JP2012512249A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリルである化合物、又は薬学的に許容可能なその塩若しくはその塩の溶媒和物を提供する。好ましい実施態様は、5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリル、5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリルギ酸塩、5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリル塩化二水素塩、及び5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリルメタンスルホン酸塩、及び2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物である。
本発明はまた、2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物である化合物を提供する。
本発明は、2θ±0.02=12.64、21.25及び26.15でピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする結晶形態での2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物を提供する。
実施例5
2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物(化学物質情報命名法)
30Lの反応器でのアセトン(21.5L)と共に、tert−ブチル3−(2−(3−(5−シアノピラジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−5−イル)−3−メトキシフェノキシ)プロピルカルバメート(1430g、3.07モル)をスラリーにする。中程度の流れで添加漏斗を介してメタンスルホン酸(1484g、15.36モル)を加える。約52℃の還流に1〜3時間スラリーを温め、HPLC解析によって反応の完了についてモニターする。完了した反応物を4.5時間かけて還流から15〜20℃に冷却する。2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]ジメシレート塩の黄色スラリーを濾過し、アセトン(7L)ですすぎ、真空オーブンで乾燥させる。
2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物(化学物質情報命名法)
ジメシレート塩(1608g、2.88モル)を水(16L)でスラリーにする。水酸化ナトリウム(50%水溶液、228g、2.85モル)をゆっくりスラリーに注ぐ。スラリーを60℃に加熱し、1時間撹拌する。次いでそれを4時間かけて16℃に冷却し、濾過する。湿った濾過ケーキをアセトン(4L)ですすぎ、40℃での真空オーブンにて一定重量まで乾燥させ、833g(94%)の2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物を得る。mp222.6℃;ES/MS m/z 366.2[M+1]+。
実施例5a
2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物(化学物質情報命名法)
以下の手順を用いて、粗精製の2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物を精製する。1:1のアセトン/水の溶媒混合物(14.7L)にて技術等級の2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物(1221g、2.55モル)をスラリーにする。混合物を50〜55℃に温めることによって固形物を溶解する。溶液を50〜55℃にて0.22μのカートリッジフィルターを介して艶出濾過する。溶液をゆっくりと約42〜45℃の播種温度に冷却し、播種する。緩慢な冷却をさらに30〜60分間継続し、核生成を確認する。薄いスラリーを3時間かけて38℃から15℃に冷却する。真空蒸留を設定し、110〜90mmで20〜30℃にてアセトンを取り除く。混合物を30℃から15℃に14時間かけて冷却し、15℃で2時間保持し、次いで濾過する。再結晶化した物質を19:1の水/アセトン(2L)、次いで水(6L)ですすぎ、40℃の真空オーブンにて一定の重量まで乾燥させて1024g(83.9%)の標題の化合物を得る。mp222.6℃;ES/MS m/z 366.2[M+1]+。
2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物(化学物質情報命名法)
以下の手順を用いて、粗精製の2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物を精製する。1:1のアセトン/水の溶媒混合物(14.7L)にて技術等級の2−ピラジンカルボニトリル、5−[[5−[2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル]−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ]モノメシレート一水和物(1221g、2.55モル)をスラリーにする。混合物を50〜55℃に温めることによって固形物を溶解する。溶液を50〜55℃にて0.22μのカートリッジフィルターを介して艶出濾過する。溶液をゆっくりと約42〜45℃の播種温度に冷却し、播種する。緩慢な冷却をさらに30〜60分間継続し、核生成を確認する。薄いスラリーを3時間かけて38℃から15℃に冷却する。真空蒸留を設定し、110〜90mmで20〜30℃にてアセトンを取り除く。混合物を30℃から15℃に14時間かけて冷却し、15℃で2時間保持し、次いで濾過する。再結晶化した物質を19:1の水/アセトン(2L)、次いで水(6L)ですすぎ、40℃の真空オーブンにて一定の重量まで乾燥させて1024g(83.9%)の標題の化合物を得る。mp222.6℃;ES/MS m/z 366.2[M+1]+。
Claims (10)
- 5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリル、又は薬学的に許容可能なその塩若しくはその塩の溶媒和物である化合物。
- 5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリル、又は薬学的に許容可能なその塩である請求項1記載の化合物。
- 5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリルである請求項1記載の化合物。
- 5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリルギ酸塩又は5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリル塩化二水素塩である請求項1記載の化合物。
- 5−(5−(2−(3−アミノプロポキシ)−6−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)ピラジン−2−カルボニトリルメタンスルホン酸塩である請求項1記載の化合物。
- 2θ±0.02=12.64、21.25及び26.15にてピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする結晶形態における請求項6記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項の化合物又は塩を、薬学的に許容可能な担体、希釈剤又は賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項の化合物又は塩を含む、癌を治療するための医薬組成物。
- 前記癌が、膀胱癌、結腸癌、胃癌、肝臓癌、肺癌、乳癌、黒色腫、卵巣癌、膵臓癌、中皮腫、腎臓癌及び子宮癌から成る群から選択される請求項9記載の医薬組成物。
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