JP2012106948A - 分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用 - Google Patents
分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012106948A JP2012106948A JP2010256887A JP2010256887A JP2012106948A JP 2012106948 A JP2012106948 A JP 2012106948A JP 2010256887 A JP2010256887 A JP 2010256887A JP 2010256887 A JP2010256887 A JP 2010256887A JP 2012106948 A JP2012106948 A JP 2012106948A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- chain
- oxaalkyl
- synthesis example
- abbreviation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【課題】直鎖アルキル鎖を有している化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有している化合物の融点またはガラス転移点を低下させ、且つ動粘度等を含む粘度も低下させることができる手段を提供し、その手段によって得られた化合物および当該化合物の利用を提供する。
【解決手段】本発明に係る化合物は、分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有している。
【選択図】図１
【解決手段】本発明に係る化合物は、分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有している。
【選択図】図１
Description
本発明は、分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用に関するものである。
直鎖アルキル鎖を有している化合物は、例えば、潤滑剤、可塑剤、界面活性剤、液晶分子、エラストマー、合成樹脂、粘着剤等として用いられている。
直鎖アルキル鎖を有している化合物の融点や柔軟性等を変化させる方法としては、直鎖アルキル鎖の鎖長を変化させる方法、直鎖アルキル鎖にメチル基等の側鎖や不飽和結合を導入する方法、異鎖長のアルキル鎖を混合する方法等が知られている。上記「直鎖アルキル鎖の鎖長を変化させる方法」は、分子量の低下によって融点が低下する一般的な経験則を応用したものであり、上記「直鎖アルキル鎖にメチル基等の側鎖や不飽和結合を導入する方法」は、バルキーな基等を導入した結果として分子の密な充填状態が形成され難くなることによって融点が低下する一般的な経験則を応用したものであり、上記「異鎖長のアルキル鎖を混合する方法」は、異なる化合物を混合することによって凝固点が降下する一般的な経験則を応用したものである。
また、特許文献１には、直鎖アルキル鎖を有している化合物の直鎖アルキル鎖に酸素原子を導入し、オキサアルキル鎖に改変することによって、液体状態では直鎖アルキル鎖を有する化合物または組成物と類似の物性を有しつつ、且つ、融点の低下または消失、ガラス転移点の低下、結晶／液晶転移温度の低下、起泡性の抑制、流動点の低下等、物性の大幅な改質を行うことが可能となることが開示されている。
直鎖アルキル鎖を有している化合物の融点またはガラス転移点を低下させることに加えて、動粘度等を含む粘性を低下させることが求められる場合がある。例えば、直鎖アルキル鎖を有している化合物を自動車、家電、工業用機械等の潤滑剤として用いる場合は、当該機器の低燃費化・低消費電力化のために粘度を低下させることに加えて、寒冷地等への更なる仕様拡大の点からも上記化合物の融点またはガラス転移点を低下させることが求められる。また、直鎖アルキル鎖を有している化合物を可塑剤、界面活性剤、液晶分子、エラストマー、合成樹脂、粘着剤等として用いる場合は、取り扱い性を向上させるために、上記化合物の融点またはガラス転移点を低下させることに加えて、粘度を低下させることが求められる。
しかし、上記従来技術では、直鎖アルキル鎖を有している化合物の融点またはガラス転移点を低下させるために、側鎖や不飽和結合を直鎖アルキル鎖に導入するので、化合物の分子量が大きくなり、その結果、化合物の粘度は高くなる。さらに、直鎖アルキル鎖に側鎖を導入する方法では、柔軟性の温度依存性を大きくする（粘度指数が低下する）という問題もある。
本発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、直鎖アルキル鎖を有している化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有している化合物の融点またはガラス転移点を低下させ、且つ動粘度等を含む粘度も低下させることができる手段を提供し、その手段によって得られた化合物および当該化合物の利用を提供することにある。
本発明者らは、特許文献１に記載の方法をさらに改良すべく、直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物の直鎖オキサアルキル鎖に側鎖を導入したところ、驚くべきことに、化合物の融点またはガラス転移点をさらに低下させることができるだけでなく、動粘度を顕著に低下させることができるという予期し得ない効果を奏することを見出した。さらに、この方法では、直鎖オキサアルキル鎖に側鎖を導入するにもかかわらず、化合物の粘度指数を低下させることがなかった。このような知見は、本発明者らが初めて見出したものである。本発明は、かかる新規知見に基づいて完成されたものである。
すなわち、本発明に係る化合物は、分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有していることを特徴としている。
また、本発明に係る化合物は、下記一般式（１）で表される構造単位を、分子中に少なくとも１以上有しているオキサアルキル鎖を有していることを特徴としている：
（一般式（１）中、ｍは１以上の整数であり、ｎは０以上の整数であり、ＹおよびＺは
（Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して水素原子または置換基である。）
であり、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは、置換基である。）。
であり、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは、置換基である。）。
本発明に係る化合物では、上記側鎖は、アルキル基、オキサアルキル基、ハロゲン基およびシリコーン基からなる群から選択されてもよい。
本発明に係る化合物では、上記置換基は、アルキル基、オキサアルキル基、ハロゲン基およびシリコーン基からなる群から選択されてもよい。
本発明に係る化合物では、上記オキサアルキル鎖は、分子中に、少なくとも１つのエステル結合をさらに有していることが好ましい。
本発明に係る潤滑剤は、上述した化合物を含有していることを特徴としている。
本発明に係る化合物は、分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有しているので、かかる化合物は、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度である。このため、本発明に係る化合物または当該化合物を含有している組成物は、例えば、潤滑剤、可塑剤、界面活性剤、液晶分子、エラストマー、合成樹脂、粘着剤等として好適に用いることができる。
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、記述した範囲内で種々の変形を加えた態様で実施できるものである。また、本明細書中に記載された学術文献および特許文献の全てが、本明細書中において参考として援用される。なお、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ〜Ｂ」は、「Ａ以上、Ｂ以下」を意味する。
以下、本発明を、（１）本発明に係る化合物、（２）本発明に係る化合物の製造方法、（３）本発明に係る化合物の利用、（４）融点またはガラス転移点および動粘度低下方法の順に説明する。
（１）本発明に係る化合物
本発明に係る化合物（以下、「本発明の化合物」ともいう。）は、分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有している化合物である。
本発明に係る化合物（以下、「本発明の化合物」ともいう。）は、分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有している化合物である。
ここで、上記「側鎖」とは、鎖式化合物の分子構造において、炭素原子だけの鎖を考えた場合に、最も長い炭素原子の連鎖（主鎖）から枝分かれしている枝の部分をいう。つまり、本明細書においては、上記「オキサアルキル鎖」の炭素原子の連鎖を「主鎖」とした場合に、当該「主鎖」から枝分かれしている枝の部分が「側鎖」に相当する。このため、本明細書では、上記「分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖」を「分岐オキサアルキル鎖」と称する。また、本明細書において、単に「オキサアルキル鎖」と称する場合は、側鎖を有していない「直鎖オキサアルキル鎖」を意図し、単に「アルキル鎖」と称する場合は、側鎖を有していない「直鎖アルキル鎖」を意図している。
また、上記「オキサアルキル鎖」とは、１以上の酸素原子を有している直鎖アルキル鎖をいう。言い換えれば、上記「オキサアルキル鎖」は、直鎖アルキル鎖が有しているアルキレン基（−(ＣＨ２)−）のうち１以上が、
で置換された直鎖アルキル鎖をいう。つまり、上記「オキサアルキル鎖」においては、酸素原子は、エーテル結合（−Ｏ−）によって炭素原子に結合している。このため、本明細書では、エーテル結合によってオキサアルキル鎖の炭素原子に結合している酸素原子を、特に「エーテル酸素原子」と称する場合がある。
従って、上記「分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖」は、「下記一般式（１）で表される構造単位を、分子中に少なくとも１以上有しているオキサアルキル鎖：
（一般式（１）中、ｍは１以上の整数であり、ｎは０以上の整数であり、ＹおよびＺは
（Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して水素原子または置換基である。）
であり、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは、置換基である。）」とも言換え可能である。
であり、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは、置換基である。）」とも言換え可能である。
なお、上記「置換基」は、上述した「側鎖」に対応している。このため、本明細書における「側鎖」についての説明は、「置換基」についての説明として読み替えることができる。
本発明に係る化合物は、分岐オキサアルキル鎖を有している化合物であれば特に限定されるものではなく、低分子化合物であってもよいし高分子化合物であってもよい。また、分岐オキサアルキル鎖を主鎖に有するものであってもよいし、側鎖に有するものであってもよい。
本発明に係る化合物では、上記「オキサアルキル鎖」が有しているアルキレン基（−(ＣＨ２)−）の総数が、７以上１３５以下であれば特に限定されるものではないが、より好ましくは７以上４０以下であり、さらに好ましくは９以上３０以下であり、特に好ましくは９以上２４以下である。
また、上記「オキサアルキル鎖」を、例えば、下記一般式（２）
Ｈ−(ＣＨ２)ａ−Ｏ−(ＣＨ２)ｂ−Ｏ−(ＣＨ２)ｃ−Ｈ … （２）
（一般式（１）中、ａ〜ｃはそれぞれ独立して１以上の整数である。）
で表す場合、エーテル酸素原子（−Ｏ−）で区切られるアルキレン基の数、すなわち、上記一般式（２）における整数ａ〜ｃは、目的に応じて適宜設定することができ、それぞれ独立して偶数であっても奇数であってもよい。
Ｈ−(ＣＨ２)ａ−Ｏ−(ＣＨ２)ｂ−Ｏ−(ＣＨ２)ｃ−Ｈ … （２）
（一般式（１）中、ａ〜ｃはそれぞれ独立して１以上の整数である。）
で表す場合、エーテル酸素原子（−Ｏ−）で区切られるアルキレン基の数、すなわち、上記一般式（２）における整数ａ〜ｃは、目的に応じて適宜設定することができ、それぞれ独立して偶数であっても奇数であってもよい。
特に、上記一般式（２）における整数ａ〜ｃがすべて偶数であれば、得られる化合物の生分解性が向上するため、環境への負荷を低減することができる。これに対して、上記一般式（２）における整数ａ〜ｃのうち、少なくとも１つが奇数であれば、整数ａ〜ｃがすべて偶数である場合と比較して、得られる化合物の融点またはガラス転移点をより低下させることができる。この理由を以下に説明する。
平面（鎖骨格のコンフォメーションが全トランスをとる場合）オキサアルキル鎖の形状を長方形（矩形）に近似した場合、分子軸に平行する２長辺を考えると、分子骨格はジグザグ形状であるためエーテル酸素原子はどちらかの長辺部に位置することになる。２個のエーテル酸素原子に挟まれたアルキレン基の数が偶数の場合、この２個の酸素原子は別々の長辺に位置することになる。これに対して、２個のエーテル酸素原子に挟まれたアルキレン基の数が奇数の場合には、この２個の酸素原子は同一辺上に位置する。つまり、アルキレン基の偶奇性により平面オキサアルキル鎖上の酸素原子の分子軸に対する対称性が交互に入れ替わることになり、これによりオキサアルキル鎖が集合した場合、オキサアルキル鎖間に生じるエーテル酸素原子間静電反発の効果に偶奇性が発現することになる。このため、２個のエーテル酸素原子に挟まれたアルキレン基の数が偶数の場合には、酸素原子が別々の長辺上にあるので、分子集合体により形成されるラメラ面に対してオキサアルキル鎖軸を傾斜させることによって、上記酸素原子間静電反発を回避させることができる。これに対して、同一長辺上に酸素原子が位置する場合、つまり２個のエーテル酸素原子に挟まれたアルキレン基の数が奇数の場合には、分子集合体により形成されるラメラ面に対してオキサアルキル鎖軸を傾斜させることによって、酸素原子間静電反発を回避させることが不可能となる（分子軸を傾けても分子間の酸素原子間距離を離すことによる利得が相殺されてしまうため。）。そのために集合体の安定性が低下し、結果として融点が偶数の場合に比較して低くなると考えられる。
また、上記一般式（２）で表されるオキサアルキル鎖において、両端のアルキレン基に挟まれる「−Ｏ−(ＣＨ２)ｂ−Ｏ−」部分は、当該オキサアルキル鎖の中心に位置していることがより好ましい。これにより、オキサアルキル鎖は、安定な平面ジグザグ構造をとりやすいため、本発明により好適に用いることができる。例えば、特開２００８−３１１４９号公報には、(ＣＨ２)ｉ−Ｏ−[(ＣＨ２)２−Ｏ]４−(ＣＨ２)１２−ｉで表されるオキサアルキル鎖において、ｉを変化させたオキサアルキル鎖を赤外線吸収およびＤＳＣ（示差走査熱量計）を用いて解析し、その結果、両端のアルキレン基の長さの比ｉ／ｌが例えば０．３５〜２．７の範囲で非常に好適であることが開示されている。
また、本発明に係る化合物では、上記「オキサアルキル鎖」におけるエーテル結合の好ましい数はオキサアルキル鎖長に依存する。このため、オキサアルキル鎖におけるエーテル結合の数が１の場合は、「アルキレン基の数／エーテル結合の数」の比が、８以上であることが好ましく、オキサアルキル鎖におけるエーテル結合の数が２以上の場合は、「アルキレン基の数／エーテル結合の数」の比が、５以上であることが好ましい。「アルキレン基の数／エーテル結合の数」の比が上記範囲であれば、オキサアルキル鎖のコンフォメーションが変化することがないため、化合物の融点またはガラス転移点および動粘度を低下させることができる。また、アルキレン基の数／エーテル結合の数の比がなるべく小さい値であれば、化合物の融点またはガラス転移点および動粘度を低下させる効果が高いため好ましい。
図２は、直鎖アルキル鎖を有する化合物に、エーテル結合、エステル結合または側鎖を導入することによる融点またはガラス転移点低下効果の概略を示す図である。図２において、黒色の丸は酸素原子を表している。
図２に示すように、直鎖アルキル鎖に１以上のエーテル結合を導入することによって、化合物の融点またはガラス転移点を低下させることができる。さらに、導入するエーテル結合の数を増やすと、化合物の融点またはガラス転移点をより低下させることができる。
また、図２に示すように、オキサアルキル鎖に１以上のエステル結合を導入することによって、化合物の融点またはガラス転移点を低下させることができ、さらに側鎖を導入することによって、化合物の融点またはガラス転移点をさらに低下させることができる。
よって、本発明に係る化合物では、上記オキサアルキル鎖は、分子中に、少なくとも１つのエステル結合をさらに有していることが好ましい。すなわち、本発明に係る化合物では、上記オキサアルキル鎖は、分子中に、少なくとも１つの下記一般式（２）で表される構造単位をさらに有していることが好ましい。
上記「オキサアルキル鎖」におけるエステル結合の数が多いほど、融点またはガラス転移点低下効果や結晶化阻害効果が高くなるが、その一方で、エステル結合の数が多すぎると粘度が上昇してしまうという側面を有する。このため、上記「オキサアルキル鎖」におけるエステル結合の数は、目的に応じて好ましい数を適宜設定すればよい。例えば、本発明に係る化合物を潤滑剤として用いる場合には、金属表面との馴染み性を考慮して、オキサアルキル鎖におけるエステル結合の数が１〜４個であることが好ましく、１〜３個であることがより好ましい。
図３は、エステル結合を有する直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物に、エーテル結合または側鎖を導入することによる融点またはガラス転移点低下効果の概略を示す図である。図３において、「Ｔｇ」は、「ガラス転移点」を示している。また、黒色の丸は酸素原子を表している。図３に示すように、直鎖アルキル鎖にエステル結合を導入したオキサアルキル鎖において、エーテル結合をさらに導入すると、エーテル結合の数の増加に応じて化合物の融点またはガラス転移点を低下させることができる。また、エステル結合を導入したオキサアルキル鎖において、側鎖を導入することによって、化合物の融点またはガラス転移点をさらに低下させることができる。
なお、上記「オキサアルキル鎖」において、エステル結合が導入されている位置は特に限定されない。
オキサアルキル鎖が有している上記「側鎖」の種類は特に限定されるものではなく、分子間相互作用があまり強くなく、嵩張った構造を持つ置換基であれば、化合物の融点またはガラス転移点および動粘度を低下させることができる。このような置換基は、例えば、アルキル基、オキサアルキル基、ハロゲン基およびシリコーン基からなる群から選択することができる。
上記「アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等を挙げることができるが、本発明はこれに限定されない。上記「アルキル基」が、空間的・立体的に嵩張ったいびつな構造であるほど分子の充填に不利であるため、本発明に係る化合物の融点またはガラス転移点および動粘度を低下させる効果が高くなる。このため、「側鎖」としての上記「アルキル基」が直鎖構造である場合は、上記「アルキル基」の炭素数が４以下であることが好ましい。これに対して、「側鎖」としての上記「アルキル基」が分岐構造を有する場合は、炭素数が１０程度であっても、融点またはガラス転移点低下や結晶化阻害効果が得られる場合がある。
また、本明細書において、上記「オキサアルキル基」は、１以上の酸素原子を有しているアルキル基をいう。言い換えれば、上記「オキサアルキル基」は、アルキル基が有しているアルキレン基のうち１以上が、
で置換されたアルキル基をいう。つまり、上記「オキサアルキル基」においては、酸素原子は、エーテル結合によって炭素原子に結合している。
上記「オキサアルキル基」については、上述した「オキサアルキル基」についての説明を、「オキサアルキル基」についての説明として読み替えることができる。
ハロゲン基による分子の充填阻害効果は、共有結合半径の大きなものほど高く、Ｉ＞Ｂｒ＞Ｃｌ＞Ｆとなる。これに対して、炭素−ハロゲン結合の安定性は、逆にＩ＜Ｂｒ＜Ｃｌ＜Ｆとなる。従って、上記「ハロゲン基」としては、通常は、フッ素基（Ｆ基）または塩素基（Ｃｌ基）が好ましいが、遮光環境下やマイルドな使用環境下では、臭素基（Ｂｒ基）も有効である。
上記「シリコーン基」は、シロキサン結合の繰返し（−（Ｓｉ−Ｏ）ｎ−；ｎは１以上の整数である。）を主鎖とし、側鎖としてアルキル基、アリール基等を有する重合体からなる置換基を指す。具体的には、下記一般式（３）で表される置換基を指す。
（一般式（３）中、Ｒはアルキル基またはアリール基であり、Ｒは、同一でも異なっていてもよく、ｎは１以上の整数である。）。
上記「シリコーン基」としては、かさばった構造を有するものが立体的な充填阻害効果が高いため好ましい。このようなシリコーン基としては、トリメチルシリル基（上記一般式（３）中、ｎ＝０であり、Ｒがメチル基）、tert-ブチルジメチルシリル基（上記一般式（３）中、ｎ＝０であり、Ｒがtert-ブチル基およびメチル基）を挙げることができる。
本発明に係る化合物では、上記「側鎖」の数は特に限定されないが、２以上４以下であれば、化合物の融点またはガラス転移点をより低下させることができるため好ましい。
２以上の側鎖が導入されている場合は、導入されている側鎖の全てが同一種類の側鎖であってもよく、２種類以上の側鎖が組み合わせられて導入されていてもよい。
なお、上記「オキサアルキル鎖」において、側鎖が導入されている位置は特に限定されない。
（２）本発明に係る化合物の製造方法
本発明に係る化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、従来公知の方法を用いて好適に製造することができる。
本発明に係る化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、従来公知の方法を用いて好適に製造することができる。
以下に、上記化合物の製造方法の一例を示すが、上記化合物の製造方法はこれに限定されるものではない。なお、本明細書では、オキサアルキル鎖として、例えば、「Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−」を、「６−２−４−」と省略して記載する場合がある。
例えば、分岐オキサアルキルエーテルは、（オキサ）アルカンジオール ＨＯＲＯＨと、Ｒ’Ｃｌ（またはＲ’Ｂｒ）等のハロゲン化オキサアルカンとを、水酸化ナトリウム水溶液中で、相間移動触媒（例えば、硫酸水素テトラブチルアンモニウム：ＴＢＡＨ（tetrabutylammonium hydrogensulfate））存在下で反応させることによって合成することができる（なお、上記Ｒおよび上記Ｒ’は、分岐アルキル鎖、直鎖アルキル鎖、分岐オキサアルキル鎖または直鎖オキサアルキル鎖であり、上記Ｒおよび上記Ｒ’の少なくとも一方は、分岐オキサアルキル鎖または直鎖オキサアルキル鎖である。）。
具体的には、例えば、分岐対称ジオキサアルキルエーテルであるＨ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ４−２−６）２）は、以下の反応式（１）に示すように、（オキサ）アルカンジオールとしての２，２−ジメチルプロパンジオール（化学式：ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、略称：ＰｒＭｅ２（ＯＨ）２）と、ハロゲン化オキサアルカンとしての６−２−４Ｃｌ（ＰｒＭｅ２（ＯＨ）２に対して大過剰）とを、５０％ＮａＯＨ水溶液中でＴＢＡＨ共存下で加熱反応させることによって合成することができる。
また、分岐オキサアルキルエステルは、（オキサ）アルカンジオール ＨＯＲＯＨと、オキサアルカン酸Ｒ’ＣＯＯＨとを、触媒量の濃硫酸共存下で減圧脱水縮合させることによって合成することができる（なお、上記Ｒおよび上記Ｒ’は、分岐アルキル鎖、直鎖アルキル鎖、分岐オキサアルキル鎖または直鎖オキサアルキル鎖であり、上記Ｒおよび上記Ｒ’の少なくとも一方は、分岐オキサアルキル鎖または直鎖オキサアルキル鎖である。）。
具体的には、例えば、分岐対称オキサアルキルジエステルであるＨ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６Ｈ（略称：（６−２−４ＯＯ）２ＰｒＭｅ２）は、以下の反応式（２）に示すように、（オキサ）アルカンジオールとしての２，２−ジメチルプロパンジオール（化学式：ＨＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、略称ＰｒＭｅ２（ＯＨ）２）と、オキサアルカン酸としてのＨ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨ（略称：６−２−４ＯＯＨ）とを、触媒量の濃硫酸共存下で減圧脱水縮合させることによって合成することができる。
また、例えば、分岐非対称オキサアルキルモノエステルであるＨ（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯＯ４−２−６）は、以下の反応式（３）に示すように、オキサアルカノール（略称：６−２−４ＯＨ）と、（オキサ）アルカン酸としての２エチルヘキサン酸（化学式：Ｈ（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯＯＨ、略称ＥｔＨｘＯＯＨ）とを、触媒量の濃硫酸共存下で減圧脱水縮合させることによって合成することができる。
なお、上記ハロゲン化オキサアルカン、上記オキサアルカノール、および上記オキサアルカン酸の製造方法は特に限定されるものではなく、従来公知の方法を用いて好適に製造することができる。
例えば、ハロゲン化オキサアルカンの一例である、クロロオキサアルカン（化学式：Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４Ｃｌ、略称：６−２−４Ｃｌ）は、以下の反応式（４）に示すように、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（化学式：Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２ＯＨ、略称：６−２ＯＨ）と、１，４−ジクロロブタン（Ｃｌ（ＣＨ２）４Ｃｌ）（６−２ＯＨに対して過剰）とを、５０％ＮａＯＨ水溶液中でＴＢＡＨ共存下で加熱反応させることによって合成することができる。
また、オキサアルカノールの一例である、Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４ＯＨ（略称：６−２−４ＯＨ）は、以下の反応式（５）に示すように、６−２ＯＨを、当量のピリジン中で塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）と反応させることにより、Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２Ｃｌ（略称：６−２Ｃｌ）を合成し、
次いで、以下の反応式（６）に示すように、６−２Ｃｌと、１，４−ブタンジオールＨＯ（（ＣＨ２）４ＯＨ）（６−２Ｃｌに対して過剰）とを、５０％ＮａＯＨ水溶液中で相間移動触媒としてのＴＢＡＨ共存下で加熱反応させることによって合成することができる。
また、オキサアルカン酸の一例である、Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯＯＨ（略称：６−２−４ＯＯＨ）は、以下の反応式（７）に示すように、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル（化学式：Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２ＯＨ、略称：６−２−２ＯＨ）を、三臭化リン（ＰＢｒ３）と反応させることにより、Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２Ｂｒ（略称：６−２−２Ｂｒ）を合成し、
次いで、以下の反応式（８）に示すように、マロン酸ジエチルナトリウム（（Ｈ（ＣＨ２）２ＯＣＯ）２ＣＨＮａ）と、６−２−２Ｂｒとを反応させることにより、マロン酸ジエチルオキサアルキルエーテル（（Ｈ（ＣＨ２）２ＯＣＯ）２ＣＨＯ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）６Ｈ）を合成し、
次いで、以下の反応式（９）に示すように、マロン酸ジエチルオキサアルキルエーテルを濃アルカリ水溶液中で加水分解することにより合成することができる。
上記方法により製造された化合物は、従来公知の方法によって、例えば、９９．５％以上の高純度に精製することができる。
（３）本発明に係る化合物の利用
本発明に係る化合物は、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度であるので、本発明に係る化合物または当該化合物を含有している組成物は、例えば、潤滑剤、可塑剤、界面活性剤、液晶分子、エラストマー、合成樹脂、粘着剤等として好適に用いることができる。なお、上記「本発明に係る化合物」については、上記「（１）本発明に係る化合物」の項で説明したとおりであるので、ここでは説明は省略する。
本発明に係る化合物は、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度であるので、本発明に係る化合物または当該化合物を含有している組成物は、例えば、潤滑剤、可塑剤、界面活性剤、液晶分子、エラストマー、合成樹脂、粘着剤等として好適に用いることができる。なお、上記「本発明に係る化合物」については、上記「（１）本発明に係る化合物」の項で説明したとおりであるので、ここでは説明は省略する。
本発明に係る組成物は、本発明に係る化合物を含有していれば、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物を含有している組成物と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度の組成物となり得る。このため、当該組成物における本発明に係る化合物の含有量は特に限定されるものではないが、実用的な観点でいえば、上記組成物の総重量に対して、本発明に係る化合物の含有量が、２０重量％以上であることが好ましく、５０重量％以上であることがより好ましい。本発明に係る組成物において、本発明に係る化合物が上記範囲となるように含有されていれば、当該組成物は、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物を含有している組成物と比較して、より低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度の組成物となり得る。
本発明に係る組成物は、本発明に係る化合物の１種類を単独で含有していてもよいし、複数の種類を組み合わせて含有していてもよい。
以下に、潤滑剤について説明する。
（ｉ）本発明に係る潤滑剤
本発明に係る潤滑剤は、本発明に係る化合物を含有していれば、本発明に係る化合物を含有していない以外は同じ組成の潤滑剤と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度の組成物となり得る。このため、潤滑剤における本発明に係る化合物の含有量は特に限定されるものではないが、実用的な観点でいえば、潤滑剤の総重量に対して、２０重量％以上であることが好ましく、５０重量％以上であることがより好ましい。
本発明に係る潤滑剤は、本発明に係る化合物を含有していれば、本発明に係る化合物を含有していない以外は同じ組成の潤滑剤と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度の組成物となり得る。このため、潤滑剤における本発明に係る化合物の含有量は特に限定されるものではないが、実用的な観点でいえば、潤滑剤の総重量に対して、２０重量％以上であることが好ましく、５０重量％以上であることがより好ましい。
なお、本明細書において、上記「潤滑剤」は、摩擦面を潤滑し、機械効率の向上を計るために用いる物質全般を指している。このため、上記「潤滑剤」は、常温で液体であるものだけに限定されず、常温で固体または半固体物等を排除するものではない。
本発明に係る潤滑剤は、本発明に係る化合物の１種類を単独で含有していてもよいし、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて含有していてもよい。
本発明に係る化合物は、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物と比較して、低融点または低ガラス転移点で、低動粘度であるので、本発明に係る潤滑剤は、同じ分子量の直鎖アルキル鎖を有する化合物または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物を含有している潤滑剤と比較して、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度の潤滑剤となり得る。本発明に係る潤滑剤は、ブレーキ油、有機溶剤、有機熱媒体等としても用いられ得る。
なお、本発明に係る潤滑剤が融点を有している場合は、融点が、−４０℃以下であることが好ましく、−５０℃以下であることがより好ましい。また、ガラス転移点を有している場合は、ガラス転移点が、−８０℃以下であることが好ましく、−１００℃以下であることがより好ましい。
また、本発明に係る潤滑剤は、４０℃における動粘度が、５０ｍｍ２／ｓ以下であり、且つ１００℃における動粘度が、６ｍｍ２／ｓ以上であることが好ましく、４０℃における動粘度が、１５ｍｍ２／ｓ以下であり、且つ１００℃における動粘度が、２ｍｍ２／ｓ以上であることがより好ましい。
本発明に係る潤滑剤の融点またはガラス転移点および動粘度が上記範囲であれば、かかる潤滑剤を用いた自動車、家電、工業用機械等をより低燃費化または低消費電力化することができるため好ましい。後述する実施例に示した合成例４７、４９および５０の化合物は、融点またはガラス転移点および動粘度が上記範囲であるので、潤滑剤として好適に利用することができる。
なお、潤滑剤の「融点」、「ガラス転移点」および「動粘度」は、従来公知の方法によって測定することができる。「融点」および「ガラス転移点」は、例えば、後述する実施例に示しているように、ＤＳＣ（島津社製、ＤＳＣ−５０）を用いて測定することができる。また、「動粘度」は、例えば、後述する実施例に示しているように、４０℃における動粘度および１００℃における動粘度を、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準じ、キャノン−フェンスケ粘度計を用いて測定することができる。
（ii）本発明に係る潤滑剤の製造方法
本発明に係る潤滑剤は、潤滑剤の本発明の化合物を基油として配合することによって製造することができる。
本発明に係る潤滑剤は、潤滑剤の本発明の化合物を基油として配合することによって製造することができる。
潤滑剤の製造方法では、潤滑剤の総重量に対して、本発明に係る化合物が２０重量％以上となるように配合することが好ましく、５０重量％以上となるように配合することがより好ましい。本発明に係る化合物を、含有量が上記範囲となるように潤滑剤に配合することによって、低融点または低ガラス転移点で、且つ低動粘度の潤滑剤を製造することができる。
また、本発明に係る潤滑剤の製造方法では、本発明に係る化合物の１種類を単独で配合していてもよいし、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて配合していてもよいが、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて配合することにより、潤滑剤の物性を連続的に制御することができる。さらに、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて配合する場合、同族体の混合状態は理想混合に近いと考えられるので、物性の予測および設計を行う上で有利である。
（４）融点またはガラス転移点および動粘度低下方法
本発明に係る化合物は、直鎖アルキル鎖を有する化合物および／または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物を含有している組成物（以下、「改質対象組成物」と称する）と混合することによって、当該改質対象組成物の融点またはガラス転移点、および動粘度を顕著に低下させることができる。従って、本発明に係る化合物は、「融点またはガラス転移点および動粘度低下剤」と読み替えることもできる。なお、本明細書において、上記「融点またはガラス転移点および動粘度低下剤」とは、「融点またはガラス転移点および動粘度を低下させるための組成物」を意図している。なお、本明細書では、融点を低下させるだけでなく、融点を消失させることも含めて、「融点を低下させる」と表現している。
本発明に係る化合物は、直鎖アルキル鎖を有する化合物および／または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物を含有している組成物（以下、「改質対象組成物」と称する）と混合することによって、当該改質対象組成物の融点またはガラス転移点、および動粘度を顕著に低下させることができる。従って、本発明に係る化合物は、「融点またはガラス転移点および動粘度低下剤」と読み替えることもできる。なお、本明細書において、上記「融点またはガラス転移点および動粘度低下剤」とは、「融点またはガラス転移点および動粘度を低下させるための組成物」を意図している。なお、本明細書では、融点を低下させるだけでなく、融点を消失させることも含めて、「融点を低下させる」と表現している。
上記「改質対象組成物」としては、直鎖アルキル鎖を有する化合物および／または直鎖オキサアルキル鎖を有する化合物を含有している組成物であれば特に限定されない。このような「改質対象組成物」としては、例えば、潤滑剤、可塑剤、界面活性剤、液晶分子、エラストマー、合成樹脂、粘着剤等を挙げることができる。
本発明に係る方法（「融点またはガラス転移点および動粘度低下方法」ともいう）は、上記改質対象組成物の融点またはガラス転移点および動粘度を低下させるために、本発明に係る化合物と、改質対象組成物とを混合する工程を含んでいればよい。
発明に係る化合物と、改質対象組成物とを混合する割合は特に限定されないが、改質対象組成物の総重量に対して、本発明に係る化合物が２０重量％以上となるように混合することが好ましく、５０重量％以上となるように混合することがより好ましい。本発明に係る化合物の含有量が上記範囲となるように改質対象組成物と混合することによって、改質対象組成物の融点またはガラス転移点および動粘度を効果的に低下させることができる。
なお、発明に係る化合物と混合した後の改質対象組成物の融点またはガラス転移点が、発明に係る化合物と混合する前の改質対象組成物の融点またはガラス転移点よりも低下していれば、改質対象組成物の融点またはガラス転移点が低下したと判断することができる。また、発明に係る化合物と混合した後の改質対象組成物の動粘度が、発明に係る化合物と混合する前の改質対象組成物の動粘度よりも低下していれば、改質対象組成物の動粘度が低下したと判断することができる。なお、改質対象組成物の「融点」、「ガラス転移点」および「動粘度」の測定方法については、上記「（３）本発明に係る化合物の利用」の項で説明したとおりであるので、ここでは説明は省略する。
本発明に係る方法では、改質対象組成物に対して、本発明に係る化合物の１種類を単独で混合していてもよいし、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて混合してもよいが、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて混合することにより、改質対象組成物の物性を連続的に制御することができる。さらに、本発明に係る化合物の複数の種類を組み合わせて混合する場合、同族体の混合状態は理想混合に近いと考えられるので、改質対象組成物の物性の予測および設計を行う上で有利である。
なお、これは一般的にベース化合物に、この化合物よりも低融点化合物を混合することによる融点の低下で説明できる。混合する化合物同士に特殊な結合が偶然生じない場合はほぼ成り立つ。共融混合物や固溶体を作る混合物の一般的な特徴である。
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は実施例によって限定されるものではない。
本実施例における化合物名の表記方法を説明する。オキサアルキル鎖として、例えば、「Ｈ（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−」を、「６−２−４−」と省略して記載する。記載方法は、メチレン基（−ＣＨ２−）ｎおよびエーテル結合（−Ｏ−）を、それぞれ、数字とハイフン（−）とに省略して記載し、式中の数字は、メチレン基（−ＣＨ２−）の数ｎを示している。また、末端基の記載がないものは、末端が水素原子であることを示している。
また、分岐アルキル鎖の場合は、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−；−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−；−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−ＣＨ２−；−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２−）−ＣＨ２−；Ｈ（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ−を、それぞれ、−ＰｒＭｅ−；−ＰｒＭｅ２−；−ＰｒＥｔ２−；−ＰｒＥｔ−；ＥｔＨｘ−と省略して記載する。
〔実施例１〕
合成例を以下に示す。
合成例を以下に示す。
［原料系］
＜モノオキサアルカノール＞
〔合成例１：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＯＨ（略称：６−３ＯＨ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（１７４．８ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）３−ＯＨ（４３０．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１３６．５ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２３．４ｇ）存在下、８５℃、２１時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＯＨを製造した。
＜モノオキサアルカノール＞
〔合成例１：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＯＨ（略称：６−３ＯＨ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（１７４．８ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）３−ＯＨ（４３０．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１３６．５ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２３．４ｇ）存在下、８５℃、２１時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＯＨを製造した。
〔合成例２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（略称：６−４ＯＨ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（１６６ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（３８１．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２７．０ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４６．８ｇ）存在下、８０℃、２２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（１６６ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（３８１．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２７．０ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４６．８ｇ）存在下、８０℃、２２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
＜クロロモノオキサアルカン＞
〔合成例３：Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：４−２Ｃｌ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＯＨ（１７７．３ｇ）と、ピリジン（１７７．８ｇ）との溶液に塩化チオニル（２６７．８ｇ）を滴下し、８０℃で３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（４−２Ｃｌ）を製造した。
〔合成例３：Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：４−２Ｃｌ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＯＨ（１７７．３ｇ）と、ピリジン（１７７．８ｇ）との溶液に塩化チオニル（２６７．８ｇ）を滴下し、８０℃で３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（４−２Ｃｌ）を製造した。
〔合成例４：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：６−２Ｃｌ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＯＨ（１９８．９ｇ）と、ピリジン（１５７．５ｇ）との溶液に塩化チオニル（２２２．８ｇ）を滴下し、８０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌを製造した。
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−ＯＨ（１９８．９ｇ）と、ピリジン（１５７．５ｇ）との溶液に塩化チオニル（２２２．８ｇ）を滴下し、８０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌを製造した。
〔合成例５：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ（略称：６−３Ｃｌ）の製造〕
窒素気流下で、合成例１で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＯＨ（１６７．２ｇ）と、ピリジン（１１５．５ｇ）との溶液に塩化チオニル（１７３．７ｇ）を滴下し、８０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌを製造した。
窒素気流下で、合成例１で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＯＨ（１６７．２ｇ）と、ピリジン（１１５．５ｇ）との溶液に塩化チオニル（１７３．７ｇ）を滴下し、８０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌを製造した。
〔合成例６：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−４Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−Ｈ（１２４．２ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（４６５．７ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１１９．１ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４３．３ｇ）存在下、８２℃、２２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−Ｈ（１２４．２ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（４６５．７ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１１９．１ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４３．３ｇ）存在下、８２℃、２２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
〔合成例７：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（略称：６−６Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（７４．５ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４６０．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（６９．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２２．８ｇ）存在下、８５℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（７４．５ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４６０．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（６９．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２２．８ｇ）存在下、８５℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌを製造した。
〔合成例８：Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：８−４Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）８−ＯＨ（１００．３ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１７０．７ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（７８．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（５２．７ｇ）存在下、８５℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）８−ＯＨ（１００．３ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１７０．７ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（７８．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（５２．７ｇ）存在下、８５℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
＜ジオキサアルカノール＞
〔合成例９：Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（略称：４−２−４ＯＨ）の製造〕
合成例３で得られたＨ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：４−２Ｃｌ、１１６．０ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（３０５．８ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（８５．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２４．７ｇ）存在下、８０℃、２３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
〔合成例９：Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（略称：４−２−４ＯＨ）の製造〕
合成例３で得られたＨ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：４−２Ｃｌ、１１６．０ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（３０５．８ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（８５．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２４．７ｇ）存在下、８０℃、２３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
〔合成例１０：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（略称：６−２−６ＯＨ）の製造〕
合成例４で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：６−２Ｃｌ、１７２ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（３７２．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０２．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３６．５ｇ）存在下、８４℃、２２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨを製造した。
合成例４で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｃｌ（略称：６−２Ｃｌ、１７２ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（３７２．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０２．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３６．５ｇ）存在下、８４℃、２２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨを製造した。
〔合成例１１：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（６−３−４ＯＨ）の製造〕
合成例５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ（略称：６−３Ｃｌ、６６．５ｇ）と、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨ（１００．６ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３５．７ｇ）中で、ＴＢＡＨ（６．３ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
合成例５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ（略称：６−３Ｃｌ、６６．５ｇ）と、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨ（１００．６ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３５．７ｇ）中で、ＴＢＡＨ（６．３ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
〔合成例１２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（略称：６−３−６ＯＨ）の製造〕
合成例５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ（略称：６−３Ｃｌ、６７．４ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（９８ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２７．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（７．５ｇ）存在下、８３℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨを製造した。
合成例５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｃｌ（略称：６−３Ｃｌ、６７．４ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（９８ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２７．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（７．５ｇ）存在下、８３℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨを製造した。
〔合成例１３：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（６−４−６ＯＨ）の製造〕
合成例６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−４Ｃｌ、５１．２ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（９２．６ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２４．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（９．９ｇ）存在下、８０℃、２１時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨを製造した。
合成例６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−４Ｃｌ、５１．２ｇ）と、ＨＯ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（９２．６ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２４．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（９．９ｇ）存在下、８０℃、２１時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨを製造した。
〔合成例１４：Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（略称：８−４−４ＯＨ）の製造〕
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：８−４Ｃｌ、４７．２ｇ）と、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨ（６５．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２４．５ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４．２ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：８−４Ｃｌ、４７．２ｇ）と、ＨＯ（ＣＨ２）４ＯＨ（６５．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２４．５ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４．２ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨを製造した。
＜クロロジオキサアルカン＞
〔合成例１５：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−２−４Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（１８３．１ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（５６３．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２４．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２１．１ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
〔合成例１５：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−２−４Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（１８３．１ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（５６３．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２４．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２１．１ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
〔合成例１６：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（略称：６−２−６Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（１５７．９ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（３５３．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０６．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２５．５ｇ）存在下、８２℃、１８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（１５７．９ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（３５３．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０６．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２５．５ｇ）存在下、８２℃、１８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌを製造した。
〔合成例１７：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−３−４Ｃｌ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（５１．９ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１５９．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３２．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（５．６ｇ）存在下、９０℃、２３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（５１．９ｇ）と、Ｃｌ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１５９．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３２．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（５．６ｇ）存在下、９０℃、２３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌを製造した。
＜ブロモオキサアルカン（オキサアルカン酸原料）＞
〔合成例１８：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒ（略称：６−２Ｂｒ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（４９．２ｇ）にＰＢｒ３（３０．９ｇ）を滴下し、１２０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒを製造した。
〔合成例１８：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒ（略称：６−２Ｂｒ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（４９．２ｇ）にＰＢｒ３（３０．９ｇ）を滴下し、１２０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒを製造した。
〔合成例１９：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｂｒ（略称：６−４Ｂｒ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（１０７ｇ）にＰＢｒ３（６０．４ｇ）を滴下し、１２０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｂｒを製造した。
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（１０７ｇ）にＰＢｒ３（６０．４ｇ）を滴下し、１２０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｂｒを製造した。
〔合成例２０：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒ（略称：６−２−２Ｂｒ）の製造〕
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（５７．７ｇ）にＰＢｒ３（３７．１ｇ）を滴下し、１２０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒを製造した。
窒素気流下で、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｈ（５７．７ｇ）にＰＢｒ３（３７．１ｇ）を滴下し、１２０℃で２時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒを製造した。
＜オキサアルカン酸（マロン酸エステル合成）＞
〔合成例２１：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（略称：６−６ＯＯＨ）の製造〕
窒素気流下で、９９％エタノール（２３５．４ｇ）と、Ｎａ（１６．３ｇ）とを反応させ、更にマロン酸ジエチル（１２５．６ｇ）を反応させ、４０℃で、合成例１９で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｂｒ（略称：６−４Ｂｒ）（１４４．７ｇ）を滴下し、５０℃で２４時間反応させた。
〔合成例２１：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（略称：６−６ＯＯＨ）の製造〕
窒素気流下で、９９％エタノール（２３５．４ｇ）と、Ｎａ（１６．３ｇ）とを反応させ、更にマロン酸ジエチル（１２５．６ｇ）を反応させ、４０℃で、合成例１９で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｂｒ（略称：６−４Ｂｒ）（１４４．７ｇ）を滴下し、５０℃で２４時間反応させた。
得られたマロン酸ジエチルオキサアルキルエーテル（（Ｈ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ）２−ＣＨ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ）（１０８．５ｇ）を、５０％水酸化カリウム（７２．３ｇ）により１００℃で２時間加水分解させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−Ｈを製造した。
〔合成例２２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯＨ）の製造〕
窒素気流下で、９９％エタノール（１３８ｇ）と、Ｎａ（１０．５ｇ）とを反応させ、更にマロン酸ジエチル（７５．２ｇ）を反応させ、４０℃で、合成例２０で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒ（略称：６−２−２Ｂｒ、１０５．５ｇ）を滴下し、５０℃で２１時間反応させた。
窒素気流下で、９９％エタノール（１３８ｇ）と、Ｎａ（１０．５ｇ）とを反応させ、更にマロン酸ジエチル（７５．２ｇ）を反応させ、４０℃で、合成例２０で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｂｒ（略称：６−２−２Ｂｒ、１０５．５ｇ）を滴下し、５０℃で２１時間反応させた。
得られたマロン酸ジエチルオキサアルキルエーテル（（Ｈ−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＯ）２−ＣＨ−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ）（１２３．２ｇ）を、５０％水酸化カリウム（６６．７ｇ）により１００℃で２時間加水分解させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈを製造した。
＜側鎖オキサアルコール＞
〔合成例２３：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：６−ＰｒＭｅ２ＯＨ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（３２．９ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１０５．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（８．６ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：６−ＰｒＭｅ２ＯＨ）を製造した。
〔合成例２３：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：６−ＰｒＭｅ２ＯＨ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（３２．９ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１０５．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（８．６ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：６−ＰｒＭｅ２ＯＨ）を製造した。
〔合成例２４：Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：１２−ＰｒＭｅ２ＯＨ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｂｒ（１００．６ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１６０ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（４１．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１４．１ｇ）存在下、９０℃、１３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：１２−ＰｒＭｅ２ＯＨ）を製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｂｒ（１００．６ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１６０ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（４１．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１４．１ｇ）存在下、９０℃、１３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：１２−ＰｒＭｅ２ＯＨ）を製造した。
［生成物系（エーテル・エステル）］
＜直鎖対称ジエーテル＞
〔比較合成例１：Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：３（Ｏ１２）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｃｌ（７６．７ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（９．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３０．８ｇ）、ＴＢＡＨ（８．４ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
＜直鎖対称ジエーテル＞
〔比較合成例１：Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：３（Ｏ１２）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｃｌ（７６．７ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（９．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３０．８ｇ）、ＴＢＡＨ（８．４ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
〔比較合成例２：Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈ（略称３（Ｏ４−８）２）：の製造〕
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：８−４Ｃｌ、７４．８ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（１１．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３０．８ｇ）、ＴＢＡＨ（７．７ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させた後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４．５時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：８−４Ｃｌ、７４．８ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（１１．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３０．８ｇ）、ＴＢＡＨ（７．７ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させた後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４．５時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
〔比較合成例３：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：３（Ｏ６−６）２）の製造〕
合成例７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（略称：６−６Ｃｌ、８１．６ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（９．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３４．０ｇ）、ＴＢＡＨ（７．８ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させた後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４．５時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（略称：６−６Ｃｌ、８１．６ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（９．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３４．０ｇ）、ＴＢＡＨ（７．８ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させた後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４．５時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔比較合成例４：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：３（Ｏ４−２−６）２）の製造〕
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−２−４Ｃｌ、４７．０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（６．０ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２２．１ｇ）、ＴＢＡＨ（５．１ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させた後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４時間反応させることによりＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（略称：６−２−４Ｃｌ、４７．０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（６．０ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２２．１ｇ）、ＴＢＡＨ（５．１ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させた後、５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４時間反応させることによりＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔比較合成例５：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：３（Ｏ６−２−６）２）の製造〕
合成例１６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４３．７ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（４．１ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１６ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（８．３ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３．８ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４３．７ｇ）と、Ｈ−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｈ（４．１ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１６ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（８．３ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３．８ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
＜直鎖対称モノエステル＞
〔比較合成例６：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯ４−２−６）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．７ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｈ（６．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔比較合成例６：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯ４−２−６）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．７ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｈ（６．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
＜直鎖非対称モノエステル＞
〔比較合成例７：Ｈ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：８ＯＯ６−４−６）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（３．８ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−Ｈ（５．３ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔比較合成例７：Ｈ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：８ＯＯ６−４−６）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（３．８ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−Ｈ（５．３ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）７−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔比較合成例８：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯ１２）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−Ｈ（８．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−Ｈ（８．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
〔比較合成例９：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯ６−６）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（８．９ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−Ｈ（６．３ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（８．９ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−Ｈ（６．３ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
＜分岐対称ジエーテル＞
〔合成例２５：Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ（Ｏ１２）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｃｌ（４４．８ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．９ｇ）存在下、８５℃、５１時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
〔合成例２５：Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ（Ｏ１２）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｃｌ（４４．８ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．９ｇ）存在下、８５℃、５１時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
〔合成例２６：Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ（Ｏ４−８）２）の製造〕
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（４８．９ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．０ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．４ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．６ｇ）存在下、８５℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（４８．９ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．０ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１２．４ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．６ｇ）存在下、８５℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
〔合成例２７：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ（Ｏ６−６）２）の製造〕
合成例７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４９．５ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．７ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１１．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．９ｇ）存在下、８５℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４９．５ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．７ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１１．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．９ｇ）存在下、８５℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例２８：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ（Ｏ４−２−６）２）の製造〕
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（５０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１４．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４．２ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（５０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．２ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１４．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（４．２ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例２９：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ（Ｏ６−２−６）２）の製造〕
合成例１６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４１．９ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．４ｇ）存在下、８５℃、４７時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（４１．９ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．４ｇ）存在下、８５℃、４７時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例３０：Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ１２）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｃｌ（３２．５ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２２．５ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１７．３ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．９ｇ）存在下、８０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｃｌ（３２．５ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２２．５ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１７．３ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．９ｇ）存在下、８０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
〔合成例３１：Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ４−８）２）の製造〕
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（６７．２ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１０．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３０．５ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（９．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（７．１ｇ）存在下、９０℃で２４時間反応させた後５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（６７．２ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１０．４ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３０．５ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（９．９ｇ）中で、ＴＢＡＨ（７．１ｇ）存在下、９０℃で２４時間反応させた後５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
〔合成例３２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ６−６）２）の製造〕
合成例７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（７９．５ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１０．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２４．４ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１１．７ｇ）中で、ＴＢＡＨ（７．０ｇ）存在下、９０℃で５時間反応させた後５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに１６時間反応後に５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、引き続き１３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（７９．５ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１０．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（２４．４ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１１．７ｇ）中で、ＴＢＡＨ（７．０ｇ）存在下、９０℃で５時間反応させた後５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに１６時間反応後に５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、引き続き１３時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例３３：Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ４−２−４）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（２１．０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（３．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（６．４ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．２ｇ）存在下、８０℃で２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（２１．０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（３．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（８．０ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（６．４ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．２ｇ）存在下、８０℃で２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
〔合成例３４：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ４−２−６）２）の製造〕
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１２２．１ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１９．９ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（４７．５ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（２６．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１３．９ｇ）存在下、９０℃、５０時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１２２．１ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１９．９ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（４７．５ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（２６．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１３．９ｇ）存在下、９０℃、５０時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例３５：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ４−３−６）２）の製造〕
合成例１７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（９９％２４ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（３．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（７．８ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（５．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１７で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（９９％２４ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（３．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（７．８ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（５．８ｇ）中で、ＴＢＡＨ（２ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例３６：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ６−２−６）２）の製造〕
合成例１６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（１０１．０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１２．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３６．２ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１８．４ｇ）中で、ＴＢＡＨ（８．５ｇ）存在下、９０℃で２４時間反応させた後５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１６で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（１０１．０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１２．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（３６．２ｇ）およびジエチレングリコールジメチルエーテル（１８．４ｇ）中で、ＴＢＡＨ（８．５ｇ）存在下、９０℃で２４時間反応させた後５０％水酸化ナトリウム水溶液を少量添加し、さらに２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例３７：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＭｅ２（Ｏ６−３−６）２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（８５％、４８ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１１．３ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（７．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３．６ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｃｌ（８５％、４８ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（５．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１１．３ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（７．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３．６ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例３８：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＰｒＥｔ２（Ｏ４−２−６）２）の製造〕
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（９３％、４２．３ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（７．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１４．２ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（９．７ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３．８ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（９３％、４２．３ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（７．３ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１４．２ｇ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（９．７ｇ）中で、ＴＢＡＨ（３．８ｇ）存在下、９０℃、４８時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
＜分岐非対称モノエーテル＞
〔合成例３９：Ｈ−（ＣＨ２）１４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯ１４）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１４−Ｃｌ（１３．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（７．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（６．５ｇ）中で、ＴＢＡＨ（０．９ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
〔合成例３９：Ｈ−（ＣＨ２）１４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯ１４）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１４−Ｃｌ（１３．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（７．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（６．５ｇ）中で、ＴＢＡＨ（０．９ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
〔合成例４０：Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯ４−８）の製造〕
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１１．４ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（５．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（０．９ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
合成例８で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（１１．４ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．５ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（５．２ｇ）中で、ＴＢＡＨ（０．９ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
〔合成例４１：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯ４−２−６）の製造〕
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（９７％、１３．３ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（８．１ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（６．１ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．７ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
合成例１５で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｃｌ（９７％、１３．３ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（８．１ｇ）とを、５０％水酸化ナトリウム水溶液（６．１ｇ）中で、ＴＢＡＨ（１．７ｇ）存在下、９０℃、２４時間反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
＜分岐非対称モノエステル＞
〔合成例４２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯＰｒＭｅ２Ｏ６）の製造〕
合成例２３で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６−３Ｍｅ２ＯＨ）（６．２ｇ）と、合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（１０．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例４２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯＰｒＭｅ２Ｏ６）の製造〕
合成例２３で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６−３Ｍｅ２ＯＨ）（６．２ｇ）と、合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（１０．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例４３：Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：１２ＯＯＰｒＭｅ２Ｏ１２）の製造〕
合成例２４で得られたＨ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：１２−３Ｍｅ２ＯＨ、６．５ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（６．０ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１３ｍｌ）と共に、８０℃、２時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
合成例２４で得られたＨ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（略称：１２−３Ｍｅ２ＯＨ、６．５ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（６．０ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１３ｍｌ）と共に、８０℃、２時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈを製造した。
〔合成例４４：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−（ＣＨ２）１２−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯＰｒＭｅ２Ｏ１２）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１３ｍｌ）と共に、８０℃、７時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）１１−Ｈを製造した。
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）１２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（６．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１３ｍｌ）と共に、８０℃、７時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）１１−Ｈを製造した。
〔合成例４５：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈ（略称：６−２−４ＯＯＥｔＨｘ）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（７．８ｇ）と、合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（９．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、２時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（７．８ｇ）と、合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（９．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、２時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）４−Ｈを製造した。
〔合成例４６：Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯＯ４−２−６）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｈ（９０％、６．９ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（５．２ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｈ（９０％、６．９ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（５．２ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１６ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例４７：Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯＯ４−３−６）の製造〕
合成例１１で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（１２．６ｇ）と、Ｈ（ＣＨ２）４ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＯＨ（７．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．３ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１１で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（１２．６ｇ）と、Ｈ（ＣＨ２）４ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＯＨ（７．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．３ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例４８：Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯＯ４−４−８）の製造〕
合成例１４で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（８ｇ）と、Ｈ（ＣＨ２）４ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＯＨ（４．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．２ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
合成例１４で得られたＨ−（ＣＨ２）８−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−ＯＨ（８ｇ）と、Ｈ（ＣＨ２）４ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＯＨ（４．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．２ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）８−Ｈを製造した。
〔合成例４９：Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯＯ６−３−６）の製造〕
合成例１２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（１５．３ｇ）と、Ｈ（ＣＨ２）４ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＯＨ（７．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．３ｍｌ）と共に、８０℃、６時間３０分減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（１５．３ｇ）と、Ｈ（ＣＨ２）４ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＯＨ（７．８ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．３ｍｌ）と共に、８０℃、６時間３０分減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例５０：Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：ＥｔＨｘＯＯ６−４−６）の製造〕
合成例１３で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（略称：６−４−６ＯＨ、１３．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯＯＨ（８．２ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．２ｍｌ）と共に、減圧下８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例１３で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−ＯＨ（略称：６−４−６ＯＨ、１３．６ｇ）と、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯＯＨ（８．２ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．２ｍｌ）と共に、減圧下８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）４−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
＜分岐対称ジエステル＞
〔合成例５１：Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）１１−Ｈ（略称：（１２ＯＯ）２ＰｒＭｅ２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．６ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（８．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）１１−Ｈを製造した。
〔合成例５１：Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）１１−Ｈ（略称：（１２ＯＯ）２ＰｒＭｅ２）の製造〕
Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（７．６ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（８．４ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．１８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）１１−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）１１−Ｈを製造した。
〔合成例５２：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：（６−６ＯＯ）２ＰｒＭｅ２）の製造〕
合成例２１で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（８．７ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１．７ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．２ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例２１で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（８．７ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１．７ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．２ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）５−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）５−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
〔合成例５３：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ（略称：（６−２−４ＯＯ）２ＰｒＭｅ２）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（１０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１．５ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．０８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（１０ｇ）と、Ｈ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ（１．５ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．０８ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈを製造した。
＜分岐トリエステル＞
〔合成例５４：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ）２−（ＣＨ２）２−Ｈ（略称：（６−２−４ＯＯ）３ＰｒＥｔ）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（１４．８ｇ）と、トリメチロールプロパン（１．５ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．３３ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ）２−（ＣＨ２）２−Ｈを製造した。
〔合成例５４：Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ）２−（ＣＨ２）２−Ｈ（略称：（６−２−４ＯＯ）３ＰｒＥｔ）の製造〕
合成例２２で得られたＨ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−Ｈ（１４．８ｇ）と、トリメチロールプロパン（１．５ｇ）とを、酸触媒Ｈ２ＳＯ４（０．３３ｍｌ）と共に、８０℃、４時間減圧下で反応させることにより、Ｈ−（ＣＨ２）６−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（−ＣＨ２−Ｏ−ＯＣ−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）６−Ｈ）２−（ＣＨ２）２−Ｈを製造した。
得られた化合物は、赤外スペクトル、ガスクロマトグラフィーなどにより同定した。
（物性の測定）
得られた化合物の融点およびガラス転移点は、ＤＳＣ（島津社製、ＤＳＣ−５０）を用いて測定した。
得られた化合物の融点およびガラス転移点は、ＤＳＣ（島津社製、ＤＳＣ−５０）を用いて測定した。
結果を表１および２に示す。
表１および２中に示した「融点低下（℃）」の欄は、対象化合物の融点と比較対照化合物の融点とを比較し、比較対照化合物の融点に対して、対象化合物の融点がどの程度低下したかを示している。具体的には、例えば、比較合成例２の化合物であれば、対象化合物としての比較合成例２の化合物の融点から、比較対照化合物としての比較合成例１の化合物（３（Ｏ１２）２）の融点を減じた値を示している。なお、融点の代わりに、対象化合物のガラス転移点と比較対照の化合物の融点とを比較した場合は、「融点低下（℃）」の欄に括弧書きで数値を記入した。
表１および２に示したように、分岐ジエーテル系オキサアルキル化合物である合成例２５〜３８の化合物は、直鎖ジエーテル系オキサアルキル化合物である比較合成例１の化合物と比較して、融点またはガラス転移点が顕著に低下していた。この結果は、直鎖ジエーテル系オキサアルキル化合物に側鎖を導入することによって、融点またはガラス転移点を顕著に低下させることができることを示している。
また、分岐モノエステル系オキサアルキル化合物である合成例４５〜５０の化合物は、直鎖モノエステル系オキサアルキル化合物である比較合成例７の化合物と比較して、融点またはガラス転移点が顕著に低下していた。この結果は、直鎖モノエステル系オキサアルキル化合物に側鎖を導入することによって、融点またはガラス転移点を顕著に低下させることができることを示している。
また、分岐モノエーテル系オキサアルキル化合物の中でも、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を２つ有している合成例４０、およびオキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を３つ有している合成例４１の化合物は、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を１つ有している合成例３９の化合物と比較して、融点が顕著に低下していた。さらに、合成例４１の化合物は、合成例４０の化合物と比較して、融点が顕著に低下していた。
同様に、分岐ジエステル系オキサアルキル化合物の中でも、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を２つ有している合成例５２、およびオキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を４つ有している合成例５３の化合物は、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を有していない合成例５１の化合物と比較して、ガラス転移点が顕著に低下していた。さらに、合成例５３の化合物は、合成例５２の化合物と比較して、ガラス転移点が顕著に低下していた。
同様に、分岐モノエステル系オキサアルキル化合物の中でも、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を３つ有している合成例４２および合成例４４の化合物は、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を１つ有している合成例４３の化合物と比較して、融点が顕著に低下していた。
これらの結果は、オキサアルキル鎖中のエーテル酸素原子の数を増加させると、融点を顕著に低下させることができることを示している。
また、オキサアルキル鎖中にエーテル酸素原子を３つ有している分岐モノエステル系オキサアルキル化合物の中でも、合成例４２の化合物は、合成例４４の化合物と比較して、ガラス転移点が顕著に低下していた。この結果は、オキサアルキル鎖の鎖長を長くすると、融点またはガラス転移点を顕著に低下させることができることを示している。
また、分岐ジエーテル系オキサアルキル化合物の中でも、側鎖としてのメチル基が２つ導入されている合成例３０の化合物は、オキサアルキル鎖が同じであるが、側鎖としてのメチル基が１つ導入されている点で異なる合成例２５の化合物と比較して、融点が顕著に低下していた。同様に、側鎖としてのメチル基が２つ導入されている合成例３０〜３２、３４、３６の化合物は、オキサアルキル鎖が同じであるが、側鎖としてのメチル基が１つ導入されている点で異なる合成例２５〜２９の化合物とそれぞれ比較して、融点またはガラス転移点が顕著に低下していた。この結果は、オキサアルキル鎖が同じである場合は、導入する側鎖の数を増加させると、融点またはガラス転移点を顕著に低下させることができることを示している。
さらに、側鎖としてのエチル基が２つ導入されている合成例３８の化合物は、オキサアルキル鎖および側鎖の数が同じであるが、側鎖がメチル基である点で異なる合成例３４の化合物と比較して、ガラス転移点が顕著に低下していた。この結果は、オキサアルキル鎖および側鎖の数が同じである場合は、導入する側鎖の炭素原子数を増加させると、融点またはガラス転移点を顕著に低下させることができることを示している。
〔実施例２〕
実施例１で合成した化合物を代表して、合成例４７、４９および５０の化合物の物性を測定した。
実施例１で合成した化合物を代表して、合成例４７、４９および５０の化合物の物性を測定した。
物性を測定した合成例４７、４９および５０の化合物の構造を、図１に示した。
（物性の測定）
化合物の融点およびガラス転移点は、ＤＳＣ（島津社製、ＤＳＣ−５０）を用いて測定した。
化合物の融点およびガラス転移点は、ＤＳＣ（島津社製、ＤＳＣ−５０）を用いて測定した。
４０℃動粘度および１００℃動粘度は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準じ、キャノン−フェンスケ粘度計を用いて測定した。
絶対粘度は、平板回転式トルク計（ＴＡインスツルメント社製、ＡＲＥＳ−ＲＤＡＷ／ＦＣＯ）を用いて測定した。
粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ ２２８３に準じて測定した。
融点、ガラス転移点、動粘度、絶対粘度、および粘度指数の比較対照として、従来公知の潤滑剤であるＤＯＳ（ジオクチルセバケート、豊国製油株式会社製）およびＥＤＥ（２−エチルへキシルオキシカルボニルプロピルエーテル、株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ製）を用いた。
結果を表３に示す。
合成例４７、４９および５０の化合物は、ＤＯＳまたはＥＤＥと比較して、動粘度が顕著に低下していた。この結果は、合成例４７、４９および５０の化合物が、ＤＯＳまたはＥＤＥと比較して、非常に高い流動性を有していることを示している。また、合成例４７、４９および５０の化合物は、高い粘度指数を有していた。特に、サンプルＡおよびＣでは、ＤＯＳまたはＥＤＥと比較して、粘度指数に明確な向上が認められた。
また、オキサアルキル鎖の分子中に含まれているメチレン基（−ＣＨ２−）の数が、奇数個である合成例４７および４９の化合物は、メチレン基の数が偶数個である合成例５０の化合物と比較して、ガラス転移点がより低下することが明らかになった。
図４は、合成例４７、４９および５０の化合物の絶対粘度を測定した結果を表す図である。絶対粘度の比較対象として、ＤＯＳおよびＥＤＥを用いた。
図４に示すように、合成例４７、４９および５０の化合物は、いずれも、ＤＯＳまたはＥＤＥと比較し、優れた低温流動性を有していることが確認できた。
本発明によれば、潤滑剤の融点またはガラス転移点および動粘度を低下させることができる。動粘度が低い潤滑剤は、自動車、家電、工業用機械等のさらなる低燃費化、低消費電力化をもたらすことが期待される。このため、本発明は、潤滑剤を利用する機械産業、電子部品産業等の広範な産業において利用可能性がある。
Claims (6)
- 分子中に、少なくとも１つの側鎖を有しているオキサアルキル鎖を有していることを特徴とする、化合物。
- 下記一般式（１）で表される構造単位を、分子中に少なくとも１以上有しているオキサアルキル鎖を有していることを特徴とする、化合物：
であり、Ｒ１〜Ｒ４のうち少なくとも１つは、置換基である。）。 - 上記側鎖は、アルキル基、オキサアルキル基、ハロゲン基およびシリコーン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
- 上記置換基は、アルキル基、オキサアルキル基、ハロゲン基およびシリコーン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。
- 上記オキサアルキル鎖は、分子中に、少なくとも１つのエステル結合をさらに有していることを特徴とする、請求項１〜４の何れか１項に記載の化合物。
- 請求項１〜５の何れか１項に記載の化合物を含有していることを特徴とする、潤滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010256887A JP5760218B2 (ja) | 2010-11-17 | 2010-11-17 | 分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010256887A JP5760218B2 (ja) | 2010-11-17 | 2010-11-17 | 分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012106948A true JP2012106948A (ja) | 2012-06-07 |
| JP5760218B2 JP5760218B2 (ja) | 2015-08-05 |
Family
ID=46493005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010256887A Expired - Fee Related JP5760218B2 (ja) | 2010-11-17 | 2010-11-17 | 分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5760218B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013082900A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-09 | Balbis:Kk | 軸受用潤滑剤組成物 |
| WO2015040937A1 (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-26 | 株式会社Moresco | 含エーテルモノエステル化合物およびその利用 |
| JP2015057453A (ja) * | 2012-12-27 | 2015-03-26 | 出光興産株式会社 | ジアルキルエーテル |
| JP2015199934A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-12 | ウシオケミックス株式会社 | 潤滑性化合物及びそれを含む潤滑剤組成物 |
| JP2016074816A (ja) * | 2014-10-06 | 2016-05-12 | 株式会社バルビス | 潤滑油基油及び潤滑油組成物 |
| WO2017175522A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2017-10-12 | 株式会社Moresco | オキサ酸化合物 |
| JP2018062632A (ja) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 国立大学法人広島大学 | 潤滑油用基油及び潤滑油 |
| JP2019056080A (ja) * | 2017-09-22 | 2019-04-11 | 日本電産株式会社 | 流体動圧軸受用潤滑油、流体動圧軸受及びスピンドルモータ |
| CN113563598A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-10-29 | 宁波锋成先进能源材料研究院有限公司 | 一种双亲超支化聚合物及其制备方法和应用 |
Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2599803A (en) * | 1948-11-01 | 1952-06-10 | Shell Dev | Lubricating composition |
| US2936856A (en) * | 1957-02-01 | 1960-05-17 | Pure Oil Co | 2-ethylhexyl 6-(2-ethylhexoxy) hexanoate |
| JPH08311472A (ja) * | 1996-06-17 | 1996-11-26 | Nippon Oil Co Ltd | 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油 |
| JPH0987223A (ja) * | 1995-05-17 | 1997-03-31 | Kao Corp | 新規エーテル化合物及びその製造方法 |
| JPH09255616A (ja) * | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Kao Corp | エーテルカルボン酸誘導体の製造方法 |
| JPH09316017A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Kao Corp | エーテル化合物の製造法 |
| JPH10109951A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-04-28 | Kao Corp | エーテル化合物の製造方法 |
| JPH10251181A (ja) * | 1997-03-11 | 1998-09-22 | Kao Corp | エーテル化合物の製造方法 |
| JP2001107066A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-17 | New Japan Chem Co Ltd | 冷凍機用潤滑油 |
| JP2004203889A (ja) * | 1994-05-20 | 2004-07-22 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | ω−ヒドロフルオロアルキルエーテル類、その前駆物質のカルボン酸類と誘導体およびそれらの製造方法と用途 |
| JP2007056276A (ja) * | 2006-12-04 | 2007-03-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油基油 |
| JP2010053052A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Fujifilm Corp | 多価エステル化合物の製造方法 |
| JP2010150228A (ja) * | 2008-03-28 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 化合物 |
| WO2010085545A1 (en) * | 2009-01-26 | 2010-07-29 | Chemtura Corporation | Production of polyol ester lubricants for refrigeration systems |
| JP2010254678A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-11-11 | Fujifilm Corp | パーフルオロクロロエーテル溶媒を含有する液体組成物 |
| JP2012056873A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Moresco Corp | ２塩基酸エステル化合物および該化合物を含む潤滑油基油組成物 |
-
2010
- 2010-11-17 JP JP2010256887A patent/JP5760218B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2599803A (en) * | 1948-11-01 | 1952-06-10 | Shell Dev | Lubricating composition |
| US2936856A (en) * | 1957-02-01 | 1960-05-17 | Pure Oil Co | 2-ethylhexyl 6-(2-ethylhexoxy) hexanoate |
| JP2004203889A (ja) * | 1994-05-20 | 2004-07-22 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | ω−ヒドロフルオロアルキルエーテル類、その前駆物質のカルボン酸類と誘導体およびそれらの製造方法と用途 |
| JPH0987223A (ja) * | 1995-05-17 | 1997-03-31 | Kao Corp | 新規エーテル化合物及びその製造方法 |
| JPH09255616A (ja) * | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Kao Corp | エーテルカルボン酸誘導体の製造方法 |
| JPH09316017A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-09 | Kao Corp | エーテル化合物の製造法 |
| JPH08311472A (ja) * | 1996-06-17 | 1996-11-26 | Nippon Oil Co Ltd | 非塩素系フロン冷媒用冷凍機油 |
| JPH10109951A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-04-28 | Kao Corp | エーテル化合物の製造方法 |
| JPH10251181A (ja) * | 1997-03-11 | 1998-09-22 | Kao Corp | エーテル化合物の製造方法 |
| JP2001107066A (ja) * | 1999-10-08 | 2001-04-17 | New Japan Chem Co Ltd | 冷凍機用潤滑油 |
| JP2007056276A (ja) * | 2006-12-04 | 2007-03-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油基油 |
| JP2010150228A (ja) * | 2008-03-28 | 2010-07-08 | Fujifilm Corp | 化合物 |
| JP2010053052A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Fujifilm Corp | 多価エステル化合物の製造方法 |
| WO2010085545A1 (en) * | 2009-01-26 | 2010-07-29 | Chemtura Corporation | Production of polyol ester lubricants for refrigeration systems |
| JP2010254678A (ja) * | 2009-03-30 | 2010-11-11 | Fujifilm Corp | パーフルオロクロロエーテル溶媒を含有する液体組成物 |
| JP2012056873A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Moresco Corp | ２塩基酸エステル化合物および該化合物を含む潤滑油基油組成物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "Study of the reaction of methyl methacrylate with C5-10 aliphatic alcohols", AZERBAIDZHANSKII KHIMICHESKII ZHURNAL, JPN6014030118, 1983, pages 65 - 8, ISSN: 0002883820 * |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013082900A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-09 | Balbis:Kk | 軸受用潤滑剤組成物 |
| US9365789B2 (en) | 2012-12-27 | 2016-06-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dialkyl ether, and lubricant base oil and lubricating oil composition containing the same |
| JP2015057453A (ja) * | 2012-12-27 | 2015-03-26 | 出光興産株式会社 | ジアルキルエーテル |
| JP5994133B2 (ja) * | 2013-09-20 | 2016-09-21 | 株式会社Moresco | 含エーテルモノエステル化合物およびその利用 |
| JP2016216498A (ja) * | 2013-09-20 | 2016-12-22 | 株式会社Moresco | 含エーテルモノエステル化合物およびその利用 |
| US10077229B2 (en) | 2013-09-20 | 2018-09-18 | Moresco Corporation | Ether-containing monoester compound and use thereof |
| CN105579431B (zh) * | 2013-09-20 | 2018-05-04 | 株式会社Moresco | 含有醚的单酯化合物及其利用 |
| CN105579431A (zh) * | 2013-09-20 | 2016-05-11 | 株式会社Moresco | 含有醚的单酯化合物及其利用 |
| WO2015040937A1 (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-26 | 株式会社Moresco | 含エーテルモノエステル化合物およびその利用 |
| JP2016130316A (ja) * | 2014-03-31 | 2016-07-21 | ウシオケミックス株式会社 | 潤滑性化合物及びそれを含む潤滑剤組成物 |
| JP2015199934A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-12 | ウシオケミックス株式会社 | 潤滑性化合物及びそれを含む潤滑剤組成物 |
| JP2016074816A (ja) * | 2014-10-06 | 2016-05-12 | 株式会社バルビス | 潤滑油基油及び潤滑油組成物 |
| WO2017175522A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2017-10-12 | 株式会社Moresco | オキサ酸化合物 |
| JPWO2017175522A1 (ja) * | 2016-04-05 | 2019-02-14 | 株式会社Moresco | オキサ酸化合物 |
| US11021430B2 (en) | 2016-04-05 | 2021-06-01 | Moresco Corporation | Oxa acid compound |
| JP2018062632A (ja) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | 国立大学法人広島大学 | 潤滑油用基油及び潤滑油 |
| JP2019056080A (ja) * | 2017-09-22 | 2019-04-11 | 日本電産株式会社 | 流体動圧軸受用潤滑油、流体動圧軸受及びスピンドルモータ |
| CN113563598A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-10-29 | 宁波锋成先进能源材料研究院有限公司 | 一种双亲超支化聚合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5760218B2 (ja) | 2015-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5760218B2 (ja) | 分岐オキサアルキル鎖を有している化合物およびその利用 | |
| CN104145009B (zh) | 冷冻机用工作流体组合物 | |
| CN104169405B (zh) | 冷冻机用工作流体组合物 | |
| JP2005105232A (ja) | 液晶ポリエステル樹脂 | |
| CN104160005A (zh) | 冷冻机用工作流体组合物 | |
| CN102712862B (zh) | 用于制冷系统的润滑剂 | |
| CN107523374A (zh) | 压缩式冷冻机用润滑油组合物 | |
| KR20110090924A (ko) | 냉장 시스템용 윤활제 | |
| WO1996006839A1 (en) | Synthetic lubricating oil | |
| CN103620004A (zh) | 压缩式冷冻机用润滑油组合物 | |
| JPWO2015125940A1 (ja) | フラーレン誘導体、フッ素樹脂組成物および潤滑剤 | |
| WO1990015122A1 (en) | Refrigerant composition | |
| CN108138067A (zh) | 冷冻机油、冷冻机用组合物、冷冻机和冷冻机油的选择方法 | |
| JP2015199934A (ja) | 潤滑性化合物及びそれを含む潤滑剤組成物 | |
| WO2015025929A1 (ja) | パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有二官能化合物、パーフルオロ（ポリ）エーテル基含有二官能化合物を含む組成物およびこれらの製造方法 | |
| JP2008031149A (ja) | 新規ジカルボン酸ジエステル化合物、化学物質改質剤及びその利用 | |
| WO2009142085A1 (ja) | 含フッ素ポリエーテル化合物およびその製造方法 | |
| CN110088252A (zh) | 润滑油基础油、含有该润滑油基础油的润滑油组合物及其制造方法 | |
| JP2025004192A (ja) | 化合物 | |
| WO2017126578A1 (ja) | 冷媒ｒ３２用の冷凍機油およびこれを含む組成物 | |
| WO2017188151A1 (ja) | 冷凍機油、及び冷凍機用組成物 | |
| JPH04314797A (ja) | エステル組成物 | |
| JP2020128516A (ja) | グリース基油、および該グリース基油を含有するグリース組成物 | |
| JPH061970A (ja) | 冷凍機作動流体用組成物 | |
| JP2010242027A (ja) | 硬化性含フッ素ポリエーテル組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130620 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130620 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140826 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150203 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150324 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150414 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150430 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5760218 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |