JP2012167169A - 着色遮光ポリイミドフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定の繰り返し単位を有するポリイミド、有色着色材料および白色顔料を含む樹脂組成物からなる着色遮光ポリイミドフィルム。
【選択図】 なし
Description
着色を抑制した無色透明ポリイミドに着色材料を混合することで、より鮮明に発色させることができる。
本発明に用いられる白色顔料は、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化カルシウム、酸化ケイ素、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、硫化亜鉛、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸鉛、水酸化鉛、塩基性モリブデン酸亜鉛、塩基性モリブデン酸カルシウム亜鉛、鉛白、モリブデンホワイト、およびリトポンからなる群より選ばれる1種以上のものである。使用される酸化チタンとしては、結晶構造がアナターゼ型のものとルチル型のものを採用することができる。
(i)ジアミン系成分の有機溶剤溶液にテトラカルボン酸成分を添加、あるいは、テトラカルボン酸成分の有機溶剤溶液にジアミン系成分を添加し、好ましくは80℃以下、特に室温付近ないしそれ以下の温度に0.5〜3時間保つ。得られた反応中間体のポリアミド酸溶液にトルエンあるいはキシレンなどの共沸脱水溶剤を添加して、生成水を共沸により系外へ除きつつ脱水反応を行い、ポリイミドの有機溶剤溶液を得る。その上で、所定量の有色着色材料と白色顔料をポリイミドの有機溶剤溶液に添加、攪拌分散し、樹脂組成物Aの有機溶剤分散液を得る。
(ii)反応中間体のポリアミド酸溶液に無水酢酸などの脱水剤を加えてイミド化した後、メタノールなどのポリイミドに対する溶解能が乏しい溶剤を添加して、ポリイミドを沈殿させる。ろ過・洗浄・乾燥により固体として分離した後、N,N−ジメチルアセトアミドなどの有機溶剤に溶解してポリイミドの有機溶剤溶液を得る。その上で、所定量の有色着色材料と白色顔料をポリイミドの有機溶剤溶液に添加、攪拌分散し、樹脂組成物Aの有機溶剤分散液を得る。
(iii)クレゾールなどの高沸点溶剤を用いてポリアミド酸溶液を調製し、そのまま150〜220℃に3〜12時間保ってポリイミド化させた後、メタノールなどのポリイミドに対する溶解能が乏しい溶剤を添加して、ポリイミドを沈殿させる。ろ過・洗浄・乾燥により固体として分離した後、N,N−ジメチルアセトアミドなどの有機溶剤に溶解してポリイミドの有機溶剤溶液を得る。その上で、所定量の有色着色材料と白色顔料をポリイミドの有機溶剤溶液に添加、攪拌分散し、樹脂組成物Aの有機溶剤分散液を得る。
(1)ガラス転移温度
エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製の示差走査熱量計装置(DSC6220)を用い、昇温速度10℃/minの条件でDSC測定を行い、ガラス転移温度を求めた。
(2)全光線透過率
日本電色工業株式会社製色彩・濁度同時測定器(COH 400)を用いて測定した。
(3)外観
○:良好
×:不良(分散不良によるフィルム表面の凹凸)
1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の合成
内容積5リットルのハステロイ製(HC22)オートクレーブにピロメリット酸552g、活性炭にロジウムを担持させた触媒(エヌ・イーケムキャット株式会社(N.E. Chemcat Corporation)製)200g、水1656gを仕込み、攪拌をしながら反応器内を窒素ガスで置換した。次に水素ガスで反応器内を置換し、反応器の水素圧を5.0MPaとして60℃まで昇温した。水素圧を5.0MPaに保ちながら2時間反応させた。反応器内の水素ガスを窒素ガスで置換し、反応液をオートクレーブより抜き出し、この反応液を熱時濾過して触媒を分離した。濾過液をロータリーエバポレーターで減圧下に水を蒸発させて濃縮し、結晶を析出させた。析出した結晶を室温で固液分離し、乾燥して1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸481g(収率85.0%)を得た。
続いて、得られた1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸450gと無水酢酸4000gとを、5リットルのガラス製セパラブルフラスコ(ジムロート冷却管付)に仕込み、攪拌しながら反応器内を窒素ガスで置換した。窒素ガス雰囲気下で溶媒の還流温度まで昇温し、10分間溶媒を還流させた。攪拌しながら室温まで冷却し、結晶を析出させた。析出した結晶を固液分離し、乾燥して一次結晶を得た。更に分離母液をロータリーエバポレーターで減圧下に濃縮し、結晶を析出させた。この結晶を固液分離し、乾燥して二次結晶を得た。一次結晶、二次結晶を合わせて1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物375gが得られた(無水化の収率96.6%)。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、1,4−ビス(4‐アミノ‐α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン(BisA−P)12.1g(0.035モル)および4,4‘−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル(BAPB)5.5g(0.015モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚110μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1770、1704(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(A)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、91%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.0g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1772、1700(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(B)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン20.5g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1773、1702(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(C)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル(BAPB)18.4g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1773、1702(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(D)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、1,4−ビス(4‐アミノ‐α,α−ジメチルベンジル)ベンゼン(BisA−P)12.1g(0.035モル)および1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン‐5−アミン(TMDA)4.0g(0.015モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1784、1703(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(E)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、91%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、91%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、9,9−ビス(4‐アミノフェニル)フルオレン(BAFL)13.9g(0.04モル)および4,4‘−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル(BAPB)3.7g(0.01モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1775、1703(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(F)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、90%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、側管付き滴下ロート、ディーンスターク、冷却管を備えた500mL5つ口フラスコに、窒素気流下、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン25.9g(0.05モル)と、溶剤としてN−メチル−2−ピロリドン85gを仕込んで溶解させた後、参考例1で合成した1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物11.2g(0.05モル)を室温にて固体のまま1時間かけて分割投入し、室温下2時間撹拌した。次に共沸脱水溶剤としてキシレン30.0gを添加して180℃に昇温して3時間反応を行い、ディーンスタークでキシレンを還流させて、共沸してくる生成水を分離した。3時間後、水の留出が終わったことを確認し、1時間かけて190℃に昇温しながらキシレンを留去し29.0gを回収した後、内温が60℃になるまで空冷してポリイミドの有機溶剤溶液を取り出した。得られたポリイミドの有機溶剤溶液をガラス板に塗布し、90℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ガラス板から剥がして自立膜を得た。この自立膜をステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、薄茶色のフレキシブルな膜厚100μmのフィルムを得た。このフィルムのIRスペクトルを測定したところ、ν(C=O)1773、1702(cm−1)にイミド環の特性吸収が認められ、下記式(G)の繰り返し単位を有するポリイミドであると同定された。
このポリイミドフィルムを空気中220℃で4時間熱処理し、熱処理前後の全光線透過率を測定したが、91%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。また、このポリイミドフィルムを空気中(温度:60℃)にて、200Wの高圧水銀灯を光源として1000時間の照射を行って高エネルギー光処理し、同様に全光線透過率を測定したが、91%で変化は無く、目視観察でも着色は見られなかった。
温度計、撹拌器、窒素導入管、冷却管を備えた300mL3つ口フラスコに、窒素気流下、参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液110g(固形分20g)と三菱化学株式会社製樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2gと平均粒径0.21μmのルチル型酸化チタンを1.0g(石原産業株式会社製CR−60)を加え、攪拌しつつ80℃に加熱し1時間後、樹脂組成物を得た。続いてガラス板上に、得られた樹脂組成物を塗布し、100℃のホットプレート上で1時間加熱して溶剤を蒸発させた後、ステンレス製の固定治具に固定して熱風乾燥器中220℃で2時間加熱して溶剤をさらに蒸発させ、厚み20μmのフィルムを得た。得られたフィルムのガラス転移温度、全光線透過率、ヘイズおよび外観を評価した。結果を表1に示す。
樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2gの代わりに0.5g用い、酸化チタンを1.0gの代わりに2.0g用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2gの代わりに三菱化学株式会社製樹脂着色剤ダイアレジンBlue Kを0.2g用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2g、酸化チタン1.0gの代わりに三菱化学株式会社製樹脂着色剤ダイアレジンRed Aを0.5g、酸化チタン0.5gを用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2g、酸化チタン1.0gの代わりに三菱化学株式会社製樹脂着色剤ダイアレジンRed Aを0.5g、酸化チタン2.0gを用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液の代わりに参考例3を用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液の代わりに参考例4を用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液の代わりに参考例5を用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液の代わりに参考例6を用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液の代わりに参考例7を用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
参考例2で合成したポリイミドの有機溶剤溶液の代わりに参考例8を用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
酸化チタン1.0gを加えない以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2g、酸化チタン1.0gの代わりに、樹脂着色剤ダイアレジンRed A0.2g、酸化チタン0gを用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
樹脂着色剤ダイアレジンGreen Cを0.2g、酸化チタン1.0gの代わりに、樹脂着色剤ダイアレジンRed A5.0g、酸化チタン0gを用いた以外は実施例1と同様の方法で厚み20μmのフィルムを作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (4)
- 下記一般式Iで示される繰り返し単位を有するポリイミド、有色着色材料および白色顔料を含む樹脂組成物からなる着色遮光ポリイミドフィルム。
(式中、Rは環状構造、非環状構造、または環状構造と非環状構造を有する4価の脂肪族残基である。Φは炭素数2〜39の2価の置換基であり、脂肪族構成単位、脂環族構成単位、芳香族構成単位、オルガノシロキサン構成単位、またはこれらの組み合わせあるいは繰り返しからなる置換基であり、Φの主鎖には−O−、−SO2−、−CO−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C2H4O−、および−S−からなる群から選ばれた少なくとも1の置換基が介在していてもよい。) - 前記一般式I中のRがシクロヘキサンから誘導される4価の基である請求項1記載の着色遮光ポリイミドフィルム。
- 前記有色着色材料が有機顔料、無機顔料、染料からなる群より選ばれる1種以上であり、前記白色顔料が酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化カルシウム、酸化ケイ素、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、硫化亜鉛、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、炭酸鉛、水酸化鉛、塩基性モリブデン酸亜鉛、塩基性モリブデン酸カルシウム、酸化亜鉛、鉛白、モリブデンホワイト、およびリトポンからなる群より選ばれる1種以上である請求項1または2に記載の着色遮光ポリイミドフィルム。
- 樹脂組成物中の前記有色着色材料の含有率が0.1〜20重量%であり、前記白色顔料の含有率が1〜70重量%である請求項1〜3のいずれかに記載の着色遮光ポリイミドフィルム。
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