DE60313515T2

DE60313515T2 - Mischung mit wintergrün-geruch und geschmack

Info

Publication number: DE60313515T2
Application number: DE60313515T
Authority: DE
Inventors: Günter Kindel; Gerhard Krammer; Horst Surburg; Hubert Loges; Arnold Machinek
Original assignee: Symrise AG
Current assignee: Symrise AG
Priority date: 2003-11-12
Filing date: 2003-11-12
Publication date: 2008-01-03
Anticipated expiration: 2023-11-13
Also published as: EP1682079A1; AU2003293678A1; CN1878528A; WO2005048964A1; DE60313515D1; US8226931B2; JP2007515380A; US20070280892A1; ATE360455T1; EP1682079B1

Description

TECHNISCHES GEBIET DER ERFINDUNG
Die Erfindung betrifft eine Mischung von Verbindungen, die die sensorischen Eigenschaften von Wintergrün aufweisen, die Mischung enthaltende Duft- und Geschmacksstoffzusammensetzungen, die Mischung enthaltende aromatisierte und parfümierte Produkte, ein Verfahren zur Hinzufügung eines Wintergrün-Geruchs, -Geschmacks oder einer Wintergrün-Note zu (nicht-wintergrün) aromatisierten oder -parfümierten Produkten. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der Mischung als Verstärkung oder als vollständigen oder teilweisen Ersatz für Methylsalicylat, insbesondere in Kaugummi, Nahrungsmitteln, Zahnputzmitteln, Mundwässern und anderen oral konsumierbaren Produkten.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Methylsalicylat (2-Hydroxybenzoesäuremethylester) ist ein häufig verwendeter Aromastoff. Es ist der Hauptbestandteil von Wintergrünöl, das durch Dampfdestillation aus Teilen von Pflanzen, üblicherweise den Blättern, erhalten werden kann. Methylsalicylat wird auch durch Veresterung von Salicylsäure mit Methanol hergestellt.
Die sensorischen Eigenschaften (Geruch oder Geschmack) von Methylsalicylat werden als warm, süß, phenolisch, wintergrün beschrieben.
Methylsalicylat ist ein häufig verwendeter Geschmacks- und Duftstoff, der die sensorischen Eigenschaften von Wintergrün bereitstellt. Er wird in Parfüms, Nahrungsmitteln, Getränken, Süßigkeiten, Kaugummis, Mundpflegeprodukten und so weiter verwendet. Es wird auch verwendet, um den Geschmack von minzaromatisierten Produkten, zum Beispiel solchen, die primär mit Pfefferminz- oder Grünminz("Spearmint")-Ölen aromatisiert sind, zu verstärken.
Methylsalicylat wird auch als wirksamer Bestandteil von topisch angewendeten anästhetischen Salben verwendet, die zur Linderung von Muskelschmerzen, Arthritis und ähnlichen Beschwerden angeboten werden. Salicylsäurederivate, insbesondere Acetylsalicylsäure (besser bekannt als Aspirin), haben oftmals pharmazeutische Eigenschaften wie beispielsweise eine analgetische, antikoagulante, antipyretische und Antipilz-Wirkung. Es ist daher nicht überraschend, dass diese pharmazeutischen Mittel im Allgemeinen in gewissem Maße toxisch sind. Von Methylsalicylat selbst ist bekannt, dass es oberhalb bestimmter Dosierungsniveaus toxisch ist.
Obwohl mit Methylsalicylat aromatisierte Produkte beim Konsumenten allgemein Akzeptanz gefunden haben, birgt die Verwendung einer Verbindung mit pharmazeutischen Eigenschaften und einem Maß an Toxizität das mögliche Risiko einer negativen Publizität oder einer staatlichen Regulierung, die die Gehalte, in denen sie verwendet werden kann, beschränken oder sie gänzlich verbieten könnte.
Darüber hinaus ist Methylsalicylat in alkalischen Medien nicht stabil. Diese Instabilität in alkalischen Medien beschränkt die Anzahl und Art von Zusammensetzungen und Produkten, in die Methylsalicylat erfolgreich aufgenommen werden kann.
Die Verfügbarkeit einer Ersatzverbindung für Methylsalicylat wäre sehr wünschenswert.
Die US 5.795.616 betrifft die Verwendung von 2'-Hydroxypropiophenon als geschmackgebenden Bestandteil. Genauer betrifft es die Verwendung von 2'-Hydroxypropiophenon als Verstärker oder als vollständigen oder teilweisen Ersatz für Methylsalicylat in Kaugummi, Nahrungsmitteln, Zahnputzmittel, Mundwässern und anderen oral konsumierbaren Zusammensetzungen. Obwohl dieses Dokument die Verwendung von 2'-Hydroxypropiophenon als Geschmacksstoff und als Ersatz für Methylsalicylat beschreibt, werden die besten Ergebnisse erhalten, wenn eine Mischung aus 2'-Hydroxypropiophenon und Methylsalicylat verwendet wird. Das bevorzugte Ersetzungsniveau von Methylsalicylat beträgt etwa 10 bis 50 Gewichtsprozent.
Die WO 01/68044 beschreibt orale Zusammensetzungen, die einen einen Wintergrüngeschmack verleihenden Bestandteil umfassen und einen alkalischen pH aufweisen, wobei der den Wintergrüngeschmack verleihende Bestandteil 2'-Hydroxypropiophenon ist.
Bis jetzt wird davon ausgegangen, dass kein befriedigender Nicht-Salicylat-Ersatz für Methylsalicylat in Duft- und/oder Geschmacksstoffzusammensetzungen vorgeschlagen wurde.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG.

Die vorliegende Erfindung stellt eine Mischung MS bereit, welche die sensorischen Eigenschaften von Wintergrün aufweist. Die Mischung MS umfasst die oder besteht aus den Verbindungen A, B, C und D: Mischung MS:

	Verbindung	Synonyme	CAS-#	FEMA-#
A	1-Methoxy-4-propylbenzol	Dihydroanethol; p-Propylanisol	104-45-0	2930
B	2-Methoxybenzaldehyd	o-Anisaldehyd	135-02-4	–
C	1,3-Dimethoxybenzol	Resorcindimethylether; m-Methoxyanisol	151-10-0	2385
D	1-(2-Hydroxyphenyl)-ethanon	2'-Hydroxyacetophenon; o-Acetylphenol	118-93-4	3548

Optional wird die Mischung MS abgerundet durch Zugabe einer Menge der Verbindung E:

E 1-(2-Methoxyphenyl)-ethanon 2'-Methoxyacetophenon; Acetylanisol 579-74-8 –
Es ist ein Merkmal und ein wesentlicher Vorteil der vorliegenden Erfindung, Duft- und Geschmacksstoffzusammensetzungen sowie parfümierte oder aromatisierte Produkte mit der Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung mit einem Wintergrün-Geschmack, -Geruch oder einer Wintergrün-Note auszustatten, vorzugsweise ohne Methylsalicylat und/oder Ethylsalicylat zu verwenden.
Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen eine organoleptisch wirksame Menge der Mischung MS. Bevorzugt besitzen solche Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen einen Wintergrün-Geschmack oder -Geruch, der durch die Menge der vorhandenen Mischung (i) hervorgerufen oder (ii) verstärkt wird.
Die vorliegende Erfindung stellt ferner verbesserte parfümierte oder aromatisierte Produkte bereit. Bei der vorliegenden Erfindung bezieht sich der Begriff "aromatisierte Produkte" auf hergestellte Waren, die dazu vorgesehen sind, oral konsumiert oder zumindest in den Mundraum genommen zu werden.
Die vorliegende Erfindung stellt die Verwendung einer Mischung MS in Duft- und Geschmacksstoffzusammensetzungen bereit, die in parfümierten oder aromatisierte Produkten verwendet werden, um Methylsalicylat zu verstärken oder zu ersetzen. Bei Verwendung als Ersatz für Methylsalicylat kann die Ersetzung teilweise oder vollständig sein.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein wintergrünaromatisiertes Produkt, das Methylsalicylat als Geschmacks- oder Geruchsstoff umfasst, durch Zugabe der Mischung MS verstärkt. Bevorzugt beträgt das Gewichtsverhältnis von Methylsalicylat zur Mischung MS in dem parfümierten oder aromatisierten Produkt zwischen etwa 10:1 und 1:20, besonders bevorzugt zwischen etwa 4:1 und 1:10.
In einer Ausführungsform der Erfindung ist der pH der Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung oder des parfümierten oder aromatisierten Produktes alkalisch. Darunter wird verstanden, dass der pH im Bereich von etwa 7,5 bis etwa 12 liegt. In einer besonderen Ausführungsform ist der pH größer 7,5, bevorzugt beträgt der pH zwischen etwa 8,5 und 10,5.
In einer Ausführungsform wird ein Verfahren zur Reduzierung des Gehaltes an Methylsalicylat in einer Wintergrün-Duft- und Geschmacksstoffzusammensetzung bereitgestellt. Das Verfahren umfasst die Schritte des Modifizierens einer wintergrünaromatisierten Produktformulierung, indem zumindest ein Teil des Methylsalicylats durch die Mischung MS ersetzt wird. In einer bevorzugten Ausführungsform wird sämtliches Methylsalicylat ersetzt.
Weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung sind in den angefügten Ansprüchen angegeben und werden aus der weiteren Beschreibung ersichtlich.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt eine im Folgenden als "Mischung MS" bezeichnete Nicht-Salicylat-Mischung bereit, die ein zu Methylsalicylat sehr ähnliches sensorisches Profil aufweist, und die Methylsalicylat ersetzen kann. Dies macht es möglich, Methylsalicylat in Abhängigkeit von der jeweiligen Anwendung bei jedwedem Gehalt an ursprünglicher Menge Methylsalicylat durch die Mischung MS zu ersetzen.
Die Mischung MS umfasst die oder besteht aus den Verbindungen A, B, C und D, und optional die/der Verbindung E. Es wird davon ausgegangen, dass die Mischung MS als solche neu ist.
Vorzugsweise werden die Mengen der Verbindungen A), B), C) und D) und die Verhältnisse der Verbindungen A) : B) : C) : D) in der Mischung MS so eingestellt, dass die Mischung einen Wintergrün-Geschmack oder -Geruch bereitstellt.

Bevorzugte Mengen, bezogen auf das Gewicht dieser Verbindungen in der erfinderischen Mischung MS, sind wie folgt:

	Verbindung	Synonyme	Gewichtsteile
A	1-Methoxy-4-propyl-benzol	Dihydroanethol	5–80
B	2-Methoxybenzaldehyd	o-Anisaldehyd	10–90
C	1,3-Dimethoxybenzol	m-Methoxyanisol	100–500
D	1-(2-Hydroxyphenyl)-ethanon	2'-Hydroxyacetophenon	100–500
E	1-(2-Methoxyphenyl)-ethanon	2'-Methoxyacetophenon	0–200

Vorzugsweise betragen die Gewichtsverhältnisse der Verbindungen A : B : C : D : E in der Mischung MS genau oder etwa 5–80 : 10–90 : 100–500 : 100–500 : 0–200, besonders bevorzugt etwa 10–40 : 20–70 : 150–400 : 150:400 : 50–150.

Die sensorischen Eigenschaften der einzelnen Verbindungen A bis E sind wie folgt (Leffingwell & Associates – Database, Flavor-Base Professional 2001, Tobacco Edition, GRAS & EC Flavor Chemicals Report):

	Verbindung	Sinnesbeschreibung
A	1-Methoxy-4-propyl-benzol	Süß, krautig, anisähnlicher Geruch und Geschmack
B	2-Methoxybenzaldehyd	Süß würzig, blumig, anisartig, cinnamatähnliches Aroma, würziger Geschmack
C	1,3-Dimethoxybenzol	Süß, blumig, erdig, Wurzelbier, chemisch, medizinisch, Gewürz, kühlend
D	1-(2-Hydroxyphenyl)-ethanon	Scharf, Kirsch-Mandel-Weißdorn-Heu, Zimt, Naphthyl, Kirschkern, Kumarin, phenolisch, Tabak, Honig
E	1-(2-Methoxyphenyl)-ethanon	Krautig, phenolisch, Wintergrün, chemisch, medizinisch, staubig

Da keine der Verbindungen A bis D einen Wintergrün-Geruch oder -Geschmack zeigt, ist es somit sehr überraschend, dass das Mischen der Verbindungen A bis D eine Mischung ergibt, die einen typischen Wintergrün-Geschmack und -Geruch aufweist.
Die sensorischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mischung MS beziehungsweise Methylsalicylat wurden bei gleichen Konzentrationen in einem Süßwassergeschmackstest ermittelt. 500 mg der Mischung MS gemäß der Erfindung und Methylsalicylat wurden getrennt in 10 mL Ethanol gemischt. 1 mL dieser Lösung wurde in 100 mL einer wässrigen 5% (Gew.) Zuckerlösung gelöst.
Die Gewichtsverhältnisse der Verbindungen A : B : C : D in der Mischung MS betrugen hier 20 : 40 : 250 : 250.
Die sensorischen Eigenschaften wurden gemäß den folgenden Deskriptoren, jeweils auf einer Skala von 1 (sehr schwach) bis 10 (sehr stark), ermittelt:

Deskriptor Methylsalicylat Mischung MS

Wintergrün 8 7

Süß 7 7

Medizinisch 7 6

Phenolisch 5 5

Wucht 7 8

Stärke 8 8
Wenn die Verbindung E zu der aus den Verbindungen A bis D bestehenden Mischung zugegeben wird, werden die sensorischen Eigenschaften der Mischung noch ausgewogener und kommen Methylsalicylat noch näher.
Wenn o-Anisaldehyd durch dieselbe Menge p-Anisaldehyd ersetzt wird, können die sensorischen Eigenschaften einer solchen Mischung als mehr kumarinartig, vanilleartig, Waldmeister, beschrieben werden, was nicht typisch für Wintergrün ist.
Wie vorher erwähnt, besitzen die Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise einen Wintergrün-Geschmack oder -Geruch, der durch die Menge der vorhandenen Mischung (i) hervorgerufen oder (ii) verstärkt wird. In einigen bevorzugten Ausführungsformen umfassen die Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung Methylsalicylat. In diesen Fällen liegt das Verhältnis Methylsalicylat : Mischung MS (Mischung aus A), B), C) und D)) in Gewichtsteilen typischerweise im Bereich von etwa 10:1 bis 1:20, vorzugsweise im Bereich von 4:1 bis 1:10.
Parfümierte oder aromatisierte Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen vorteilhaft (i) die Mischung MS oder (ii) eine Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung (wobei die Zusammensetzung selbst die Mischung MS umfasst).
Vorzugsweise besitzt das Produkt einen Wintergrün-Geschmack oder -Geruch, der durch die Menge der vorhandenen Mischung MS (i) hervorgerufen oder (ii) verstärkt wird.
In bevorzugten Ausführungsformen ist das parfümierte oder aromatisierte Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung ein Kaugummi, eine Zahnpasta oder ein Mundwasser.
Bevorzugte Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung weisen einen pH von etwa 7,5 bis etwa 12 auf, insbesondere dann, wenn sie kein Methylsalicylat umfassen.
Vorteilhaft enthält ein parfümiertes Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung etwa 0,05 bis 5 Gewichts-% der Mischung MS (Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung). Ein aromatisiertes Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise etwa 0,05 bis 2 Gewichts-% der Mischung MS.
In Abhängigkeit von den jeweiligen Anforderungen umfasst ein Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung Methylsalicylat oder nicht. In bevorzugten Ausführungsformen umfasst das Produkt (i) kein oder (ii) weniger als eine organoleptisch wirksame Menge oder (iii) weniger als 0,1 Gewichts-% Methylsalicylat. Diese Produkte werden sehr oft auf einen pH von 7,5 bis 12 eingestellt (siehe oben).
Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren (entweder) zur Hinzufügung eines Wintergrün-Geruchs, -Geschmacks oder einer Wintergrün-Note zu einem Produkt oder zur Verstärkung des Wintergrün-Geruchs, -Geschmacks oder der Wintergrün-Note eines Produktes bereit. Das Verfahren umfasst die Schritte des Zufügens/Aufnehmens einer wirksamen Menge (a) der Mischung MS (Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung) oder (b) einer Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung zu dem/in das Produkt. Vorteilhaft umfasst das Produkt nach Zugabe von (a) der Mischung MS oder (b) der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung (i) kein oder (ii) weniger als eine organoleptisch wirksame Menge oder (iii) weniger als 0,1 Gewichts% Methylsalicylat. Wiederum ist das Produkt vorteilhaft ein Kaugummi, eine Zahnpasta oder ein Mundwasser.
Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren zur Senkung des Niveaus von Methylsalicylat in einer Wintergrün-Duft- oder -Geschmacksstoffzusammensetzung bereit, wobei das Verfahren den Schritt des Ersetzens eines Teils oder allen Methylsalicylats in der Zusammensetzung durch die Mischung MS (das heißt einer Mischung gemäß der vorliegenden Erfindung) umfasst.
Bestandteile, die in den parfümierten und aromatisierten Produkten gemäß der Erfindung vorhanden sein können, können zusätzliche Wirkungen aufweisen. Als Beispiel können erwähnt werden: Konservierungsmittel, Poliermittel, Anti-Akne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, antibakterielle Mittel, Antizellulitemittel, Antischuppenmittel, antientzündliche Mittel, reizverhindernde Mittel, reizunterdrückende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringenzien, transpirationsunterdrückende Mittel, Antiseptika, Antistatika, Bindemittel, Puffer, Trägermaterialien, chelatbildende Mittel, Zellstimulanzien, Reinigungsmittel, Pflegemittel, Haarentfernungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, desodorierende Mittel, Antitranspiranzien, Weichmacher, Emulgatoren, Enzyme, aromatische Öle, Fasern, Filmbildner, Fixierungsmittel, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Antischaummittel, Schaum-"Booster", Fungizide, Geliermittel, Gelbildungsmittel, Haarpflegemittel, Haarformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsgebende Mittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, Befeuchtungsmittel, Bleichmittel, Stärkungsmittel, Fleckentfernungsmittel, optische Aufheller, Imprägnierungsmittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsvermindernde Mittel, Schmiermittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, Plastifizierungsmittel, Beschichtungsmittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, Rückfettungsmittel, abrasive Mittel, Silikone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, Hautpflegemittel, hautheilende Mittel, hautaufhellende Mittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, Kühlmittel, Hautkühlungsmittel, Wärmungsmittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Enthärter, Stellmittel, hauttönende Mittel, Verdickungsmittel, Vitamine, Öle, Wache, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäuren, einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, Hydroxyfettsäuren, Polyhydroxyfettsäuren, Verflüssigungsmittel, Farbstoffe, Farbschutzmittel, Pigmente, Antikorrosiva, Aromen, Geschmacksstoffe, Duftstoffe oder andere gebräuchliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie beispielsweise Alkohole, Polyole, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Vorteilhaft ist auch die Kombination von Kühlungsmitteln mit der Mischung MS. Als Beispiele für Kühlungsmittel können erwähnt werden: 1-Menthol, Menthonglycerinacetal, Menthyllaktat, substituierte Menthan-3-carbonsäureamide (z. B. Menthan-3-carbonsäure-N-ethylamid), 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutanamid, substituierte Cyclohexancarboxamide, 3-Menthoxypropan-1,2-diol, 2-Hydroxyethylmenthylcarbonat, 2-Hydroxypropylmenthylcarbonat, N-Acetylglycinmenthylester, Menthylhydroxycarboxylate (z.B. Methyl-3-hydroxybutyrat), Monomenthylsuccinat, 2-Mercaptocyclodekanon, Menthyl-2-pyrrolidin-5-oncarboxylat.
In neuen Geschmacksstoffformulierungen und Geschmacksstoffzusammensetzungen kann die Mischung MS als einziger Geschmacksstoff verwendet werden, oder kann mit anderen Geschmacksstoffverbindungen kombiniert werden, um der Zusammensetzung einen Wintergrün-Geschmack oder eine Wintergrün-Note zu verleihen. Insbesondere kann die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung vorteilhaft mit Pfefferminzöl, Grünminzöl, Menthol, Zimtaroma, Anis, Wurzelbieraroma, Kaugummiaroma, Gewürzaromen, Zitrusölen und Fruchtaromen vermischt werden. Solche Geschmacksstoffzusammensetzungen können natürliche oder künstliche Bestandteile oder Mischungen beider beinhalten. Kombinationen der Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung mit Kühlungsmitteln wie beispielsweise Menthol, Menthonketalen, N-substituierten p-Menthancarboxamiden und 3-1-Menthoxypropan-1,2-diol sind insbesondere vorgesehen.
Die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung erzeugt sowohl als einzelner Duft als auch zusammen mit anderen Düften überraschende verstärkende Wirkungen in Duftzusammensetzungen und parfümierten Produkten.
Wie erwähnt, umfasst die Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eine organoleptisch wirksame Menge der Mischung MS.
In den Duftzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt die verwendete Menge der Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung, bezogen auf die gesamte Duftzusammensetzung, im Allgemeinen etwa 0,05 bis 99 Gewichts-%, bevorzugt 5 bis 90 Gewichts-%, und besonders bevorzugt 10 bis 70 Gewichts-%.
In den Geschmacksstoffzusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt die eingesetzte Menge der Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung, bezogen auf die gesamte Geschmacksstoffzusammensetzung, im Allgemeinen etwa 0,05 bis 99 Gewichts-%, bevorzugt 1 bis 80 Gewichts-%, und besonders bevorzugt 5 bis 50 Gewichts-%.
Im Allgemeinen enthalten aromatisierte Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung eine Geschmacksstoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung zu etwa 0,05 bis 5% Gewichts-%, typischerweise etwa 0,2 bis 2%, Gewichts-% des endgültigen aromatisierten Produkts.
Im Allgemeinen enthält das parfümierte Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung eine Duftzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung zu etwa 0,05 bis 5 Gewichts-%, typischerweise etwa 0,2 bis 2 Gewichts-%, des endgültigen parfümierten Produktes.
Typischerweise enthält das parfümierte Produkt die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung zu etwa 0,05 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise zu etwa 0,1 bis 2 Gewichts-%, des endgültigen parfümierten Produktes.
Typischerweise enthält das aromatisierte Produkt die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung zu etwa 0,05 bis 2 Gewichts-%, vorzugsweise zu etwa 0,1 bis 0,5 Gewichts-%, des endgültigen aromatisierten Produktes.
Der genaue Einsatzgehalt hängt von der Natur der gewünschten Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung des endgültigen Produktes und den Vorlieben des Parfümeurs oder Flavoristen ab, der die Aromazusammensetzung zusammenstellt.
Aromatisierte Produkte beinhalten Nahrungsmittel, Getränke, Konfekt, Pharmazeutika, Kaugummis, Mundwässer, Zahnpasten und andere Gegenstände, die der obigen Definition entsprechen. Die aromatisierten Produkte, insbesondere orale Zusammensetzungen, können in jeder beliebigen Form vorliegen, die im Stand der Technik üblich ist, zum Beispiel als Paste, Gel, Schaum, Aerosol, Gummi, Pastille, Pulver, Creme etc., und kann in Systeme zur Verwendung in Doppelkammerdispensern formuliert werden.
Die vorliegende Erfindung sieht insbesondere die Verwendung der Mischung MS als Geschmacksstoff für Mundpflegeprodukte und Konfekt vor, zum Beispiel Kaugummis, Süßwaren, essbare Folien, Atemerfrischungskapseln, pharmazeutische Zubereitungen, Zahnputzmittel, Zahnpasta, Mundwässer und dergleichen. Bei Produkten, bei denen gegenwärtig Methylsalicylat verwendet wird, kann die Mischung MS verwendet werden, um den Wintergrün-Geschmack zu verstärken oder diese Verbindung zum Teil oder vollständig zu ersetzen.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist das aromatisierte Produkt ein Kaugummi. Solche Kaugummis enthalten typischerweise etwa 0,25 bis etwa 3 Gewichts-%, und am typischsten etwa 0,8 bis 1,5 Gewichts-% des gesamten Aromas.
Im Allgemeinen umfasst solch ein Kaugummi einen wasserlöslichen Massenteil, einen wasserunlöslichen kaubaren Gummibasisteil und typischerweise wasserunlösliche Geschmacksstoffbestandteile.
Der wasserlösliche Massenteil verschwindet über die Zeit zusammen mit einem Teil des Geschmacksstoffs beim Kauen. Der Gummibasisteil verbleibt beim Kauen im Mund.
Die unlösliche Gummibasis umfasst im Allgemeinen Elastomere, Harze, Fette und Öle, Wachse, Weichmacher und anorganische Füllmittel. Die unlösliche Gummibasis macht zwischen etwa 5% bis etwa 95%, besonders bevorzugt etwa 20% bis 30%, des Gummis aus. Alle Prozentwerte repräsentieren Gewichtsprozente.
Die Gummibasis enthält üblicherweise auch eine Füllmittelkomponente. Die Füllmittelkomponente kann Kalziumkarbonat, Magnesiumkarbonat, Talk, Dikalziumphosphat und dergleichen sein. Das Füllmittel kann zwischen etwa 5% bis etwa 60% der Gummibasis ausmachen. Vorzugsweise umfasst das Füllmittel etwa 5% bis etwa 50% der Gummibasis. Die Gummibasis enthält auch Weichmacher, einschließlich Glycerinmonostearat und Glycerintriacetat. Darüber hinaus kann die Gummibasis auch weitere Bestandteile wie beispielsweise Antioxidantien, Farben und Emulgatoren enthalten. Die vorliegende Erfindung sieht die Verwendung jeder kommerziell akzeptablen Gummibasis vor.
Der wasserlösliche Teil des Kaugummis kann ferner Weichmacher, Süßungsmittel und Geschmacksstoffe sowie Kombination davon umfassen. Die Weichmacher werden dem Kaugummi zugegeben, um die Kaufähigkeit und das Mundgefühl des Gummis zu optimieren. Weichmacher, auch bekannt als Plastifizierer, machen im Allgemeinen etwa 0,1% bis etwa 15% des Kaugummis aus. Von der vorliegenden Erfindung vorgesehene Weichmacher beinhalten Glycerin, Lezithin und Kombinationen davon. Wässrige Süßungsmittellösungen, wie jene, die Sorbit, hydrierte Stärkehydrolysate, Maissirup und Kombinationen davon enthalten, können als Weichmacher und Bindemittel im Gummi verwendet werden.
Von der vorliegenden Erfindung vorgesehene Süßungsmittel zur Verwendung in dem Kaugummi beinhalten sowohl Zucker- als auch zuckerfreie Komponenten. Zuckersüßungsmittel beinhalten im Allgemeinen Saccharid-haltige Komponenten, die im Stand der Technik gemeinhin bekannt sind, und beinhalten, sind aber nicht beschränkt auf Saccharose, Dextrose, Maltose, Dextrin, getrockneten Invertzucker, Fruktose, Laevulose, Galaktose, Maissirupfeststoffe und dergleichen, allein oder in einer beliebigen Kombination. Zuckerfreie Süßungsmittel beinhalten Komponenten mit süßenden Eigenschaften, aber ohne die allgemein bekannten Zucker, und umfassen, sind aber nicht beschränkt auf Zuckeralkohole wie beispielsweise Sorbit, Mannit, Xylit, hydrierte Stärkehydrolysate, Maltit, hydrierte Isomaltulose, Tagatose^® und dergleichen, allein oder in einer beliebigen Kombination. Auch zur direkten Zugabe zum Gummi vorgesehen sind hochintensive Süßungsmittel wie beispielsweise Aspartam, Sucralose, Cyclamat, Acesulfam-K, Dihydrochalkone, Glycyrrhizin, Alitam und Saccharin sowie die nahrungsmittelzulässigen Salz davon.
Der Fachmann wird erkennen, dass jede Kombination von Zucker-/zuckerfreien Süßungsmitteln in dem Kaugummi eingesetzt werden kann. Ferner wird der Fachmann erkennen, dass ein Süßungsmittel in dem Kaugummi teilweise oder vollständig als wasserlöslicher Massebildner in dem Kaugummi vorhanden sein kann, und dass der Weichmacher mit einem Süßungsmittel wie einer wässrigen Süßungsmittellösung kombiniert werden kann.
Im Allgemeinen wird das Kaugummi hergestellt, indem die verschiedenen Kaugummibestandteile nacheinander in einen im Stand der Technik bekannten kommerziell erhältlichen Mischer gegeben werden. Nachdem die Bestandteile gründlich gemischt worden sind, wird die Gummimasse aus dem Mischer entnommen und in die gewünschte Form gebracht, beispielsweise indem sie zu Matten ausgerollt und in Stangen geschnitten, zu Klumpen extrudiert oder zu einem Pellet geformt wird. Im Allgemeinen werden die Bestandteile gemischt, indem zunächst die Gummibasis geschmolzen und in den laufenden Mischer gegeben wird. Die Gummibasis kann auch in dem Mischer selbst geschmolzen werden. Farbe kann ebenfalls zu dieser Zeit zugegeben werden. Ein Weichmacher wie beispielsweise Glycerin kann dann als nächstes zusammen mit dem Sirup und einem Teil des Massebildners zugegeben werden. Weitere Anteile der Massebildner können zu dem Mischer zugegeben werden.
Vorzugsweise werden die Geschmacksstoffbestandteile gegen Ende des Mischvorgangs zu der Gummimischung zugegeben. Das gesamte Mischverfahren benötigt etwa 5 Minuten bis 15 Minuten, längere Mischzeiten können jedoch erforderlich sein. Der Fachmann wird erkennen, dass vielen Variationen des oben beschriebenen Verfahrens gefolgt werden kann.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist das aromatisierte Produkt eine Zahnpasta.
Zahnpasten, die mit der erfinderischen Mischung MS aromatisiert sind, bestehen im Allgemeinen aus einem abrasiven System (Schleifmittel oder Poliermittel), zum Beispiel Kieselsäuren, Kalziumkarbonaten, Kalziumphosphaten, Aluminiumoxiden und/oder Hydroxylapatiten; oberflächenaktiven Substanzen, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain; Befeuchtungsmitteln, zum Beispiel Glycerin oder/oder Sorbit; Verdickungsmitteln, zum Beispiel Carboxymethylzellulose, Polyethylenglykole, Carrageenane und/oder Laponite^®, Süßungsmitteln, zum Beispiel Saccharin; Stabilisatoren; und wirksamen Verbindungen, zum Beispiel Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartäre Ammoniumfluoride, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridinchlorid, Aluminiumlaktat, Kaliumcitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid und/oder Natriumbikarbonat.
In den Zahnpasten und dem Kaugummi wird die erfinderische Mischung MS im Allgemeinen in einer Konzentration zwischen 0,05 und 2 Gewichts-%, bevorzugt 0,1 bis 1 Gewichts-%, und besonders bevorzugt zwischen 0,1 und 0,5 Gewichts-% verwendet. In Süßigkeiten zum Lutschen beträgt der Gehalt der erfinderischen Mischung MS zwischen 0,01 und 2 Gewichts-%, bevorzugt 0,05 bis 1 Gewichts-%, und am meisten bevorzugt zwischen 0,1 und 0,5 Gewichts-%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das aromatisierte Produkt ein Mundwasser.
Der Gehalt an der erfinderischen Mischung MS beträgt in gebrauchsfertigen Mundwässern 0,01 bis 1 Gewichts-%, bevorzugt 0,1 bis 0,5 Gewichts-%. In Mundwasserkonzentraten beträgt der Gehalt der die erfinderische Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung umfassenden Zusammensetzungen zwischen 0,01 und 20 Gewichts-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichts-%, und am meisten bevorzugt 3 bis 5 Gewichts-%.
Es sollte darauf geachtet werden, dass hohe Konzentrationen, z. B. 5 Gewichts-%, in gebrauchsfertigen aromatisierten Produkten zu einem weniger typischen Wintergrün-Geschmacksprofil führen, d.h. die phenolischen und medizinischen Noten werden stärker, als dies gemeinhin akzeptiert und vom Konsumenten gemocht wird.
Wenn fertige Produkte, die die erfinderische Mischung MS umfassen, verwendet werden, wird gefunden, dass die erfinderische Mischung MS oder die die erfinderische Mischung MS umfassenden Zusammensetzungen besonders zur Erfrischung des Atems und zur Neutralisierung oder Verminderung schlechten Atems geeignet sind.
Die Verwendung der erfinderischen Mischung MS oder der die Mischung umfassenden Zusammensetzungen in Mundpflegeprodukten, zum Beispiel Mundwässern und Zahnpasten, und in Kaugummi führt dazu, das unangenehme, insbesondere bittere, Geschmacksempfindungen verdeckt oder neutralisiert werden, wie sie zum Beispiel durch Substanzen wie Triclosan, Zinkcitrat, Zinksulfat, Polyphosphate und Pyrophosphate, Bikarbonate, Strontiumsalze und Kaliumsalze, Zinnpyrophosphate, Zinnchlorid, Aluminiumlaktat, Wasserstoffperoxid, Fluoride, Vitamine, Cetylpyridinchiorid und Emulgatoren, zum Beispiel, insbesondere Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und Cocamidopropylbetain, und Süßungsmittel, zum Beispiel Aspartam, Saccharin, Acesulfam-K, Sorbit; Xylit, Cyclamate (zum Beispiel Natriumcyclamat), Sucralose, Alitam, Neotam, Thaumatin, Neohesperidin DC, Maltit, Laktit oder Kaugummibasis hervorgerufen werden.
Eine weitere hervorzuhebende positive Eigenschaft der erfinderischen Mischung MS besteht in ihrer Stabilität in Zahnpasten auf Basis von Kalk oder Bikarbonat, in die ein Geschmasksstoff aufgrund ihres alkalischen pH schwer zu integrieren ist.
Beispiele für Aromen, Geschmacksstoffe und Duftstoffe zur Verwendung in Produkten gemäß der vorliegenden Erfindung können zum Beispiel in K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 2001, gefunden werden.
Insbesondere können erwähnt werden:
Extrakte von natürlichen Rohmaterialien wie beispielsweise aromatische Öle, konkrete aromatische Öle ("concretes"), absolute aromatische Öle ("absolutes"), Harze, Kunstharze, Balsame, Tinkturen, wie beispielsweise Ambratinktur; Amyrisöl; Angelikasamenöl; Angelikawurzelöl; Anissamenöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Waldmoos absolut; Lorbeeröl; Beifußöl; Benzoeharz; Bergamotteöl; Bienenwachs absolut; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Kalmusöl; Kampferöl; Canangaöl; Kardamomöl; Cascarillaöl; Kassiaöl; Kassia absolut; Castoreum absolut; Zedernblattöl; Zedernholzöl; Cistusöl; Citronellaöl; Zitronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Korianderöl; Costuswurzelöl; Kuminöl; Zypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts absolut; Eichenmoos absolut; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptuscitriodora-Öl; Eukalyptusöl; Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanöl; Galbanharz; Geranienöl; Pampelmusenöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum absolut; Helichrysum-Öl; Ingweröl; Iriswurzel absolut; Iriswurzelöl; Jasmin absolut; Kalmusöl; Kamille-blau-Öl; Öl der römischen Kamille; Karottensamenöl; Cascarillaöl; Kiefernadelnöl; Grünminzeöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum absolut; Labdanumharz; Lavandin absolut; Lavandinöl; Lavendel absolut; Lavendelöl; Zitronengrasöl; Liebstöckelöl; destilliertes Limonenöl; gepresstes Limonenöl; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblattöl; Muskatöl; Marjoranöl; Mandarinöl; Massoirindenöl; Mimosa absolut; Moschus Moschussamenöl; Moschustinktur; Muskatellersalbeiöl; Muskatöl; Myrrhe absolut; Myrrheöl; Myrtenöl; Nelkenblattöl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Weihrauch absolut; Weihrauchöl; Opopanaxöl; Orangenblüte absolut; Orangenöl; Oreganoöl; Palmarosaöl; Patschuliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblattöl; Petersiliensamenöl; Petitgrain-Öl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Kiefernöl; Poleiminzöl; Rose absolut; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Öl des dalmatinischen Salbei; Öl des spanischen Salbei; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Speicklavendelöl; Öl des japanischen Anis; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Teebaumöl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka absolut; Tuberose absolut; Vanilleextrakt; Veilchenblatt absolut; Eisenkrautöl; Vetiveröl; Wacholderöl; Weinhefeöl; Absinthöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet absolut; Zimtblattöl; Zimtrindenöl; und Anteile davon, oder davon isolierte Bestandteile;
einzelne Duftstoffe aus der Gruppe von Kohlenwasserstoffen wie beispielsweise 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymen; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;
aliphatische Alkohole wie beispielsweise Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Mischung aus 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methylenheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; aliphatische Aldehyde und 1,4-Dioxacycloalken-2-one davon, wie zum Beispiel Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tride canal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-Trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
aliphatische Ketone und Oxime davon, wie beispielsweise 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; von aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie zum Beispiel 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
aliphatische Nitrile, wie zum Beispiel 2-Nonennitril; 2-tridecennitril; 2,12-Tridecennitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiennitril; 3,7-Dimethyl-6-octennitril;
aliphatische Carbonsäuren und Ester davon, wie zum Beispiel (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-yl-acetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octynoat; Methyl-2-nonynoat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
azyklische Terpenalkohole wie zum Beispiel Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavandulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; und Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate; Isovalerate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate davon;
azyklische Terpenaldhyde und -ketone wie zum Beispiel Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; und die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
zyklische Terpenalkohole wie zum Beispiel Menthol; Isopulegol; Alpha-Terpineol; Terpineol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guaiol; und Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate davon;
zyklische Terpenaldehyde und -ketone wie zum Beispiel Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Kampfer; Fenchon; Alpha-Ionon; Beta-Ionon; Alpha-n-Methylionon; Beta-n-Methylionon; Alpha-Isomethylionon; Beta-Isomethylionon; Alpha-Iron; Alpha-Damascon; Beta-Damascon; Beta-Damascenon; Delta-Damascon; Gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1‚1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; Alpha-Sinensal; Beta-Sinensal; acetyliertes Zedernholzöl (Methylcedrylketon);
zyklische Alkohole wie zum Beispiel 4-tert-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
zykloaliphatische Alkohohle wie zum Beispiel Alpha-3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
zyklische und zykloaliphatische Ether wie zum Beispiel Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododekan; Alpha-cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodeca-hydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo [10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
zyklische Ketone wie zum Beispiel 4-tert-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadekanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 5-cyclohexadecen-1-on; 8-Cyclo-hexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon;
zykloaliphatische Aldehyde wie zum Beispiel 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
zykloaliphatische Ketone wie zum Beispiel 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphthalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-Trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert-Butyl-2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl-keton;
Ester zyklischer Alkohole wie zum Beispiel 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Dekahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-yl-acetat; Dekahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- oder -6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5-oder -6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5- oder -6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5- oder -6-indenylacetat;
Ester zykloaliphatischer Carbonsäuren wie zum Beispiel Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
aromatische Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel Styrol und Diphenylmethan;
araliphatische Alkohole wie zum Beispiel Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
Ester araliphatischer Alkohole und aliphatischer Carbonsäuren wie zum Beispiel such Bbenzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-phenylethylisovalerat; 1-Phenylethylacetat; Alpha-trichlormethylbenzylacetat; Alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; Alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; araliphatische Ether wie zum Beispiel 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
aromatische und araliphatische Aldehyden wie zum Beispiel Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert-Butylphenyl)propanal; Cinnamaldehyd; Alpha-Butylcinnamaldehyd; Alpha-Amylcinnamaldehyd; Alpha-Hexylcinnamaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyde; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
aromatische und araliphatische Ketone wie zum Beispiel Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert-Butyl-2,6-dimethylaceto phenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphtha-lenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-Dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
aromatische und araliphatische Carbonsäuren und Ester davon wie zum Beispiel Benzoesäure, Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethylphenylacetat; Methylcinnamat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
stickstoffhaltige aromatische Verbindungen wie zum Beispiel 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert-butylbenzene; 3,5-dinitro-2,6-dimethyl-4-tert-butylacetophenon; Cinnamonitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentennitril; 5-Phenyl-3-methylpentannitril; Methylanthranilat; Methyl-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloktanal, 2-Methyl-3-(4-tert-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylquinolin; 6-Isobutylquinolin; 6-sec-Butylquinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
Phenole, Phenylether und Phenylester wie zum Beispiel Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; Betanaphthylmethylether; Betanaphthylethylether; Betanaphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Cresylphenylacetat;
heterozyklische Verbindungen wie zum Beispiel 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
Laktone wie zum Beispiel 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Dekanolid; 8-Decen-1, 4-Olid; 1,4-Undekanolid; 1,4-Dodekanolid; 1,5-Dekanolid; 1,5-Dodekanolid; 1,15-Pentadekanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-hexadekanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadekanolid; 11-Oxa-1,16-hexadekanolid; 12-Oxa-1,16-hexadekanolid; Ethylen-1,12-dodekanedioat; Ethylen-1,13-tridekanedioat; Kumarin; 2,3-Dihydrokumarin; Oktahydrokumarin.
Die die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung umfassenden Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen können in flüssiger Form, pur oder mit einem Lösungsmittel verdünnt verwendet werden. Geeignete Lösungsmittel für diesen Zweck sind zum Beispiel Ethanol, Isopropanol, Diethylenglykolmonoethylether, Glycerin, Propylenglykol, 1,2-Butylenglykol, Dipropylenglykol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin etc.
Darüber hinaus können die die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung umfassenden Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen auf einen Träger adsorbiert werden, der sowohl dazu dient, die Düfte oder Geschmacksstoffe innerhalb des Produkts fein zu verteilen, als auch dazu, sie bei der Verwendung in einer kontrollierten Weise freizusetzen. Solche Träger können poröse anorganische Materialien wie beispielsweise Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie beispielsweise Hölzer und auf Cellulose basierende Stoffe sein.
Die die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung umfassenden Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, in Form von Einschlusskomplexen oder in Form von Extrusionsprodukten vorliegen und in dieser Form dem parfümierten oder aromatisierten Produkt hinzugefügt werden.
Die Eigenschaften der auf diese Weise modifizierten Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen können weiter optional durch "Beschichten" ("Coating") mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine zielgerichtetere Duft- oder Geschmacksstofffreisetzung optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Polymere wie zum Beispiel Polyvinylalkohol verwendet werden.
Die Mikroverkapselung der Duft- und Geschmacksstoffzusammensetzungen kann zum Beispiel durch das "Koazervationsverfahren" unter Verwendung von zum Beispiel aus Polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine hergestellten Kapselmaterialien erfolgen. Die sprühgetrockneten Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen können zum Beispiel durch Sprühtrocknung einer die Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen umfassenden Emulsion oder Dispersion hergestellt werden, wobei die verwendeten Träger modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und Pflanzengummis sein können. Einschlusskomplexe können zum Beispiel durch Einführen von Dispersionen der Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z. B. Wasser, hergestellt werden. Extrusionsprodukte können durch Verschmelzen der Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzungen mit einer geeigneten wachsartigen Substanz und durch Extrusion mit anschließender Verfestigung, optional in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Isopropanol, erhalten werden.
Die die Mischung MS gemäß der vorliegenden Erfindung umfassenden Duftzusammensetzungen können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in der oben beschriebenen modifizierten Form verwendet werden zur Herstellung von zum Beispiel Parfüm-Extraits, Eau-de-Parfums, Eau-de-Toilettes, Rasierwassern, Eau-de-Colognes, Vorrasurprodukten, "Splash-Colognes" und parfümierten Erfrischungstüchern und zur Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie zum Beispiel Fußbodenreinigern, Fensterreinigern, Geschirrspülmitteln, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmitteln, Einweichmitteln und Fleckentfernern, Wäscheweichmachern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger oder Gelform oder aufgebracht auf einem festen Träger, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie beispielsweise Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes und Körperpflegezusammensetzungen wie zum Beispiel feste und flüssige Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, Wasser-in-Öl- und Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie zum Beispiel Hautcremes und -lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnen schutzcremes und -lotionen, After-Sun-Cremes und -Lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie zum Beispiel Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und halbpermanenten Haarfärbemitteln, Haarformungszusammensetzungen wie Kaltwellen- und Haarglättungszusammensetzungen, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie zum Beispiel Achselsprays, Deoroller, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie zum Beispiel Lidschatten, Nagellacke, Makeupbasis ("foundations"), Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Abwehrmitteln, Treibmitteln.
BEISPIELE
Die folgenden Beispiele sollen die Verwendung der erfinderischen Mischung MS (eine die Verbindungen A), B), C), D) und, optional, E) umfassende Mischung) veranschaulichen. Die Verwendung der erfinderischen Mischung MS ist jedoch nicht auf die angegebenen Beispiele beschränkt.

Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die angegebenen Werte auf das Gewicht. Beispiel 1

Verbindung	Gewichtsteile Zusammensetzung X	Gewichtsteile Zusammensetzung Y	Gewichtsteile Zusammensetzung Z
Eukalyptol	100	100	100
1-Menthol	500	500	500
L-Menthylacetat	130	130	130
L-Carvon	20	20	20
Anethol	100	100	100
Methylsalicylat	150	–	25
Mischung MSa	–	150	125

Die Mischung MSa bestand aus 3,7% Dihydroanethol, 7,1% o-Anisaldehyd, 44,6% 1,3-Dimethoxybenzol und 44,6% 2'-Hydroxyacetophenon. Die Prozentanteile sind Gewichtsprozent.
Die Zusammensetzungen X und Z wurden gemischt und getrennt in eine Siliziumdioxid-basierte Zahnpasta aufgenommen. Die Dosierung betrug 1,2%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zahnpasta.
Die Zusammensetzungen X und Z wurden gemischt und getrennt in ein Kaugummi aufgenommen. Die Dosierung betrug 1,2%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Kaugummis.
Die sensorischen Eigenschaften der Zusammensetzungen X bis Z als solche und als aromatisierte Produkte wurden durch ein Gremium von acht (8) erfahrenen Beurteilern bewertet. Die Zusammensetzungen X bis Z und die aromatisierten Produkte zeigten einen typischen Wintergrün-Geschmack, der lediglich in einigen Aspekten sehr leicht abwich.
Beispiel 2

Es wurde ein transparentes Zahngel mit Kapseln hergestellt, das die folgende Formulierung aufwies, in die die Mischung MS1 aufgenommen wurde.

Bestandteile	Gewichtsteile
1. Sorbit, Stärke 70%	61,50
2. Destilliertes Wasser	11,40
3. Saccharin	0,20
4. Natriummonofluorphosphat	1,10
5. Trinatriumphosphat	0,10
6. Polyethylenglykol PEG 1500 (PEG 32)	5,50
7. Abrasives Silikagel	8,00
8. Verdickendes Silikagel	8,00
9. Natriumcarboxymethylzellulose	0,60
10. Natriumlaurylsulfat	1,50
11. Mischung MS1	1,00
12. Blau und rot gefärbte Kapseln	1,00
13. 4-Hydroxybenzoesäuremethylester	0,10

Die Mischung MS1 bestand aus 4,5% Dihydroanethol, 8,9% o-Anisaldehyd, 37,3% 1,3-Dimethoxybenzol, 34,3% 2'-Hydroxyacetophenon und 15% 2'-Methoxyacetophenon. Die Prozentanteile sind Gewichtsprozent.
Die Zahnpasta hatte das typische Wintergrün-Aroma.
Beispiel 3

Es wurde eine Kalziumkarbonat-basierte Zahnpasta (pH = 9,6) hergestellt, die die folgende Formulierung aufwies, in die die Mischung MS 2 aufgenommen wurde.

Bestandteile	Gewichtsteile
1. Kalziumkarbonat	40,00
2. Sorbit	27,00
3. Hydrierte Kieselerde	2,00
4. Natriummonofluorphosphat	0,80
5. Trinatriumphosphat	0,50
6. Titandioxid	1,00
7. Natriumcarboxymethylzellulose	0,90
8. Natriumlaurylsulfat	2,00
9. Natriumsaccharin	0,20
10. Natriumfluorid	0,20
11. Mischung MS2	0,70
12. Zusätzlicher Geschmacksstoff	0,40
13. Wasser	24,30

Die Mischung MS2 bestand aus 2,8% Dihydroanethol, 7,0% o-Anisaldehyd, 39,4% 1,3-Dimethoxybenzol, 42,3% 2'-Hydroxyacetophenon und 8,5% 2'-Methoxyacetophenon. Die Prozentanteile sind Gewichtsprozent.
Der zusätzliche Geschmacksstoff umfasste I-Menthol, I-Carvon, Anethol und die kühlenden Verbindungen N-Ethyl-p-menthan-3-carboxamid, I-Menthyllaktat, I-Mentholglykolkarbonat und I-Mentholpropylenglykolkarbonat.
Der Geschmack und das sensorische Profil der alkalischen Kalziumkarbonat-basierten Zahnpasta waren über eine längere Zeitdauer stabil.
Diese kühlende, langlebige, atemerfrischende Zahnpasta wies einen angenehmes Wintergrün-Geschmack ohne Bitterkeit oder medizinischen Geschmack auf.
Beispiel 4

Es wurde eine gebrauchsfertige Mundwasserzusammensetzung hergestellt, die die folgende Formulierung aufwies, in die die Mischung MS2 aufgenommen wurde.

Bestandteile	Gewichtsteile
Ethanol	7,00
Glycerin	12,00
Natriumfluorid	0,05
Pluronic F-127^® (BASF, Tensid)	1,40
Na-Phosphatpuffer pH 7,0	1,10
Sorbinsäure	0,20
Natriumsaccharin	0,10
Mischung MS2 und zusätzlicher Geschmacksstoff wie in Beispiel 3	0,25
Farbe FD&C Blau #1	0,01
Wasser	ad 100,00

Beispiel 5

Zwei Wintergrün-aromatisierte Kaugummis, die die Mischung MSa (siehe Beispiel 1) gemäß der vorliegenden Erfindung aufwiesen, werden gemäß der folgenden Formulierung hergestellt:

Bestandteile	Gewichtsteile Zusammensetzung Cx	Gewichtsteile Zusammensetzung Cy
Zucker	60,60	60,60
Gummibasis	21,00	21,00
Maissirup	16,50	16,50
Glycerin	1,30	1,30
Lezithin	0,15	0,15
Pfefferminzöl	0,40	0,40
1-Menthol	0,10	0,10
N-Ethyl-p-menthan-3-carboxamid	0,05	0,05
Methylsalicylat	0,20	–
Mischung MSa	0,55	0,75

Die Kaugummiformulierung Cx wies einen verminderten Methylsalicylatgehalt auf.
Bei der Kaugummiformulierung Cy ist das Methylsalicylat vollständig durch die Mischung MSa ersetzt.
Die Kaugummiformulierungen wurden hergestellt durch Schmelzen der Gummibasis bei einer Temperatur von etwa 85 bis 90 °C und anschließendes Zufügen des Lezithins unter Mischen, gefolgt von der Zugabe des Maissirups und 1/3 des Zuckers und erneutem Mischen, bis eine homogene Mischung erhalten wurde, Gesamtzeit ungefähr 5 Minuten. Das Methylsalicylat und/oder die Mischung MSa und Glycerin wurden dann zugegeben und für etwa 2 Minuten gemischt, jeweils gefolgt von dem verbleibenden Zucker, der gemischt wurde, bis eine homogene Mischung erhalten wurde, etwa 2 Minuten. Die Formulierung wurde auf etwa 40 bis 45°C abgekühlt und die Menthol- und Carboxamid-Verbindung zugegeben und in die Formulierung gemischt. Die Formulierungen wurden dann in Platten formen geschnitten.
Diese Formulierungen wurden sensorischen Bewertungsstudien unterzogen. Die Kaugummiformulierungen Cx und Cy wiesen den charakteristischen Wintergrün-Geschmack und lang anhaltende Kühlungs- und Atemerfrischungswirkungen auf.
Beispiel 6

Es wurde eine Duftzusammensetzung (Parfümöl) mit der folgenden Formulierung hergestellt, in die die Mischung MS1 aufgenommen wurde.

Bestandteile	Gewichtsteile
Rote-Beeren-Extrakt	50
Bergamotteöl bergaptenfrei	80
Kardamom absolut	25
Cyclopentadekanolid (1)	150
Zypressenöl	5
Eugenol	50
Ingweröl synthetisch	60
Methyldihydrojasmonat	100
Iso E Super^® (2)	150
Amarocit^®	50

Muscon	50
Muskatellersalbeiöl	75
Vertocitral^® (1)	45
Vetiveröl	10
Mischung MS1 wie in Beispiel 2	110

Anbieter:

(1): Symrise GmbH & Co. KG, Deutschland, Holzminden
(2): International Flavors & Fragrances, USA, New Jersey, Union Beach

Claims

Mischung umfassend oder bestehend aus A) Dihydroanethol B) O-Anisaldehyd C) 1,3-Dimethoxybenzol D) 2'-Hydroxyacetophenon, und optional E) 2-Methoxyacetophenon.
Mischung nach Anspruch 1, wobei die Mengen der Verbindungen A), B), C) und D) und das Verhältnis der Verbindungen A) : B) : C) : D) so eingestellt sind, dass die Mischung einen Wintergrün-Geschmack oder -Geruch bereitstellt.
Mischung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verhältnis der Verbindungen A) : B) : C) : D) : E) in Gewichtsteilen etwa 5–80 : 10–90 : 100–500 : 100–500 : 0–200 beträgt.
Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung, umfassend eine organoleptisch wirksame Menge einer Mischung nach einem der Ansprüche 1–3.
Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die Zusammensetzung einen Wintergrün-Geschmack oder Wintergrün-Geruch besitzt, der durch die Menge der vorhandenen Mischung (i) hervorgerufen oder (ii) verstärkt wird.
Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung Methylsalicylat umfasst und das Verhältnis von Methylsalicylat : der Mischung aus A), B), C), und D) in Gewichtsteilen im Bereich von 10:1 bis 1:20, vorzugsweise im Bereich von 4:1 bis 1:10, liegt.
Parfümiertes oder aromatisiertes Produkt, umfassend (i) eine Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder (ii) eine Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4–6.
Produkt nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt einen Wintergrün-Geschmack oder Wintergrün-Geruch besitzt, der durch die Menge der vorhandenen Mischung (i) hervorgerufen oder (ii) verstärkt wird.
Produkt nach Anspruch 7 oder 8, wobei das Produkt ein Kaugummi, eine Zahnpasta oder ein Mundwasser ist.
Produkt nach einem der Ansprüche 7–9, wobei das Produkt einen pH von etwa 7,5 bis etwa 12 aufweist.
Parfümiertes Produkt nach einem der Ansprüche 7 bis 10, wobei das Produkt etwa 0,05 bis 5 Gewichts-% der Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
Aromatisiertes Produkt nach einem der Ansprüche 7 bis 10, wobei das Produkt etwa 0,05 bis 2 Gewichts-% der Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält.
Produkt nach einem der Ansprüche 7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Produkt (i) kein oder (ii) weniger als eine organoleptisch wirksame Menge oder (iii) weniger als 0,1 Gewichts-% Methylsalicylat umfasst.
Verfahren zur Hinzufügung eines Wintergrün-Geruchs, -Geschmacks oder einer Wintergrün-Note zu einem Produkt oder zur Verstärkung des Wintergrün-Geruchs, -Geschmacks oder der Wintergrün-Note eines Produktes, wobei das Verfahren den Schritt des Zufügens/Aufnehmens einer wirksamen Menge von (a) einer Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder (b) einer Duft- oder Geschmacksstoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6 zu dem/in das Produkt umfasst.
Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Produkt nach der Hinzufügung von (a) der Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder (b) der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6 (i) kein oder (ii) weniger als eine organoleptisch wirksame Menge oder (iii) weniger als 0,1 Gewichts-% Methylsalicylat umfasst.
Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Produkt ein Kaugummi, eine Zahnpasta oder ein Mundwasser ist.
Verfahren zur Senkung des Niveaus von Methylsalicylat in einer Wintergründuft- oder -Geschmacksstoffzusammensetzung, wobei das Verfahren den Schritt des Ersetzens eines Teils oder allen Methylsalicylats in der Zusammensetzung durch eine Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 umfasst.