JP6054848B2 - 微粒子感圧接着剤組成物 - Google Patents
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Description
本出願は2007年12月18日出願の米国特許仮出願第61/014,474号の優先権を主張するものである。
本発明は、感圧接着剤組成物に関し、特に、少なくとも一部が非石油源から誘導される1種類以上の重合性モノマーを含む感圧接着剤組成物に関する。
(a)少なくとも一部が非石油源から誘導される1種類以上の重合性モノマーと、
(b)1種類以上の反応開始剤と、
(c)1種類以上の安定剤と、を含む、及びいくつかの実施形態では、これらから本質的になる反応生成物で製造される接着剤であって、
反応が水中で起こり、この接着剤が微粒子接着剤である、接着剤を提供する。安定剤は1種類以上の界面活性剤を含んでもよい。
(a)約92〜99.9重量%の、アクリル酸と非石油源から誘導される2−オクタノールとを反応させて調製された2−オクチル(メタ)アクリレート、
(b)約0.01〜4.0重量%の重合安定剤、及び
(c)約0.01〜4.0重量%の反応開始剤、の反応生成物を含み、及びいくつかの実施形態では、これらから本質的になる接着剤であって、
各成分の重量%が成分(a)〜(c)の総量に基づき、該反応が水中で起こると微粒子接着剤を生ずる接着剤に関する。
(a)約87〜99.9重量%の、アクリル酸と非石油源から誘導される2−オクタノールとを反応させて調製された2−オクチル(メタ)アクリレート、
(b)約0.01〜5重量%の1種類以上の界面活性剤、
(c)約0.01〜4重量%の1種類以上の重合安定剤、
(d)約0.01〜4重量%の1種類以上の反応開始剤、
ここで、各成分の重量%は成分(a)〜(d)の総量に基づく、
(e)成分(a)に基づき最大約75重量%の、約1〜14個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー、
(f)成分(a)に基づき約5重量%未満の少なくとも1種類の極性コモノマー、
(g)成分(a)に基づき最大約10重量%の少なくとも1種類のアミドコモノマー、
(h)成分(a)に基づき最大約10重量%の少なくとも1種類のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、
(i)成分(a)に基づき最大約30重量%の少なくとも1種類の溶質ポリマー、
(j)成分(a)に基づき最大約0.2重量%の少なくとも1種類の連鎖移動剤、
(k)成分(a)に基づき最大約5重量%の少なくとも1種類のイオン性モノマー、及び
(l)成分(a)に基づき最大約1重量%の少なくとも1種類の架橋剤、の反応生成物を含む、及びいくつかの実施形態では、これらから本質的になる接着剤であって、
該反応が水中で起こると微粒子接着剤を生ずる、接着剤に関する。
本発明者らは、微粒子PSAを非石油又はバイオ源から製造できること、及びこのような接着剤組成物が驚くべき結果をもたらすことを発見した。
1種類以上の重合安定剤を反応混合物中で使用して微粒子接着剤を調製する。有利には、微粒子安定剤が存在することにより、界面活性剤の使用量が比較的少量でも微粒子を得ることができる。
1種類以上の反応開始剤を反応混合物中で使用して微粒子接着剤を調製する。重合に影響を及ぼす反応開始剤は、通常重合性モノマーのフリーラジカル重合に好適なものである。全部又は一部において、2−オクチル(メタ)アクリレート又は他の(メタ)アクリレートモノマーを重合性モノマーとして使用する場合、好適な反応開始剤には、アゾ化合物、ヒドロペルオキシド、ペルオキシド等の熱的に活性化された反応開始剤が挙げられるが、これらに限定されない。好適な光開始剤には、ベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、及び2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンが挙げられるが、これらに限定されない。その他の好適な反応開始剤には、ラウロイルペルオキシド及びビス(t−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシ−ジカーボネートが挙げられる。
微粒子接着剤を調製するために、例えば、所望の粒径を得るのを容易にするために、1種類以上の界面活性剤を反応混合物中で使用してもよい。当業者には理解されるように、界面活性剤は、典型的には、重合性モノマー含有量100重量部に対して総量で最大約5重量部、場合によっては重合性モノマー含有量100重量部に対して最大約3重量部、いくつかの実施形態では、重合性モノマー100重量部に対して0.2〜2重量部の範囲内で、反応混合物中に存在する。
所望の用途に応じて、微粒子の溶剤溶性部分(実収率)を調節するために、及び、得られる接着剤組成物の特性を制御するために、1種類以上の変性剤を使用してもよい。当業者には理解されるように、使用する場合、このような薬剤は多くの場合10〜98%の範囲内、好ましくは20〜80%の範囲内の溶剤溶性部分をもたらすのに十分な量で反応混合物に添加される。様々な変性剤を使用することができる。使用量は、溶剤溶性部分を有する微粒子をもたらすのに十分な量である。
当業者には理解されるように、所望であれば、得られる接着剤の特性を変更するために1種類以上の架橋剤を反応混合物中で使用してもよい。好適な架橋剤の非限定例は、多官能性(メタ)アクリレート、例えば、ブタンジオールジアクリレート若しくはヘキサンジオールジアクリレート、又はジビニルベンゼン及びその混合物などのその他の多官能性架橋剤を挙げることができる。使用する場合、架橋剤は、全反応混合物に対し最大約1当量パーセント、好ましくは最大約0.5当量パーセントの全濃度で添加されるが、架橋剤と変性剤の濃度の組み合わせは、溶剤溶性部分が微粒子の10から98%となるように選択される。
反応混合物は、次のような1種類以上の重合性コモノマーを更に含むことができる:アルキル基が1〜14個の炭素原子を含むアルキル(メタ)アクリレート、ビニルエステルモノマー、イオン性モノマー、極性モノマー、アミノ官能性モノマー、アミド官能性モノマー、及び核又は核の一部を有するモノマー。石油又は非石油源から誘導されるかどうかを問わず、各種重合性コモノマーが更に以下に詳細に記載される。
微粒子接着剤を調製するために反応生成物に添加してもよい別の成分は、米国特許第5,824,748号(ケスティ(Kesti)ら)に詳細に記載されている1種類以上の溶質ポリマーである。
本発明の微粒子接着剤は懸濁重合によって調製される。懸濁重合は、モノマーを、それが溶解しない媒体(通常水性)に分散させて行う方法である。重合は各モノマー液滴内で進行する。モノマー可溶性フリーラジカル開始剤が好ましく用いられる。動力学及び機構は同様の温度及び開始剤濃度の条件のもとで行われるこれに相当するバルク重合のものと同じである。
本発明で使用する好適な裏材又は基材の材料には、紙、プラスチックフィルム、酢酸セルロース、エチルセルロース、合成又は天然材料で構成される織物又は不織繊維、金属、金属化ポリマーフィルム、セラミックシート材料等が挙げられるが、これらに限定されない。多くの実施形態において、裏材又は基材の材料の厚さは50〜155マイクロメートルであるが、所望であれば、これより薄い裏材又は基材の材料を使用してもよい。典型的には、微粒子PSA組成物は、基材の第1の面の少なくとも一部分に塗布又はコーティングされる。いくつかの実施形態では、通常は微粒子PSAが塗布されたのと反対の領域にある基材の第2の面に、剥離コーティングを塗布する。
本発明の微粒子接着剤を用いて作られる特に有用な物品としては、貼り替え可能なノート及び紙製品、貼り替え可能なテープ及びテープ付箋、イーゼルシート、貼り替え可能なスティックのり等などの貼り替え可能な接着剤製品が挙げられるが、その他の貼り替え可能なでない産業用、商業用及び医療用の接着剤製品を含むこともできる。
次の試験方法を用いて実施例1及び比較例C1の微粒子PSAの性能を評価した。
剥離接着は、特定の角度及び引き離し速度でコーティングされたシートをボンド紙基材から引き離すのに要する力である。実施例において、この力は、コーティングされたシートの幅2.54cm(1インチ)あたりのグラムで表わされている。手順は次の通りである。
コーティングされたシートの幅2.5cm(1インチ)のストリップを、9.1kg(20ポンド)のボンド紙の水平面に接合する。2.0kg(4.5ポンド)の硬質ゴムローラを使用して、ストリップをボンド紙にしっかりと接合させる。積層体は、21℃(70°F)、相対湿度80%で72時間経時処理を行った。経時処理後、上記のボンド紙に対する接着力の試験方法に従って、試料の剥離接着を実施した。
粘着性測定には、テクスチャー・テクノロジーズ・コーポレイション(Texture Technologies Corp.)のTA−XT2iテクスチャーアナライザーを使用する。試料を接着面を上にして真ちゅうの試験装置で保持する。通常は100gである特定の力に達するまで、7mmのステンレススチールプローブを試料に接触させる。接触時間1秒後、プローブを速度0.5mm/秒で上昇させ、接着力を試料からのプローブの距離の関数として測定した。粘着性はピーク除去力である。
SATは、一定の負荷状態下において特定の剥離角度で除去圧力を受けながら、試料が標準テストパネルに付着しとどまる能力を測定する。静止角度試験は、試料の脱離抵抗を測定する1つの定量的な手順である。
N KエステルM90G:ポリエチレンオキシドメタクリレート、新中村化学工業株式会社及び東和薬品株式会社
ペルカドックス(PERKODOX)(登録商標)16:ジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、アクゾ・ケミカルス社(Akzo Chemicals Inc.)
ルパロクス(LUPEROX)(登録商標)A75:過酸化ベンゾイル、アルケマ(Arkema)
ステパノール(STEPANOL)(登録商標)AMV:ラウリル硫酸アンモニウム、ステパン社(Stepan Co.)
ハイテノール(HITENOL)(登録商標)BC−1025:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルアンモニウムサルフェート、モンテロ社(Montello)
サイアナマー(CYANAMER)(登録商標)N−300:ポリアクリルアミド、サイテック(Cytek)
実施例1−微粒子接着剤重合プロセス
2−オクチルアクリレート微粒子接着剤を懸濁液重合プロセスによって水中で調製した。実施例1の2−オクチルアクリレート微粒子接着剤を調製するために、表1に示される成分を、流冷却器、温度計、攪拌棒、及び窒素ガス入口を備える4球フラスコの中に投入した。次に、混合物を、1毎分350回転で30分間混合して、約50マイクロメートルの所望のモノマー液滴径を得た。モノマー液滴径が光学顕微鏡法で決定した仕様になった時点で、懸濁液を窒素雰囲気下で開始温度45℃に加熱して、重合を開始した。反応は発熱して進行した。重合の後、バッチを室温まで冷却し、チーズクロスでろ過して凝塊を除去した。ホリバ(Horiba)LA910粒径分析器で測定した微粒子の粒径は50マイクロメートルであった。
比較例C1の微粒子を、表1に示される成分を4球フラスコの中に投入して、実施例1と同様の懸濁重合によって水中で調製した。用いた2−エチルヘキシルアクリレートはアルドリッチ・ケミカルズ社(Aldrich Chemicals)から市販されており、石油源から誘導されていた。ホリバ(Horiba)LA910粒径分析器で測定した微粒子の粒径は47マイクロメートルであった。
次に、実施例1及び比較例C1の微粒子接着剤を、表2に示されるように、それぞれ、ラテックス結合剤のカーボタック(CARBOTAC)(登録商標)26222、及び増粘剤のケルザン(KELZAN)(登録商標)S及びアクリゾル(ACRYSOL)(登録商標)TT935と配合した。微粒子PSA組成物の粘度を、ブルックフィールド粘度計によって30rpmで測定して計約950cpsになるように、これら増粘剤で調整した。評価するために、配合された微粒子PSA組成物を、1平方フィートあたり0.35グラムの被覆重量で、紙の上にコーティングした。
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態について列挙する。
[実施形態1]
(a)少なくとも一部が非石油源から誘導される少なくとも1種類の重合性モノマーと、(b)少なくとも1種類の反応開始剤と、(c)少なくとも1種類の安定剤と、の反応生成物を含む接着剤であって、該反応が水中で起こると微粒子接着剤を生ずる、接着剤。
[実施形態2]
前記非石油源がヒマシ油である、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態3]
前記接着剤が少なくとも約30%のバイオベース炭素含有量を有する、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態4]
前記接着剤が少なくとも約40%のバイオベース炭素含有量を有する、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態5]
前記接着剤が少なくとも約50%のバイオベース炭素含有量を有する、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態6]
前記接着剤が少なくとも約65%のバイオベース炭素含有量を有する、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態7]
前記反応生成物が界面活性剤を更に含む、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態8]
約92.0〜99.9重量%の成分(a)、約0.01〜4.0重量%の成分(b)、及び約0.01〜4重量%の成分(c)の前記反応生成物を含み、各成分の前記重量%が全前記成分の総重量に基づく、実施形態1に記載の接着剤。
[実施形態9]
感圧接着剤組成物であって、
(a)(i)少なくとも一部が非石油源から誘導される少なくとも1種類の重合性モノマー、(ii)少なくとも1種類の反応開始剤、及び(iii)少なくとも1種類の安定剤の反応生成物を含む微粒子接着剤であって、該反応が水中で起こる、微粒子接着剤と、
(b)少なくとも1種類の感圧接着結合剤と、
(c)少なくとも1種類の増粘剤と、を含む組成物。
[実施形態10]
約90〜98重量%の成分(a)と、約1〜10重量%の成分(b)と、約0.1〜3.0重量%の成分(c)と、を含む、実施形態9に記載の組成物。
[実施形態11]
紙、ポリマーフィルム、織布、合成又は天然材料の不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、及びセラミックシートからなる群から選択される裏剤の第1の面の少なくとも一部分の上に配置される、実施形態10に記載の組成物。
[実施形態12]
次の(a)〜(c)の反応混合物の反応生成物を含む接着剤であって:
(a)約92.0〜99.9重量%の、アクリル酸と非石油源から誘導される2−オクタノールとを反応させて調製した、2−オクチル(メタ)アクリレート;
(b)約0.01〜4.0重量%の少なくとも1種類の重合安定剤;及び
(c)約0.01〜4.0重量%の少なくとも1種類の反応開始剤;
各成分の該重量%が成分(a)〜(c)の総量に基づき、該反応が水中で起こると微粒子接着剤を生ずる、接着剤。
[実施形態13]
前記反応混合物が、
(1)最大約75重量%の約1〜14個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー、
(2)最大約30重量%の少なくとも1種類の溶質ポリマー、
(3)約5重量%未満の少なくとも1種類の極性コモノマー、
(4)最大約10重量%の少なくとも1種類のアミドコモノマー、
(5)最大約10重量%の少なくとも1種類のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレートコモノマー、
(6)最大約5重量%の少なくとも1種類のイオン性コモノマー、
(7)最大約1重量%の少なくとも1種類の架橋剤、
(8)及びその混合物、
からなる群から選択される重合性コモノマーを更に含み、
該重量%が2−オクチル(メタ)アクリレート含有量に基づく、実施形態12に記載の組成物。
[実施形態14]
前記反応混合物が、2−オクチル(メタ)アクリレート含有量に基づいて最大約0.2重量%の少なくとも1種類の連鎖移動剤を更に含む、実施形態12に記載の接着剤。
[実施形態15]
微粒子接着剤組成物であって、
(a)約90〜98重量%の実施形態12の微粒子接着剤と、
(b)約1〜10重量%の少なくとも1種類の結合剤と、
(c)約0.1〜3.0重量%の少なくとも1種類の増粘剤と、を含む微粒子接着剤組成物。
[実施形態16]
紙、ポリマーフィルム、織布、合成又は天然材料の不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、及びセラミックシートからなる群から選択される裏剤の第1の面の少なくとも一部分に配置される実施形態12の微粒子接着剤を含む接着剤物品。
[実施形態17]
剥離コーティングが前記接着剤組成物に実質的に対向するように位置するように、前記裏材の第2の面の少なくとも一部分の上に配置される該剥離コーティングを更に含む、実施形態16に記載の物品。
[実施形態18]
(a)約87〜99.9重量%の、アクリル酸と非石油源から誘導される2−オクタノールとを反応させて調製された、2−オクチル(メタ)アクリレート、
(b)約0.01〜5重量%の少なくとも1種類の界面活性剤、
(c)約0.01〜4重量%の少なくとも1種類の重合安定剤、
(d)約0.01〜4.0重量%の少なくとも1種類の反応開始剤、
ここで、各成分の該重量%は成分(a)〜(d)の総量に基づく、
(e)成分(a)に基づき最大約75重量%の、約1〜14個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー、
(f)成分(a)に基づき約5重量%未満の少なくとも1種類の極性コモノマー、
(g)成分(a)に基づき最大約10重量%の少なくとも1種類のアミドコモノマー、
(h)成分(a)に基づき最大約10重量%の少なくとも1種類のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、
(i)成分(a)に基づき最大約30重量%の少なくとも1種類の溶質ポリマー、
(j)成分(a)に基づき最大約0.2重量%の少なくとも1種類の連鎖移動剤、
(k)成分(a)に基づき最大約5重量%の少なくとも1種類のイオン性モノマー、及び
(l)成分(a)に基づき最大約1重量%の少なくとも1種類の架橋剤、
の反応生成物から構成される接着剤であって、
該反応が水中で起こると微粒子接着剤を生ずる、接着剤。
[実施形態19]
前記アルキル(メタ)アクリレートコモノマーが、アクリル酸イソオクチル、イソノニル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、4−メチル−2−ペンチル(メタ)アクリレート、2−メチルブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態18に記載の接着剤。
[実施形態20]
前記極性コモノマーが、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、及びこれらの組合せからなる群から選択される、実施形態18に記載の接着剤。
[実施形態21]
前記アミドコモノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、及びこれらの組合せからなる群から選択される、実施形態18に記載の接着剤。
[実施形態22]
微粒子接着剤組成物であって、
(a)約90〜98重量%の実施形態18の微粒子接着剤と、
(b)約1〜10重量%の少なくとも1種類の結合剤と、
(c)約0.1〜3.0重量%の少なくとも1種類の増粘剤と、を含む微粒子接着剤組成物。
[実施形態23]
紙、ポリマーフィルム、織布、合成又は天然材料の不織布、金属、金属化ポリマーフィルム、及びセラミックシートからなる群から選択される裏材の第1の面の少なくとも一部分に配置される、実施形態22の微粒子接着剤を含む接着剤物品。
[実施形態24]
剥離コーティングが前記接着剤組成物に実質的に対向するように位置するように、前記裏材の第2の面の少なくとも一部分の上に配置される該剥離コーティングを更に含む、実施形態23に記載の物品。
Claims (3)
- (a)少なくとも一部がヒマシ油由来の2−オクチル(メタ)アクリレートと、(b)少なくとも1種類の反応開始剤と、(c)少なくとも1種類の安定剤と、の反応生成物を含む接着剤であって、該反応が水中で起こると粒径が1〜300マイクロメートルの微粒子接着剤を生じ、そして前記接着剤が少なくとも30%のバイオベース炭素含有量を有する、接着剤。
- 92.0〜99.9重量%の成分(a)、0.01〜4.0重量%の成分(b)、及び0.01〜4重量%の成分(c)の前記反応生成物を含み、各成分の前記重量%が全前記成分の総重量に基づく、請求項1に記載の接着剤。
- 前記反応混合物が、
(1)最大75重量%の1〜14個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルキル(メタ)アクリレートコモノマー、
(2)最大30重量%の少なくとも1種類の溶質ポリマー、
(3)5重量%未満の少なくとも1種類の極性コモノマー、
(4)最大10重量%の少なくとも1種類のアミドコモノマー、
(5)最大10重量%の少なくとも1種類のポリエチレンオキシド(メタ)アクリレートコモノマー、
(6)最大5重量%の少なくとも1種類のイオン性コモノマー、
(7)最大1重量%の少なくとも1種類の架橋剤、
(8)及びその混合物、
からなる群から選択される重合性コモノマーを更に含み、
該重量%が2−オクチル(メタ)アクリレート含有量に基づく、請求項1に記載の接着剤。
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