JP2012116827A - オートインデューサー−2阻害剤、並びに歯周病及び齲蝕病の予防及び/又は治療剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭素数8以上の脂肪酸とグリセリンとのモノエステル化合物を有効成分とするオートインデューサー−2阻害剤。
【選択図】なし
Description
また、本発明の歯周病の予防及び/又は治療剤並びに齲蝕病の予防及び/又は治療剤は、優れたオートインデューサー−2阻害活性を有する、特定の脂肪酸とグリセリンとのモノエステル化合物を有効成分とし、歯周病及び齲蝕病の予防及び/又は治療効果に優れる。
また、本発明の医薬組成物、食品組成物、口腔用組成物及び化粧料組成物は、優れたオートインデューサー−2阻害活性を有する薬剤を含有する、医薬、食品、口腔用及び化粧料としての用途に適した組成物であり、各種の微生物感染症の予防及び治療に効果がある。
前記飽和脂肪酸に特に制限はなく、例えば、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ツベルクロステアリン酸、アラキジン酸、べヘン酸、セロチン酸等が挙げられる。また、前記不飽和脂肪酸に特に制限はなく、例えば、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、ネルボン酸等が挙げられる。
前記の炭素数8以上の脂肪酸は、炭素数が8〜26であることが好ましく、8〜22であることがより好ましく、8〜20であることがさらに好ましく、8〜18であることが特に好ましく、10〜18であることが殊更好ましい。
本発明におけるAI−2の具体例としては、下記式で表される4,5−ジヒドロキシ−2,3−ペンタンジオン(本明細書において、DPDともいう)、及びDPDが有するAI−2活性と同等のAI−2活性を有する化合物が包含される。
前記フラノシルボレートジエステル及びPhospho-DPDの具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに制限されるものではない。
脂肪酸とグリセリンとのモノエステルは、その多くが食品添加物としても利用されており、人体に対する安全性の懸念は少ない。
口腔用組成物に配合することができる成分としては、具体的に、第2リン酸カルシウム、第3リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、無水ケイ酸、水酸化アルミニウム、アルミナ、ハイドロキシアパタイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カルシウム、ゼオライト、合成アルミノケイ酸塩、ベンガラ等の研磨剤;前記の研磨剤を結合剤を用いて造粒した顆粒状研磨剤;グリセリン、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール等の湿潤剤;カルボキシメチルセルロース及びその塩類、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カラギーナン、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリウム、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、キサンタンガム、トラガカントガム、カラヤガム、アラビヤガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ビーガム、ラポナイト等の粘結剤;モノフルオルリン酸ナトリウム、フッ化スズ、フッ化ナトリウム等の歯質強化剤;クロルヘキシジン及びその塩類、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、チモール類、塩化ベンザルコニウム等の殺菌剤;リン酸ナトリウム等のpH調整剤;デキストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、リゾチーム、ムタナーゼ等の酵素類;塩化ナトリウム、ヒノキチオール、ε−アミノカプロン酸、トラネキサム酸、アラントイン類、トコフェロール類、オクチルフタリド、ニコチン酸エステル類、ジヒドロコレステロール、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸及びその塩類、グリセロホスフェート、クロロフィル、水溶性無機リン酸化合物、アズレン類、カミツレ、センブリ、当帰、センキュウ、生薬類等の抗炎症剤・血行促進剤;サッカリンナトリウム、ステビオサイド、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメチルエステル等の甘味剤;p−ヒドロキシ安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロキシ安息香酸プロピル、p−ヒドロキシ安息香酸ブチル、安息香酸ナトリウム等の防腐剤;二酸化チタン等の着色剤・色素類;ペパーミント油、スペアミント油、メントール、カルボン、アネトール、オイゲノール、サリチル酸メチル、リモネン、オシメン、n−デシルアルコール、シトロネロール、α−テルピネオール、メチルアセテート、シトロネリルアセテート、メチルオイゲノール、シネオール、リナロール、エチルリナロール、ワニリン、チモール、アニス油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂葉油、冬緑油、丁子油、ユーカリ油等の香料等が挙げられる。
AI−2阻害活性成分を単離するための原料を選定するために、下記に示す各種食材の抽出物を調製し、そのAI−2阻害活性を調べた。
テンペ(Mariza、市販品を購入)40gを細かく砕き、ヘキサン100mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.54gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
テンペ(Mariza、市販品を購入)40gを細かく砕き、水100mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、2.91gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
テンペ(Mariza、市販品を購入)40gを細かく砕き、50%エタノール100mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、1.65gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
豆ち醤(味の素、市販品を購入)10gを細かく砕き、ヘキサン20mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.13gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
豆ち醤(味の素、市販品を購入)10gを細かく砕き、水20mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、5.96gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
豆ち醤(味の素、市販品を購入)10gを細かく砕き、50%エタノール20mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、3.37gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
浜納豆(鈴木醸造、市販品を購入)20gを細かく砕き、ヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.12gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
浜納豆(鈴木醸造、市販品を購入)20gを細かく砕き、水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、7.89gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
浜納豆(鈴木醸造、市販品を購入)20gを細かく砕き、50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.99gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
腐乳(興南貿易、市販品を購入)20gにヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.16gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
腐乳(興南貿易、市販品を購入)20gに水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、5.48gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
腐乳(興南貿易、市販品を購入)20gに50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、3.13gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
蒸煮した大豆40gにヘキサン100mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.10gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
蒸煮した大豆40gに水100mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、2.56gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
蒸煮した大豆40gに50%エタノール100mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、1.45gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
碁石茶(丸一横山商店から購入)10gを細かく砕き、ヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターの方法により濃縮し、0.28gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
碁石茶(丸一横山商店から購入)10gを細かく砕き、水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、2.12gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
碁石茶(丸一横山商店から購入)10gを細かく砕き、50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、2.04gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
阿波番茶(山田産業から購入)10gを細かく砕き、ヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.17gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
阿波番茶(山田産業から購入)10gを細かく砕き、水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、0.69gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
阿波番茶(山田産業から購入)10gを細かく砕き、50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、1.12gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
ばたばた茶(朝日町商工会から購入)10gを細かく砕き、ヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.13gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
ばたばた茶(朝日町商工会から購入)10gを細かく砕き、水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、0.38gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
ばたばた茶(朝日町商工会から購入)10gを細かく砕き、50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.41gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
緑茶(東海薬草研究所から購入)10gを細かく砕き、ヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.01gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
緑茶(東海薬草研究所から購入)10gを細かく砕き、水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、2.98gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
緑茶(東海薬草研究所から購入)10gを細かく砕き、50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、3.65gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
紅茶(東海薬草研究所から購入)10gを細かく砕き、ヘキサン40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ヘキサン相を濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、0.01gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
紅茶(東海薬草研究所から購入)10gを細かく砕き、水40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液を凍結乾燥により濃縮し、1.58gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
紅茶(東海薬草研究所から購入)10gを細かく砕き、50%エタノール40mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌し、ろ液をロータリーエバポレーターにより濃縮し、2.53gの抽出物を得た。
次いで、得られた抽出物を濃度が1%(w/v)となるようにエタノールに溶解した。
AI−2バイオアッセイ系のためのレポーター菌株としてのビブリオ・ハーベイBB170株(ATCC BAA−1117)をMarine Agar 2216培地(商品名、Difco社製)で30℃、好気条件下で培養した。このように培養したビブリオ・ハーベイBB170株の一白金耳を、AB(Autoinducer Bioassay)培地(0.3M NaCl,0.05M MgSO4,0.2%vitamine-free casamino acidsに1Mリン酸カリウム〔pH7.0〕(0.42M KH2PO4、0.58M K2HPO4)10mL、0.1M L−アルギニン10mL、0.1mg/mL thiamin・HCl 1mL、10μg/mL リボフラビン1mL、グリセロール20mLを混合してフィルター滅菌したものをAB培地1Lに対して42mL加えたもの)培地3mLに植菌し、好気条件下で16時間、30℃、200rpmで振盪培養を行った。この菌液をAB培地で5000倍に希釈し、レポーター菌液とした。
さらに、AI−2阻害化合物として既知の化合物(4−ブロモ−5−(4−メトキシフェニル)−2(5H)−フラノン、Sigma社製)をポジティブコントロールに用い、同様にAI−2相対活性を算出した。
その結果を表1に示す。
続いて、テンペのヘキサン抽出物からAI−2阻害活性成分の精製を試みた。
[AI−2阻害活性成分の精製]
テンペ(Mariza、市販品を購入)185gを細かく砕き、ヘキサン300mLを加えて室温(20℃)で2時間攪拌しヘキサン相を分取した。残渣にさらにヘキサン300mLを加え室温(20℃)で2時間攪拌しヘキサン相を分取した。分取したヘキサン相を併せて濾過した後ロータリーエバポレーターにより濃縮し、ヘキサン抽出物10gを得た。
得られた抽出物をヘキサンに溶解し、シリカゲルカラム(インジェクトカラムM、山善株式会社製)にアプライした。次いでヘキサンから酢酸エチルへのリニアグラジエントにより分画し、各画分のAI−2阻害活性を測定したところ、AI−2阻害活性が際立って高い画分が得られた。
この画分をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、約80質量%が1−モノアシルグリセロールであることがわかった。
上記参考例により、モノアシルグリセロールがAI−2阻害活性を有することが強く示唆されたため、各種のモノアシルグリセロールについて、下記のようにAI−2阻害活性を調べた。
AI−2阻害率(%)
=100×{(コントロール値)−(各試薬とDPDの双方を添加したときの発光強度)}/コントロール値
AI−2阻害率が高いほどAI−2阻害活性が高いことになる。
さらに、AI−2阻害化合物として既知の化合物(4−ブロモ−5−(4−メトキシフェニル)−2(5H)−フラノン、Sigma社製)をポジティブコントロールに用い、同様にAI−2阻害率を測定した。
結果を表2に示す。
これに対し、炭素数8〜18の脂肪酸を構成脂肪酸とするモノアシルグリセロールでは、飽和・不飽和を問わず、いずれのモノアシルグリセロールもAI−2阻害率が40%以上と高かった。
また、構成脂肪酸がステアリン酸、オレイン酸及びリノール酸のいずれであっても高いAI−2阻害活性を示すことから、構成脂肪酸の二重結合の数にかかわらずAI−2阻害活性を示すこともわかる。
さらに、オレイン酸を構成脂肪酸とするモノアシルグリセロールについて、これが1−モノアシルグリセロールであっても、2−モノアシルグリセロールであっても高いAI−2阻害活性が認められた。この結果は、脂肪酸がエステル結合しているグリセリンのヒドロキシル基の位置が、AI−2阻害活性に実質的に影響を与えないことを示している。
試験例1と同様に調製したレポーター菌液と、下記表3に示すモノアシルグリセロール試薬のエタノール溶液を混合し(レポーター菌液中のモノアシルグリセロール試薬の終濃度が0.01%(w/v))、30℃で10分間プレインキュベートした。次いで、AB培地で1000倍に希釈し、Marine Agar培地(Difco社製)に播種し、30℃で1日培養した。培養後、寒天培地に発生したコロニーをカウントし生菌数を算出した。いずれのモノアシルグリセロール試薬も添加していないときの生菌数をコントロールとした。
結果を下記表3に示す。
ビブリオ・ハーベイBB152株(ATCC BAA−1119)をMarine Agar2216培地で30℃、好気条件下で培養した。このように培養したビブリオ・ハーベイBB152株の一白金耳をMarine Broth2216培地に植菌し、好気条件下8時間、30℃、200rpmで振盪培養を行った。
上記菌液をAB培地に植菌し、さらに好気条件下16時間、30℃、200rpmで振盪培養を行った。遠心分離(8000rpm、15分、4℃)後の上清を取り出し、カットオフ値1Kのスピンカラム(ポール社製)を用いて分子量1000以下の画分を得、AI−2溶液とした(AI−2濃度:約0.1μM)。
炭素数8以上の脂肪酸とグリセリンとのモノエステル化合物を有効成分とする歯周病又は齲蝕病の予防及び/又は治療剤として、下記に示す組成のチューブ入り練歯磨、練歯磨、樹脂製容器入りマウスウォッシュを常法により各々調製した。
ソルビトール 35質量%
無水ケイ酸 20質量%
濃グリセリン 5質量%
オレイン酸−1−MAG 5質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1質量%
歯磨き用香料 1質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
塩化セチルピリジニウム 0.05質量%
精製水 残余
計100質量%
炭酸カルシウム 30質量%
ソルビトール 28質量%
無水ケイ酸 8質量%
濃グリセリン 5質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1質量%
歯磨き用香料 1質量%
オレイン酸−2−MAG 0.5質量%
酢酸dl−α−トコフェロール 0.2質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
塩化セチルピリジニウム 0.05質量%
精製水 残余
計100質量%
ソルビトール 25質量%
無水ケイ酸 20質量%
プロピレングリコール 6質量%
ラクチトール 5質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1質量%
歯磨き用香料 1質量%
オレイン酸−1−MAG 0.5質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
塩化セチルピリジニウム 0.05質量%
精製水 残余
計100質量%
ソルビトール 28質量%
ポリオキシエチレン(200)ポリオキシプロピレン(40)共重合体 16質量%
無水ケイ酸 12質量%
パラチニット 10質量%
濃グリセリン 8質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.5質量%
歯磨き用香料 1質量%
オレイン酸−2−MAG 0.8質量%
モノフルオロリン酸ナトリウム 0.7質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
塩化セチルピリジニウム 0.05質量%
精製水 残余
計100質量%
ソルビトール 28質量%
無水ケイ酸 15質量%
ポリエチレングリコール400 8質量%
エリスリトール 5質量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2質量%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1質量%
歯磨き用香料 1質量%
リノール酸−2−MAG 0.1質量%
酢酸dl−α−トコフェロール 0.2質量%
フッ化ナトリウム 0.2質量%
サッカリンナトリウム 0.2質量%
塩化セチルピリジニウム 0.05質量%
精製水 残余
計100質量%
エタノール 15質量%
エリスリトール 7質量%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2質量%
サッカリンナトリウム 0.5質量%
リノール酸−2−MAG 0.2質量%
洗口剤用香料 0.2質量%
安息香酸ナトリウム 0.1質量%
酢酸dl−α−トコフェロール 0.05質量%
トリクロサン 0.02質量%
精製水 残余
計100質量%
Claims (6)
- 炭素数8以上の脂肪酸とグリセリンとのモノエステル化合物を有効成分とするオートインデューサー−2阻害剤。
- 炭素数8以上の脂肪酸とグリセリンとのモノエステル化合物を有効成分とする歯周病の予防及び/又は治療剤。
- 炭素数8以上の脂肪酸とグリセリンとのモノエステル化合物を有効成分とする齲蝕病の予防及び/又は治療剤。
- 脂肪酸の炭素数が8〜26である、請求項1〜3のいずれか1項記載の薬剤。
- 有効成分の含有量が0.001〜5質量%である、請求項1〜4のいずれか1項記載の薬剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の薬剤を含有してなる、医薬組成物、食品組成物、口腔用組成物又は化粧料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011072570A JP2012116827A (ja) | 2010-11-10 | 2011-03-29 | オートインデューサー−2阻害剤、並びに歯周病及び齲蝕病の予防及び/又は治療剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010251545 | 2010-11-10 | ||
JP2010251545 | 2010-11-10 | ||
JP2011072570A JP2012116827A (ja) | 2010-11-10 | 2011-03-29 | オートインデューサー−2阻害剤、並びに歯周病及び齲蝕病の予防及び/又は治療剤 |
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Cited By (2)
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WO2014016979A1 (ja) * | 2012-07-27 | 2014-01-30 | 住友重機械工業株式会社 | 微生物活性調節剤及び微生物の活性を調節する方法 |
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Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPH0640810A (ja) * | 1990-06-25 | 1994-02-15 | Res Found For Mental Hygiene Inc | 抗微生物効果を有する脂肪酸組成物 |
WO2009081611A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Taiyo Corporation | 抗菌剤及びそれを含有する口腔用組成物並びに飲食品 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPH0640810A (ja) * | 1990-06-25 | 1994-02-15 | Res Found For Mental Hygiene Inc | 抗微生物効果を有する脂肪酸組成物 |
WO2009081611A1 (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Taiyo Corporation | 抗菌剤及びそれを含有する口腔用組成物並びに飲食品 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN7014003758; Infection and Immunity Vol. 69, 2001, p3431-3434 * |
JPN7014003759; Annu. Rev. Biomed. Eng Vol.10, 2008, p145-167 * |
JPN7014003760; Appl Environ Microbiol Vol. 71, 2005, p2372-2380 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014016979A1 (ja) * | 2012-07-27 | 2014-01-30 | 住友重機械工業株式会社 | 微生物活性調節剤及び微生物の活性を調節する方法 |
JP2014091682A (ja) * | 2012-11-01 | 2014-05-19 | Riken Vitamin Co Ltd | 口腔内嫌気性細菌用静菌剤 |
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