JP2012136504A - 口腔用組成物及び口腔バイオフィルム殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)アルキルジアミノエチルグリシン、(B)カチオン性殺菌剤及び(C)カチオン化多糖類を含有してなることを特徴とする口腔用組成物。(A)アルキルジアミノエチルグリシン、(B)カチオン性殺菌剤及び(C)カチオン化多糖類からなることを特徴とする口腔バイオフィルム殺菌剤。
【選択図】なし
Description
また、バイオフィルムの殺菌において、口腔疾患予防のためにはその殺菌効果が高いことに加えて、薬剤が投与されたときその殺菌効果が一過性で発揮されるだけでなく持続することが望ましいが、現行技術では満足できるレベルの殺菌効果を得ることはできなかった。更に、口腔用組成物としては、上記有効性だけではなく、苦味がなく使用性が良好であることも重要である。
従って、苦味や異味が少なく味に問題のない低濃度においても口腔バイオフィルムに対する十分な殺菌効果の確保ができる技術の開発が望まれていた。
更に本発明では、(A)及び(B)成分と(C)成分との配合割合が、[(A)+(B)]/(C)の質量比として0.02〜40であることが、上記効果の発現に、より好適である。
従って、本発明によれば、苦味や異味が少なく味に問題のない低濃度においても口腔バイオフィルムに対する十分な殺菌効果の確保ができる。
〔1〕
(A)アルキルジアミノエチルグリシン、(B)カチオン性殺菌剤及び(C)カチオン化多糖類を含有してなることを特徴とする口腔用組成物。
〔2〕
(B)カチオン性殺菌剤が塩化セチルピリジニウムであることを特徴とする記載の口腔用組成物。
〔3〕
(C)カチオン化多糖類が、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、カチオン化ローカストビーンガムから選ばれる1種以上であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕記載の口腔用組成物。
〔4〕
(A)成分を0.005〜0.2質量%、(B)成分を0.005〜0.1質量%、(C)成分を0.005〜1質量%含有することを特徴とする〔1〕、〔2〕又は〔3〕記載の口腔用組成物。
〔5〕
(A)及び(B)成分と(C)成分との配合割合が、[(A)+(B)]/(C)の質量比として0.02〜40であることを特徴とする〔1〕乃至〔4〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
〔6〕
(A)アルキルジアミノエチルグリシン、(B)カチオン性殺菌剤及び(C)カチオン化多糖類からなることを特徴とする口腔バイオフィルム殺菌剤。
アルキルジアミノエチルグリシンとしては、特に限定されないが、アルキル基の炭素数が12〜14のものが好ましい。例えば、ラウリルジアミノエチルグリシン、ミリスチルジアミノエチルグリシン、更にはこれらを主成分とするヤシ油アルキルジアミノエチルグリシンなどが挙げられる。なお、アルキルジアミノエチルグリシンとしては、その塩酸塩やナトリウム塩などの塩を用いてもよい。
カチオン化セルロースとしては、カチオン基としてジメチルジアリルアンモニウム、グリシジルトリメチルアンモニウム又は2−ヒドロキシ−3(トリメチルアンモニオ)プロピルをセルロース誘導体に付加したものが好適であり、セルロース誘導体としてはヒドロキシエチルセルロース等が挙げられる。中でもジメチルジアリルアンモニウム又は2−ヒドロキシ−3(トリメチルアンモニオ)プロピルをヒドロキシエチルセルロースに付加したもの、具体的にはヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド、塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロースが、効果発現に有効であり、好適に使用できる。
カチオン化セルロース:
ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド
商品名 セルコート(CELQUAT)L−200(日本エヌエスシー社製) 窒素含有量が0.1〜3%で、2%水溶液粘度が30〜3,000mPa・s(BH型ブルックフィールド粘度計、ローターNo.2、20回転、21℃、測定時間1分)
商品名 セルコートH−100(日本エヌエスシー社製) 窒素含有量が1.0%で、2%水溶液粘度が500〜2,750mPa・s(BH型ブルックフィールド粘度計、ローターNo.2、20回転、21℃、測定時間1分)
塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース
商品名 カチナールHC−100(東邦化学社製)
カチオン化グアーガム:
塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]グアーガム
商品名 カチナールCG−100(東邦化学社製)
カチオン化ローカストビーンガム:
ローカストビーンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド
商品名 カチナールCLB−100(東邦化学社製)
陰イオン界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、N−パルミトイルグルタミン酸ナトリウムなどのN−アシルグルタミン酸塩、N−メチル−N−アシルタウリンナトリウム、N−メチル−N−アシルアラニンナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
非イオン界面活性剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、マルトース脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステル、マルチトール脂肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エステルなどの糖アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ラウリン酸モノ又はジエタノールアミド、ミリスチン酸モノ又はジエタノールアミドなどの脂肪酸ジエタノールアミド、ソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等が挙げられる。
両性イオン界面活性剤としては、N−アルキル−N−カルボキシメチルアンモニウムベタイン、2−アルキル−1−ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウム等のベタイン型界面活性剤などが挙げられる。
これら界面活性剤を配合する場合、その配合量は本発明の効果を妨げない範囲で好ましくは0.1〜3%である。
アルコールの配合量は純分換算で通常0.1〜20%である。
また、配合量も特に限定されないが、上記の香料素材は、製剤組成中に0.000001〜1%使用するのが好ましい。また、上記香料素材を併用した賦香用香料としては、製剤組成中に0.1〜2.0%使用するのが好ましい。
防腐剤としては、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム等の安息香酸又はその塩などが挙げられる。
表1〜3に示す組成の試験薬剤を調製し、下記方法で評価した。結果を表1〜3に示す。
まず、以下の方法により実験に用いるバイオフィルムの形成を行った。本方法は物井らの方法(非特許文献3)を改変して行った。即ち、ストレプトコッカス ミュータンス(Streptococcus mutans)ATCC 25175株,アクチノマイセス ナイスランディー(Actinomyces naeslundii)ATCC 51655株,フゾバクテリウム ニュークレアタム(Fusobacterium nucleatum)ATCC 10953株,ストレプトコッカス サングイニス(Streptococcus sanguinis)ATCC 10556株及びベイヨネラ パービューラ(Veillonella parvula)ATCC 17745株を、培地であるベイサルメディウムムチン(BMM*1)1,000mLに、各菌数がそれぞれ1×107個/mLになるように接種し、培養槽中で回転板により攪拌(約50rpmで回転)しながら、37℃、嫌気条件下(95vol%窒素、5vol%二酸化炭素)で一晩培養した。回転板には表面にバイオフィルムを形成させるために歯のモデル物質であるハイドロキシアパタイトディスク(直径7mm×高さ3.5mm)を予め装着しておいた。培養開始20時間後に、培養液を全量排出してから1%ショ糖添加トッドヒューウィットブロス1,000mLを添加し、37℃、30分培養し、同培地を全量排出した。そこに1,000mLのBMMを添加してから、100mL/hの速度で同培地を連続供給するとともに、同速度で培養液を連続排出し、7.5時間、37℃にて連続培養を行った。上記1%ショ糖添加トッドヒューウィットブロスの30分の培養とBMMによる7.5時間の連続培養の計8時間のサイクルを6回行うことにより、ハイドロキシアパタイトディスクの表面にバイオフィルムを形成させた。
ディスクあたりのバイオフィルム中の生菌数
=コロニー数×希釈倍率/0.0492×3
薬剤作用直後のバイオフィルム殺菌効果の評価基準
◎:バイオフィルム中の生菌数が、対照(生理食塩水処理)と比較して1/100未
満に減少
○:バイオフィルム中の生菌数が、対照と比較して1/10未満〜1/100以上の
間に減少
△:バイオフィルム中の生菌数が、対照と比較して1/2未満〜1/10以上に減少
×:バイオフィルム中の生菌数が、対照と比較して減少しなかったか、1/2以上に
減少
プロテオースペプトン
(Becton and Dickinson社製): 2g/L
トリプトン(Becton and Dickinson社製):1g/L
イーストエキストラクト
(Becton and Dickinson社製): 1g/L
ムチン(シグマ アルドリッチ社製): 2.5g/L
ヘミン(シグマ アルドリッチ社製): 1mg/L
ビタミンK(和光純薬工業社製): 0.2mg/L
KCl(和光純薬工業社製): 0.5g/L
システイン(和光純薬工業社製): 0.1g/L
蒸留水: 残
(全量が1Lになるようにメスアップした。)
予め前培養したS.mutans ATCC25175株を、生理食塩水中で1×109個/mLになるように菌の浮遊液を調製した。当菌液と被験薬剤を1:1(容量比)で混合し、3分間静置した。その後、生理食塩水で10倍ずつ4段階希釈を行い、スパイラルプレーターにて血液寒天平板に塗抹した。対照として薬剤の代わりに生理食塩水と菌液を1:1(容量比)で混合したものを用いた。血液寒天平板を37℃、嫌気条件下で3日間培養し、生えてきたコロニー数を計測した。
浮遊菌殺菌効果の評価基準
◎:対照と比較して1/1,000未満に生菌数が減少した
○:対照と比較して1/100未満〜1/1,000以上に生菌数が減少した
△:対照と比較して1/10未満〜1/100以上に生菌数が減少した
×:対照と比較して減少しなかったか、1/10以上に生菌数が減少した
被験者5名にて味に関する官能評価を実施した。実施例又は比較例の各薬剤10mLにて30秒間洗口を行い、試験液を吐出した後、3分間ブラッシングした。その後、洗口後の苦味、異味の評価を下記の評点にて行った。
味の評点:
5点:苦味、異味が気にならない
4点:苦味、異味は認知できるが問題ない
3点:明らかに苦味、異味はあるが使用可能限度内
2点:苦味、異味があり使用し難い
1点:苦味、異味が非常に強く使用できない
味の評価基準:被験者5人の評点の平均
◎:評点が4.5点以上
○:評点が3.5点以上4.5点未満
△:評点が2.5点以上3.5点未満
×:評点が2.5点未満
上記苦味の試験を、(C)カチオン化多糖類が無配合以外は同組成のものとそれぞれ比較して、苦味評点が2点改善したものを◎、1点改善を○、改善しなかったものを△、評点が悪くなったものを×とした。
アルキルジアミノエチルグリシン:
40%塩酸アルキルジアミノエチルグリシン(三洋化成工業社製、商品名 レボンLAG−40)を用い、配合量は純分換算で示した。
セチルピリジニウムクロライド:試薬(東京化成工業社製 コードH0078)
カチオン化セルロース:
商品名 カチナールHC−100(東邦化学社製 塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース)
カチオン化グアーガム:
商品名 カチナールCG−100(東邦化学社製 塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]グアーガム)
カチオン化ローカストビーンガム:
商品名 カチナールCLB−100(東邦化学社製 ローカストビーンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド)
塩化ベンザルコニウム:試薬(東京化成工業社製 コードB0414;50%水溶液)
配合量は純分換算で示した。
塩化ベンゼトニウム:(東京化成工業社製 コードB0044)
香料としては、表4に示す組成の香料組成物A〜Fを使用した。
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.02
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド:
商品名 CELQUAT L−200(日本エヌエスシー社製) 0.05
プロピレングリコール 3
ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油 0.5
パラオキシ安息香酸メチル 0.1
パラオキシ安息香酸エチル 0.05
クエン酸 0.03
クエン酸ナトリウム 0.25
グリセリン 4.5
サッカリンナトリウム 0.004
キシリトール 3
ラウロイルサルコシンナトリウム 0.104
香料組成物A 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.4
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.02
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース:商品名 カチナールHC−100(東邦化学社製) 0.05
プロピレングリコール 3
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.6
パラオキシ安息香酸メチル 0.15
クエン酸 0.02
クエン酸ナトリウム 0.3
グリセリン 3
サッカリンナトリウム 0.002
香料組成物B 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.4
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.02
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]グアーガム:商品名 カチナール CG−100(東邦化学社製) 0.05
プロピレングリコール 3
ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油 0.5
パラオキシ安息香酸メチル 0.1
クエン酸 0.05
クエン酸ナトリウム 0.3
グリセリン 7
キシリトール 7
ラウロイルサルコシンナトリウム 0.104
香料組成物B 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.4
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.02
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)ローカストビーンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド:
商品名 カチナールCLB−100(東邦化学社製) 0.05
プロピレングリコール 3
ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油 0.5
パラオキシ安息香酸メチル 0.1
パラオキシ安息香酸エチル 0.1
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.5
グリセリン 6
キシリトール 6
香料組成物C 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.4
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.02
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド:
商品名 CELQUAT L−200(日本エヌエスシー社製) 0.05
(C)塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース:商品名カチナールHC−100(東邦化学社製) 0.02
プロピレングリコール 3
ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油 0.5
パラオキシ安息香酸メチル 0.05
クエン酸 0.03
クエン酸ナトリウム 0.25
グリセリン 4
サッカリンナトリウム 0.003
キシリトール 4
香料組成物D 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.0
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.012
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)塩化O−[2−ヒドロキシ−3−(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース:商品名 カチナールHC−100(東邦化学社製) 0.1
プロピレングリコール 3
ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油 0.5
エタノール 5
パラオキシ安息香酸メチル 0.05
クエン酸 0.02
クエン酸ナトリウム 0.3
グリセリン 5
キシリトール 7
香料組成物E 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=0.62
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.05
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.02
(C)ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド:
商品名 CELQUAT L−200(日本エヌエスシー社製) 0.07
プロピレングリコール 10
ポリオキシエチレン(100)硬化ヒマシ油 0.5
パラオキシ安息香酸メチル 0.05
パラオキシ安息香酸エチル 0.05
クエン酸 0.05
クエン酸ナトリウム 0.3
グリセリン 3
キシリトール 5
香料組成物F 0.3
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.0
(A)塩酸アルキルジアミノエチルグリシン 0.02
(B)塩化セチルピリジニウム(和光純薬工業社製) 0.05
(C)ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド:
商品名 CELQUAT L−200(日本エヌエスシー社製) 0.05
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 1
カルボキシメチルセルロース 1.2
ポリアクリル酸ナトリウム 0.2
70%ソルビット液 20
プロピレングリコール 4
ポリエチレングリコール4000 0.5
リン酸水素カルシウム・2水塩 35
無水ケイ酸 5
サッカリンナトリウム 0.15
香料組成物B 1.1
精製水 バランス
合計 100.0%
[(A)+(B)]/(C)=1.4
Claims (6)
- (A)アルキルジアミノエチルグリシン、(B)カチオン性殺菌剤及び(C)カチオン化多糖類を含有してなることを特徴とする口腔用組成物。
- (B)カチオン性殺菌剤が塩化セチルピリジニウムであることを特徴とする請求項1記載の口腔用組成物。
- (C)カチオン化多糖類が、カチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、カチオン化ローカストビーンガムから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の口腔用組成物。
- (A)成分を0.005〜0.2質量%、(B)成分を0.005〜0.1質量%、(C)成分を0.005〜1質量%含有することを特徴とする請求項1、2又は3記載の口腔用組成物。
- (A)及び(B)成分と(C)成分との配合割合が、[(A)+(B)]/(C)の質量比として0.02〜40であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の口腔用組成物。
- (A)アルキルジアミノエチルグリシン、(B)カチオン性殺菌剤及び(C)カチオン化多糖類からなることを特徴とする口腔バイオフィルム殺菌剤。
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Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013194025A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Sunstar Inc | 液体口腔用組成物 |
JP2014532698A (ja) * | 2011-11-09 | 2014-12-08 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | アルコールフリーのマウスウォッシュ |
JP2017078029A (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | アース製薬株式会社 | 殺菌方法及び殺菌組成物 |
WO2017094582A1 (ja) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
CN108938662A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-12-07 | 南京大学 | 一种阳离子化多糖在制备防治细菌生物膜的药物中的用途 |
CN110903410A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-03-24 | 南京大学 | 聚阳离子型多糖及其应用 |
WO2020160081A1 (en) * | 2019-01-29 | 2020-08-06 | Ecolab Usa Inc. | Use of cationic sugar-based compounds for microbial fouling control in a water system |
US11021383B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-06-01 | Ecolab Usa Inc. | Use of di-ionic compounds as corrosion inhibitors in a water system |
US11058111B2 (en) | 2018-08-29 | 2021-07-13 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from primary amines or polyamines for microbial fouling control in a water system |
US11084974B2 (en) | 2018-08-29 | 2021-08-10 | Championx Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines for clay stabilization in oil and gas operations |
US11236040B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-02-01 | Ecolab Usa Inc. | Multiple charged ionic compounds derived from polyamines and compositions thereof and methods of preparation thereof |
US11292734B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-04-05 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged ionic compounds derived from poly amines for waste water clarification |
US11359291B2 (en) | 2019-04-16 | 2022-06-14 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines and compositions thereof for corrosion inhibition in a water system |
US11685709B2 (en) | 2018-08-29 | 2023-06-27 | Ecolab Usa Inc. | Multiple charged ionic compounds derived from polyamines and compositions thereof and use thereof as reverse emulsion breakers in oil and gas operations |
US12083209B2 (en) * | 2020-02-18 | 2024-09-10 | Sunstar Americas, Inc. | Oral care composition |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60255717A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JPH02282317A (ja) * | 1989-04-24 | 1990-11-19 | Sunstar Inc | 歯磨組成物 |
JPH06183939A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
JPH06239725A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-08-30 | Sunstar Inc | 練歯磨組成物 |
JP2000034213A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JP2000281545A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
JP2001139443A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-05-22 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
JP2001139442A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-05-22 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
JP2008156308A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JP2010241693A (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-28 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
-
2011
- 2011-10-20 JP JP2011230325A patent/JP5862195B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60255717A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JPH02282317A (ja) * | 1989-04-24 | 1990-11-19 | Sunstar Inc | 歯磨組成物 |
JPH06183939A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
JPH06239725A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-08-30 | Sunstar Inc | 練歯磨組成物 |
JP2000034213A (ja) * | 1998-07-15 | 2000-02-02 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JP2000281545A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
JP2001139443A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-05-22 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
JP2001139442A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-05-22 | Lion Corp | 液体口腔用組成物 |
JP2008156308A (ja) * | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
JP2010241693A (ja) * | 2009-04-01 | 2010-10-28 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014532698A (ja) * | 2011-11-09 | 2014-12-08 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | アルコールフリーのマウスウォッシュ |
US9192565B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-11-24 | Colgate-Palmolive Company | Alcohol-free mouthwash |
JP2013194025A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Sunstar Inc | 液体口腔用組成物 |
JP2017078029A (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | アース製薬株式会社 | 殺菌方法及び殺菌組成物 |
WO2017094582A1 (ja) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
CN108366950A (zh) * | 2015-11-30 | 2018-08-03 | 狮王株式会社 | 口腔用组合物 |
JPWO2017094582A1 (ja) * | 2015-11-30 | 2018-09-13 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
CN108366950B (zh) * | 2015-11-30 | 2022-02-18 | 狮王株式会社 | 口腔用组合物 |
US11021383B2 (en) | 2017-08-30 | 2021-06-01 | Ecolab Usa Inc. | Use of di-ionic compounds as corrosion inhibitors in a water system |
US12103881B2 (en) | 2017-08-30 | 2024-10-01 | Ecolab Usa Inc. | Molecules having one hydrophobic group and two identical hydrophilic ionic groups and compositions thereof and methods of preparation thereof |
US11261113B2 (en) | 2017-08-30 | 2022-03-01 | Ecolab Usa Inc. | Molecules having one hydrophobic group and two identical hydrophilic ionic groups and compositions thereof and methods of preparation thereof |
US11565958B2 (en) | 2017-08-30 | 2023-01-31 | Ecolab Usa Inc. | Use of di-ionic compounds as corrosion inhibitors in a water system |
CN108938662A (zh) * | 2018-07-03 | 2018-12-07 | 南京大学 | 一种阳离子化多糖在制备防治细菌生物膜的药物中的用途 |
US12082580B2 (en) | 2018-08-29 | 2024-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from primary amines or polyamines for microbial fouling control in a water system |
US11685709B2 (en) | 2018-08-29 | 2023-06-27 | Ecolab Usa Inc. | Multiple charged ionic compounds derived from polyamines and compositions thereof and use thereof as reverse emulsion breakers in oil and gas operations |
US11058111B2 (en) | 2018-08-29 | 2021-07-13 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from primary amines or polyamines for microbial fouling control in a water system |
US11926543B2 (en) | 2018-08-29 | 2024-03-12 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged ionic compounds derived from polyamines for waste water clarification |
US11084974B2 (en) | 2018-08-29 | 2021-08-10 | Championx Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines for clay stabilization in oil and gas operations |
US11236040B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-02-01 | Ecolab Usa Inc. | Multiple charged ionic compounds derived from polyamines and compositions thereof and methods of preparation thereof |
US11292734B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-04-05 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged ionic compounds derived from poly amines for waste water clarification |
US11702586B2 (en) | 2018-08-29 | 2023-07-18 | Championx Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines for clay stabilization in oil and gas operations |
US11155481B2 (en) | 2019-01-29 | 2021-10-26 | Ecolab Usa Inc. | Use of cationic sugar-based compounds for microbial fouling control in a water system |
WO2020160081A1 (en) * | 2019-01-29 | 2020-08-06 | Ecolab Usa Inc. | Use of cationic sugar-based compounds for microbial fouling control in a water system |
US11639553B2 (en) | 2019-04-16 | 2023-05-02 | Ecolab Usa Inc. | Compositions comprising multiple charged cationic compounds derived from polyamines for corrosion inhibition in a water system |
US11359291B2 (en) | 2019-04-16 | 2022-06-14 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines and compositions thereof for corrosion inhibition in a water system |
CN110903410B (zh) * | 2019-12-05 | 2021-07-23 | 南京大学 | 聚阳离子型多糖及其应用 |
CN110903410A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-03-24 | 南京大学 | 聚阳离子型多糖及其应用 |
US12083209B2 (en) * | 2020-02-18 | 2024-09-10 | Sunstar Americas, Inc. | Oral care composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5862195B2 (ja) | 2016-02-16 |
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