JP2012157859A - 活性材料を活性表面上に塗布する方法およびかかる方法によって製造される装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の方法は、活性材料および適切な液体媒体を含む液体組成物を選択するステップであって、それによって、液体組成物が所望の活性表面に堆積されるとき、液体媒体が約40°以下の接触角を有するステップと、所望の活性材料を含む液体組成物の堆積物がそこに堆積される前、その表面張力を増大させるため活性表面を処理するステップと、これらの組合せとを含む。本発明はまた、少なくとも2つの活性層を有する有機電子装置を提供し、少なくとも1つの活性層が、本発明の方法の、少なくとも1回の実施を使用して堆積される活性材料を含む。
【選択図】図1
Description
少なくとも1種の液体媒体および少なくとも1種の有機活性材料を含む液体組成物を選択するステップと、
活性表面を選択するステップと、
液体組成物を活性表面上に堆積するステップと
を含み、表面に対する液体組成物の接触角が40°以下である。
第1の表面張力を有する活性表面を選択するステップと、
表面を処理して処理された表面を得るステップであって、処理された表面が第2の表面張力を有し、かつ、第2の表面張力が第1の表面張力より大きいステップと、
液体媒体が、少なくとも1種の液体媒体および少なくとも1種の活性材料を含む液体組成物を選択するステップであって、液体媒体は、選択された活性表面の第1の表面張力より大きい表面張力を有するステップと、
前記液体組成物を、処理した活性表面上に堆積するステップと
を含むステップを使用して、活性層が活性表面上に形成される。
n+m=5を条件として、
nは、0〜4の整数であり、
mは1〜5の整数であり、
R1は、現れる度に同じかまたは異なるように独立して選択され、アルキル、アルケニル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルカノイル、アルキチオ、アリールオキシ、アルキルチオアルキル、アルキルアリール、アリールアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アルキルスルフィニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アリールチオ、アリールスルフィニル、アルコキシカルボニル、アリールスルホニル、カルボン酸、ハロゲン、シアノ、または、1つもしくは複数のスルホン酸、カルボン酸、ハロ、ニトロ、シアノ、またはエポキシ部分で置換されたアルキルから選択され、あるいは、適宜の2つのR1基が一緒になってアルキレンまたはアルケニレン鎖を形成し、3、4、5、6、または7員の芳香族または脂環式の環を完成させる場合があり、その環は、場合により1個もしくは複数の2価の窒素、硫黄、または酸素原子を含むことができる。
によって表される高度フッ素化炭素骨格鎖および側鎖が挙げられ、式中、RfおよびR’fは、独立してF、Cl、または1〜10個の炭素原子を有するペルフルオロ化アルキル基から選択され、a=0、1、または2であり、Xは、H、Li、Na、K、またはN(R1)(R2)(R3)(R4)であり、R1、R2、R3、およびR4は、同じかまたは異なり、一実施形態では、H、CH3、またはC2H5である。別の実施形態では、XはHである。上述の通り、Xは多価の場合もある。
−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO3X
によって表されるペルフルオロカーボン骨格鎖および側鎖を含んでなり、式中、Xは、上記定義の通りある。このタイプのFSA高分子は、米国特許公報(特許文献4)に開示されており、テトラフルオロエチレン(TFE)と、ペルフルオロ化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF(CF3)−O−CF2CF2SO2F、すなわちペルフルオロ(3,6−ジオキサ−4−メチル−7−オクテンスルホニルフルオリド)(PDMOF)とを共重合して、続けてフッ化スルホニル基の加水分解によってスルホン酸基に転化し、必要に応じてイオン交換してそれらを所望のイオン形態に転化することによって、製造することができる。米国特許公報(特許文献5)および米国特許公報(特許文献6)に開示されているタイプの好ましい高分子の例は、側鎖−O−CF2CF2SO3Xを有し、式中、Xは、上記定義の通りある。この高分子は、テトラフルオロエチレン(TFE)と、ペルフルオロ化ビニルエーテルCF2=CF−O−CF2CF2SO2F、すなわちペルフルオロ(3−オキサ−4−ペンテンスルホニルフルオリド)(POPF)との共重合、続けて加水分解、および必要に応じてさらにイオン交換によって、製造することができる。
R2およびR2’は、それぞれが独立して水素、1〜4個の炭素原子を有するアルキルから選択され、
あるいは、R1およびR1’が一緒になって1〜4個の炭素原子を有するアルキレン鎖を形成し、それは、場合により1〜12個の炭素原子を有するアルキルまたは芳香族基、または1,2−シクロへキシレンラジカルによって置換されていてもよく、
nは、約6より大きい。
Rは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、またはC1〜C10オキシアルキルであり、
Rfは、C1〜C10フッ素化アルキル、C1〜C10フッ素化アルケニル、C1〜C10フッ素化オキシアルキル、またはC1〜C10フッ素化オキシアルケニルであり、
Xは、H、F、Cl、Br、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10オキシアルキル、C1〜C10フッ素化アルキル、C1〜C10フッ素化アルケニル、C1〜C10フッ素化オキシアルキル、またはC1〜C10フッ素化オキシアルケニルであり、
mは0〜5であり、
nは0〜5であり、m+nは5以下である。
活性表面を処理して、第2の表面張力を有する処理された活性表面を形成するステップであって、第2の表面張力が第1の表面張力より大きいステップと、
液体媒体中に活性材料の液体組成物を作成するステップと、
液体組成物を、処理した活性表面上に堆積するステップと、
を含む。
この実施例には、小さい表面張力を有する新規なフッ素化アリールエーテルを調製するための典型的なプロトコルが記載される。アリールエーテルは、光活性材料を分散させ、それらをフッ素化正孔注入層に塗布するのに使用可能である。
この実施例は、(上記)フッ素化高分子スルホン酸を含む小さい表面張力の活性表面(フィルム)上におけるフッ素化溶剤(混合物)の接触角の測定を例示する。
この実施例は、FSA含有高分子活性表面を、プラズマガスに暴露して、活性表面を化学的に改質し、それによってフィルムの表面張力を増大させる使用方法を例示する。かかる改質により、活性表面の標準の芳香族性被覆溶剤との濡れ性が改良される。
この実施例は、一般的な芳香族性被覆溶剤とのその濡れ性を改善するため、FSA含有活性表面(フィルム)上の薄い接着層の使用方法を例示する。FSA含有フィルムは、実施例2〜3に記載したように調製した。全てのフィルム厚さは200ナノメートルであった。次いで、サンプルを、加熱蒸発チャンバ中に配置し、圧力を2e−7トールに下げた。この時点で、トリス−(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(AlQ、アルドリッチ)または銅(フタロシアニン)(アルドリッチ)のいずれかを、FSA含有フィルムの上に特定の厚さまで加熱蒸着した。チャンバを排気し、得られた二層フィルムを接触角分析により調べた。使用した様々な接着層厚さ、および、標準の液体媒体として100%の1−フェニルヘキサンを用いて得られた接触角を表4にまとめた。
Claims (3)
- 活性表面上に活性材料層を形成する方法であって、
フッ素化材料を含む活性表面を選択するステップと、
少なくとも1種の液体媒体および少なくとも1種の活性材料を含む液体組成物を選択するステップと、
前記活性表面上に前記液体組成物を堆積するステップと
を含み、前記組成物液体が少なくとも1種のフッ素化合物を含むことを特徴とする方法。 - 少なくとも1つの第1の活性層と、少なくとも1種の活性材料を含む少なくとも1つの
第2の活性層とを含む有機電子装置であって、
(a)前記第2の活性層中の前記活性材料が、約40°以下の前記第1の層との接触角を有する液体組成物から、前記第1の活性層上に堆積されること、または、
(b)活性表面を有する少なくとも1つの第1の活性層を、処理後のその表面張力が、処理前のその表面より大きくなるように処理し、液体組成物が、選択された活性表面の第1の表面張力より大きい表面張力を有する少なくとも1種の液体媒体と、少なくとも1種の活性材料とを含み、
前記液体組成物を、前記第1の活性層の前記処理された活性表面上に堆積すること、あるいは、
(c)(a)および(b)の両方が、同じ第1の活性層上または異なる第1の活性層上で実施されることを特徴とする有機電子装置。 - 少なくとも1つの第1の活性層と、少なくとも1種の活性材料を含む少なくとも1つの第2の活性層とを含む有機電子装置であって、
前記第1の活性層が、フッ素化材料を含み、および
前記第2の活性層の前記活性材料が、少なくとも1種のフッ素化合物を含む液体組成物から、前記第1の活性層上に堆積される
ことを特徴とする有機電子装置。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7686978B2 (en) * | 2003-09-24 | 2010-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods |
US7709050B2 (en) * | 2004-08-02 | 2010-05-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Surface treatment for OLED material |
JP4876415B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-02-15 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置の製造方法、デバイスの製造方法 |
US20060275947A1 (en) * | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Jian Wang | Process for forming an electronic device including reflowing a conductive member |
US20070170401A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-07-26 | Che-Hsiung Hsu | Cationic compositions of electrically conducting polymers doped with fully-fluorinated acid polymers |
DE102006021410B4 (de) * | 2006-05-09 | 2009-07-16 | Leonhard Kurz Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines Mehrschichtgebildes und Verwendung des Verfahrens |
US20080087882A1 (en) * | 2006-06-05 | 2008-04-17 | Lecloux Daniel D | Process for making contained layers and devices made with same |
DE602007010616D1 (de) * | 2006-06-05 | 2010-12-30 | Du Pont | Verfahren zur herstellung einer organischen elektrovorrichtung |
EP2025002A2 (en) * | 2006-06-05 | 2009-02-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making an organic light-emitting diode |
JP2009076779A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-09 | Casio Comput Co Ltd | 有機el素子およびその製造方法 |
JP5337811B2 (ja) * | 2007-10-26 | 2013-11-06 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 閉じ込め層を製造するための方法および材料、ならびにそれを使用して製造したデバイス |
EP2109163A1 (de) | 2008-04-08 | 2009-10-14 | Alcan Technology & Management Ltd. | Substrat mit aufgedruckter Struktur |
US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
US8592239B2 (en) * | 2009-07-27 | 2013-11-26 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process and materials for making contained layers and devices made with same |
CN102510889B (zh) | 2009-09-29 | 2015-11-25 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于发光应用的氘代化合物 |
CN102596950A (zh) | 2009-10-29 | 2012-07-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的氘代化合物 |
FR2965089B1 (fr) * | 2010-09-20 | 2016-04-29 | Philippe Foucqueteau | Dispositif pour simuler un geste medical |
US9293716B2 (en) | 2010-12-20 | 2016-03-22 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
JP2012212704A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-11-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 液状組成物及びそれを用いた積層膜の製造方法 |
WO2014140850A2 (en) | 2013-03-11 | 2014-09-18 | Saudi Basic Industries Corporation | Aryloxy-phthalocyanines of group iv metals |
US8933238B2 (en) | 2013-03-11 | 2015-01-13 | Saudi Basic Industries Corporation | Aryloxy-phthalocyanines of group III metals |
JP6928764B2 (ja) * | 2016-01-28 | 2021-09-01 | 東京エレクトロン株式会社 | 金属酸化物のスピンオン堆積の方法 |
US20220025240A1 (en) * | 2018-12-20 | 2022-01-27 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Method of manufacturing semiconductor devices using a heat transfer fluid comprising fluorinated compounds having a low gwp |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003019694A2 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen polymerer halbleiter |
WO2003075370A2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved polymer buffer layers and their use in light-emitting diodes |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2994664A (en) * | 1958-02-19 | 1961-08-01 | Nalco Chemical Co | Dry acid cleaning compositions |
US2947703A (en) * | 1958-07-16 | 1960-08-02 | Nalco Chemical Co | Process of inhibiting corrosion of ferrous metals in contact with aqueous solutions of acids |
US3282875A (en) | 1964-07-22 | 1966-11-01 | Du Pont | Fluorocarbon vinyl ether polymers |
US3343976A (en) * | 1964-05-07 | 1967-09-26 | North American Aviation Inc | Surface preparation for fluorinated plastics |
US3438907A (en) * | 1965-07-26 | 1969-04-15 | Wyandotte Chemicals Corp | Iodine-containing nonionic surfactant compositions |
DE2029556A1 (de) | 1970-06-16 | 1971-12-23 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Aryl 1,1,2,2 tetrafluorathylathern |
US3783499A (en) * | 1972-01-24 | 1974-01-08 | Bell Telephone Labor Inc | Semiconductor device fabrication using magnetic carrier |
US4358545A (en) | 1980-06-11 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Sulfonic acid electrolytic cell having flourinated polymer membrane with hydration product less than 22,000 |
US4470920A (en) * | 1981-05-11 | 1984-09-11 | Custom Research And Development | Metal oxide remover for stainless steels |
US4802967A (en) | 1987-04-08 | 1989-02-07 | Andus Corporation | Surface treatment of polymers |
DE3714043A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement |
US4940525A (en) | 1987-05-08 | 1990-07-10 | The Dow Chemical Company | Low equivalent weight sulfonic fluoropolymers |
US4973391A (en) * | 1988-08-30 | 1990-11-27 | Osaka Gas Company, Ltd. | Composite polymers of polyaniline with metal phthalocyanine and polyaniline with organic sulfonic acid and nafion |
GB8909011D0 (en) * | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5271867A (en) * | 1989-08-23 | 1993-12-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing the same |
US5098618A (en) * | 1990-03-14 | 1992-03-24 | Joseph Zelez | Surface modification of plastic substrates |
US5179188A (en) * | 1990-04-17 | 1993-01-12 | Raychem Corporation | Crosslinkable fluorinated aromatic ether composition |
US5730922A (en) * | 1990-12-10 | 1998-03-24 | The Dow Chemical Company | Resin transfer molding process for composites |
DE4221152C1 (de) * | 1992-06-27 | 1993-11-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,6-difluortrifluormethoxybenzol und 2,6-Difluor-3-nitrotrifluormethoxybenzol |
JPH06293691A (ja) * | 1993-02-12 | 1994-10-21 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 高度弗素化フェニルプロピルエーテル及びその製造法 |
US5431850A (en) * | 1993-08-09 | 1995-07-11 | Merck Patent Gensellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application |
US5380644A (en) | 1993-08-10 | 1995-01-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Additive for the reduction of mottle in photothermographic and thermographic elements |
JP2846571B2 (ja) * | 1994-02-25 | 1999-01-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6031012A (en) * | 1996-05-15 | 2000-02-29 | Kaneka Corporation | Curable composition, foam produced therefrom, and process for producing the foam |
US6046348A (en) * | 1996-07-17 | 2000-04-04 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Silane compound, method for making the same, and electrophotographic photoreceptor |
WO1998043952A1 (fr) | 1997-03-31 | 1998-10-08 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de derives d'acide ethersulfonique de perfluorovinyle et copolymere correspondant |
CN1293784C (zh) * | 1998-03-17 | 2007-01-03 | 精工爱普生株式会社 | 薄膜构图衬底、薄膜形成方法和薄膜元件 |
JP3743630B2 (ja) * | 1998-03-17 | 2006-02-08 | セイコーエプソン株式会社 | 薄膜発光素子の製造方法 |
KR100688695B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2007-03-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
JP2001081394A (ja) * | 1999-09-14 | 2001-03-27 | Titan Kogyo Kk | プライマー組成物及び光触媒体 |
BR0016643A (pt) * | 1999-12-21 | 2003-01-07 | Plastic Logic Ltd | Método para formar sobre um substrativo um dispositivo eletrônico, e, circuito lógico e dispositivo de exibição ou de memória. |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
US6955772B2 (en) * | 2001-03-29 | 2005-10-18 | Agfa-Gevaert | Aqueous composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and a non-newtonian binder |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
EP1370619B1 (de) * | 2001-03-10 | 2006-06-21 | MERCK PATENT GmbH | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
JP2002280177A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-27 | Toshiba Corp | 有機el素子および表示装置 |
JP2003080694A (ja) * | 2001-06-26 | 2003-03-19 | Seiko Epson Corp | 膜パターンの形成方法、膜パターン形成装置、導電膜配線、電気光学装置、電子機器、並びに非接触型カード媒体 |
JP2003041192A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Dainippon Toryo Co Ltd | 転写方法及び転写用被覆剤 |
US6652661B2 (en) * | 2001-10-12 | 2003-11-25 | Bobolink, Inc. | Radioactive decontamination and translocation method |
JP4509787B2 (ja) | 2002-09-24 | 2010-07-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリマー酸コロイドを伴って製造される水分散性ポリチオフェン |
WO2004029133A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US6916902B2 (en) * | 2002-12-19 | 2005-07-12 | Dow Global Technologies Inc. | Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom |
US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
US7531700B2 (en) * | 2003-09-24 | 2009-05-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated arylethers and methods for use thereof |
US7686978B2 (en) * | 2003-09-24 | 2010-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
WO2003019694A2 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen polymerer halbleiter |
WO2003075370A2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved polymer buffer layers and their use in light-emitting diodes |
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