JP2012046694A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びシリコーンゴム成型物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位からなる三次元網状構造のオルガノポリシロキサンと、ヒドロキシ基で分子鎖両末端が封鎖された直鎖状ジオルガノポリシロキサンとの縮合反応生成物をベース(主剤)にした縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、高分子量(高重合度)のジオルガノポリシロキサン生ゴムを添加する。
【選択図】なし
Description
特開2008−195939号公報(特許文献1)では、25℃での粘度が少なくとも5,000,000mPa・sであるアルケニル基を有さないジオルガノポリシロキサンを添加した高架橋密度の付加加硫シリコーン組成物が提案されている。当該組成物は低摩擦係数の成型物を与えるが、従来から存在する一般のシリコーンゴム組成物の表面タックを改善するコーティングについては触れられていない。また、当該組成物は付加加硫型であるため、常温硬化ではその特性を発揮できず、塗布、加熱硬化、冷却といった煩雑な工程が必要となる。更に樹脂基材と一体成型されたシリコーンゴム成型物では、熱による樹脂の変質が問題となる。また、薄膜コーティングでは、成型品由来、環境由来の付加毒の影響による硬化不良、表面べたつきが発生する可能性が高い。
〔請求項1〕
(I)下記(A)成分80〜20質量部と(B)成分20〜80質量部(但し、(A)、(B)成分の合計は100質量部)との縮合反応生成物であるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(A)R3SiO1/2単位(式中、Rは独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜6の1価炭化水素基を表す)及びSiO4/2単位からなり、SiO4/2単位1モルに対するR3SiO1/2単位のモル数が0.6〜1.2モルであり、更にR2SiO2/2単位及びRSiO3/2単位(前記各式中、Rは前記のとおり)を、SiO4/2単位1モルに対し、それぞれ0〜1.0モル有していてもよく、かつケイ素原子に結合したヒドロキシ基を0.02〜0.12mol/100g有するオルガノポリシロキサン
(B)分子鎖両末端が水酸基で封鎖された重合度が1,000以下の直鎖状ジオルガノポリシロキサン
(II)ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に2個以上有するオルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:10〜50質量部、
(III)重合度5,000以上のジオルガノポリシロキサン生ゴム:5〜50質量部、
(IV)溶剤:500〜1,500質量部
を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
〔請求項2〕
前記(B)成分が、下記一般式(1):
HO−(R1 2SiO)n−H (1)
(式中、R1は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であり、nは10以上1,000以下の整数である。)
で表わされる直鎖状ジオルガノポリシロキサンである請求項1に記載の組成物。
〔請求項3〕
(III)成分が、下記一般式(2)、(3)で示される重合度5,000以上の、メチル基、ビニル基から選ばれるケイ素原子に結合する1価炭化水素基を有するジオルガノポリシロキサン生ゴムである請求項1又は2に記載の組成物。
Me3Si−(Me2SiO)L−(MeViSiO)M−SiMe3 (2)
ViMe2Si−(Me2SiO)L−(MeViSiO)M−SiMe2Vi (3)
(式中、Me、Viはそれぞれメチル基、ビニル基を示し、L、Mはそれぞれ1〜10,000の整数であり、L+Mは5,000以上20,000以下の整数である。)
〔請求項4〕
請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物を硬化させてなるコーティング皮膜で表面が被覆されたシリコーンゴム成型物品。
[(I)成分]
本発明組成物の(I)成分であるオルガノポリシロキサンは、本組成物のベースポリマー(主剤)であり、後述する(A)成分と(B)成分との縮合反応生成物である。
(A)成分は、R3SiO1/2単位(式中、Rは独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜6の1価炭化水素基を表す)及びSiO4/2単位からなり、SiO4/2単位1モルに対するR3SiO1/2単位のモル数が0.6〜1.2モルであり、更にR2SiO2/2単位及びRSiO3/2単位(前記各式中、Rは前記のとおり)を、SiO4/2単位1モルに対し、それぞれ0〜1.0モル有していてもよく、かつケイ素原子に結合したヒドロキシ基を0.02〜0.12mol/100g有する、三次元網状(樹脂状)構造のオルガノポリシロキサンである。
なお、本発明において、分子量又は重合度は、通常、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析におけるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)あるいは重量平均重合度(Nw)等として測定できる。
上記(A)成分と縮合反応させる(B)成分は、重合度が1,000以下、特には10〜1,000のヒドロキシ基で分子鎖両末端が封鎖された(即ち、分子鎖両末端にヒドロキシジオルガノシロキシ基:(HO)R1 2SiO1/2を有する)直鎖状のジオルガノポリシロキサンであり、特に下記一般式(1)
HO−(R1 2SiO)n−H (1)
(式中、R1は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であり、nは10以上1,000以下の整数である。)
で表される直鎖状ジオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(I)成分のオルガノポリシロキサンは、上記(A)成分80〜20質量部(即ち、(A)、(B)成分の合計中80〜20質量%)に対して、上記(B)成分を20〜80質量部(即ち、(A)、(B)成分の合計中20〜80質量%)の範囲で用いて縮合反応させることにより得ることができる。上記(A)成分の使用量が20質量%未満であると本発明組成物から得られる硬化物がゴム強度を有するものとはならず、また、80質量%を超えて用いると、得られる硬化物の伸びが低下し、ゴム弾性が損なわれることとなる。
この縮合反応触媒の使用量は、触媒としての有効量であればよく、特に制限されないが、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して、通常、0.5〜3.0質量部程度でよい。
本発明組成物の(II)成分は、本組成物の架橋剤として作用するものであり、ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均2個以上、好ましくは3個又は4個含有するオルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物(即ち、1分子中に残存加水分解性基を平均2個以上有するオルガノポリシロキサン)である。
本発明組成物には、上記(I)及び(II)成分に加えて、更に(III)重合度5,000以上、特には5,000〜20,000のジオルガノポリシロキサン生ゴムを配合する。この成分は得られる硬化塗膜に表面滑り性を与えるための成分である。なお、生ゴムとは、室温(25℃)において自己流動性を有さない非液状の高分子量(高重合度)成分を意味する。
Me3Si−(Me2SiO)L−(MeViSiO)M−SiMe3 (2)
ViMe2Si−(Me2SiO)L−(MeViSiO)M−SiMe2Vi (3)
(式中、Me、Viはそれぞれメチル基、ビニル基を示し、L、Mはそれぞれ0〜10,000、好ましくは1〜10,000の整数であり、L+Mは5,000以上20,000以下、好ましくは8,000〜15,000の整数である。)
本発明組成物には、更に(IV)溶剤が配合される。本配合成分は材料に適度な粘度を与え、コーティング時の作業性を調整する効果を有する。本組成物には、通常の縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物に使用される溶剤が好適に用いられる。具体的には、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、溶剤揮発油等の飽和炭化水素、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、オクタメチルシクロテトラシロキサン等の低分子環状シロキサン、イソパラフィン類等が挙げられる。これらは1種を単独で使用しても2種以上の混合物として使用してもよい。
本発明組成物には、更に縮合反応触媒を配合してもよい。縮合反応触媒としては、例えば、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、チタンビスアセチルアセトナート等の有機チタン化合物;テトラメチルグアニジン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン等の強塩基類;γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシランカップリング剤;オクタン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラクテート、オクタン酸第一錫、ナフテン酸亜鉛、オクタン酸第一鉄等のカルボン酸金属塩等が挙げられる。
本発明の組成物は、上記(I)〜(IV)成分及び必要に応じてその他の成分を均一に混合することにより得ることができる。
本発明の組成物は、シリコーンゴム成型品の表面に塗布、硬化することにより、成型品表面の滑り性が良好であり、更に成型品の変形によく追従して表面に割れ、クラックを生じないコーティング皮膜を形成することができ、該コーティング皮膜で表面が被覆されたシリコーンゴム成型物品は、塵埃、成型時バリ、異物の付着を防止し得、成型物品表面の割れ、クラックを防止できる。
温度計、撹拌棒、還流冷却管を備えた四口セパラブルフラスコに、(A)成分として(CH3)3SiO1/2単位及びSiO4/2単位からなり、(CH3)3SiO1/2単位/SiO4/2単位(モル比)=0.75、ケイ素原子に結合したヒドロキシ基含有量が0.10mol/100gである三次元網状構造のオルガノポリシロキサン(分子量;約3,200)を固形分が60質量%となるようにトルエンに溶解した溶液を1,167gと、(B)成分として25℃の粘度が700mPa・sの両末端シラノール基封鎖の直鎖状ジメチルポリシロキサン(重合度;約260)300gを均一に撹拌混合した後、アンモニア水5.0gを添加して20℃で12時間縮合反応を行った。次いで、セパラブルフラスコにエステルトラップ管を取り付け、120℃に加熱して共沸脱水を行い、アンモニア、水、トルエンを溜去した。外観無色透明、105℃で3時間乾燥後の不揮発分77質量%である(A)成分と(B)成分の縮合反応物(分子量;約4,500)のトルエン溶液を得た。更に得られた溶液130gにトルエンを70g加えて不揮発分質量を50%に調整し、これを(I)成分:No.1とした。
合成例1で得られた(I)成分:No.1の200gに、(II)成分としてビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランを20g、(III)成分として両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖された重合度8,000のジメチルポリシロキサン生ゴムを10g、(IV)成分としてノルマルペンタンを800g加え、均一に混合して組成物1を調製した。
実施例1において、両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖された重合度8,000のジメチルポリシロキサン生ゴムの配合量を20gとした以外は同様にして組成物2を調製した。
実施例1において、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン20gをメチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン40gに、ノルマルペンタン800gをノルマルペンタン600g及びトルエン200gに、更にジオクチルスズジラウレートを0.1g追加した以外は同様にして組成物3を調製した。
実施例1において、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン20gをメチルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン40gに、両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖された重合度8,000のジメチルポリシロキサン生ゴムの配合量を10gから20gに、ノルマルペンタン800gをノルマルペンタン600g及びトルエン200gに、更にジオクチルスズジラウレートを0.1g追加した以外は同様にして組成物4を調製した。
実施例1において、両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖された重合度8,000のジメチルポリシロキサン生ゴムを配合しなかった以外は同様にして組成物5を調製した。
〔滑り性〕
良好:エタノールで清掃、乾燥した指で軽く触っても極めて滑らかな触感があるもの
不良:エタノールで清掃、乾燥した指で強く触ると引っかかりがある触感があるもの
〔割れ、クラック〕
無し:引張試験機で50mm/minの引張速度で100%伸張し、伸張時、復元時
とも外観に変化の無いもの
有り:引張試験機で50mm/minの引張速度で100%伸張させた時に伸張方向
と直角方向に割れ、クラックが入り、復元時にも外観の変化が残るもの
温度計、撹拌棒、還流冷却管を備えた四つ口セパラブルフラスコに、(A)成分として(CH3)3SiO1/2単位及びSiO4/2単位からなり、(CH3)3SiO1/2単位/SiO4/2単位(モル比)=0.70、ケイ素原子に結合したヒドロキシ基含有量が0.05mol/100gである三次元網状構造のオルガノポリシロキサン(分子量;約4,000)を固形分が50質量%となるようにトルエンに溶解した溶液を600gと、(B)成分として25℃の粘度が20,000mPa・sの両末端シラノール基封鎖の直鎖状ジメチルポリシロキサン(重合度;約615)700gを均一に撹拌混合した後、アンモニア水5.0gを添加して20℃で12時間縮合反応を行った。次いで、セパラブルフラスコにエステルトラップ管を取り付け、120℃に加熱して共沸脱水を行い、アンモニア、水、トルエンを溜去した。外観無色透明、105℃で3時間乾燥後の不揮発分85質量%である(A)成分と(B)成分の縮合反応物(分子量;約6,800)のトルエン溶液を得た。更に得られた溶液118gにトルエンを82g加えて不揮発分質量を50%に調整し、これを(I)成分:No.2とした。
合成例2で得られた(I)成分:No.2の200gに、(II)成分としてビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランを20g、(III)成分として両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された重合度9,000のジメチルポリシロキサン生ゴムを20g、(IV)成分としてノルマルペンタンを800g加え、均一に混合して組成物6を調製した。
実施例5において、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された重合度9,000のジメチルポリシロキサン生ゴム20gに代えて、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された重合度2,000のジメチルポリシロキサン生ゴムを20g使用した以外は同様にして組成物7を調製した。
実施例5において、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された重合度9,000のジメチルポリシロキサン生ゴムを配合せず、更に煙霧質シリカ(エボニック製エロジルR972)を10g加えた以外は同様にして組成物8を調製した。
実施例5において、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された重合度9,000のジメチルポリシロキサン生ゴムを配合せず、更にテトラブトキシチタンを10g加えた以外は同様にして組成物9を調製した。
シリコーンワニスの例として信越化学工業株式会社製KR112の特性を確認した。
Claims (4)
- (I)下記(A)成分80〜20質量部と(B)成分20〜80質量部(但し、(A)、(B)成分の合計は100質量部)との縮合反応生成物であるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(A)R3SiO1/2単位(式中、Rは独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜6の1価炭化水素基を表す)及びSiO4/2単位からなり、SiO4/2単位1モルに対するR3SiO1/2単位のモル数が0.6〜1.2モルであり、更にR2SiO2/2単位及びRSiO3/2単位(前記各式中、Rは前記のとおり)を、SiO4/2単位1モルに対し、それぞれ0〜1.0モル有していてもよく、かつケイ素原子に結合したヒドロキシ基を0.02〜0.12mol/100g有するオルガノポリシロキサン
(B)分子鎖両末端が水酸基で封鎖された重合度が1,000以下の直鎖状ジオルガノポリシロキサン
(II)ケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に2個以上有するオルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:10〜50質量部、
(III)重合度5,000以上のジオルガノポリシロキサン生ゴム:5〜50質量部、
(IV)溶剤:500〜1,500質量部
を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 前記(B)成分が、下記一般式(1):
HO−(R1 2SiO)n−H (1)
(式中、R1は独立に非置換又は置換の炭素原子数1〜10の1価炭化水素基であり、nは10以上1,000以下の整数である。)
で表わされる直鎖状ジオルガノポリシロキサンである請求項1に記載の組成物。 - (III)成分が、下記一般式(2)、(3)で示される重合度5,000以上の、メチル基、ビニル基から選ばれるケイ素原子に結合する1価炭化水素基を有するジオルガノポリシロキサン生ゴムである請求項1又は2に記載の組成物。
Me3Si−(Me2SiO)L−(MeViSiO)M−SiMe3 (2)
ViMe2Si−(Me2SiO)L−(MeViSiO)M−SiMe2Vi (3)
(式中、Me、Viはそれぞれメチル基、ビニル基を示し、L、Mはそれぞれ1〜10,000の整数であり、L+Mは5,000以上20,000以下の整数である。) - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物を硬化させてなるコーティング皮膜で表面が被覆されたシリコーンゴム成型物品。
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