JP2012500209A5

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Publication number: JP2012500209A5
Application number: JP2011523153A
Authority: JP
Filing date: 2009-08-12
Publication date: 2012-09-27
Anticipated expiration: 2029-08-12

Claims

式（Ｉ）：
Ａ−Ｃ（Ｒ^１Ｒ^２）Ｒ（ＣＨ_２）_ｎＣ（Ｒ^３Ｒ^４）−Ｙ−Ｚ（Ｉ）
［式中、
Ａは、ＨａｌＮＨ−またはＨａｌ_２Ｎ−であり、ここでＨａｌはクロロ、ブロモおよびヨードからなる群から選択されるハロゲンであり；
Ｒ^１は、適宜置換された、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり；
Ｒ^２は、水素または適宜置換された、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であるか、
またはＲ^１およびＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって適宜置換された、シクロアルキル基またはヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒは、炭素−炭素一重結合であり；
ｎは、０であり；
Ｒ^３およびＲ^４は、水素であり；
Ｙは、一重結合、−ＣＦ_２−、−ＣＨＦ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^ｂ）Ｏ−、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲ^ｂ）−、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^ｂ）ＮＲ^ｃ−、−ＮＲ^ＣＰ（＝Ｏ）（ＯＲ^ｂ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２（ここでＲ^ｂおよびＲ^ｃは、各々独立して、水素、ならびに適宜置換された、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から選択される）；１または２個のメチレン基が１または２個の−ＮＲ’−、−Ｏ−、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ’−、−ＮＲ’Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）_２−、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ’−、または−ＮＲ’Ｓ（＝Ｏ）_２−基で任意に置き換えられた二価の（Ｃ_１−１８）アルキレン基〔ここで、Ｒ’は、水素、Ｃｌ、Ｂｒ、ならびに適宜置換された、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、（Ｃ_１−５）アルキルＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_１−５）アルコキシＣ（＝Ｏ）−、Ｒ^ａＲ^ｂＮＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_１−５）アルキルＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_６−１０）アリールＣ（−Ｏ）−および（Ｃ_６−１０）アリール（Ｃ_１−４）アルキルＣ（＝Ｏ）−からなる群から選択され、さらにここでＲ^ａおよびＲ^ｂは各々独立して、水素、（Ｃ_１−５）アルキル、（Ｃ_３−６）シクロアルキル、（Ｃ_１−５）アルキルＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_１−５）アルキルＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_６−１４）アリール、（Ｃ_６−１０）アリール（Ｃ_１−４）アルキル、４〜１０個の環原子を含み、環中に少なくとも１個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含むヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキル（Ｃ_１−４）アルキル（該ヘテロシクロアルキル基は２〜１０個の炭素原子および１〜４個のＮ、ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を含有する）である〕からなる群から選択され；
Ｚは、−ＣＯ_２Ｈ、−ＣＯＮＨ_２、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−［Ｘ（Ｒ^５）（Ｒ^６）Ｒ^７］^＋Ｑ⁻、−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｄ、および−Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｅからなる群から選択され、ここで、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは各々独立して、水素であるか、または（Ｃ_１−５）アルキル、（Ｃ_３−６）シクロアルキル、（Ｃ_１−５）アルキルＮＨＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_１−５）アルキルＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_６−１０）アリールＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_６−１０）アリール（Ｃ_１−４）アルキルＣ（＝Ｏ）−、（Ｃ_６−１４）アリール、（Ｃ_６−１０）アリール（Ｃ_１−４）アルキル、４〜１０個の環原子を含み、環中に少なくとも１個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含むヘテロアリール、および２〜１０個の炭素原子および１〜４個のＮ、ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を含むヘテロシクロアルキルからなる群から独立して選択され、およびＲ^ｅは水素であるか、または（Ｃ_１−５）アルキル、（Ｃ_３−６）シクロアルキル、（Ｃ_６−１４）アリール、（Ｃ_６−１０）アリール（Ｃ_１−４）アルキル、４〜１０個の環原子を含み、環中に少なくとも１個のＯ、ＳおよびＮから選択されるヘテロ原子を含むヘテロアリール、および２〜１０個の炭素原子および１〜４個のＮ、ＯまたはＳから選択されるヘテロ原子を含むヘテロシクロアルキルからなる群から選択され；または塩、そのアミンオキシド、またはその誘導体またはバイオアイソスターまたはプロドラッグ；
Ｘは、Ｎ、Ｐ、およびＳからなる群から選択され；
Ｑは、対イオンであるかまたは存在せず；
Ｒ^５およびＲ^６は各々独立して、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、それらは各々適宜置換されていてもよく；またはＲ^５とＲ^６はそれらが結合しているＸ原子と一緒になってヘテロシクロアルキル基を形成し、それは適宜置換されていてもよく；および
Ｒ^７はアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、それらは各々適宜置換されていてもよく、またさらに、ＸがＮのときはＯであってもよく、ただしＸがＳのとき、Ｒ^７は存在しない］
の化合物またはその誘導体を含む製剤であって、
該化合物は、ポリ（アクリル酸）である水膨潤性ポリマー中に分散され、および
該化合物は、約２５℃で少なくとも３０日間９０％安定である、製剤。
該式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＡ）：
Ａ−Ｃ（Ｒ^１Ｒ^０）Ｒ（ＣＨ_２）_ｎ−Ｃ（Ｒ^３Ｒ^４）−Ｘ’ （ＩＡ）
［式中、
Ａは、ＨａｌＮＨ−またはＨａｌ_２Ｎ−であり、ここでＨａｌは、クロロ、ブロモおよびヨードからなる群から選択されるハロゲンであり；
Ｒ^１は、Ｃ_１−６アルキルであり；
Ｒ^０は、水素またはＣ_１−６アルキルであるか；
またはＲ^１およびＲ^０は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、（Ｃ_３−Ｃ_６）シクロアルキル環を形成し；
Ｒは、炭素−炭素一重結合であり；
ｎは、０であり；
Ｒ^３は、水素であり；
Ｒ^４は、水素であり；および
Ｘ’は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨ_２、−ＳＯ_３Ｈ、−ＳＯ_２ＮＨ_２である］
の化合物またはその誘導体である、請求項１に記載の製剤。
Ｒ^１およびＲ^２が各々独立して、適宜置換されたアルキルであり；
Ｙが一重結合であり；
Ｚが−ＳＯ_３Ｈまたは−［Ｘ（Ｒ^５）（Ｒ^６）Ｒ^７］Ｑであって、ここでＸがＮ、ＳまたはＰであり；Ｒ^５、Ｒ^６、およびＲ^７が独立して適宜置換されたアルキルであり；およびＱが対イオンであるかまたは存在しない、
請求項１に記載の製剤。
該式（Ｉ）の化合物が、
Ｎ，Ｎ−ジクロロタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２−メチルタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２，２，３，３−テトラメチル−β−アラニン；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２，２−ジメチルタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジブロモ−２，２−ジメチルタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジブロモ−１，１，２，２−テトラメチルタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジヨードタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−３，３−ジメチルホモタウリン；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２−メチル−２−アミノ−エタンスルホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−１−メチル−エタンスルホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロアミノ−トリメチレンホスホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジブロモ−２−アミノ−５−ホスホノペンタン酸（phosphonopantanoic acid）；
Ｎ，Ｎ−ジクロロアミノ−エチルホスホン酸ジメチルエステル；
Ｎ，Ｎ−ジクロロアミノ−エチルホスホン酸ジエチルエステル；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−１−アミノ−１−メチルエタンホスホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−１−アミノ−２−メチルエタンホスホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−１−アミノ−２−メチルプロパンホスホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−ロイシンホスホン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−４−アミノ−４−ホスホノ酪酸；
（±）Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２−アミノ−５−ホスホノ吉草酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−（＋）２−アミノ−５−ホスホノ吉草酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロｄ，ｌ−２−アミノ−３−ホスホノプロピオン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２−アミノ−８−ホスホノオクタン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−ロイシンボロン酸；
Ｎ，Ｎ−ジクロロ−β−アラニンボロン酸；
Ｎ−クロロタウリン；
Ｎ−クロロ−２−メチルタウリン；
Ｎ−クロロ−２，２，３，３−テトラメチル−β−アラニン；
Ｎ−クロロ−２，２−ジメチルタウリン；
Ｎ−クロロ−１，１，２，２−テトラメチルタウリン；
Ｎ−ブロモ−２，２−ジメチルタウリン；
Ｎ−ブロモ−１，１，２，２−テトラメチルタウリン；
Ｎ−ヨードタウリン；
Ｎ−クロロ−３，３−ジメチルホモタウリン；
Ｎ−クロロ−２−メチル−２−アミノ−エタンスルホン酸；および
Ｎ−クロロ−１−メチル−エタンスルホン酸；
Ｎ−クロロアミノ−トリメチレンホスホン酸；
Ｎ−ブロモ−２−アミノ−５−ホスホノペンタン酸（phosphonopantanoic acid）；
Ｎ−クロロアミノ−エチルホスホン酸（ethylphosponic acid）ジメチルエステル；
Ｎ−クロロアミノ−エチルホスホン酸（ethylphosponic acid）ジエチルエステル；
Ｎ−クロロ−１−アミノ−１−メチルエタンホスホン酸；
Ｎ−クロロ−１−アミノ−２−メチルエタンホスホン酸；
Ｎ−クロロ−１−アミノ−２−メチルプロパンホスホン酸；
Ｎ−クロロ−ロイシンホスホン酸；
Ｎ−クロロ−４−アミノ−４−ホスホノ酪酸；
（±）Ｎ−クロロ−２−アミノ−５−ホスホノ吉草酸；
Ｎ−クロロ−（＋）２−アミノ−５−ホスホノ吉草酸；
Ｎ−クロロｄ，ｌ−２−アミノ−３−ホスホノプロピオン酸；
Ｎ−クロロ−２−アミノ−８−ホスホノオクタン酸；
Ｎ−クロロ−ロイシンボロン酸；
Ｎ−クロロ−β−アラニンボロン酸；
（１−（ジクロロアミノ）シクロヘキシル）メタンスルホン酸；
（１−（クロロアミノ）シクロヘキシル）メタンスルホン酸；
２−（クロロアミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−２−テトラメチルプロパン−１−アンモニウムクロリド；
２−（ジクロロアミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−２−テトラメチルプロパン−１−アンモニウムクロリド；
３−（クロロアミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−テトラメチルブタン−１−アンモニウムクロリド；
３−（ジクロロアミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−３−テトラメチルブタン−１−アンモニウムクロリド；
１−（２−（ジクロロアミノ）−２−メチルプロピル）−１−メチルピペリジニウムクロリド；
１−（２−（クロロアミノ）−２−メチルプロピル）−１−メチルピペリジニウムクロリド；
（２−（ジクロロアミノ）−２−メチルプロピル）ジメチルスルホニウムクロリド；
（２−（クロロアミノ）−２−メチルプロピル）ジメチルスルホニウムクロリド；
（４−（ジクロロアミノ）−４−メチルペンチル）トリメチルホスホニウムクロリド；
（４−（クロロアミノ）−４−メチルペンチル）トリメチルホスホニウムクロリド；
３−（３−（ジクロロアミノ）−３−メチルブチルスルホニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロパン−１−アミニウムクロリド；
３−（３−（クロロアミノ）−３−メチルブチルスルホニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロパン−１−アミニウムクロリド；
２−（３−（ジクロロアミノ）−３−メチルブチルスルホニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタンアミニウムクロリド；および
２−（３−（クロロアミノ）−３−メチルブチルスルホニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルエタンアミニウムクロリド
から群から選択される、請求項１に記載の製剤。
該化合物の濃度が約０．０１重量％〜約５．０重量％であり、該ポリマーの濃度が約０．０１重量％〜約１０．０％重量であり、ｐＨが約３．０〜約９．０である、請求項１に記載の製剤。
クリーム、ゲル、ローション、軟膏、ペーストまたはエアロゾールの製剤形である請求項１に記載の製剤。
請求項１の式（Ｉ）の化合物；および
香料
を含む製剤であって、
該化合物は約２５℃で少なくとも３０日間９０％安定である、製剤。
該香料が、メントール、アネトール、カルボン、オイゲノール、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアルコール、シトロネロール、ａ−テルピネオール、サリチル酸メチル、酢酸メチル、酢酸シトロネリル、カンファー、リナロール、エチルリナロール、バニリン、チモール、イソアミルフェニルエーテル、イソボルネオール、イソボルネオールメチルエーテル、２，２−ジメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−３−カルボン酸メチルエステル、２−三級ペンチルシクロヘキサニルアセテート、７−オクテン−２−オール−２，６−ジメチルアセテート、１−メチル−４−イソプロピルシクロヘキサン−８−イルアセテート、テトラヒドロゲラニオール、２，６−ジメチルヘプタン−２−オール、ジフェニルメタン、酸化ジフェニル、アルファ−フェンチルアセテート、１，３−ジオキサン−２，４，６−トリメチル−４−フェニル、４−メチル−２−（２−メチルプロピル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール、エチルトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−２−カルボキシレート、２−メチルデカノニトリル、２−ブチル−４，４，６−トリメチル−１，３−ジオキサン、２−ブチル−４，４，６−トリメチル−１，３−ジオキサン、リメトール、３，１２−トリデカジエンニトリル、メチルラベンダーケトン、オクタナールジメチルアセタール、オレンジフラワーエーテル（すなわち４−（１−メトキシ−１−メチルエチル）−１−メチルシクロヘキセン）、ｐ−三級ブチルシクロヘキサノール、ベンゼンペンタノール、ガンマ−ベチル（bethyl）、３−オクタノール、３，７−ジメチル−３−オクタノール、２，６−ジメチル−２−オクタノール、２−オクタノン、３−オクタノン、チミルメチルエーテル、オルト−三級ブチルシクロヘキサニルアセテート、ベンゼン、［２−（１−エトキシエトキシ）エチル−１−エトキシ−１−（２−フェニルエトキシ）エタン、シクロヘキシルフェニルエチルエーテル、１−（４−イソプロピルシクロヘキシル）エタノール、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−エチル−５−メトキシトリシクロ［２．２．１．０．２．６］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−エチル−６−メトキシトリシクロ［２．２．１．０．２．６］ヘプタン、スペアミントオイル、ペパーミントオイル、レモンオイル、オレンジオイル、セージオイル、ローズマリーオイル、シナモンオイル、ピメントオイル、桂皮オイル、エゴマオイル、ウィンターグリーンオイル、およびクローブオイルからなる群から選択される、請求項７に記載の製剤。
３−オクタノンである香料をさらに含む、請求項１に記載の製剤。
該式（Ｉ）の化合物が、Ｎ，Ｎ−ジクロロ−２，２−ジメチルタウリン、Ｎ−クロロ−２，２−ジメチルタウリン；２−（３−（ジクロロアミノ）−３−メチルブチルスルホニル）エタンスルホン酸；２−（４−（ジクロロアミノ）−４−メチルペンチルスルホニル）エタンスルホン酸；３−（ジクロロアミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ，３−テトラメチルブタン−１−アミニウムクロリド；１−（２−（ジクロロアミノ）−２−メチルプロピル）−１−メチルピペリジニウムクロリド；３−（ジクロロアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ，３−ジメチルブタン−１−アミニウムクロリド；および３−（ジクロロアミノ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチル−３−メチルブタン−１−アミニウムクロリドからなる群から選択される、請求項１に記載の製剤。
３−オクタノンをさらに含む、請求項１０に記載の製剤。
請求項１に記載の製剤を含有することを特徴とする、手用滅菌剤、抗菌性洗剤またはワイプ、局所皮膚または創傷滅菌剤、洗顔料、ボディソープ、座瘡治療または抗座瘡リンス、女性衛生用品、シャンプー、およびデンタルリンスを含む群から選択されるパーソナルケア用または化粧用物品。
バクテリア活性、微生物活性、胞子活性、真菌活性またはウイルス活性によって引き起こされる感染を治療するための請求項１に記載の製剤。
該感染がバクテリアの皮膚感染である、請求項１３に記載の製剤。