JP2012193377A - 研磨パッド用シート、研磨パッド及びその製造方法、並びに研磨方法 - Google Patents
研磨パッド用シート、研磨パッド及びその製造方法、並びに研磨方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012193377A JP2012193377A JP2012149544A JP2012149544A JP2012193377A JP 2012193377 A JP2012193377 A JP 2012193377A JP 2012149544 A JP2012149544 A JP 2012149544A JP 2012149544 A JP2012149544 A JP 2012149544A JP 2012193377 A JP2012193377 A JP 2012193377A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- radical
- carbon atoms
- hydrogen
- radicals
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 14
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 10
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 150000002895 organic esters Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 claims abstract description 4
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 53
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 29
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 27
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 27
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 20
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 17
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 15
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 12
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 12
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 10
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims description 10
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 10
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 9
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 9
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 8
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 7
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 7
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 6
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SXNBVULTHKFMNO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)(O)C(O)=O SXNBVULTHKFMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 5
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 5
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 5
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 claims description 5
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 101710098554 Lipase B Proteins 0.000 claims description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 4
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 4
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims description 4
- SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N isotridecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC(O)=O SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 2
- OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 12Z-octadecenoic acid Natural products CCCCCC=CCCCCCCCCCCC(O)=O OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VCIMZVUJVMTQMG-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid 3,5,5-trimethylhexanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O.OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C VCIMZVUJVMTQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 claims description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNVZJPUDSLNTQU-OUKQBFOZSA-N petroselaidic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-OUKQBFOZSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 abstract description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 8
- IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC=C IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 108010084311 Novozyme 435 Proteins 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 0 *C(*)(C(*)(*)ONC(*)(*)ON*)NOC(*)(*)N* Chemical compound *C(*)(C(*)(*)ONC(*)(*)ON*)NOC(*)(*)N* 0.000 description 3
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxyethanol Chemical compound CC(O)OCC=C FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- ANLABNUUYWRCRP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1(C#N)CCCC1 ANLABNUUYWRCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- PKLGTKSKHJFCIX-UHFFFAOYSA-N octyl undec-10-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC=C PKLGTKSKHJFCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCC(=O)OC XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004439 Isononyl alcohol Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical group CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010055297 Sterol Esterase Proteins 0.000 description 1
- 102000000019 Sterol Esterase Human genes 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N hex-5-en-1-ol Chemical compound OCCCCC=C UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001822 immobilized cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- ZQMAPKVSTSACQB-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C ZQMAPKVSTSACQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【解決手段】シロキサンを末端不飽和エステルでヒドロシリル化することにより、有機エステルで修飾されたシロキサンを調製する方法、触媒として、加水分解酵素群からの、リパーゼ、エステラーゼ、またはプロテアーゼ、好ましくはリパーゼ、より好ましくはカンジダ アンタークチカ(Candida antarctica)由来のリパーゼBである酵素が使用され、末端不飽和エステルを調製する方法。
【選択図】 なし
Description
(式中、
Wは水素またはメチル、好ましくは水素であり、
mは0から28、好ましくは1から17であり、
nは0または1であり、
oは0から100であり、
Aは一般式Ia
(式中、
Xラジカルは独立して−H、−CH3、−CH2CH3、または−フェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素である)のオキシアルケニルラジカルであり、
pは0から20であり、
Bは、p=1の場合、任意選択でRbでエステル化された、式Ib
のグリセロール誘導オキシアルケニルラジカル(ここでRbは、炭素原子2個から30個を有し、任意選択で追加のヒドロキシル基を担持する直鎖、分枝状、飽和、または不飽和カルボン酸のアシルラジカルである)、または
Bは、p=1の場合、一般式Ic
(式中、
YおよびZは、互いに独立して−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2OH、または−CH2ORbの群からの同一または異なるラジカルであり、ここでRbは上記と同じように定義される)のラジカル、または、
Bは、p≧2の場合、任意選択でRb(ここでRbは上記と同じように定義される)でエステル化されたポリグリセロール誘導ラジカルであり、
Raは、水素、Ra1またはRa2であり、
ここで、
Ra1は、任意選択でヒドロキシル基を担持し、任意選択でカルボン酸でエステル化されたヒドロキシル基を担持し、また任意選択でアミノ基、アルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基を担持する、炭素原子1個から200個を有する直鎖または分枝状、飽和または不飽和のアルキルラジカルであり、
Ra2は、一般式Id
のラジカルであって、そして、
Rcは、炭素原子2個から20個を有する飽和または不飽和の二官能性炭化水素ラジカルであり、
ここで、
n+q=1であり、
もしRaが水素である場合、
qは0、かつ
o+p≧1である)
の末端不飽和エステルを生体触媒作用によって調製することを含む。
(式中、
n、o、およびp=0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4であり、
qは1であり、
Ra、Ra1=Ra11、またはRa=Ra2である)の化合物を使用することが好ましい。
(式中、
nおよびpは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4、特に1であり、
oは1から100、特に1であり、
qは1であり、
RaはRa1=Ra11、またはRa=Ra2(ここでRa11およびRa2は上記と同じように定義される)である)の化合物を使用することが好ましい。
(式中、
nおよびoは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4、特に1であり、
Bは、−CH2−CH2OH−CH2−O−または−CH2−CH2ORb−CH2−O−であり、
pは1から20、好ましくは1であり、
qは1であり、
RaはRa1=Ra11、またはRa=Ra2
(ここでRa11、Ra2、およびRbは上記と同じように定義される)である)のエステルを使用することが好ましい。
(式中、
nおよびoは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4、特に1であり、
Bは−CH2−CYZ−CH2−O−であり、
pはq=1であり、
RaはRa1=Ra11、またはRa=Ra2
(ここでY、X、Ra11、およびRa2は上記と同じように定義される)である)のエステルが本発明により好んで用いられる。
(式中、
nは1であり、
Wは水素またはCH3、好ましくは水素であり、
mは0から27、好ましくは1から10であり、
oおよびpは0であり、
RaはRa1=Ra12、またはRa=Ra2(ここでRa2は上記と同じように定義され、Ra12は、任意選択で1個または複数個の多重結合を含有し、あるいは任意選択でヒドロキシル基を担持し、あるいは任意選択でカルボン酸でエステル化されたヒドロキシル基を担持し、あるいは任意選択でアミノ基、アルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基を担持する、炭素原子2個から30個を有する、好ましくは炭素原子6個から22個を有する置換または非置換の、任意選択で分枝したアルコールの炭化水素ラジカルである)である)のエステルが本発明により好んで用いられる。
(式中、
N、a+b+c+d+2=3から850、好ましくは6から160であり、
aは1から800、好ましくは2から150であり、
bは0から400、好ましくは2から75であり、
cは0から10、好ましくは0であり、
dは0から10、好ましくは0であり、
さらに式中、
ラジカルR1は互いに独立して同一または異なり、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、炭素原子6個から30個を有するアリールラジカルの群からのもの、好ましくは炭素原子1個から4個を有するアルキル基、またはフェニル、特にメチルであり、
ラジカルR2は互いに独立して水素またはR1であり、
ラジカルR3は互いに独立して一般式IIa
の同一または異なるラジカルである)のSiHポリシロキサンと反応する。
(式中、
N、a+b+c+d+e+f+2=3から850、好ましくは6から160であり、
aは1から800、好ましくは2から150であり、
cは0から10、好ましくは0であり、
dは0から10、好ましくは0であり、
eは0から400、好ましくは2から75であり、また
fは0から400、好ましくは0から75であり、
この場合において、
ラジカルR1は互いに独立して同一または異なり、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、炭素原子6個から30個を有するアリールラジカルの群からのもの、好ましくは炭素原子1個から4個を有するアルキル基、またはフェニル、特にメチルであり、
ラジカルR4は互いに独立して、一般式IIIa
(式中、
rは3、かつ
sは0であるか、または
rは1、かつ
sは1から100、好ましくは1であり、
Xは、各存在において独立して−H、−CH3、−CH2CH3、またはフェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素であり、
Ra16は、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、エルカ酸、ガドレイン酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、またはアラキドン酸などの炭素原子6個から30個を有する、特に炭素原子8個から22個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸の、単独でまたは混合させて存在することができるアルキルラジカルであり、ラジカルRa16はまた、例えばポリ−12−ヒドロキシステアリン酸またはポリリシノール酸などのヒドロキシ官能基化した酸の縮合重合生成物のアルキルラジカルであることができる)の同一または異なるエステルラジカルであり、
さらに、
ラジカルR5は各存在において独立して、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、もしくは炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、好ましくは炭素原子6個から22個を有するアルキル基であるか、あるいは
ラジカルR5は、一般式IIIb
(式中、
tは1から28であり、
uは1から100であり、
Eは、一般式Ia
(式中、
Xラジカルがそれぞれ独立して−H、−CH3、−CH2CH3、または−フェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素である)のオキシアルケニルラジカルであり、
vは0から20であり、
Gは、v=1の場合、一般式Ib
のグリセロール誘導オキシアルケニルラジカル、
あるいはGは
一般式Ic
(式中、
YおよびZが互いに独立して−H、−CH3、−CH2CH3、または−CH2OHの群からの同一または異なるラジカルである)のラジカル、あるいは
Gは、v≧2の場合、ポリグリセロール由来のラジカルであり、
ラジカルR6は各存在において独立してR1、R4、またはR5(ここでR1、R4、およびR5は上記と同じように定義される)であり、またR6はe=0ならばR4と同一であり、
ラジカルR7は各存在において独立して、一般式IIIc
(式中、
R1、R4、R5、およびR6は上記と同じように定義される)の同一または異なるラジカルである)のシロキサン化合物を提供する。
tが1から28、特に1であり、
uが1から100、特に1から20、特に好ましくは1であり、かつ
vが0であるか、あるいは
tが1から28、特に1であり、
uが0であり、かつ
vが1から20、特に1から6、特に好ましくは1である、化合物であることができる。
実施例1の反応生成物をヒドロシリル化する試み
のSiHシロキサン34.1g(SiHの123mmol)を1滴ずつ加え、このバッチを95℃で攪拌する。このバッチはきわめて速やかにゲルになり、そこで反応は終結する。
実施例2の反応生成物をヒドロシリル化する試み
この目的は、一般式XIIのポリシロキサンを調製することである。
実施例3の反応生成物をヒドロシリル化する試み
一般式XIIの本発明のポリシロキサンの調製。
のSiHシロキサン57.2g(SiHの50mmol)を1滴ずつ加え、このバッチを95℃で2時間攪拌する。SiH値の測定によりSiHシロキサンの完全な転化が得られる。続いて揮発分を減圧下で110℃において蒸留して除く。この結果、透明なほぼ無色の液体が得られる。
のSiHシロキサン46.6g(SiHの140mmol)を1滴ずつ加え、このバッチを120℃で1時間攪拌する。SiH値の測定によりSiHシロキサンの完全な転化が得られる。この結果、わずかに不透明でわずかに黄色の油が得られる。GPCによる分子量分布は、Mw=12319、Mn=4672である。
Claims (24)
- シロキサンを末端不飽和エステルでヒドロシリル化することにより有機エステルで修飾されたシロキサンを調製する方法であって、触媒として少なくとも1種類の酵素を用いて前記使用される末端不飽和エステルを調製することを含む、方法。
- 使用される末端不飽和エステルが、一般式I
(式中、
Wは水素またはメチル、好ましくは水素であり、
mは0から28、好ましくは1から17であり、
nは0または1であり、
oは0から100であり、
Aは一般式Ia
(式中、
Xラジカルは、独立して−H、−CH3、−CH2CH3、または−フェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素である)
のオキシアルケニルラジカルであり、
pは0から20であり、
Bは、p=1の場合、任意選択でRbでエステル化された式Ib
のグリセロール誘導オキシアルケニルラジカル(Rbは、炭素原子2個から30個を有し、任意選択で追加のヒドロキシル基を担持する直鎖、分枝状、飽和、または不飽和カルボン酸のアシルラジカルである)、あるいは
Bは、p=1の場合、一般式Ic
(式中、
YおよびZは、互いに独立して−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2OH、または−CH2ORbの群からの同一または異なるラジカルであり、ここで、Rbは上記と同じように定義される)
のラジカル、あるいは
Bは、p≧2の場合、任意選択でRbでエステル化されたポリグリセロール誘導ラジカル(ここで、Rbは上記と同じように定義される)であり、
Raは、水素、Ra1あるいはRa2であり、
ここで、
Ra1は、任意選択でヒドロキシル基を担持し、任意選択でカルボン酸でエステル化されたヒドロキシル基を担持し、かつ任意選択でアミノ基、アルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基を担持する、炭素原子1個から200個を有する直鎖または分枝状、飽和または不飽和のアルキルラジカルであり、
Ra2は一般式Id
のラジカルであり、
Rcは炭素原子2個から20個を有する飽和または不飽和の二官能性炭化水素ラジカルであり、
ここで、
n+q=1であり、
もしRaが水素である場合、
qは0、かつ
o+p≧1である)
の化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記一般式I
(式中、
n、o、およびpは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4であり、
qは1であり、
Ra、Ra1=Ra11、またはRa=Ra2
(ここで、
Ra2は、請求項2の場合と同じように定義され、
Ra11は、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、エチルへキサン酸、イソノナン酸、イソトリデカン酸、またはイソステアリン酸などの商業上慣習的な酸から得られるアルキルラジカル、あるいはカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、ペトロセレン酸、エライジン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、エルカ酸、ガドレイン酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、アラキドン酸などの炭素原子6個から30個を有する、特に炭素原子8個から22個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸から得られ、単独でまたは混合して使用することができるアルキルラジカル、あるいはポリ−12−ヒドロキシステアリン酸またはポリリシノール酸などのヒドロキシ官能基化した酸の縮合重合生成物から得られるアルキルラジカルである)である)
のエステルが使用される、請求項2に記載の方法。 - 前記一般式I
(式中、
nおよびpは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4、特に1であり、
oは1から100、特に1であり、
qは1であり、
RaはRa1=Ra11、またはRa=Ra2(ただしRa11は、請求項3の場合と同じように定義される)である)
のエステルが使用される、請求項2に記載の方法。 - 前記一般式I
(式中、
nおよびoは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4、特に1であり、
Bは、−CH2−CH2OH−CH2−O−または−CH2−CH2ORb−CH2−O−(ここでRbは、請求項2の場合と同じように定義される)であり、
pは1から20、好ましくは1であり、
qは1であり、
RaはRa1=Ra11、またはRa=Ra2(ここでRa11は、請求項3の場合と同じように定義される)である)
のエステルが使用される、請求項2に記載の方法。 - 前記一般式I
(式中、
nおよびoは0であり、
Wは水素であり、
mは1から28、好ましくは1から4、特に1であり、
Bは、−CH2−CYZ−CH2−O−(ここでYおよびZは、請求項2の場合と同じように定義される)であり、
pはq=1であり、
RaはRa1=Ra11、またはRa=Ra2(ただしRa11は、請求項3の場合と同じように定義される)である)
のエステルが使用される、請求項2に記載の方法。 - 前記一般式I
(式中、
nは1であり、
Wは水素またはCH3、好ましくは水素であり、
mは0から27、好ましくは1から10であり、
oおよびpは0であり、
RaはRa1=Ra12、またはRa=Ra2
(ここでRa12は、任意選択で1個または複数個の多重結合を含有し、任意選択でヒドロキシル基を担持し、任意選択でカルボン酸でエステル化されたヒドロキシル基を担持し、あるいは任意選択でアミノ基、アルキルアミノ基、またはジアルキルアミノ基を担持する、炭素原子2個から30個を有する、好ましくは炭素原子6個から22個を有する置換または非置換の、任意選択で分枝したアルコールの炭化水素ラジカルである)である)
のエステルが使用される、請求項2に記載の方法。 - 前記エステルが、酸ではなく、エステル交換反応用の揮発性アルコールのその対応するエステル、好ましくはメチルエステル、エチルエステル、およびビニルエステルを用いて調製される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解酵素群からの、例えばリパーゼ、エステラーゼ、またはプロテアーゼ、好ましくはリパーゼ、より好ましくはカンジダアンタークチカ(Candida antarctica)由来のリパーゼBである酵素が使用される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- SiHポリシロキサンとして一般式II
(式中、
N、a+b+c+d+2=3から850、好ましくは6から160であり、
aは1から800、好ましくは2から150であり、
bは0から400、好ましくは2から75であり、
cは0から10、好ましくは0であり、
dは0から10、好ましくは0であり、また
ラジカルR1は、互いに独立して同一または異なり、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、炭素原子6個から30個を有するアリールラジカルの群からのもの、好ましくは炭素原子1個から4個を有するアルキル基、またはフェニル、特にメチルであり、
ラジカルR2は、互いに独立して水素またはR1であり、
ラジカルR3は、互いに独立して一般式IIaの同一または異なるラジカルである)
の化合物が使用される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 一般式I(式中、n=p=0、W=X=水素、m=o=q=1、およびRa=Ra13(ここでRa13は、炭素原子8個から16個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸の、単独でまたは混合させて存在することができるアルキルラジカル、あるいはイソノナン酸(3,5,5−トリメチルへキサン酸)、2−エチルヘキサン酸、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ポリリシノール酸、またはポリ12−ヒドロキシステアリン酸のアルキルラジカルである)である)の化合物。
- 一般式I(式中、n=p=0、W=水素、X=水素またはメチル、好ましくは水素、m=q=1、o=2から100、好ましくは3から100、およびRa=Ra14(ここでRa14は、炭素原子4個から30個を有する商業上慣習的な酸のアルキルラジカル、あるいは炭素原子6個から30個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸の、単独でまたは混合させて存在することができるアルキルラジカル、あるいはヒドロキシ官能基化した酸の縮合重合生成物のアルキルラジカルである)である)の化合物。
- 一般式I(式中、n=o=p=0、q=1、W=水素、m=2から4、好ましくは4、およびRa=Ra14(ここでRa14は、炭素原子4個から30個を有する商業上慣習的な酸のアルキルラジカル、あるいは炭素原子6個から30個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸の、単独でまたは混合させて存在することができるアルキルラジカル、あるいはヒドロキシ官能基化した酸の縮合重合生成物のアルキルラジカルである)である)の化合物。
- 一般式I(式中、n=o=0、W=水素、m=p=q=1、B=−CH2−CH2OH−CH2−O−、およびRa=Ra15(ここでRa15は、ミリスチン酸またはココヤシ脂肪酸のアルキルラジカルである)である)の化合物。
- 一般式III
(式中、
N、a+b+c+d+e+f+2=3から850、好ましくは6から160であり、
aは1から800、好ましくは2から150であり、
cは0から10、好ましくは0であり、
dは0から10、好ましくは0であり、
eは0から400、好ましくは2から75であり、
fは0から400、好ましくは0から75であり、さらに
ラジカルR1は、互いに独立して同一または異なり、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、炭素原子6個から30個を有するアリールラジカルの群からのもの、好ましくは炭素原子1個から4個を有するアルキル基、またはフェニルであり、
ラジカルR4は、互いに独立して、一般式IIIa
(式中、
rは1、かつ
sは1であるか、または
rは3、かつ
sは0であり、
Xは、各存在において独立して−H、−CH3、−CH2CH3、またはフェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素であり、
Ra16は、炭素原子6個から30個、特に炭素原子8個から22個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸のアルキルラジカルである)の同一または異なるエステルラジカルであり、
ラジカルR5は、各存在において独立して炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、または炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、好ましくは炭素原子6個から22個を有するアルキル基であるか、あるいは
ラジカルR5は、一般式IIIb
(式中、
tは1から28であり、
uは1から100であり、
Eは、一般式Iaのオキシアルケニルラジカルであり、
vは0から20であり、
Gは、v=1の場合、一般式Ibのグリセロール誘導オキシアルケニルラジカル、あるいはGは、v=1の場合、一般式Ic(式中、YおよびZが互いに独立して−H、−CH3、−CH2CH3、または−CH2OHの群からの同一または異なるラジカルである)のラジカル、あるいは
Gは、v≧2の場合、ポリグリセロール誘導ラジカルである)のラジカルであり、
ラジカルR6は、各存在において独立してR1、R4、またはR5(ここでR1、R4、およびR5は、上記と同じように定義される)であり、またR6はe=0ならばR4と同一であり、
ラジカルR7は、各存在において独立して、一般式IIIc
(式中、
R1、R4、R5、およびR6は上記と同じように定義される)
の同一または異なるラジカルである)の化合物。 - tが1から28、特に1であり、
uが1から100、特に1から20、特に好ましくは1であり、かつ
vが0である、請求項15に記載の化合物。 - tが1から28、特に1であり、
uが0であり、かつ
vが1から20、特に1から6、特に好ましくは1である、請求項15に記載の化合物。 - 一般式III
(式中、
N、a+b+c+d+e+f+2=3から850、好ましくは6から160であり、
aは1から800、好ましくは2から150であり、
cは0から10、好ましくは0であり、
dは0から10、好ましくは0であり、
eは0から400、好ましくは2から75であり、
fは0であり、さらに
ラジカルR1は、互いに独立して同一または異なり、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、炭素原子6個から30個を有するアリールラジカルの群からのもの、好ましくは炭素原子1個から4個を有するアルキル基、またはフェニルであり、
ラジカルR4は、互いに独立して、一般式IIIa
(式中、
rは1であり、
sは2から100、好ましくは3から80であり、
Xは、各存在において独立して−H、−CH3、−CH2CH3、またはフェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素または−CH3、特に好ましくは水素であり、
Ra16は、炭素原子6個から30個を有する、特に炭素原子8個から22個を有する天然の植物または動物油を主原料とする一塩基性脂肪酸のアルキルラジカルである)
の同一または異なるエステルラジカルであり、
ラジカルR6は、各存在において独立してR1またはR4(ここでR1およびR4は、上記と同じように定義される)であり、またR6はe=0ならばR4と同一であり、
ラジカルR7は、各存在において独立して一般式IIIc
(式中、
R1、R4、R5、およびR6は上記と同じように定義される)
の同一または異なるラジカルである)の化合物。 - 一般式I
(式中、
Wは水素またはメチルであり、
mは0から28、好ましくは1から17であり、
nは0または1であり、
Aは一般式Ia
(式中、
Xラジカルは独立して−H、−CH3、−CH2CH3、または−フェニルの群からの同一または異なるラジカル、好ましくは水素である)
のオキシアルケニルラジカルであり、
oは0から100であり、
pは0であり、
qは0または1であり、
n+qは1であり、
Ra=Ra2またはRa3であり、
Ra2は、一般式Id
のラジカルであり、
Rcが炭素原子2個から20個を有する飽和または不飽和の二官能性炭化水素ラジカルであり、
Ra3は、炭素原子2個から30個、好ましくは3個から30個を有し、任意選択でヒドロキシル基および/またはカルボン酸でエステル化されたヒドロキシル基、および/またはさらに多重結合を担持する直鎖または分枝状の末端不飽和アルキルラジカルである)のエステルを、
一般式V
(式中、
gは3から400であり、
R1は、各存在において独立して同一または異なり、炭素原子1個から30個を有する飽和または不飽和の、任意選択で分枝したアルキル基、炭素原子7個から30個を有するアルカリールラジカル、炭素原子6個から30個を有するアリールラジカルの群からのものであり、
R8は、各存在において独立して、それらラジカルの大部分が概して水素であるという条件でR1または水素である)のシロキサンにより、
ヒドロシリル化活性触媒の存在下において、前記シロキサンのSiH官能基と前記エステルの二重結合のモル比が0.8対1.2であるという条件で、ヒドロシリル化することによって得られる化合物。 - Wが水素であり、
mが0から28、好ましくは1から17であり、
nが1であり、
oが0であり、
pが0であり、
qが0であり、
RaがRa2である、
請求項19に記載の化合物。 - Wが水素であり、
mが0から28、好ましくは1から17であり、
nが0であり、
oが0であり、
pが0であり、
qが1であり、
RaがRa2である、
請求項19に記載の化合物。 - Wが水素であり、
mが0から28、好ましくは1から17であり、
nが0であり、
oが1から100であり、
Xが水素またはメチル、好ましくは水素であり、
pが0であり、
qが1であり、
RaがRa2である、
請求項19に記載の化合物。 - Wが水素であり、
mが0から28、好ましくは1から17、特に好ましくは1であり、
nが0であり、
oが1から100、好ましくは3から100であり、
Xが水素またはメチル、好ましくは水素であり、
pが0であり、
qが1であり、
RaがRa3である、
請求項19に記載の化合物。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法で調製される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006005100.9 | 2006-02-04 | ||
DE102006005100A DE102006005100A1 (de) | 2006-02-04 | 2006-02-04 | Verfahren zur Herstellung organomodifizierter Siloxane |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007018107A Division JP5094142B2 (ja) | 2006-02-04 | 2007-01-29 | 有機修飾シロキサンの調製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012193377A true JP2012193377A (ja) | 2012-10-11 |
JP5543994B2 JP5543994B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=38042612
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007018107A Expired - Fee Related JP5094142B2 (ja) | 2006-02-04 | 2007-01-29 | 有機修飾シロキサンの調製方法 |
JP2012149544A Expired - Fee Related JP5543994B2 (ja) | 2006-02-04 | 2012-07-03 | 有機修飾シロキサン |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007018107A Expired - Fee Related JP5094142B2 (ja) | 2006-02-04 | 2007-01-29 | 有機修飾シロキサンの調製方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7635581B2 (ja) |
EP (1) | EP1816154B1 (ja) |
JP (2) | JP5094142B2 (ja) |
DE (2) | DE102006005100A1 (ja) |
ES (1) | ES2363921T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009011321A (ja) * | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 酵素製剤 |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7402648B2 (en) * | 2004-11-05 | 2008-07-22 | Toagosei Co., Ltd. | Method for producing cyclic organic silicon compound and organic silicon resin having alcoholic hydroxyl group |
DE102007035646A1 (de) | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Über SIC- und über Carbonsäureestergruppen verknüpfte lineare Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymere, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102007041028A1 (de) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen |
DE102007044148A1 (de) | 2007-09-15 | 2009-03-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige siloxanhaltige Blockcopolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung für Schmiermittel |
DE102007054885A1 (de) * | 2007-11-15 | 2009-05-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration |
DE102008004725A1 (de) | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur heterogenkatalysierten Herstellung von Carbonsäurederivaten |
DE102008004726A1 (de) * | 2008-01-16 | 2009-07-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von Carbonsäureestern |
DE102008000243A1 (de) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
DE102008000266A1 (de) | 2008-02-11 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Die Erfindung betrifft die Verwendung von Schaumstabilisatoren, die auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt werden, zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102008001788A1 (de) * | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
DE102008001786A1 (de) * | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen |
DE102008040986A1 (de) * | 2008-08-05 | 2010-02-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Hydrophobierung von Bauelementen aus Mineralfasern |
DE102008041020A1 (de) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung |
DE102008041601A1 (de) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane |
DE102008041754A1 (de) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
DE102008042381A1 (de) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen |
WO2010043447A2 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Agrochemical oil compositions comprising alkylpolysiloxane adjuvants of high silicone character |
DE102008043422B3 (de) | 2008-11-03 | 2010-01-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane |
DE102009001230A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen |
DE102009001225A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Evonik Oxeno Gmbh | Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom |
DE102009002417A1 (de) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
DE102009002415A1 (de) * | 2009-04-16 | 2010-10-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane |
DE102009003275A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen Copolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Anti-Vernebelungsadditiv in UV-härtenden Silikonen |
DE102009028640A1 (de) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln |
DE102009028636A1 (de) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung |
CA2780232A1 (en) * | 2009-11-24 | 2011-06-03 | Momentive Performance Materials Gmbh | Hydrophilic/lipophilic modified polysiloxanes as emulsifiers |
DE102009047351A1 (de) | 2009-12-01 | 2011-06-09 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung |
DE102010000993A1 (de) | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
DE102010002178A1 (de) * | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen |
DE102010031087A1 (de) | 2010-07-08 | 2012-01-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane |
DE102010038774A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere |
DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
CN102020769B (zh) * | 2010-11-24 | 2012-06-06 | 华东理工大学 | 一种硅氧共聚物的用途 |
BR112013019155B1 (pt) * | 2011-01-28 | 2018-05-22 | Momentive Performance Materials Gmbh | Composição cosmética de fotoproteção a uv |
DE102011006362A1 (de) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Isopentylester zur Verwendung in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Kompositionen |
DE102011109547A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanpolyether-Copolymere mit Carbonatgruppenhaltigen (Polyether-)Resten und deren Verwendung als Stabilisatorne zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011109540A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung |
CN102321594B (zh) * | 2011-08-25 | 2013-01-09 | 杭州师范大学 | 一种叔醇水解酯酶、编码基因、载体及应用 |
JP5698113B2 (ja) * | 2011-12-07 | 2015-04-08 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
JP2013119596A (ja) * | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
DE102012202521A1 (de) | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102013206883A1 (de) | 2013-04-17 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | Alkoxysilylhaltige Klebdichtstoffe mit intrinsisch reduzierter Viskosität |
DE102013214081A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Evonik Industries Ag | Neue aminosäuremodifizierte Siloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung |
DE102013216777A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
DE102013216781A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Industries Ag | Beschichtungsmassen |
DE102014217790A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung |
US10947347B2 (en) | 2014-10-10 | 2021-03-16 | Momentive Performance Materials Gmbh | Hyrophilic ethylene oxide free emulsifier comprising dendrimeric polyhydroxylated ester moieties |
EP3029087A1 (de) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Polyethersiloxanen |
JP5943104B2 (ja) * | 2015-02-19 | 2016-06-29 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物、硬化膜、ポリシロキサンおよび光半導体装置 |
EP3061442A1 (de) | 2015-02-27 | 2016-08-31 | Evonik Degussa GmbH | Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan |
PL3106033T3 (pl) | 2015-06-16 | 2017-09-29 | Evonik Degussa Gmbh | Biodegradowalny super rozprzestrzeniający się organomodyfikowany trisiloksan |
EP3168251B1 (de) | 2015-11-16 | 2019-02-06 | Evonik Degussa GmbH | Vernetzte polyglycerinester |
US9988404B2 (en) | 2016-04-07 | 2018-06-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Ester-modified organosilicon-based surfactants, methods of making same and applications containing the same |
CN109196085B (zh) | 2016-04-27 | 2021-03-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 含有甲醇官能的三硅氧烷的洗涤剂组合物 |
US11174351B2 (en) * | 2018-09-17 | 2021-11-16 | Wilmar Trading Pte. Ltd. | Segmented silicone polymers and methods of making and using the same |
US11306184B2 (en) | 2018-09-17 | 2022-04-19 | Wilmar Trading Pte. | Functionalized silicone polymers and methods of making and using the same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0343092A (ja) * | 1989-07-11 | 1991-02-25 | Lion Corp | ポリオールモノ脂肪酸エステルの製造方法 |
JPH08157601A (ja) * | 1994-12-05 | 1996-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反応性オルガノポリシロキサン |
WO2004099290A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | シリコーンワックス |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0407959A3 (en) * | 1989-07-11 | 1992-01-02 | Lion Corporation | Process for producing polyol fatty acid monoesters |
DE69632512T2 (de) * | 1995-08-31 | 2005-05-25 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Polysiloxan-enthaltende Kautschukzusammensetzung |
JP2853980B2 (ja) * | 1995-10-20 | 1999-02-03 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
DE59913680D1 (de) | 1998-05-15 | 2006-08-31 | Goldschmidt Gmbh | Fettsäurepartialester von Polyolen |
AU766539B2 (en) * | 2001-04-20 | 2003-10-16 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Compositions for controlling microorganisms, comprising an effective content of enzymatically prepared esters of polyglycerol |
JP2003147081A (ja) * | 2001-11-16 | 2003-05-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンワックス |
DE102007031689A1 (de) * | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
-
2006
- 2006-02-04 DE DE102006005100A patent/DE102006005100A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-01-20 ES ES07001258T patent/ES2363921T3/es active Active
- 2007-01-20 EP EP07001258A patent/EP1816154B1/de not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-20 DE DE502007006912T patent/DE502007006912D1/de active Active
- 2007-01-29 JP JP2007018107A patent/JP5094142B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-31 US US11/669,254 patent/US7635581B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-11-06 US US12/613,803 patent/US8198473B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-07-03 JP JP2012149544A patent/JP5543994B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0343092A (ja) * | 1989-07-11 | 1991-02-25 | Lion Corp | ポリオールモノ脂肪酸エステルの製造方法 |
JPH08157601A (ja) * | 1994-12-05 | 1996-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 反応性オルガノポリシロキサン |
WO2004099290A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | シリコーンワックス |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009011321A (ja) * | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | 酵素製剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20070184006A1 (en) | 2007-08-09 |
US20100056818A1 (en) | 2010-03-04 |
EP1816154A1 (de) | 2007-08-08 |
JP5543994B2 (ja) | 2014-07-09 |
US8198473B2 (en) | 2012-06-12 |
JP5094142B2 (ja) | 2012-12-12 |
DE102006005100A1 (de) | 2007-08-09 |
ES2363921T3 (es) | 2011-08-19 |
US7635581B2 (en) | 2009-12-22 |
EP1816154B1 (de) | 2011-04-13 |
JP2007202557A (ja) | 2007-08-16 |
DE502007006912D1 (de) | 2011-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5543994B2 (ja) | 有機修飾シロキサン | |
US7754778B2 (en) | Linear polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers linked via Si-C groups and via carboxylic ester groups, a process for preparing them and their use | |
JP5410101B2 (ja) | 酵素的にカルボン酸エステルを調製する方法 | |
US7582784B2 (en) | Method for transesterification of triglycerides | |
CN102057049A (zh) | 使用真菌脂肪酶和脂肪酸烷基酯通过溶性鞘脂的酶促n-酰化反应制备鞘脂的方法 | |
Frampton et al. | Synthesis of polyesters containing disiloxane subunits: Structural characterization, kinetics, and an examination of the thermal tolerance of Novozym-435 | |
Montiel et al. | Biocatalytic solutions to cyclomethicones problem in cosmetics | |
US7005281B2 (en) | Enzymatic process for preparing organosilicon group containing photoinitiators | |
KR101058446B1 (ko) | 효소 촉매반응에 의한 페놀성 카르복실산 유도체 제조방법 | |
WO2019092137A1 (fr) | Procede enzymatique pour la formation d'estolides | |
RU2019103965A (ru) | Способ региоселективного синтеза сложных полиэфиров из асимметричных диолов | |
CN1754963A (zh) | 焦谷氨酸酯的酶促合成方法 | |
EP2757158B1 (en) | Enzymatic process for the synthesis of estolides | |
US20150259478A1 (en) | Siloxane-containing hybrid materials | |
Naoum et al. | A chemoenzymatic route to chiral siloxanes | |
WO2006045916A2 (fr) | Preparation de silicones et silanes fonctionnalises via une catalyse enzymatique | |
JP2009203365A (ja) | ポリエステルポリオールの製造方法 | |
JP2008079526A (ja) | ジカルボン酸モノエステルの製造方法 | |
JPH0753115B2 (ja) | ポリオール脂肪酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120703 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120703 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140401 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140428 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5543994 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |