JP2012511610A - 架橋可能なポリマーバインダー - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
I 2以上のヒドロキシ官能基を有するモノマー(I)
II 2以上のイソシアネート基を有するモノマー(II)
III イオン的に及び/又は非イオン的に安定化させる基を有する安定化モノマー(III)、
IV モノマーI又はIIと反応する基を1つだけ有し、かつ1つのビニル基を有するグラフトモノマー(IV)
V モノマーI又はIIと反応する基を1つだけ有する鎖ストッパーモノマー(V)、
ここでマクロマーの少なくとも30モル%はグラフトモノマーIVを1つだけ有し、マクロマーの50モル%未満は、2以上のグラフトモノマーIVを有し、ビニルポリマーはグラフトモノマーIVのビニル基に結合され、ビニルポリマー及び/又はマクロマーは架橋可能な基を有する、
を反応させることにより製造される。
1)
I 2以上のヒドロキシ官能基を含むモノマー(I)、
II 2以上のイソシアネート官能基を含むモノマー(II)、
III イオン的及び/又は非イオン的に安定化させる基を含む安定化モノマー(III)、
IV モノマーI又はIIと反応する基を1つだけ有し、かつ1つのビニル基を有するグラフトモノマー(IV)、
V モノマーI又はIIと反応する基を一つだけ有するストッパーモノマー(V)
ここで、グラフト成分IVの量に対する、モノアルコール鎖ストッパーモノマーVの量は、マクロマーの少なくとも30モル%がグラフトモノマーIVを1つだけ有し、かつマクロマーの50モル%未満が2以上のグラフトモノマーIVを有するように選択される、
を反応させることによりマクロマーを形成する段階、
2)段階1の前、間、又は後にビニルモノマー及び好ましくは阻害剤を添加する段階、
3)得られた反応生成物を中和する任意的な段階、
4)得られた反応生成物を水に乳化させる段階、
5)乳化後、ラジカル開始剤を添加して、ビニルモノマーを反応させる段階、
ここで該ビニルポリマー及び/又はマクロマーは架橋可能な基を含む、
を含む該方法にもまた関する。
以下の成分が、機械的撹拌装置、コンデンサー、及び滴下ロートを装着された2リットルの3ツ口フラスコに秤量された。フラスコの内容物は均一な混合物が得られるまで、酸素散布下、60℃に加熱された。
n−ドデカノール 139.8グラム
ポリカプロラクトンジオール* 412.5グラム
ジメチロールプロピオン酸 100.5グラム
ヒドロキシエチルメタクリレート 97.50グラム
2,6ジter.ブチル−4−メチルフェノール 3.57グラム
(*酸価(mgKOH/g)<0.5,分子量=550,OH価(mgKOH/g)=204 Solvay Interox製のCAPA 200)
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、アジピン酸に基づくポリエステルであって2680の重量平均分子量、67のヒドロキシル価及び2.6の酸価を有するポリエステル246グラムが、機械的撹拌機、コンデンサー、及び滴下ロートを装着された2リットルの3ツ口フラスコに秤量された。この反応器に10.9グラムのヘキサンジオール、23グラムのジメチロールプロピオン酸、13.5グラムのドデシルアルコール、9.43グラムのヒドロキシエチルメタクリレート、60グラムのメチルメタクリレート及び10.7グラムの2,6ジ−ターシャリーブチル−4−メトキシフェノールが添加された。該混合物は、均一な混合物が得られるまで、酸素散布下、50℃まで加熱された。次に、115.2グラムのイソホロンジイソシアネートが1時間の期間に亘ってフラスコに添加された。温度は80℃まで上昇することを許された。フラスコの内容物は、残余のイソシアネート含有量が0.1%未満になるまで80℃に保たれた。
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、アジピン酸に基づくポリエステルであって2680の重量平均分子量、67のヒドロキシル価及び2.6の酸価を有するポリエステル378.4グラムが、機械的撹拌機、コンデンサー、及び滴下ロートを装着された2リットルの3ツ口フラスコに秤量される。この反応器に209.2グラムのヘキサンジオール、75.6グラムのジメチロールプロピオン酸、60.37グラムのドデシルアルコール、42.2グラムのヒドロキシエチルメタクリレート、271.2グラムのメチルメタクリレート及び3.3グラムの2,6ジ−ターシャリーブチル−4−メトキシフェノールが添加された。該混合物は、均一な混合物が得られるまで、酸素散布下、50℃まで加熱された。次に、634.2グラムのイソホロンジイソシアネートが1時間の期間に亘ってフラスコに添加された。温度は80℃まで上昇することを許された。フラスコの内容物は、残余のイソシアネート含有量が0.1%未満になるまで80℃に保たれた。
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、アジピン酸に基づくポリエステルであって2680の重量平均分子量、67のヒドロキシル価及び2.6の酸価を有するポリエステル246グラムが、機械的撹拌機、コンデンサー、及び滴下ロートを装着された2リットルの3ツ口フラスコに秤量される。この反応器に10.9グラムのヘキサンジオール、23グラムのジメチロールプロピオン酸、18.9グラムのヒドロキシエチルメタクリレート、及び1.07グラムの2,6ジ−ターシャリーブチル−4−メトキシフェノールが添加された。該混合物は、均一な混合物が得られるまで、酸素散布下、50℃まで加熱された。次に、115.2グラムのイソホロンジイソシアネートが1時間の期間に亘ってフラスコに添加された。温度は80℃まで上昇することを許された。フラスコの内容物は、残余のイソシアネート含有量が0.1%未満になるまで80℃に保たれた。
ウレタン−アクリルハイブリッドの塗料評価
実施例3及び比較例4のウレタン−アクリル分散物100グラムずつを、NuvisFX1010(エレメンツ製)の10%溶液2グラムと、水/ブチルグリコール混合物(75/25)において混合することによりニスが配合された。23℃において乾燥したとき、亀裂のない透明なフィルムを得るのに十分な量のブチルグリコールが添加された。7日間の乾燥後、フィルムの硬度がペルソー(ISO1522)に従って測定された。結果は表1に与えられる。
実施例6〜8
Claims (17)
- ポリウレタンマクロマー及びその上にグラフトされたビニルポリマーを有する架橋可能なポリマーバインダーにおいて、該マクロマーは以下、
I 2以上のヒドロキシ官能基を有するモノマー(I)、
II 2以上のイソシアネート基を有するモノマー(II)、
III イオン的に及び/又は非イオン的に安定化させる基を有する安定化モノマー(III)、
IV モノマーI又はIIと反応する基を1つだけ有し、かつ1つのビニル基を有するグラフトモノマー(IV)、
V モノマーI又はIIと反応する基を1つだけ有する鎖ストッパーモノマー(V)、
ここでマクロマーの少なくとも30モル%はグラフトモノマーIVを1つだけ有し、マクロマーの50モル%未満は2以上のグラフトモノマーIVを有し、ビニルポリマーはグラフトモノマーIVのビニル基に結合され、ビニルポリマー及び/又はマクロマーは架橋可能な基を有する、
を反応させることにより製造されたものであるところの前記架橋可能なポリマーバインダー。 - ポリウレタンマクロマーは直鎖状であり、モノマー(I)は2つのヒドロキシ官能基を有し、かつモノマー(II)は2つのイソシアネート官能基を有する、請求項1に記載のバインダー。
- モノマーIV:モノマーVのモル比が0.5:1〜2:1、好ましくは0.75:1〜1.25:1である、請求項1又は2に記載のバインダー。
- マクロマーが(GPCにより測定されて)3,000グラム/モル以上、かつ好ましくは、50,000グラム/モル以下の重量平均分子量を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のバインダー。
- モノマーIIは、モノマーI及びIII中のイソシアネートと反応する基に対してモル過剰のイソシアネート基を提供するような量で、好ましくは、イソシアネートで末端停止されたマクロマーを形成するのに十分な量で存在し、モノマーIV及びVはイソシアネートと反応する基を1つだけ含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のバインダー。
- 2以上のグラフトモノマーを有するマクロマーの数は35モル%以下、好ましくは30モル%以下であり、グラフトモノマーを有さないマクロマーの数は35モル%以下、好ましくは30モル%以下であり、かつ1つのみのグラフトモノマーを有するマクロマーの数は20〜80モル%、好ましくは40〜60モル%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のバインダー。
- 鎖ストッパーVが、4〜22の炭素原子を有する脂肪族モノアルコールである、請求項1〜6にいずれか1項に記載のバインダー。
- ジオールモノマーがポリエステルジオール又はポリカプロラクトンポリオールである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のバインダー。
- 架橋可能な基がカルボニル官能基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のバインダー。
- 別の架橋剤をさらに含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のバインダーを含む水性分散物。
- 1)
I 2以上のヒドロキシ官能基を含むモノマー(I)、
II 2以上のイソシアネート官能基を含むモノマー(II)、
III イオン的に及び/又は非イオン的に安定化させる基を含む安定化モノマー(III)、
IV モノマーI又はIIと反応する基を1つだけ有し、かつ1つのビニル基を有するグラフトモノマー(IV)、
V モノマーI又はIIと反応する基を一つだけ有するストッパーモノマー(V)
ここで、グラフト成分IVの量に対するモノアルコール鎖ストッパーモノマーVの量は、マクロマーの少なくとも30モル%がグラフトモノマーIVを1つだけ有し、かつマクロマーの50モル%未満が2以上のグラフトモノマーIVを有するように選択される、
を反応させることによりマクロマーを形成する段階、
2)段階1の前、間、又は後にビニルモノマー及び好ましくは阻害剤を添加する段階、
3)得られた反応生成物を中和する任意的な段階、
4)得られた反応生成物を水に乳化させる段階、
5)乳化後、ラジカル開始剤を添加して、ビニルモノマーを反応させる段階、
ここで該ビニルポリマー及び/又はマクロマーは架橋可能な基を含む、
を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載のバインダーを製造する方法。 - 段階1において形成されたマクロマーの少なくとも50%が、グラフトモノマーIVを1つだけ有する、請求項11に記載の方法。
- 反応段階1が、反応溶媒として段階2のビニルモノマー及び/又はモノアルコールモノマーVを使用して、好ましくは追加の溶媒の使用なしに行われる、請求項11又は12に記載の方法。
- 段階2におけるビニルモノマーが、ビニルモノマーの異なる組成を有する少なくとも2に分けて添加される、請求項11〜13のいずれか1項に記載の方法。
- ビニルモノマーが段階1においてマクロマーを形成する前及び後に添加される、請求項14に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のバインダー又は請求項10に記載の水性分散物を含むコーティング組成物。
- コーティング組成物又は接着剤の製造のために、請求項1〜9のいずれか1項に記載のバインダー又は請求項10に記載の水性分散物を使用する方法。
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