JP2012207155A - アクリル系ジブロック共重合体ペレット及びそれを含有する粘着剤組成物 - Google Patents
アクリル系ジブロック共重合体ペレット及びそれを含有する粘着剤組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】特定のアクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレット、かかるペレットを含む粘着剤組成物、並びにかかる粘着剤組成物からなる粘着層を有する粘着テープ及び粘着型光学フィルムを作製する。
【選択図】なし
Description
(1)一般式(1)
A−B (1)
(式(1)中、Aはガラス転移温度が25℃以上の反応性基を有さないメタクリル酸エステル重合体ブロックを示し、Bは反応性基を有さないアクリル酸エステル重合体ブロックを示す。)
で表され、重合体ブロックBの含有量が10〜75質量%であり、重量平均分子量(Mw)が10,000〜300,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.5であるアクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレットである。
(2)(1)のアクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレットと、
下記式(2)
C1−D−C2 (2)
(式中、C1及びC2は、それぞれ独立して、メタクリル酸エステル重合体ブロックを示し、Dはアクリル酸エステル重合体ブロックを示す。)
で表され、重合体ブロックDの含有量が40〜90質量%であり、重量平均分子量(Mw)が50,000〜300,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.5であるアクリル系トリブロック共重合体(b)を、質量比として、アクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレット/アクリル系トリブロック共重合体(b)=80/20〜5/95で混合し、溶融混練して得られる粘着剤組成物である。
(3)アクリル系ジブロック共重合体(a)の重量平均分子量(Mw)が20,000〜200,000である上記(2)の粘着剤組成物;及び、
(4)アクリル系ジブロック共重合体(a)を構成する重合体ブロックBの含有量が、18〜49質量%である上記(2)又は(3)いずれかの粘着剤組成物である。
(5) アクリル系ジブロック共重合体(a)を構成する重合体ブロックAの重量平均分子量(Mw)が2,500〜150,000である(2)〜(4)のいずれか一つの粘着剤組成物。
(6)上記(2)〜(5)のいずれか1つの粘着剤組成物からなる粘着層を有する粘着テープ;及び、
(7)上記(2)〜(5)のいずれか1つの粘着剤組成物からなる粘着層を有する粘着型光学フィルム;
である。
アクリル系ジブロック共重合体(a)は下記一般式(1)で表される。
A−B (1)
上記式(1)中、Aはガラス転移温度が25℃以上の反応性基を有さないメタクリル酸エステル重合体ブロック(重合体ブロックA)を示し、Bは反応性基を有さないアクリル酸エステル重合体ブロック(重合体ブロックB)を示す。
上記重合体ブロックAのガラス転移温度は25℃以上であるが、50℃以上が好ましく、60℃以上がより好ましい。重合体ブロックAのガラス転移温度が上記範囲内であると、ペレットへの加工がしやすく、かつペレットとして保存する際、高温下(例えば50℃)での膠着性が低減する傾向にある。
重合体ブロックBのガラス転移温度が上記範囲内であると、粘着剤組成物の低温(例えば−10℃)での接着力とタックとが良好となり、しかも高速剥離時の接着力上昇及びジッピング現象を抑制できる。重合体ブロックBのガラス転移温度が上記好適範囲内となり、入手が容易である点からは、上記アクリル酸エステルの中でも、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸n−オクチルが好ましい。
アクリル系ジブロック共重合体(a)における重合体ブロックBの含有量は、10〜75質量%であるが、好ましくは15〜65質量%、より好ましくは18〜49質量%である。
上記式(2)中、C1及びC2は、それぞれ独立して、メタクリル酸エステル重合体ブロックを示し、Dは、アクリル酸エステル重合体ブロックを示す。アクリル系トリブロック共重合体(b)は上記アクリル系ジブロック共重合体(a)との溶融粘度が近いため、一軸のミックススクリューでも溶融混練が容易であり、これら混合物の溶融押出し安定性は高く、容易に粘着剤組成物を得られる。
アクリル系トリブロック共重合体(b)における重合体ブロックDの含有量は40〜90質量%であり、好ましくは50〜85質量%であり、より好ましくは60〜80質量%である。重合体ブロックDの含有量が上記範囲にあると、接着力、凝集力、タックなどの粘着特性に優れる粘着剤組成物を得ることができ、アクリル系ジブロック共重合体(a)との相容性にも優れる。重合体ブロックDの含有量が比較的多いアクリル系トリブロック共重合体(b)をアクリル系ジブロック共重合体(a)と併せて用いることで、接着力、凝集力、タックなどがより高性能で、特に加工性の優れた粘着剤組成物を得ることができる。
アクリル系ジブロック共重合体(a)及びアクリル系トリブロック共重合体(b)の製造方法は特に制限されず、公知の方法に準じた製造方法により製造できる。一般に、分子量分布の狭いブロック共重合体を得る方法としては、構成単位であるモノマーをリビング重合する方法が採用される。このようなリビング重合の手法としては、例えば、有機希土類金属錯体を重合開始剤としてリビング重合する方法(例えば、特許文献5を参照)、有機アルカリ金属化合物を重合開始剤としアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩などの鉱酸塩の存在下でリビングアニオン重合する方法(例えば、特許文献6参照)、有機アルカリ金属化合物を重合開始剤とし有機アルミニウム化合物の存在下でリビングアニオン重合する方法(例えば、特許文献7を参照)、原子移動ラジカル重合方法(ATRP)(例えば、非特許文献1参照)などが挙げられる。
AlR1R2R3 (3)
(式中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基又はN,N−二置換アミノ基を表すか、或いはR1が上記したいずれかの基であり、R2及びR3が一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を形成している。)
で表される有機アルミニウム化合物の存在下に、必要に応じて、反応系内に、ジメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、12−クラウン−4などのエーテル化合物;トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ピリジン、2,2’−ジピリジルなどの含窒素化合物をさらに添加して、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを重合させる方法を採用することができる。
例えば、粘着付与樹脂を本発明の粘着剤組成物に配合した場合には、タック、接着力、保持力などを向上させたり、これら粘着物性のバランスを調節したりできる。粘着付与樹脂としては、アクリル系ジブロック共重合体(a)及びアクリル系トリブロック共重合体(b)との相容性が高く、安定した接着力を発現する点で、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノールなどのテルペン系樹脂;水添ロジンエステル、不均化ロジンエステル、重合ロジンなどのロジン系樹脂;C5/C9系石油樹脂、芳香族系石油樹脂などの石油樹脂;αメチルスチレン重合体、スチレン/αメチルスチレン共重合体などのスチレン系樹脂などの粘着付与樹脂が挙げられる。
粘着付与樹脂を配合する場合、その量は、粘着剤組成物の用途、被着体の種類などに応じて適宜設定できるが、粘着剤組成物の固形分の質量に基づいて、好ましくは1〜35質量%、より好ましくは1〜25質量%、さらに好ましくは1〜15質量%の割合である。配合量が上記範囲を超えると凝集力が低下し、剥離時あるいはリワーク時に糊残りが起こるなどの不都合を生じやすくなる。
本発明の粘着剤組成物は、例えばシート状、フィルム状、テープ状など種々の形状を有する粘着製品、例えば粘着テープ、粘着フィルムなどの製造に用いることができる。また、本発明の粘着剤組成物は、以下詳述のとおり、加熱溶融して使用可能であり、あるいはトルエンなどの溶剤に溶解させて溶液型粘着剤として使用してもよい。
本発明の粘着型光学フィルムとは、光学用途で用いられる、例えば偏光フィルム、偏光板、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射防止フィルム、アンチグレアフィルム、カラーフィルター、導光板、拡散フィルム、プリズムシート、電磁波シールドフィルム、近赤外線吸収フィルム、複数の光学機能を複合させた機能性複合光学フィルムなど各種フィルムの片面若しくは両面の少なくとも一部又は全部に粘着層を形成した光学フィルムである。かかる粘着型光学フィルムは、上記光学フィルムの表面保護のために用いられる保護フィルムに本発明の粘着剤組成物からなる粘着層が形成されたフィルムを含む。
粘着型光学フィルム用途の基材に用いるプラスチック材料としては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)、シクロオレフィン系樹脂、スチレン−メタクリル酸メチル共重合樹脂(MS樹脂)、などが挙げられる。光学フィルム用保護フィルム基材に用いられるプラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリプロピレン(PP)、高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、リニアポリエチレン(L―LDPE)などのポリエチレン(PE)、ポリ塩化ビニル(PVC)、エチレン・酢酸ビニル共重合体(EVA)、ポリエチレン又はポリプロピレンなどの重合体と種々のモノマーとの共重合体、及びこれら重合体の2種以上の混合物などが挙げられる。
導光板として用いる場合には、例えば、アクリル樹脂から製造された板(フィルム)の表面に特殊な加工を行い、さらに場合によってはその板の下側にPETフィルムから作製された反射シートが積層されているフィルムが用いられている。
上記粘着型光学フィルムは、液晶表示装置、PDP、有機EL表示装置、電子ペーパーなどの各種画像表示装置に好適に用いられる。
各合成例で得たブロック共重合体の分子量、分子量分布、組成、各重合体ブロックのガラス転移温度、重合転化率の測定は、以下の方法によって行った。
・装置:東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフ(HLC−8020)
・カラム:東ソー社製「TSKgel GMHXL、G4000HXL」及び「G5000HXL」を直列に連結
・溶離液:テトラヒドロフラン
・溶離液流量:1.0ml/分
・カラム温度:40℃
・検出方法:示差屈折率(RI)
・検量線:標準ポリスチレンを用いて作成
・装置:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置(JNM−LA400)
・溶媒:重クロロホルム
・1H−NMRスペクトルにおいて、3.6ppm及び4.0ppm付近のシグナルは、それぞれ、メタクリル酸メチル単位のエステル基(−O−CH 3 )及びアクリル酸n−ブチル単位のエステル基(−O−CH 2−CH2−CH2−CH3)に帰属され、その積分値の比によって共重合成分の含有量を求めた。
示差走査熱量計(DSC)測定で得られた曲線において、外挿開始温度(Tgi)をガラス転移温度(Tg)とした。
・装置:メトラー社製DSC−822
・条件:昇温速度10℃/分
・機器:島津製作所製ガスクロマトグラフ GC−14A
・カラム:GL Sciences Inc.製「INERT CAP 1」(df=0.4μm、0.25mmI.D.×60m)
・分析条件:injection300℃、detecter300℃、60℃(0分保持)→5℃/分で昇温→100℃(0分保持)→15℃/分で昇温→300℃(2分保持)
(1) 2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温(25℃)にてトルエン950g及び1,2−ジメトキシエタン47.5gを入れ、次いで、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム16.0mmolを含有するトルエン溶液23.8gを加え、さらにsec−ブチルリチウム7.99mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液4.69gを加えた。続いて、この混合液にメタクリル酸メチル275.4gを加えた。反応混合液は当初、黄色に呈色していたが、30℃で30分間攪拌後には無色となった。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。引き続き、反応混合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル269.8gを1時間かけて滴下し、滴下終了後、−30℃にて5分間攪拌した後、メタノ−ル15.0gを添加して重合反応を停止した。このときのアクリル酸n−ブチルの重合転化率は99.9%以上であった。得られた反応混合液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈澱物を析出させた。その後、濾過により白色沈殿物を回収し、乾燥させることにより、ブロック共重合体[以下、「アクリル系ジブロック共重合体(a−5)」と称する。]330gを得た。
合成例a−5と同様にして、表1に示すジブロック共重合体(a−1)〜(a−4)、(a−6)〜(a−19)を得た。なお、合成例(a−12)、(a−13)及び(a−19)で使用したn−ブチルアクリレートと2−エチルヘキシルアクリレートとの混合物の質量比は、(n−ブチルアクリレート)/(2−エチルヘキシルアクリレート)=80/20である。
(1) 2Lの三口フラスコ内部を窒素で置換した後、室温(25℃)にてトルエン868g及び1,2−ジメトキシエタン43.4gを入れ、次いで、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40.2mmolを含有するトルエン溶液60.0gを加え、さらにsec−ブチルリチウム3.54mmolを含有するシクロヘキサンとn−ヘキサンの混合溶液2.07gを加えた。続いて、この混合液にメタクリル酸メチル36.6gを加えた。反応混合液は当初、黄色に呈色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。引き続き、反応混合液を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル251.9gを2時間かけて滴下し、滴下終了後、−30℃にて5分間攪拌した。このときのアクリル酸n−ブチルの重合転化率は99.9%以上であった。さらに、これにメタクリル酸メチル36.6gを加え、8時間25℃にて攪拌した後、メタノ−ル3.50gを添加して重合反応を停止した。このときのメタクリル酸メチルの重合転化率は99.9%以上であった。得られた反応混合液を15kgのメタノール中に注ぎ、白色沈澱物を析出させた。その後、濾過により白色沈殿物を回収し、乾燥させることにより、ブロック共重合体[以下、アクリル系トリブロック共重合体(b−1)と称する]320gを得た。
合成例(b−1)と同様にして、表2に示すトリブロック共重合体(b−2)〜(b−5)を得た。なお、合成例(b−5)で使用したn−ブチルアクリレートと2−エチルヘキシルアクリレートとの混合物の質量比は、(n−ブチルアクリレート)/(2−エチルヘキシルアクリレート)=80/20である。得られた前記各トリブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)、トリブロック共重合体中の重合体ブロックC1とC2の合計の含有量及びトリブロック共重合体中の重合体ブロックDの含有量を表2に示す。また、トリブロック共重合体(b−2)〜(b−5)の各重合体ブロックC1及び重合体ブロックC2のTgは、90℃以上、重合体ブロックDのTgは、−40℃以下である。
以下の実施例及び比較例で作製した粘着フィルムを、25mm(横方向:荷重の向きに対して垂直方向)×10mm(縦方向:荷重の向きと同方向)のサイズにカットして試験片を作製し、この試験片を被着体であるガラス板に貼り付けた。この試験片に1kgの重りを取り付けて、温度90℃の条件下にて、JIS Z0237に準拠してクリープ試験を行った。
下記実施例及び比較例で作製した粘着フィルムを200mm×200mmのサイズにカットして、試験片を作製した。
上記の合成例a−1〜a−19で製造したアクリル系ジブロック共重合体を一軸押出機で溶融押出ししてストランドを作製し、アンダーウォーターカッターを用いて、ペレットに加工した。ペレット化可否を以下の基準で判定した。結果を表1に示す。
○:ペレット化が可能であり、一部膠着した場合でも容易に剥離できる
△:ペレット化が可能であるが、室温(25℃)で1週間放置すると膠着が起こり、膠着部が合一して剥離できなかったり、剥離するときにペレットがちぎれたり、ペレットに痕跡が残る
×:室温(25℃)で液状・餅状でありペレット化が不可能
表1に示すように、実施例1〜13ではペレットが得られた。得られたペレットは、いずれも略楕円状の形状であり、長軸にあたる部分が1mm〜20mmの範囲内となる大きさであった。一方、比較例のジブロック共重合体は、ペレットとすることができた場合でも、室温(25℃)で1週間放置すると膠着が起こり、膠着部が合一して剥離できなかったり、剥離するときにペレットが千切れたり、ペレットに痕跡が残るものや、室温(25℃)で液状・餅状でありペレット化が不可能なものであった。
実施例1〜13で得られたペレットは、粘着剤組成物の製造時に自動計量が可能であり、種々のペレットとドライブレンドが可能である。
(1) 上記実施例1〜13で製造した、アクリル系ジブロック共重合体からなるペレット及びアクリル系トリブロック共重合体のペレットを、以下の表3に示す質量比でドライブレンドした後、溶融混練し、粘着剤組成物を得た。
また、合成例a−5と同様にして、重量平均分子量(Mw)が380,000、重合体ブロックBの含有量が55質量%であるポリメタクリル酸メチル−ポリアクリル酸n−ブチルからなるアクリル系ジブロック共重合体(a−20)を製造した。このアクリル系ジブロック共重合体(a−20)は、溶融時の流動性が極めて低く、溶融成形できず、ホットメルト塗工ができなかった。
合成例a−5と同様にして、重量平均分子量(Mw)が250,000、重合体ブロックBの含有量が55質量%であるポリメタクリル酸メチル−ポリアクリル酸n−ブチルからなるアクリル系ジブロック共重合体(a−21)を作製した。このアクリル系ジブロック共重合体(a−21)を実施例12と同様の操作でペレット化し、このペレットと上記アクリル系トリブロック共重合体(b−2)のペレットをドライブレンドした後溶融混練して粘着剤組成物を作製し、この粘着剤組成物をポリエチレンテレフタレートフィルムにホットメルト塗工したところ、耐久性、タックに優れる粘着フィルムが得られた。しかし、粘着剤組成物の流動性が低いため粘着フィルムの表面平滑性が若干劣っていた。
実施例14〜30と同様にして、表4に記載の配合に従い粘着剤組成物を作製した。いずれの配合においても、実施例14〜30と同様、ドライブレンドでき、粘着剤として使用できることを確認した。
Claims (7)
- 一般式(1)
A−B (1)
(式(1)中、Aはガラス転移温度が25℃以上の反応性基を有さないメタクリル酸エステル重合体ブロックを示し、Bは反応性基を有さないアクリル酸エステル重合体ブロックを示す。)
で表され、重合体ブロックBの含有量が10〜75質量%であり、重量平均分子量(Mw)が10,000〜300,000であり、分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.5であるアクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレット。 - 請求項1記載のアクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレットと、
下記式(2)
C1−D−C2 (2)
(式中、C1及びC2は、それぞれ独立して、メタクリル酸エステル重合体ブロックを示し、Dはアクリル酸エステル重合体ブロックを示す。)
で表され、重合体ブロックDの含有量が40〜90質量%であり、重量平均分子量(Mw)が50,000〜300,000であり、かつ分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜1.5であるアクリル系トリブロック共重合体(b)を、質量比として、アクリル系ジブロック共重合体(a)からなるペレット/アクリル系トリブロック共重合体(b)=80/20〜5/95で混合し、溶融混練して得られる粘着剤組成物。 - アクリル系ジブロック共重合体(a)の重量平均分子量(Mw)が20,000〜200,000である請求項2に記載の粘着剤組成物。
- アクリル系ジブロック共重合体(a)を構成する重合体ブロックBの含有量が、18〜49質量%である請求項2又は請求項3に記載の粘着剤組成物。
- アクリル系ジブロック共重合体(a)を構成する重合体ブロックAの重量平均分子量(Mw)が2,500〜150,000である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項2〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物からなる粘着層を有する粘着製品。
- 請求項2〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物からなる粘着層を有する粘着型光学フィルム。
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