JP2012053461A - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 - Google Patents
感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012053461A JP2012053461A JP2011168839A JP2011168839A JP2012053461A JP 2012053461 A JP2012053461 A JP 2012053461A JP 2011168839 A JP2011168839 A JP 2011168839A JP 2011168839 A JP2011168839 A JP 2011168839A JP 2012053461 A JP2012053461 A JP 2012053461A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- structural unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 262
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 107
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 47
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 101
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 96
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 123
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 100
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 65
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 36
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 36
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 34
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 26
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 21
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 31
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 29
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 17
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 11
- -1 II Chemical class 0.000 description 209
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 116
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 87
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 77
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 57
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 47
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 30
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 29
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 28
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 27
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 23
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 17
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 17
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 7
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 5
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 4
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 4
- 239000012487 rinsing solution Substances 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N Lithocholsaeure Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 SMEROWZSTRWXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N camphor Chemical compound C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 3
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 2
- JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-4-methyl-2-oxanone Chemical compound CC1(O)CCOC(=O)C1 JYVXNLLUYHCIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZZCAIFFTWMNTK-UHFFFAOYSA-N C1CC[SH+]C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F Chemical compound C1CC[SH+]C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SZZCAIFFTWMNTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006622 cycloheptylmethyl group Chemical group 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 2
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004351 phenylcyclohexyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)C1(CCCCC1)* 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MZJCFRKLOXHQIL-CCAGOZQPSA-N (1Z,3Z)-cyclodeca-1,3-diene Chemical compound C1CCC\C=C/C=C\CC1 MZJCFRKLOXHQIL-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- OSADCLXRNLVCOK-UHFFFAOYSA-N (2-oxocyclohexyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[SH2+]C1CCCCC1=O OSADCLXRNLVCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N (3e)-deca-1,3-diene Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- KQTKIMROWOIVHW-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxynaphthalen-1-yl)-dimethylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=C2C([S+](C)C)=CC=C(O)C2=C1 KQTKIMROWOIVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPDSQNJWSQAFAX-UHFFFAOYSA-M (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate;[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-diphenylsulfanium Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC(OC(C)(C)C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VPDSQNJWSQAFAX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GODCHPKYUKOQKA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropentan-3-one Chemical compound CCC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F GODCHPKYUKOQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCFOLLBETMWRMU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;4-(thiolan-1-ium-1-yl)naphthalen-1-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C(O)=CC=C1[S+]1CCCC1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZCFOLLBETMWRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VLLPVDKADBYKLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYXMTORTDACTG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-tributylthiourea Chemical compound CCCCNC(=S)N(CCCC)CCCC UDYXMTORTDACTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound COCN1C(=O)N(COC)C2C1N(COC)C(=O)N2COC XGQJGMGAMHFMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001686 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one Substances 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O.OS(=O)(=O)C(F)(F)F QPAWHGVDCJWYRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQNMENFJSZTGD-UHFFFAOYSA-O 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1 WFQNMENFJSZTGD-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VAOHUAFTTHSCRT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-(thiolan-1-ium-1-yl)phenol;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=C(O)C(C)=CC([S+]2CCCC2)=C1 VAOHUAFTTHSCRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AILVYPLQKCQNJC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(C)C1=O AILVYPLQKCQNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-1-cyclopropylethyl)diazenyl]-2-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C1CC1C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C1CC1 SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKTKKWVPHISOFP-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyphenolate;(4-hydroxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[O-].C1=CC(O)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WKTKKWVPHISOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLIEUWPBXKNFS-UHFFFAOYSA-M 2-carboxyphenolate;triphenylsulfanium Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KKLIEUWPBXKNFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNHYHLSXIKNVPE-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine;pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1.CC1=CC=CC=N1 WNHYHLSXIKNVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)C1 AOKRXIIIYJGNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXGWNTYNTZQLI-UHFFFAOYSA-O 4-(thiolan-1-ium-1-yl)naphthalen-1-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C(O)=CC=C1[S+]1CCCC1 TYXGWNTYNTZQLI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JNAUABNHSLFOCQ-UHFFFAOYSA-N 4-(thiolan-1-ium-1-yl)naphthalen-1-ol;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C12=CC=CC=C2C(O)=CC=C1[S+]1CCCC1 JNAUABNHSLFOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLRQOWAOMJMSTP-JJTRIOAGSA-N [(2s)-2-[(2r)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2h-furan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (6z,9z,12z)-octadeca-6,9,12-trienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O FLRQOWAOMJMSTP-JJTRIOAGSA-N 0.000 description 1
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004718 beta keto acids Chemical group 0.000 description 1
- VIQRCOQXIHFJND-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]oct-2-ene Chemical compound C1CC2CCC1C=C2 VIQRCOQXIHFJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;(7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonate Chemical compound C1CC2(CS([O-])(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MDUKBVGQQFOMPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DJBAOXYQCAKLPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DFWHUMPTRSVZOW-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;2-carboxyphenolate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DFWHUMPTRSVZOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMVCDPHJNPHEIB-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 WMVCDPHJNPHEIB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-M butane-1-sulfonate Chemical compound CCCCS([O-])(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXRFQEGACQUUPJ-UHFFFAOYSA-N cyclodeca-1,3-diyne Chemical compound C1CCCC#CC#CCC1 GXRFQEGACQUUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940009976 deoxycholate Drugs 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical class C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical class C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- BGXRJLLPQWKPIH-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethylurea Chemical compound COC(OC)NC(N)=O BGXRJLLPQWKPIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKRVKQAWQEHPY-UHFFFAOYSA-M dimethyl-(2-oxocyclohexyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C[S+](C)C1CCCCC1=O LNKRVKQAWQEHPY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ORPDKMPYOLFUBA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940052761 dopaminergic adamantane derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKOJBFZCIRFXBA-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diyne Chemical compound CCC#CC#C AKOJBFZCIRFXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N lithocholic acid Chemical class C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001800 methanetriyl group Chemical group C(*)(*)* 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GFVQBVDJRHZKPO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylate Chemical compound O1C(=O)C2C(C(=O)OC)C3C(O)C1C2C3 GFVQBVDJRHZKPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- BMBXCBKLUFYUIG-UHFFFAOYSA-N methylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [SH2+]C.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BMBXCBKLUFYUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCLLINSDAJVOHP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n',n'-dimethylprop-2-enehydrazide Chemical compound CCN(N(C)C)C(=O)C=C RCLLINSDAJVOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005460 perfluorocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- NZNVBGIQMWGYRR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-phenylbenzimidazole-1-carboxylate Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N(C(=O)OC(C)(C)C)C=1C1=CC=CC=C1 NZNVBGIQMWGYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWQLFIKTGRINFF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(O)CC1 PWQLFIKTGRINFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CROWJIMGVQLMPG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OC(C)(C)C)C=NC2=C1 CROWJIMGVQLMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTBKGWHHOBJMHJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl imidazole-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1C=CN=C1 MTBKGWHHOBJMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUNFRBJXIEULW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-bis(2-hydroxyethyl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N(CCO)CCO KMUNFRBJXIEULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIURVMHVEPTKHB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dicyclohexylcarbamate Chemical compound C1CCCCC1N(C(=O)OC(C)(C)C)C1CCCCC1 WIURVMHVEPTKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEXYHWLLMPVRB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dioctylcarbamate Chemical compound CCCCCCCCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCCCCCCC UQEXYHWLLMPVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJONCGVUGJUWJQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-diphenylcarbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)OC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 QJONCGVUGJUWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCNHUCCQJMSRG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1 RQCNHUCCQJMSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O thiolan-1-ium Chemical compound C1CC[SH+]C1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UWIVZLWKBOZJFG-UHFFFAOYSA-N thiolan-1-ium trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1CC[SH+]C1.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UWIVZLWKBOZJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KOFQUBYAUWJFIT-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KOFQUBYAUWJFIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
- C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
Description
[A]下記式(i)で表される基(以下、「基(i)」ともいう)を有する構造単位(I)を含む重合体(以下、「[A]重合体」ともいう。)、
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう。)、及び
[C]上記[A]重合体よりもフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する重合体(以下、「[C]重合体」ともいう。)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
式(3)中、RBは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R2は、炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R’は、水素原子又は1価の有機基である。R3は、単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基である。X2は、少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは、酸素原子、−NR’’−、−CO−O−**又は−SO2−O−**である。R’’は、水素原子又は1価の有機基である。**は、R4に結合する部位を示す。R4は、水素原子又は1価の有機基である。mは、1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を有する。
下記式(i)で表される基を含む構造単位(I)
を有する。
をさらに有することが好ましい。
式(3)中、RBは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R2は、炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R’は、水素原子又は1価の有機基である。R3は、単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基である。X2は、少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは、酸素原子、−NR’’−、−CO−O−**又は−SO2−O−**である。R’’は、水素原子又は1価の有機基である。**は、R4に結合する部位を示す。R4は、水素原子又は1価の有機基である。mは、1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
本発明において[A]重合体は、上記基(i)を有する構造単位(I)を含む重合体である。[A]重合体は、フッ素原子含有率が後述する[C]重合体より高く、疎水性がより高いため、[C]重合体と共にレジスト被膜を形成した際には、被膜表層に偏在化する傾向がある。その結果、形成された被膜からの酸発生体等の溶出が抑制されると共に被膜表面は高い動的接触角を示すので、優れた水切れ特性を発揮することができる。これにより、同様の目的でレジスト被膜表面と液浸媒体を遮断するための上層膜を別途形成することが不要になる。
構造単位(I)は、上記式(i)で表される基を有する構造単位である。
そのような炭化水素化合物としては、例えば、
メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、ヘキサデカン、イコサン等の直鎖状又は分岐状の鎖状飽和炭化水素;
エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセン、テトラデセン、プロピン、ヘキシン、ブタジエン、ヘキサジエン、デカジエン、ヘキサジイン、デカジイン等の直鎖状又は分岐状の鎖状不飽和炭化水素等の鎖状炭化水素、
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、シクロデカン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデシン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロデカジエン、シクロデカジイン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.12,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.12,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式不飽和炭化水素等の脂肪族環状炭化水素、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、デュレン等の芳香族炭化水素等が挙げられる。
上記式(X−1)中、nが2又は3の場合、複数のQ及びRyはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記官能基としてはヒドロキシル基、カルボキシル基等が挙げられる。
また、上述のエステル交換反応に用いられるフッ素原子を有するアセト酢酸エステル誘導体としては、4,4,4−トリフルオロアセト酢酸エチル、3−オキソ−4,4、5,5,5−ペンタフルオロペンタン酸エチルエステル等の市販試薬を用いることができる。
[A]重合体は、上記式(2)で表される構造単位(II)を有することが好ましい。[A]重合体は、フッ素原子を含有する構造単位(II)をさらに有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[A]重合体は、上記式(3)で表される構造単位(III)を有することが好ましい。[A]重合体は、フッ素原子を含有する構造単位(III)をさらに有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト被膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
上記式(W−2)及び(W−3)中、R41は、置換基である。m1は、0〜5の整数である。m2は、0〜4の整数である。但し、R41が複数ある場合、複数のR41は同一でも異なっていてもよい。
上記式(W−4)中、R42及びR43は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。但し、R42及びR43が互いに結合して炭素数4〜20の脂肪族環状炭化水素構造を形成してもよい。
上記[A]重合体は、下記式(4)で表される構造単位(IV)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(IV)を含むことにより、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる。
また、上記R6、R7及びR8で表される炭素数4〜20の1価の脂肪族環状炭化水素基、又は上記R7及びR8が互いに結合してそれらが結合している炭素原子と共に形成される炭素数4〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基としては、例えば、アダマンタン骨格、ノルボルナン骨格等の有橋式骨格や、シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン骨格を有する脂環式炭化水素;この脂環式炭化水素の有する水素原子の一部又は全部を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基の1種又は1個以上で置換した脂環式炭化水素から1個又は2個の水素原子を除いた基等が挙げられる。これらの中でも、現像後のレジストパターンの形状をより改善させることができる点でシクロアルカン骨格を有する脂環式炭化水素基から1個又は2個の水素原子を除いた基が好ましい。
上記[A]重合体は、アルカリ可溶性基を有する構造単位(以下、「構造単位(V)」ともいう。)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(V)を含むことにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
[A]重合体は、下記式(6)で表される構造単位(VI)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(VI)を有することにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
[A]重合体は、下記式(7)で表される構造単位(VII)を有していてもよい。[A]重合体が構造単位(VII)を有することにより、現像液に対する親和性を向上させることができる。
上記[A]重合体は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。例えば、(1)単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(2)単量体を含有する溶液とラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;(3)各々の単量体を含有する、複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;等の方法で合成することが好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物を構成する[B]酸発生体としては、例えば、スルホニウム塩やヨードニウム塩等のオニウム塩化合物、有機ハロゲン化合物、ジスルホン類やジアゾメタンスルホン類等のスルホン化合物等が挙げられる。[B]酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤(以下、適宜「[B]酸発生剤」と称する)の形態でも、[A]重合体や後述する[C]重合体等他の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(1−ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、
トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、ノナフルオロ−n−ブタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、パーフルオロ−n−オクタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシイミドトリフルオロメタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、N−ヒドロキシスクシイミドパーフルオロ−n−オクタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。
[C]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する重合体である。[C]重合体は、酸解離性基を有してことにより、酸の作用前はアルカリ不溶性又はアルカリ難溶性であり、[B]酸発生体等から発生する酸の作用により酸解離性基が脱離するとアルカリ可溶性となる。[C]重合体は本発明の感放射線性樹脂組成物において、ベース樹脂となる成分である。重合体が「アルカリ不溶性又はアルカリ難溶性」であるとは、当該感放射線性樹脂組成物を用いて形成したレジスト被膜からレジストパターンを形成する際に採用されるアルカリ現像条件下で、レジスト被膜に代えてこのような重合体のみを用いた膜厚100nmの被膜を現像した場合に、被膜の初期膜厚の50%以上が現像後に残存する性質をいう。
上記構造単位(III)の含有割合としては、[C]重合体を構成する全構造単位に対して、0〜30モル%が好ましく、0〜15モル%であることがさらに好ましい。含有割合が30モル%を超えると、基板との密着性が不十分となりパターンが剥がれてしまうおそれがある。
上記構造単位(VI)の含有割合としては、[C]重合体を構成する全構造単位に対して、5〜75モル%が好ましく、15〜65モル%がさらに好ましく、25〜55モル%が特に好ましい。含有割合が5モル%未満であるとレジストとして基板との密着性が不十分となり、パターンが剥がれてしまうおそれがある。一方、含有割合が75モル%を超えると、溶解した後のコントラストが損なわれ、パターン形状が低下するおそれがある。
[C]重合体は、上記フッ素原子含有割合を有する限り、構造単位(III)及び構造単位(VI)以外の他の構造単位を有するものであってもよい。他の構造単位を与える単量体としては、例えば、国際公開第2007/116664号[0065]〜[0085段落に記載の単量体等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[D]成分として、酸拡散制御体を含有することができる。[D]酸拡散制御体としては、例えば、下記式(8)で表される化合物(以下、「含窒素化合物(I)」という。)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「含窒素化合物(II)」という。)、窒素原子を3個以上有する化合物(以下、「含窒素化合物(III)」という。)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。酸拡散制御体を含有すると、レジストとしてのパターン形状や寸法忠実度を向上させることができる。[D]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸拡散制御剤の形態でも、[A]重合体や[C]重合体等他の重合体の一部として組み込まれた酸拡散制御基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
X+Z−・・・(9)
当該感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。用いられる溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生体及び所望により含有される[C]重合体等を溶解可能な溶媒であれば、特に限定されるものではない。このような[E]溶媒としては、例えば、直鎖状又は分岐状のケトン類;環状のケトン類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセタート類;2−ヒドロキシプロピオン酸アルキル類;3−アルコキシプロピオン酸アルキル類等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記成分の他、必要に応じ[F]添加剤として、偏在化促進剤、界面活性剤、脂環族化合物、増感剤、架橋剤、染料、顔料、接着助剤、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等を含有することができる。なお、当該感放射線性樹脂組成物は、[F]添加剤を1種又は2種以上含有することができる。
偏在化促進剤は、[A]重合体を、より効率的にレジスト被膜表面に偏析させる効果を有するものである。当該感放射線性樹脂組成物にこの偏在化促進剤を含有させることで、[A]重合体の添加量を従来よりも少なくすることができる。従って、LWR、現像欠陥、パターン倒れ耐性等のレジスト基本特性を損なうことなく、レジスト被膜から液浸液への成分の溶出をさらに抑制したり、高速スキャンにより液浸露光をより高速に行うことが可能になり、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制するレジスト被膜表面の疎水性を向上させることができる。このような偏在化促進剤として用いることができるものとしては、比誘電率が30以上200以下で、1気圧における沸点が100℃以上の低分子化合物が挙げられる。このような化合物としては、例えば、ラクトン化合物、カーボネート化合物、ニトリル化合物、多価アルコール等が挙げられる。
界面活性剤は、塗布性、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤等が挙げられる。また、市販品としては、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子製)等が挙げられる。界面活性剤の含有量としては、当該感放射線性樹脂組成物に含まれる重合体の総量100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格含有化合物としては、例えば、
1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。脂環式骨格含有化合物の含有量としては、当該感放射線性樹脂組成物に含まれる重合体の総量100質量部に対して、通常、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下である。
増感剤は、[B]酸発生体に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを例えば電子やラジカルのような形で[B]酸発生体に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。
当該感放射線性樹脂組成物をネガ型感放射性樹脂組成物として用いる場合においては、アルカリ現像液に可溶な重合体を、酸の存在下で架橋しうる化合物(以下、「架橋剤」という。)を配合しても良い。架橋剤としては、例えば、アルカリ現像液に可溶な重合体との架橋反応性を有する官能基(以下、「架橋性官能基」という。)を1種以上有する化合物等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、全固形分濃度が1〜50質量%、好ましくは3〜25質量%となるように[E]溶媒に溶解した後、例えば、孔径0.02μm程度のフィルターでろ過することによって調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(1)感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、「(1)工程」ともいう。)、(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、上記液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程(以下、「(2)工程」ともいう。)、及び(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「(3)工程」ともいう。)を有する。当該レジストパターン形成方法によれば、被膜表面の水切れ性が高く、高速スキャン露光によりプロセスタイムを短縮させることができると共に、現像欠陥の発生を抑制して良好なレジストパターンを効率よく形成することができる。
上記有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの有機溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本、東ソー製)を用い、流量1.0mL/分、溶出溶媒としてテトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
化合物の1H−NMR分析、重合体のフッ素原子含有率(質量%)を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(JNM−ECX400、日本電子製)を使用し、測定した。
[合成例1](化合物(M−1)の合成)
下記式(a1)で表される化合物を以下の方法により合成した。
1H−NMR(δppm(CD3OD):1.56(4H)、1.81(2H)、2.87(1H)、3.53(1H)、3.74(4H)、3.91(1H)、4.57(1H))
1H−NMR(δppm(CD3OD): 1.55−1.81(6H)、2.86(1H)、3.52(1H)、3.70(1H)、3.85(1H)、3.95(1H)、4.40(2H)、4.64(1H)、4.87(1H))
1H−NMR(δppm(CD3OD):1.96(1H)、2.05(3H)、3.83(2H)、4.29(2H)、5.85(1H)、6.35(1H)、6.43(1H))
下記式で表される化合物(M−1)〜(M−13)を用いて、重合体(A−1)〜(A−6)、(a−1)〜(a−6)及び(C−1)をそれぞれ合成した。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLのフラスコに、化合物(M−1)5.0g、AIBN0.15g及び2−ブタノン15gを加え、窒素下、80℃で3時間攪拌して、重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−1)3.74g(30モル%)、(M−3)2.35g(30モル%)、(M−5)3.91g(40モル%)、AIBN0.382g及び2−ブタノン30gを加え、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−1)3.21g(30モル%)、(M−4)3.53g(30モル%)、(M−5)3.29g(40モル%)、AIBN0.323g及び2−ブタノン30gを加え、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−1)3.25g(30モル%)、(M−10)3.18g(40モル%)、(M−11)3.57g(30モル%)、AIBN0.332g及び2−ブタノン30gを加え、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−1)1.14g(10モル%)、(M−10)0.83g(10モル%)、(M−12)8.03g(80モル%)、AIBN0.349g及び2−ブタノン30gを加え、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−1)0.79g(10モル%)、(M−10)0.58g(10モル%)、(M−13)8.63g(80モル%)、アゾビスイソブチロニトリル0.242g及び2−ブタノン30gを加え、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−2)5.00g、AIBN0.188g及び2−ブタノン15gを加え、窒素下で、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−2)3.23g(30モル%)、(M−3)2.54g(30モル%)、(M−5)4.23g(40モル%)、AIBN0.413g及び2−ブタノン30gを加え、窒素下で、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−2)2.69g(30モル%)、(M−4)3.84g(30モル%)、(M−5)3.50g(40モル%)、AIBN0.352g及び2−ブタノン30gを加え、窒素下で、80℃で3時間攪拌し重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−2)2.78g(30モル%)、(M−10)3.40g(40モル%)、(M−11)3.82g(30モル%)、アゾビスイソブチロニトリル0.355g、及び2−ブタノン30gを加え、窒素下で、80℃で3時間攪拌した。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−2)0.93g(10モル%)、(M−10)0.85g(10モル%)、(M−12)3.57g(80モル%)、AIBN0.357g及び2−ブタノン30gを加え、窒素下で、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
温度計及び還流冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、化合物(M−2)0.64g(10モル%)、(M−10)0.59g(10モル%)、(M−13)8.77g(80モル%)、アゾビスイソブチロニトリル0.246g、及び2−ブタノン30gを加え、窒素下で、80℃で3時間攪拌して重合反応を行った。
化合物(M−6)16.40g(98mmol、40モル%)、化合物(M−7)5.73g(24mmol、10モル%)及び化合物(M−9)21.74g(98mmol、40モル%)を、2−ブタノン100gに溶解し、さらにジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)2.01gを投入した単量体溶液を準備した。50gの2−ブタノン及び化合物(M−8)6.07g(24mmol、10モル%)を投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、反応器内を攪拌しながら80℃に加熱し、上記単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。
下記方法に従って、上記合成した重合体(A−1)及び(A−2)並びに重合体(a−1)及び(a−2)をそれぞれ含有する樹脂溶液を調製し、この樹脂溶液を用いて樹脂膜を形成し、この樹脂膜のアルカリ現像液に対する溶解速度を測定した。なお、樹脂溶液を調製する溶媒としては、後述する感放射線性樹脂組成物の調製に用いる溶媒(E−1)及び(E−2)を用いた。
重合体(A−1)100部、溶媒(E−1)900部及び溶媒(E−2)380部を混合して樹脂溶液(S−1)を調製した。
重合体(A−2)100部、溶媒(E−1)900部及び溶媒(E−2)380部を混合して樹脂溶液(S−2)を調製した。
重合体(a−1)100部、溶媒(E−1)900部及び溶媒(E−2)380部を混合して樹脂溶液(s−1)を調製した。
重合体(a−2)100部、溶媒(E−1)900部及び溶媒(E−2)380部を混合して樹脂溶液(s−2)を調製した。
上記合成した重合体(A−2)〜(A−6)、(a−2)〜(a−6)及び(C−1)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分([B]酸発生剤、[D]酸拡散制御剤、[E]溶媒及び[F]添加剤)について以下に示す。
B−1:下記式(B−1)で表される化合物
D−1:下記式(D−1)で表される化合物
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
F−1:γ−ブチロラクトン
重合体(C−1)100部、重合体(A−2)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(T−1)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(A−3)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(T−2)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(A−4)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(T−3)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(A−5)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(T−4)を調製した
重合体(C−1)100部、重合体(A−6)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(T−5)を調製した
重合体(C−1)100部、重合体(a−2)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(t−1)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(a−3)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(t−2)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(a−4)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(t−3)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(a−5)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(t−4)を調製した。
重合体(C−1)100部、重合体(a−6)5部、酸発生剤(B−1)12.1部、酸拡散制御剤(D−1)1.5部、溶媒(E−1)1,800部、溶媒(E−2)770部及び添加剤(F−1)30部を混合して感放射線性樹脂組成物(t−5)を調製した。
上記調製した感放射線性樹脂組成物(T−1)〜(T−5)及び(t−1)〜(t−5)について、形成される樹脂膜の動的接触角としての後退接触角を評価した。
Claims (10)
- [A]下記式(i)で表される基を有する構造単位(I)を含む重合体、
[B]感放射線性酸発生体、及び
[C]上記[A]重合体よりもフッ素原子含有率が小さく、かつ酸解離性基を有する重合体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるXが2価又は3価の鎖状炭化水素基又は脂肪族環状炭化水素基、かつnが1又は2である請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- [A]重合体における構造単位(I)の含有割合が、3モル%以上100モル%以下である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記Rbが、トリフルオロメチル基である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記[A]重合体が、下記式(2)で表される構造単位(II)及び下記式(3)で表される構造単位(III)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位をさらに有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
式(3)中、RBは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R2は、炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R’は、水素原子又は1価の有機基である。R3は、単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基である。X2は、少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは、酸素原子、−NR’’−、−CO−O−**又は−SO2−O−**である。R’’は、水素原子又は1価の有機基である。**は、R4に結合する部位を示す。R4は、水素原子又は1価の有機基である。mは、1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。) - [C]重合体100質量部に対する[A]重合体の含有量が、0.1質量部以上10質量部以下である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)上記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体を介して上記フォトレジスト膜を液浸露光する工程、及び
(3)液浸露光された上記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程
を有するレジストパターン形成方法。 - 下記式(i)で表される基を含む構造単位(I)
を有する重合体。
- 下記式(2)で表される構造単位(II)及び下記式(3)で表される構造単位(III)からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位
をさらに有する請求項9に記載の重合体。
式(3)中、RBは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R2は、炭素数1〜20の(m+1)価の炭化水素基であり、R2のR3側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−、カルボニル基、−CO−O−又は−CO−NH−が結合された構造のものも含む。R’は、水素原子又は1価の有機基である。R3は、単結合、炭素数1〜10の2価の鎖状炭化水素基又は炭素数4〜20の2価の脂肪族環状炭化水素基である。X2は、少なくとも1個のフッ素原子を有する炭素数1〜20の2価の鎖状炭化水素基である。Aは、酸素原子、−NR’’−、−CO−O−**又は−SO2−O−**である。R’’は、水素原子又は1価の有機基である。**は、R4に結合する部位を示す。R4は、水素原子又は1価の有機基である。mは、1〜3の整数である。但し、mが2又は3の場合、複数のR3、X2、A及びR4はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011168839A JP5741297B2 (ja) | 2010-08-05 | 2011-08-01 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010176833 | 2010-08-05 | ||
JP2010176833 | 2010-08-05 | ||
JP2011168839A JP5741297B2 (ja) | 2010-08-05 | 2011-08-01 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015005395A Division JP5979258B2 (ja) | 2010-08-05 | 2015-01-14 | 重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012053461A true JP2012053461A (ja) | 2012-03-15 |
JP5741297B2 JP5741297B2 (ja) | 2015-07-01 |
Family
ID=45556401
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011168839A Active JP5741297B2 (ja) | 2010-08-05 | 2011-08-01 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
JP2015005395A Active JP5979258B2 (ja) | 2010-08-05 | 2015-01-14 | 重合体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015005395A Active JP5979258B2 (ja) | 2010-08-05 | 2015-01-14 | 重合体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8609318B2 (ja) |
JP (2) | JP5741297B2 (ja) |
KR (1) | KR20120023550A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012256011A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-12-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに新規化合物及び樹脂 |
JP2013041233A (ja) * | 2010-10-26 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013041235A (ja) * | 2010-12-15 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2015125200A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103472674B (zh) | 2009-09-18 | 2017-04-26 | Jsr株式会社 | 放射线敏感性树脂组合物、抗蚀图案形成方法、聚合物和聚合性化合物 |
JP5824321B2 (ja) * | 2010-10-26 | 2015-11-25 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
EP2527379A1 (en) * | 2011-05-27 | 2012-11-28 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Polymer and photoresist comprising the polymer |
JP6019677B2 (ja) * | 2012-04-02 | 2016-11-02 | Jsr株式会社 | フォトレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
WO2013172239A1 (ja) * | 2012-05-17 | 2013-11-21 | Jsr株式会社 | 酸拡散制御剤、感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び化合物の製造方法 |
JP5836201B2 (ja) * | 2012-06-05 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5910445B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-04-27 | Jsr株式会社 | 液浸上層膜形成用組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6748493B2 (ja) * | 2015-07-24 | 2020-09-02 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物 |
KR20200118156A (ko) * | 2018-02-26 | 2020-10-14 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 패턴 형성용 재료, 패턴 형성 방법 및 패턴 형성용 재료용 모노머 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006171667A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008111103A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-05-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2008165146A (ja) * | 2007-01-05 | 2008-07-17 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物、それを用いたパターン形成方法及び該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0612452B2 (ja) | 1982-09-30 | 1994-02-16 | ブリュ−ワ−・サイエンス・インコ−ポレイテッド | 集積回路素子の製造方法 |
JPH0654382B2 (ja) * | 1986-11-18 | 1994-07-20 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
DE69214035T2 (de) | 1991-06-28 | 1997-04-10 | Ibm | Reflexionsverminderde Überzüge |
JP4551701B2 (ja) | 2004-06-14 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4861767B2 (ja) | 2005-07-26 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP5114021B2 (ja) * | 2006-01-23 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5761892B2 (ja) | 2006-03-31 | 2015-08-12 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2008088343A (ja) | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP4849267B2 (ja) * | 2006-10-17 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2008102276A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP4621754B2 (ja) | 2007-03-28 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
US7914967B2 (en) * | 2007-08-03 | 2011-03-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing compound, resist composition for immersion exposure, and method of forming resist pattern |
JP5407866B2 (ja) | 2007-10-15 | 2014-02-05 | Jsr株式会社 | スルホン化合物、スルホン酸塩および感放射線性樹脂組成物 |
JP2009134088A (ja) | 2007-11-30 | 2009-06-18 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
-
2011
- 2011-08-01 JP JP2011168839A patent/JP5741297B2/ja active Active
- 2011-08-04 KR KR1020110077668A patent/KR20120023550A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-08-05 US US13/204,555 patent/US8609318B2/en active Active
-
2015
- 2015-01-14 JP JP2015005395A patent/JP5979258B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006171667A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2008111103A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-05-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2008165146A (ja) * | 2007-01-05 | 2008-07-17 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性組成物、それを用いたパターン形成方法及び該ポジ型感光性組成物に用いられる樹脂 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012256011A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-12-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法並びに新規化合物及び樹脂 |
JP2013041233A (ja) * | 2010-10-26 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP2013041235A (ja) * | 2010-12-15 | 2013-02-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US9671693B2 (en) | 2010-12-15 | 2017-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
JP2015125200A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20120034560A1 (en) | 2012-02-09 |
JP5979258B2 (ja) | 2016-08-24 |
US8609318B2 (en) | 2013-12-17 |
KR20120023550A (ko) | 2012-03-13 |
JP2015078385A (ja) | 2015-04-23 |
JP5741297B2 (ja) | 2015-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5979258B2 (ja) | 重合体 | |
JP5655855B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 | |
JP5692229B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 | |
JP5724798B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びそれにより形成されるレジスト被膜 | |
JP5713011B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 | |
JP5741287B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP6149656B2 (ja) | フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法、重合体及び化合物 | |
JP5728884B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP2015127415A (ja) | 重合体及び化合物 | |
JP5609980B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 | |
WO2012074025A1 (ja) | 感放射線性樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、重合体及び化合物 | |
JP5747468B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP5540818B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及び重合体 | |
KR101996088B1 (ko) | 포토레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 및 산 발생제 | |
JP5985792B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP5728883B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
JP2012145838A (ja) | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 | |
JP5783118B2 (ja) | フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140205 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150114 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150413 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5741297 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |