〜n−C14(メタ)アクリレート含有量に基づいて、約0.2重量%の連鎖移動剤を更に含む、請求項9に記載の接着剤。
- (a)約90〜98重量%の請求項9に記載の微小球接着剤と、
(b)約1〜10重量%の少なくとも1種の結合剤と、
(c)約0.1〜3.0重量%の少なくとも1種の増粘剤と、を含む微小球接着剤組成物。 - 紙、ポリマーフィルム、織布、合成又は天然材料の不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、及びセラミックシートからなる群から選択される裏材の第1の面の少なくとも一部分上に配置された請求項9に記載の微小球接着剤を含む、接着剤物品。
- 剥離コーティングが前記接着剤組成物の実質的に反対側に位置するように、前記裏材の第2の面の少なくとも一部分上に配置された前記剥離コーティングを更に含む、請求項17に記載の物品。
- (a)(メタ)アクリル酸と、非石油源から誘導された1種以上のn−C6、n−C7、n−C8、n−C9、n−C10、n−C11、n−C12、n−C13及びn−C14アルコールとを反応させることにより調製された、約87〜99.9重量%の1種以上のn−C6〜n−C14(メタ)アクリレートと、
(b)約0.01〜5重量%の少なくとも1種の界面活性剤と、
(c)約0.01〜4重量%の少なくとも1種の重合安定剤と、
(d)約0.01〜4.0重量%の少なくとも1種の反応開始剤と、
の反応生成物からなる接着剤であって、各構成成分の重量%が構成成分(a)〜(d)の総量に基づき、また場合により、100重量部の前記n−C6〜n−C14(メタ)アクリレート含有量当たり以下:
(e)最大約75重量部の、約1〜14個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー
(f)約5重量部未満の少なくとも1種の極性コモノマー、
(g)最大約10重量部の少なくとも1種のアミドコモノマー、
(h)最大約10重量部の少なくとも1種のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、
(i)最大約30重量部の少なくとも1種の溶質ポリマー、及び
(j)最大約0.2重量部の少なくとも1種の連鎖移動剤、
(k)最大約5重量部の少なくとも1種のイオン性モノマー、
(l)最大約1重量部の少なくとも1種の架橋剤、
の1つ以上を有し、前記反応が水中で起こって微小球接着剤を生ずる、接着剤。 - 前記アルキル(メタ)アクリレートコモノマーが、イソオクチルアクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、2−エチルアクリレートヘキシル、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、4−メチル−2−ペンチル(メタ)アクリレート、2−メチルブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、及びそれらの組み合わせ物からなる群から選択される、請求項19に記載の接着剤。
- 前記極性コモノマーが、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項19に記載の接着剤。
- 前記アミドコモノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項19に記載の接着剤。
- (a)約90〜98重量%の請求項15に記載の微小球接着剤と、
(b)約1〜10重量%の少なくとも1種の結合剤と、
(c)約0.1〜3.0重量%の少なくとも1種の増粘剤と、を含む微小球接着剤組成物。 - 紙、ポリマーフィルム、織布、合成又は天然材料の不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、及びセラミックシートからなる群から選択される裏材の第1の面の少なくとも一部分上に配置された、請求項23に記載の微小球接着剤を含む、接着剤物品。
- 剥離コーティングが前記接着剤組成物の実質的に反対側に位置するように、前記裏材の第2の面の少なくとも一部分上に配置された前記剥離コーティングを更に含む、請求項24に記載の物品。
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