JP2012193158A - ベンゾフラノン誘導体およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、ベンゾフラノン化合物および安息香酸化合物から合成または誘導される抗酸化剤化合物に関する。顕著な耐熱性を有するこの抗酸化剤化合物は、炭素中心ラジカルクエンチャー及び一次抗酸化剤の相乗作用を有している。抗酸化剤化合物は、メルトフローおよび色の安定性を向上させるためにポリマーの添加剤として用いることができる。
【選択図】図5
Description
1つの好ましい実施形態において、R3はHであり、R4はC3−C5アルキル基である。
より好ましい実施形態において、ベンゾフラノン誘導体には以下の式(II),(III)または(IV)が与えられる。
1つの好ましい実施形態において、R5はHであり、R6はC3−C5アルキル基である。
より好ましい実施形態において、化合物(I)には以下の式(II)、(III)または(IV)が与えられる。
22.5gのヘプタンを0.11gのメタンスルホン酸、11.25gのp−tert−ブチルフェノールおよび5.65gのグリオキシル酸と混合し、還流脱水した。得られた溶液をろ過および乾燥して、5−(tert−ブチル)−3−[5−(tert−ブチル)−2−ヒドロキシフェノール]−ベンゾフラン−2(3H)−オンを得た。
22.5gのヘプタンを0.11gのメタンスルホン酸、11.25gのp−tert−ブチルフェノールおよび5.65gのグリオキシル酸と混合し、還流脱水した。得られた溶液をろ過および乾燥して、5−(tert−ブチル)−3−[5−(tert−ブチル)−2−ヒドロキシフェノール]−ベンゾフラン−2(3H)−オンを得た。33.7g(100mmol)の5−(tert−ブチル)−3−[5−(tert−ブチル)−2−ヒドロキシフェノール]−ベンゾフラン−2(3H)−オン、26.3g(105mmol)の3,5−ジ(tert−ブチル)−4−ヒドロキシ−安息香酸および70mLのトルエンを250mLの三つ口丸底フラスコにとり、0.337g(1.8mmol)のp−トルエンスルホン酸を加えた。混合物をディーン・スターク装置によって6時間還流して水を除去した。混合物を温度が60℃に下がるまで冷却してから、5.4g(35mmol)のオキシ塩化リンを加え、ディーン・スターク装置を除去して6時間還流した。混合物を室温(20℃)まで冷却し、中和用に50gの水を加えた。有機層を分離し、溶媒を抜き取って薄黄色の一次生成物を得た。一次生成物を100gのメタノールと混合し、1時間加熱還流して抽出物を得た。混合溶液を室温(20℃)まで冷却してろ過し、熱風乾燥機によって乾燥させて、45.6g(80mmol)の白色固体生成物を収率80%および純度99.8%にて得た。生成物の同定情報を図3a、図3bおよび図3cに示す。
22.5gのヘプタンを0.11gのメタンスルホン酸、11.25gのp−tert−ブチルフェノールおよび5.65gのグリオキシル酸と混合し、還流脱水した。得られた溶液をろ過および乾燥して、5−(tert−ブチル)−3−[5−(tert−ブチル)−2−ヒドロキシフェノール]−ベンゾフラン−2(3H)−オンを得た。33.7g(100mmol)の5−(tert−ブチル)−3−[5−(tert−ブチル)−2−ヒドロキシフェノール]−ベンゾフラン−2(3H)−オン、29.23g(105mmol)の3−[3,5−ジ(tert−ブチル)−4−ヒドロキシ−フェニル]プロパン酸、0.337g(1.8mol)のp−トルエンスルホン酸、および70mLのジクロロメタンを250mLの三つ口丸底フラスコにとり、17.84g(150mmol)の塩化チオニルを加えた。混合物を氷浴(5℃)中で3日間攪拌した。混合物を温度が室温(20℃)になるまで温め、中和用の水50gを加えた。有機層を分離し、溶媒を抜き取って薄黄色の一次生成物を得た。一次生成物を100gのシクロヘキサンと混合し、1時間加熱還流して抽出物を得た。得られた溶液をろ過し、熱風乾燥機によって乾燥させて、35.96g(63mmol)の白色固体生成物を収率63%および純度99.8%にて得た。生成物の同定情報を図4a、図4bおよび図4cに示す。
本発明の化合物の安定性を分析するために、商品化されている抗酸化剤中に本発明を添加した調合物を設計した。これらの調合物のメルトフローレート(MFR)および色安定性(Yi)を調べた。ハイドロタルサイトを加水分解安定剤として使用した。
MFRは、0.06重量%の前記調合物と0.1重量%のステアリン酸カルシウムを加えたポリプロピレンから得た。比率を以下の表に示す。
この試験は、本発明の化合物がポリマーの色安定性にどのように影響するかに関し、1回、3回および5回の押し出しを行った前記ポリプロピレン調合物によって行った。比色計(日本電色工業株式会社、ZE2000)で得られた値をまとめて図6にプロットした。Y軸座標は色差値(Yi)であり、X軸座標は1回、3回および5回の押し出しがされた対照と実験調合物に割り当てた番号を示す。図6は、本発明の化合物が加えられたグループ2、グループ3およびグループ4が、グループ1よりもYiの変化が小さいことを示している。これは本発明の化合物がポリマーの特性を維持するのに寄与していること、特にポリマー材料の抗酸化能力および加工耐性を向上するのに寄与していることを示すものである。
Claims (10)
- 以下の式(I)が与えられる、抗酸化能力を有したベンゾフラノン誘導体(式中、n=0,1,2または3であり、
R1およびR2は独立してHまたはC1−C8アルキル基を示し、
R3およびR4は独立してHまたはC1−C6アルキル基を示すが、同時にC1−C6アルキル基であることはなく、
R5およびR6は独立してHまたはC1−C6アルキル基を示すが、同時にC1−C6アルキル基であることはなく、
R7はHまたはOHである)。
- R3はHであり、R4はC3−C5アルキル基である、請求項1に記載のベンゾフラノン誘導体。
- R5はHであり、R6はC3−C5アルキル基である、請求項1に記載のベンゾフラノン誘導体。
- 以下の式(II)、(III)または(IV)が与えられる、請求項1に記載のベンゾフラノン誘導体。
- 有機材料を安定化する方法であって、以下の式(I)を有する化合物を前記有機材料に添加することを含む方法(式中、n=0,1,2または3であり、
R1およびR2は独立してHまたはC1−C8アルキル基を示し、
R3およびR4は独立してHまたはC1−C6アルキル基を示すが、同時にC1−C6アルキル基であることはなく、
R5およびR6は独立してHまたはC1−C6アルキル基を示すが、同時にC1−C6アルキル基であることはなく、
R7はHまたはOHである)。
- 前記化合物は抗酸化剤として使用される、請求項5に記載の方法。
- 前記有機材料に対する前記化合物の量は0.01〜10重量%である、請求項5に記載の方法。
- 前記有機材料に対する前記化合物の量は0.1〜2重量%である、請求項7に記載の方法。
- 前記化合物は、
- 前記有機材料はポリマー材料である、請求項5に記載の方法。
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