JP2012172110A - エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)芳香環含有ウレタン(メタ)アクリレート、(B)カルボキシル基含有(メタ)アクリレート、及び(C)多官能(メタ)アクリレートを含有するエネルギー線硬化型樹脂組成物であって、該組成物は、乾燥質量1g当たりの酸価が80mgKOH/g以上130mgKOH/g以下であり、また、乾燥質量1kg当たりの炭素−炭素二重結合含有量と芳香環含有量の合計が5.4mol/kg以上である。
【選択図】なし
Description
フラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(グリシジルエーテル系、エポキシ当量=190g/eq)のアクリル酸エステル1048g(2モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.62g、キシレリンジイソシアネート188g(1モル)を仕込み、70〜80℃の条件にて、残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、芳香環含有ウレタンアクリレートA1を得た。得られたウレタンアクリレートA1の炭素−炭素二重結合含有量は3.2mol/kg、芳香環含有量は4.5mol/kgである。
エポキシ樹脂のアクリル酸エステルを、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(グリシジルエーテル系、エポキシ当量=925g/eq)のアクリル酸エステル3344g(2モル)に代え、またハイドロキノンモノメチルエーテルを1.77gとし、その他は合成例1と同様にして、芳香環含有ウレタンアクリレートA2を得た。得られたウレタンアクリレートA2の炭素−炭素二重結合含有量は1.1mol/kg、芳香環含有量は6.1mol/kgである。
エポキシ樹脂のアクリル酸エステルを、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(グリシジルエーテル系、エポキシ当量=2000g/eq)のアクリル酸エステル5944g(2モル)に代え、またハイドロキノンモノメチルエーテルを3.07gとし、その他は合成例1と同様にして、芳香環含有ウレタンアクリレートA3を得た。得られたウレタンアクリレートA3の炭素−炭素二重結合含有量は0.67mol/kg、芳香環含有量は6.5mol/kgである。
フラスコに、ポリテトラメチレングリコール(平均分子量650)650g(1モル)、イソホロンジイソシアネート444g(2モル)、ジブチルチンジラウレート0.1gを仕込み、70〜80℃の条件にて、残存イソシアネート濃度が7.7%になるまで反応させた後、更にハイドロキノンモノメチルエーテル0.66g、2−ヒドロキシエチルアクリレート232g(2モル)を仕込み、70〜80℃の条件にて、残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートA4を得た。得られたウレタンアクリレートA4の炭素−炭素二重結合含有量は1.5mol/kg、芳香環含有量は0mol/kgである。
フラスコに、無水ヘキサヒドロフタル酸154g(1モル)、2−ヒドロキシエチルアクリレート116g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.14g、酢酸ナトリウム0.54gを仕込み、70〜80℃の条件にて、酸価が208mgKOH/gになるまで反応させ、カルボキシル基含有アクリレートB1を得た。得られたアクリレートB1の炭素−炭素二重結合含有量は3.7mol/kg、芳香環含有量は0mol/kg、酸価は200mgKOH/gであった。
多塩基酸を無水マレイン酸98g(1モル)に代えて、その他は合成例5と同様にして、カルボキシル基含有アクリレートB2を得た。得られたアクリレートB2の炭素−炭素二重結合含有量は4.7mol/kg、芳香環含有量は0mol/kg、酸価は260mgKOH/gであった。
多塩基酸を無水コハク酸100g(1モル)に代えて、その他は合成例5と同様にして、カルボキシル基含有アクリレートB3を得た。得られたアクリレートB3の炭素−炭素二重結合含有量は4.7mol/kg、芳香環含有量は0mol/kg、酸価は260mgKOH/gであった。
上記合成例で得られたウレタンアクリレートA1〜A4及びカルボキシル基含有アクリレートB1〜B3、下記に示す多官能アクリレートC1〜C3、光重合開始剤及びシランカップリング剤、並びに、有機溶剤として酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンを用いて、表1,2に記載の割合(質量部)で配合することにより、エネルギー線硬化型樹脂組成物を調製した。各樹脂組成物について、乾燥質量を基準とした酸価、炭素−炭素二重結合含有量(計算値)、芳香環含有量(計算値)、及び該二重結合含有量と芳香環含有量の合計値(計算値)を、表1,2中に示す。
・C2:エチレンオキサイド変性(4EO)ビスフェノールAジアクリレート(第一工業製薬(株)製「ニューフロンティアBPE4−A」、炭素−炭素二重結合含有量=3.9mol/kg、芳香環含有量=3.9mol/kg)
・C3:ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート(日本化薬(株)「KAYARAD DPHA」、炭素−炭素二重結合含有量=9.6mol/kg、芳香環含有量=0mol/kg)
・シランカップリング剤:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製「KBM−5103」)
・光重合開始剤:α−ヒドロキシアルキルフェノン(BASF社製「Irugacure184」)
基材としてABSを用いた試験片について、JIS K5600−5−4に準じて鉛筆引っかき試験を行い、塗膜の硬さを鉛筆引っかき試験機を用いて調べ、鉛筆の濃度記号で表した。
JIS K5600−5−6に準じ、試験片上の塗膜を貫通して、素地面に達する切り傷を碁盤目状につけ、この碁盤目の上に粘着テープをはり、はがした後の残った部分の個数を数えた。試験した個数100に対する残った個数xを、x/100と表示した。
JIS K5600−5−1に準じた耐屈曲性試験(円筒形マンドレル法)を行った。23℃で16時間放置した10cm×5cmの長方形の試験片(基材:PETフィルム)について、耐屈曲性試験を行い、塗膜の割れ及びはがれが起こり始めるマンドレルの直径を調べた。
基材としてガラス板を用いた試験片について、ガーゼに溶剤を浸み込ませてから塗膜の上に置き、溶剤を乾燥させた後の塗膜外観の異常発生の有無を観察して、異常がない場合を「○」、異常がある場合(白くなったり、剥離が生じたりした場合)を「×」と評価した。溶剤としては、IPA(イソプロピルアルコール)、酢酸エチル、MEK(メチルエチルケトン)を用いた。
基材としてガラス板を用いた試験片について、油性の赤、黒、青のマーキングペンで約20mmの線を描き、18時間静置した。その後、エタノールでふき取り、塗膜が汚染されているか目視によって観察し、汚染なしを「○」、汚染ありを「×」と評価した。
Claims (2)
- (A)芳香環含有ウレタン(メタ)アクリレート、(B)カルボキシル基含有(メタ)アクリレート、及び(C)多官能(メタ)アクリレートを含有するエネルギー線硬化型樹脂組成物であって、該組成物の乾燥質量1g当たりの酸価が80mgKOH/g以上130mgKOH/g以下であり、該組成物の乾燥質量1kg当たりの炭素−炭素二重結合含有量と芳香環含有量の合計が5.4mol/kg以上であることを特徴とするエネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更に、シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項1に記載のエネルギー線硬化型樹脂組成物。
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