JP2012102321A - 粉体処理剤及び処理粉体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに、一般式(1)で表される有機基が結合してなるオルガノポリシロキサンを含有する粉体処理剤。
[式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基であり、mは0〜4の整数であり、Raは水素原子又は炭素数1〜4の1価の炭化水素基である。Zは一般式(2)
(式(2)中、Rbはアミノ酸の側鎖、Rcは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、Rdは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜22のアシル基である。)で表される有機基である。]
【選択図】なし
Description
請求項1:
主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに、下記一般式(1)で表される有機基が結合してなるオルガノポリシロキサンを含有する粉体処理剤。
[式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基であり、mは0〜4の整数であり、Raは水素原子又は炭素数1〜4の1価の炭化水素基である。Zは下記一般式(2)
(式(2)中、Rbはアミノ酸の側鎖、Rcは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、Rdは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜22のアシル基である。)
で表される有機基である。]
請求項2:
オルガノポリシロキサンが、下記一般式(3)で表される化合物である請求項1に記載の粉体処理剤。
[式(3)中、Rは互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のフロロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、及び炭素数7〜30のアラルキル基から選択される基であり、R10は請求項1に記載の式(1)で表される有機基であり、R11はR又はR10から選択される有機基であり、Aは下記一般式(4)
(式(4)において、R及びR10は上記の通りであり、Qは酸素原子、又は炭素数1〜3の2価の炭化水素基である。)
で表されるセグメントであり、式(3)及び式(4)において、a、b及びcは互いに独立に0〜3の整数であり、eは0〜100の整数であり、fは0〜5,000の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0〜100の整数であり、jは0〜5,000の整数であり、但し、R11がR10である場合、1≦a+b+c+e+g+iであり、R11がRである場合、1≦a+b+c+e+iである。]
請求項3:
アミノ酸が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、O−ホスホセリン、又はバリンである請求項1又は2に記載の粉体処理剤。
請求項4:
粉体100質量部に対して請求項1〜3のいずれか1項に記載の粉体処理剤0.1〜30質量部で処理された処理粉体。
請求項5:
粉体が酸化亜鉛である請求項4に記載の処理粉体。
請求項6:
粉体が酸化チタンである請求項4に記載の処理粉体。
請求項7:
粉体が体質顔料である請求項4に記載の処理粉体。
請求項8:
請求項4〜7のいずれか1項に記載の処理粉体を油剤に分散してなる油中粉体分散物。
[式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基であり、mは0〜4の整数であり、Raは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基等の1価の炭化水素基である。Zは下記一般式(2)
(式(2)中、Rbはアミノ酸の側鎖、Rcは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、Rdは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜22のアシル基である。)
で表される有機基である。]
更に、上記アミノ酸としては、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、O−ホスホセリン、バリン等が挙げられる。
[式(3)中、Rは互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のフロロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、及び炭素数7〜30のアラルキル基から選択される基であり、R10は上記の式(1)で表される有機基であり、R11はR又はR10から選択される有機基であり、Aは下記一般式(4)
(式(4)において、R及びR10は上記の通りであり、Qは酸素原子、又は炭素数1〜3のアルキレン基等の2価の炭化水素基である。)
で表されるセグメントであり、式(3)及び式(4)において、a、b及びcは互いに独立に0〜3の整数であり、eは0〜100の整数であり、fは0〜5,000の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0〜100の整数であり、jは0〜5,000の整数であり、但し、R11がR10である場合、1≦a+b+c+e+g+iであり、R11がRである場合、1≦a+b+c+e+iである。]
更に詳しくは、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントのケイ素原子の少なくとも一つに下記一般式(1’)
(式(1’)中、X及びYはそれぞれ独立に、炭素数1〜10の2価の炭化水素基であり、mは0〜4の整数であり、Raは水素原子又は炭素数1〜4の1価の炭化水素基である。)
で表されるアミノ基が結合してなるアミノ変性オルガノポリシロキサンと、下記一般式(2’)
(式(2’)中、R’は炭素数1〜7の1価の炭化水素基、Rbはアミノ酸の側鎖、Rcは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、Rdは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は炭素数1〜22のアシル基である。)
で表されるアミノ酸のカルボキシル基がエステル化されたアミノ酸エステル又はアミノ酸誘導体のカルボキシル基がエステル化されたアミノ酸誘導体エステル化物とを有機金属触媒存在下に反応させることによって得ることができる。
[式(7)中、Rは上記式(3)と同じものを意味し、R12は上記式(1’)で表される有機基であり、R13はR又はR12から選択される有機基であり、A1は下記一般式(8)
(式(8)において、R及びR12、Qは上記の通りである。)
で表されるセグメントである。
また、式(7)及び式(8)において、a1、b1及びc1は互いに独立に0〜3の整数である。e1は0〜100、好ましくは1〜50の整数であり、fは0〜5,000、好ましくは1〜2,000の整数であり、g1は0又は1であり、h1は0又は1であり、i1は0〜100、好ましくは0〜50の整数であり、jは0〜5,000、好ましくは0〜2,000の整数であり、但し、R13がR12である場合、1≦a1+b1+c1+e1+g1+i1であり、R13がRである場合、1≦a1+b1+c1+e1+i1である。]
で示される構造であり、Rbはアミノ酸の側鎖を意味する。具体的には、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、O−ホスホセリン、バリン等が挙げられる。
Rbはアミノ酸の側鎖、Rcは水素原子、又は炭素数1〜6のアルキル基であり、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基である。Rdは水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、ラウロイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基等の炭素数1〜22のアシル基から選択される基であり、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、アセチル基、ベンゾイル基、ラウロイル基である。アミノ基は塩酸塩になっていてもよい。また、RbとRdがアルキレン基によって連結して環状体を形成し、かつRcが水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基のプロリンエステルも挙げられる。R’はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、ベンジル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。
1.目的の粉体を、粉体処理剤の配合された水あるいは有機溶剤から選択される媒体中に分散して表面処理する方法。
2.粉体と粉体処理剤を混合した後、ボールミル、ジェットミルなどの粉砕器を用いて表面処理する方法。
1.前記の如くして得た処理粉体を、エステル油やシリコーン油等の油剤中に添加して分散する方法。
2.上記の油剤中に本発明の粉体処理剤を溶解又は分散し、これに粉体を添加してボールミル、ビーズミル、サンドミル等の分散機器で混合する方法。
得られた油中粉体分散物は、そのまま使用、配合することができる。
このように処理された粉体は、各種熱可塑性又は熱硬化性組成物やゴム組成物等に充填剤として配合することができる。
反応器にアミン当量が4,800g/molで粘度(25℃)が110mm2/sの側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体450質量部、チタンテトラブトキシド4質量部、N−アセチルグリシンエチル14質量部を100℃にて8時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、120℃でストリップすることにより、430質量部の淡黄色微濁液体を93%収率で得た。1H−NMRの測定結果からアミノ原料由来の2.6ppmのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピークが3.1ppm付近に観測された。また、IRスペクトルの測定結果から、1,650cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとN−アセチルグリシンエチルが連結したことを確認した。
反応器にアミン当量が6,500g/molで粘度(25℃)が130mm2/sの側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体550質量部、チタンテトラブトキシド7質量部、チロシンエチル17質量部を100℃にて8時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、120℃でストリップすることにより、539質量部の淡黄色微濁の高粘度液体を95%収率で得た。1H−NMRの測定結果からアミノ原料由来の2.6ppmのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピークが3.1ppm付近に観測された。また、IRスペクトルの測定結果から、1,650cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとチロシンエチルが連結したことを確認した。
反応器にアミン当量が1,500g/molで粘度(25℃)が160mm2/sの側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体600質量部、チタンテトラエトキシド10質量部、1−エチル−プロリンエチル64質量部を100℃にて8時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、120℃でストリップすることにより、630質量部の淡黄色微濁の高粘度液体を95%収率で得た。1H−NMRの測定結果からアミノ原料由来の2.6ppmのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピークが3.1ppm付近に観測された。また、IRスペクトルの測定結果から、1,660cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンと1−エチル−プロリンエチルが連結したことを確認した。
反応器にアミン当量が4,950g/molで粘度(25℃)が230mm2/秒の側鎖アミノプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体100質量部、チタンテトラエトキシド4質量部、N−ラウロイルサルコシンイソプロピル6.6質量部を入れ、100℃にて8時間撹拌した。
得られた反応混合物を減圧下、120℃でストリップすることにより、99質量部の淡黄色微濁液体を93%収率で得た。アミノ原料由来の2.6ppmのピークが消失し、アミド結合生成に由来するピークが3.1ppm付近に観測された。また、IRスペクトルの測定結果から、1,652cm-1(アミド結合由来)に吸収が見られたことで、上記アミノプロピル基含有ポリシロキサンとN−ラウロイルサルコシンイソプロピルが連結したことを確認した。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサン8gをデカメチルシクロペンタシロキサン52gに溶解した後、酸化チタン(TTO−S−2:石原産業(株)製の商品名)40gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化チタンの分散物(A)を得た。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサン6gをデカメチルシクロペンタシロキサン44gに溶解した後、酸化亜鉛(ZnO350:住友大阪セメント(株)製の商品名)50gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化亜鉛の分散物(B)を得た。
合成例2で得られたオルガノポリシロキサン6gをデカメチルシクロペンタシロキサン54gに溶解した後、酸化チタン(TTO−S−2:石原産業(株)製の商品名)40gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化チタンの分散物(C)を得た。
合成例2で得られたオルガノポリシロキサン8gをデカメチルシクロペンタシロキサン42gに溶解した後、酸化亜鉛(ZnO350:住友大阪セメント(株)製の商品名)50gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化亜鉛の分散物(D)を得た。
合成例3で得られたオルガノポリシロキサン6gをデカメチルシクロペンタシロキサン10g、イソドデカン44gの混合液に溶解した後、酸化チタン(TTO−S−2:石原産業(株)製の商品名)40gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化チタンの分散物(E)を得た。
ポリエーテル変性シリコーン(KF6017:信越化学工業(株)製の商品名)6gをデカメチルシクロペンタシロキサン44gに溶解し、酸化亜鉛(ZnO350:住友大阪セメント(株)製の商品名)50gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化亜鉛の分散物(F)を得た。
ポリグリセリン変性シリコーン(KF6104:信越化学工業(株)製の商品名)6gをデカメチルシクロペンタシロキサン44gに溶解し、酸化亜鉛(ZnO350:住友大阪セメント(株)製の商品名)50gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化亜鉛の分散物(G)を得た。
ポリグリセリン変性シリコーン(KF6104:信越化学工業(株)製の商品名)6gをデカメチルシクロペンタシロキサン10g、イソドデカン44gの混合液に溶解した後、酸化チタン(TTO−S−2:石原産業(株)製の商品名)40gを加え、ビーズミルを用いて分散させ、表面処理された酸化チタンの分散物(H)を得た。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサン6gを2−プロパノールに溶解した後、酸化チタン(TTO−S−1:石原産業(株)製の商品名)50gを加えて分散させ、溶媒を留去して表面処理酸化チタン(I)を得た。
合成例2で得られたオルガノポリシロキサン5gを2−プロパノールに溶解した後、酸化亜鉛(ZnO350:住友大阪セメント(株)製の商品名)50gを加えて分散させ、溶媒を留去して表面処理酸化亜鉛(J)を得た。
ポリエーテル変性シリコーン(KF6017:信越化学工業(株)製の商品名)6gを2−プロパノールに溶解した後、酸化チタン(TTO−S−2:石原産業(株)製の商品名)50gを加えて分散させ、溶媒を留去して表面処理酸化チタン(K)を得た。
メチルハイドロジェンポリシロキサン(KF99:信越化学工業(株)製の商品名)6gを2−プロパノールに溶解した後、酸化亜鉛(ZnO350:住友大阪セメント(株)製の商品名)50gを加え、100℃で乾燥し、表面処理酸化亜鉛(L)を得た。
粉体の濃度が5%になるように、実施例1〜7及び比較例1〜5の処理粉体及び油中粉体分散物をデカメチルシクロペンタシロキサンに混合し、この混合液を50mlの試験管にいれ、2日後の沈降性を次の評価基準にて目視で観察した。結果は下記表1に示した通りである。
◎:粉の沈降がほとんどない。
○:粉の沈降が少し確認できる。
△:粉がかなり沈降している。
×:粉の大部分が沈降している。
Claims (8)
- オルガノポリシロキサンが、下記一般式(3)で表される化合物である請求項1に記載の粉体処理剤。
[式(3)中、Rは互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のフロロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、及び炭素数7〜30のアラルキル基から選択される基であり、R10は請求項1に記載の式(1)で表される有機基であり、R11はR又はR10から選択される有機基であり、Aは下記一般式(4)
(式(4)において、R及びR10は上記の通りであり、Qは酸素原子、又は炭素数1〜3の2価の炭化水素基である。)
で表されるセグメントであり、式(3)及び式(4)において、a、b及びcは互いに独立に0〜3の整数であり、eは0〜100の整数であり、fは0〜5,000の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0〜100の整数であり、jは0〜5,000の整数であり、但し、R11がR10である場合、1≦a+b+c+e+g+iであり、R11がRである場合、1≦a+b+c+e+iである。] - アミノ酸が、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、サルコシン、γ−アミノ酪酸、オルニチン、クレアチン、オパイン、シスチン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン、チロキシン、デスモシン、O−ホスホセリン、又はバリンである請求項1又は2に記載の粉体処理剤。
- 粉体100質量部に対して請求項1〜3のいずれか1項に記載の粉体処理剤0.1〜30質量部で処理された処理粉体。
- 粉体が酸化亜鉛である請求項4に記載の処理粉体。
- 粉体が酸化チタンである請求項4に記載の処理粉体。
- 粉体が体質顔料である請求項4に記載の処理粉体。
- 請求項4〜7のいずれか1項に記載の処理粉体を油剤に分散してなる油中粉体分散物。
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JP2012102320A (ja) * | 2010-10-14 | 2012-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ酸変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに化粧料 |
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