JP2012067160A - 多面体構造ポリシロキサン変性体およびこれから得られる組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)と、ヒドロシリル基またはアルケニル基を含有する化合物(b)をヒドロシリル化させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体(A)、および、該多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を含有するポリシロキサン系組成物。
【選択図】 なし
Description
[X1R1 2SiO−SiO3/2]a[X2R2 2SiO−SiO3/2]b[R3 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aおよびbは1以上の整数、cは0または1以上の整数;X1は以下の式(1)または(2)示す構造を構成単位とする基;X2は水素原子またはアルケニル基;R1、R2、R3は、アルキル基またはアリール基であり、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
で表されることを特徴とする1)または2)に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)は、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)と、ヒドロシリル基またはアルケニル基を含有する化合物(b)をヒドロシリル化させて得ることができる。多面体構造ポリシロキサン変性体(A)の製造においては、アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)と、ヒドロシリル基またはアルケニル基を含有する化合物(b)をヒドロシリル化させることにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)、あるいは、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を用いて得られる硬化物に、より高い耐熱性や耐光性、ガスバリア性等を付与することが可能となる。
本発明における多面体構造ポリシロキサン変性体(A)は、ハンドリング性・加工性の観点から温度20℃において、液状であることが好ましい。
[X1R1 2SiO−SiO3/2]a[X2R2 2SiO−SiO3/2]b[R3 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aおよびbは1以上の整数、cは0または1以上の整数;X1は以下の式(1)または(2)示す構造を構成単位とする基;X2は水素原子またはアルケニル基;R1、R2、R3は、アルキル基またはアリール基であり、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
で表される多面体構造ポリシロキサン変性体(A)が好ましい。ここで、aは平均して1以上、好ましくは2以上であり、また、bは好ましくは1以上の整数であり、cは好ましくは0または1以上の整数である。a+b+cは6〜24の整数、好ましくは、6〜12の整数である。また、mは1〜7の整数であることが好ましく、nは2〜4の整数であることが好ましい。
本発明における(a)成分は、アルケニル基およびヒドロシリル基を有する多面体構造ポリシロキサン化合物であればよく、特に限定されない。
[X1R1 2SiO−SiO3/2]a[X2R2 2SiO−SiO3/2]b[R3 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aおよびbは1以上の整数、cは0または1以上の整数;X1は以下の式(1)または(2)示す構造を構成単位とする基;X2は水素原子またはアルケニル基;R1、R2、R3は、アルキル基またはアリール基であり、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
で表される多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を効率よく合成することができる。特に、[X2R2 2SiO−SiO3/2]bユニットの導入により、架橋が密になるため、強度やガスバリア性を向上させることができる。
[X2R2 2SiO−SiO3/2]b[R3 3SiO−SiO3/2]c
で表されるものを得ることが可能であるが、この場合、架橋が密になりすぎるために良好な成型体を得ることが著しく困難になる傾向にある。
本発明におけるヒドロシリル基またはアルケニル基を有する化合物(b)は、分子中にヒドロシリル基またはアルケニル基を平均して1個以上含有する化合物であれば特に制限はないが、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)のハンドリング性、成形加工性、透明性、あるいは、多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を用いて得られる硬化物の透明性、耐熱性、耐光性の観点から、ヒドロシリル基またはアルケニル基を有するシロキサン化合物が好ましく、さらには、ヒドロシリル基またはアルケニル基を有する環状シロキサンや、ヒドロシリル基またはアルケニル基を有する直鎖状シロキサンが好ましい。特には耐熱性やガスバリア性・製造上の観点から、ヒドロシリル基を有する環状シロキサンが好ましいものとして例示される。
本発明のポリシロキサン系組成物は、本発明の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)に、必要に応じて硬化剤(B)、ヒドロシリル化触媒、硬化遅延剤、接着性付与剤を添加して成すこともできる。添加物は必要に応じて適宜選択することができる。硬化遅延剤を用いることで組成物安定性、硬化過程でのヒドロシリル化の反応性の調整をすることができる。本発明のポリシロキサン系組成物は、透明な液状性樹脂組成物となす事が可能である。液状組成物と成すことにより、基材に塗布し、加熱して硬化させることで透明の膜を得ることができ、例えば、各種接着剤、コーティング剤、封止剤として好適に用いることが可能である。
硬化させる際に温度を加える場合は、好ましくは、30〜400℃、さらに好ましくは40〜250℃である。硬化温度が高くなり過ぎると、得られる硬化物に外観不良が生じる傾向があり、低すぎると硬化が不十分となる。また、2段階以上の温度条件を組み合わせて硬化させてもよい。具体的には例えば、70℃、120℃、150℃、180℃の様に段階的に硬化温度を引き上げていくことで、良好な硬化物を得ることが可能となる。硬化時間は硬化温度、用いるヒドロシリル化触媒の量及びヒドロシリル基の量その他、本発明のポリシロキサン系組成物のその他の配合物の組み合わせにより適宜選択することができるが、あえて例示すれば、1分〜24時間、好ましくは10分〜16時間行うことにより、良好な硬化物を得ることができる。
本発明における硬化剤(B)としては、アルケニル基またはヒドロシリル基を有する化合物を好適に用いることができる。アルケニル基またはヒドロシリル基を有する化合物としては、1分子中に少なくともアルケニル基またはヒドロシリル基を2個含有するものが好ましく、特にはアルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサンが好ましい。さらには、アルケニル基またはヒドロシリル基を有する直鎖状シロキサン、アルケニル基またはヒドロシリル基を有する環状シロキサン、分子末端にアルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサンが好ましいものとして例示される。さらに、具体的に例えば、得られる硬化物の強度や耐熱性、耐光性の観点から、アルケニル基またはヒドロシリル基を有する直鎖状シロキサンであることが好ましく、両末端にアルケニル基またはヒドロシリル基を有する直鎖状のポリシロキサンであることがさらに好ましい。また、さらにはガスバリア性の観点から、シロキサンユニットの数は2〜20個以上であることが好ましく、さらに好ましくは2〜10個である。シロキサンユニットの数が多いときは、ガスバリア性の低下を招くことがある。
アルケニル基を有する直鎖状シロキサンの具体例としては、ジメチルシロキサン単位とメチルビニルシロキサン単位及び末端トリメチルシロキシ単位との共重合体、ジフェニルシロキサン単位とメチルビニルシロキサン単位及び末端トリメチルシロキシ単位との共重合体、メチルフェニルシロキサン単位とメチルビニルシロキサン単位及び末端トリメチルシロキシ単位との共重合体、ジメチルビニルシリル基で末端が封鎖されたポリシロキサン、などが例示される。
また、アルミニウム系カップリング剤としては、アルミニウムブトキシド、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムアセチルアセトナート、アルミニウムエチルアセトアセトナート、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレートが例示される。
なお、本発明におけるガスバリア性(透湿度)とは以下の方法に従って算出されるものである。
以下の式に従い、透湿度を算出する。
透湿度(g/m2/24h)={(透湿性試験後の試験体総重量(g))−(透湿性試験前の試験体総重量(g))}×10000/9cm2
光学機器分野では、スチールカメラのレンズ用材料、ファインダプリズム、ターゲットプリズム、ファインダーカバー、受光センサー部が例示される。また、ビデオカメラの撮影レンズ、ファインダーが例示される。またプロジェクションテレビの投射レンズ、保護フィルム、封止剤、接着剤などが例示される。光センシング機器のレンズ用材料、封止剤、接着剤、フィルムなどが例示される。
次世代の光・電子機能有機材料としては、次世代DVD、有機EL素子周辺材料、有機フォトリフラクティブ素子、光−光変換デバイスである光増幅素子、光演算素子、有機太陽電池周辺の基板材料、ファイバー材料、素子の封止剤、接着剤などが例示される。
(耐熱試験)
150℃に温度設定した熱風循環オーブン内にて、2mm厚板状成形体を100時間養生し、養生後の外観を目視で評価し、透明性の変化がみられない場合を○、着色がみられる場合を×とした。
紫外可視分光光度計V−560(日本分光株式会社製)を用い、温度20℃/湿度50%の条件下、波長700nmでの光線透過率を測定した。
本発明におけるガスバリア性試験とは以下の方法に従って算出したものである。
5cm角の板ガラス(0.5mm厚)の上部に5cm角のポリイソブチレンゴムシート(3mm厚、ロの字型になるように内部の3cm角を切り取ったもの)を固定した治具を作製し、和光純薬工業製塩化カルシウム(水分測定用)0.3gをロの字型内に充填しこれを試験体とした。さらに上部に4cm角の評価用硬化物(2mm厚)を固定し、恒温恒湿機(エスペック製 PR‐2KP)内で温度40℃、湿度、90%RHで24時間養生した。以下の式に従い、ガスバリア性(透湿度)を算出した。
透湿度(g/m2/24h)={(透湿性試験後の試験体総重量(g))−(透湿性試験前の試験体総重量(g))}×10000/9cm2
多面体構造ポリシロキサン系化合物の合成方法としては、48%2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(以下、コリン)水溶液1288gにテトラアルコキシシラン1042gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール1000mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン588g、トリメチルクロロシラン554g、ジメチルクロロシラン133g、ヘキサン1000mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。その後、先の有機層と共に減圧濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をアセトニトリル中で攪拌し洗浄した後、ろ別することにより多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−1)601gを得た。1H−NMRより、ビニル基が3.0個とトリメチルシリル基が3.8個、ヒドロシリル基が1.2個である事を確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物の合成方法としては、48%コリン水溶液515gにテトラアルコキシシラン417gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール400mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン536g、トリメチルクロロシラン35g、ジメチルクロロシラン53g、ヘキサン400mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。その後、先の有機層と共に減圧濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をアセトニトリル中で攪拌し洗浄した後、ろ別することにより多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−2)237gを得た。1H−NMRより、ビニル基が6.0個とトリメチルシリル基が0.7個、ヒドロシリル基が1.3個である事を確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物の合成方法としては、48%コリン水溶液515gにテトラアルコキシシラン417gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール400mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン420g、ジメチルクロロシラン125g、ヘキサン400mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。その後、先の有機層と共に減圧濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をアセトニトリル中で攪拌し洗浄した後、ろ別することにより多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−3)228gを得た。1H−NMRより、ビニル基が4.7個とヒドロシリル基が3.3個である事を確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物の合成方法としては、48%コリン水溶液386gにテトラアルコキシシラン313gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール225mLを加え均一溶液とした。ジメチルビニルクロロシラン162g、トリメチルクロロシラン179g、ヘキサン225mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。その後、先の有機層と共に減圧濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をメタノール中で攪拌し洗浄した後、ろ別することにより多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−4)175gを得た。1H−NMRより、ビニル基が3.0個とトリメチルシリル基が5.0個である事を確認した。
多面体構造ポリシロキサン系化合物の合成方法としては、48%コリン水溶液386gにテトラアルコキシシラン313gを加え、室温で3時間激しく攪拌した。反応系内が発熱し、均一溶液になった段階で、攪拌を緩め、さらに12時間反応させた。次に、反応系内に生成した固形物に、メタノール225mLを加え均一溶液とした。ジメチルクロロシラン94g、トリメチルクロロシラン199g、ヘキサン225mLの溶液を攪拌しながら、得られた均一溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、1時間反応させた後、有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。その後、先の有機層と共に減圧濃縮することにより、固形物を得た。次に、生成した固形物をメタノール中で攪拌し洗浄した後、ろ別することにより多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−5)161gを得た。1H−NMRより、ヒドロシリル基が3.3個とトリメチルシリル基が4.7個である事を確認した。
製造例1で得られた多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−1)10g、トルエン20g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)2.54μLの混合溶液を1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(クラリアント製)16gとトルエン16gの混合溶液に滴下し、滴下終了後105℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A−1)15gを得た。
製造例2で得られた多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−2)10g、トルエン20g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)4.94μLの混合溶液を1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(クラリアント製)31gとトルエン31gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A−2)20gを得た。
得られた多面体構造ポリシロキサン変性体(A−2)7.50gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVMV、和光純薬工業製)2.93g、ジメチルマレート2.79μLを加え、ポリシロキサン系組成物を調整した。得られたポリシロキサン系組成物を実施例1と同様に評価し、結果を表1に示す。
製造例3で得られた多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−3)10g、トルエン20g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)4.01μLの混合溶液を1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(クラリアント製)25gとトルエン25gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A−3)18gを得た。
得られた多面体構造ポリシロキサン変性体(A−3)7.00gに、ビニル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MVMV、和光純薬工業製)2.86g、ジメチルマレート2.36μLを加え、ポリシロキサン系組成物を調整した。得られたポリシロキサン系組成物を実施例1と同様に評価し、結果を表1に示す。
製造例3で得られた多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−3)10g、トルエン20g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)2.82μLの混合溶液を、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(クラリアント製)25gとトルエン25gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A−3)17gを得た。
製造比較例で得られた多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−4)10g、トルエン30g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)2.51μLの混合溶液を、1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(クラリアント製)15gとトルエン15gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1,3,5,7−テトラハイドロジェン−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A−4)14gを得た。
製造比較例2で得られた多面体構造ポリシロキサン系化合物(a−5)10g、トルエン20g、白金ビニルシロキサン錯体(3%白金、キシレン溶液)1.14μLの混合溶液を、1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(クラリアント製)26gとトルエン26gの混合溶液に滴下し、105℃で2時間加温したのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液から、トルエンと未反応の1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンを留去することにより、多面体構造ポリシロキサン変性体(A−5)15gを得た。
得られた多面体構造ポリシロキサン変性体(A−5)7.00gに、ヒドロシリル基を両末端に含有する直鎖状ポリジメチルシロキサン(MHMH、東京化成製)1.20g、ジメチルマレート0.71μLを加え、ポリシロキサン系組成物を調整した。得られたポリシロキサン系組成物を実施例1と同様に評価し、結果を表1に示す。
Claims (11)
- アルケニル基およびヒドロシリル基を含有する多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)と、ヒドロシリル基またはアルケニル基を含有する化合物(b)をヒドロシリル化させて得られる多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 温度20℃において、液状であることを特徴とする請求項1または2に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 多面体構造ポリシロキサン変性体(A)が、
[X1R1 2SiO−SiO3/2]a[X2R2 2SiO−SiO3/2]b[R3 3SiO−SiO3/2]c
(a+b+cは6〜24の整数、aおよびbは1以上の整数、cは0または1以上の整数;X1は以下の式(1)または(2)示す構造を構成単位とする基;X2は水素原子またはアルケニル基;R1、R2、R3は、アルキル基またはアリール基であり、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
(lは2以上の整数;mは0以上の整数;nは2以上の整数;YおよびZは水素原子またはアルケニル基;Rはアルキル基またはアリール基である。また、X1が複数ある場合は式(1)あるいは式(2)の構造が異なっていても良くまた式(1)あるいは式(2)の構造が混在していても良い。)
で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。 - 少なくとも3個のヒドロシリル基またはアルケニル基を有していることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 多面体構造ポリシロキサン系化合物(a)において、アルケニル基がビニル基であることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 多面体構造ポリシロキサン変性体(A)において、(b)成分がヒドロシリル基またはアルケニル基を有するシロキサン化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 多面体構造ポリシロキサン変性体(A)において、(b)成分がヒドロシリル基またはアルケニル基を有する環状シロキサン化合物であることを特徴とする請求項6に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 多面体構造ポリシロキサン変性体(A)において、(a)成分と(b)成分のヒドロシリル化反応を行う際に、(a)成分のアルケニル基またはヒドロシリル基一個に対して、(b)成分のヒドロシリル基またはアルケニル基が2.5個〜20個になる範囲で過剰量加えてヒドロシリル化反応によって変性し、未反応の(b)成分を留去して得られることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の多面体構造ポリシロキサン変性体(A)を含有するポリシロキサン系組成物。
- さらに、硬化剤(B)を含有することを特徴とする請求項9に記載のポリシロキサン系組成物。
- 硬化剤(B)が、アルケニル基またはヒドロシリル基を有するポリシロキサンであることを特徴とする請求項10に記載のポリシロキサン系組成物。
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