JP2012013811A - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】logP値1.2以上のグアニジン化合物(A)、及び活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
このため、脂環炭化水素構造を有する樹脂を含有するArFエキシマレーザー用レジスト組成物が開発されてきている。
更に、X線、電子線又はEUVによる数十nmの微細なパターン形成(リソグラフィー)を目的としたレジスト組成物も開発されてきている。
しかしながら、上記塩基性化合物には未だ不十分な点が多いことから、この塩基性化合物を改善することにより、スカムの低減、パターン形状、感度、ラインエッジラフネス(LER)等の向上した感光性組成物の開発が望まれている。
特に、スカムの低減は、パターン寸法が小さいほど重大となってくる。例えば、X線、電子線又はEUVによるリソグラフィーでは、数十nmの微細なパターン形成を目標としていることから、特に優れたスカム低減性能が求められている。
<2>前記グアニジン化合物(A)が、下記一般式(A1)で表される化合物である<1>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
一般式(A1)で表される構造のR1〜R5のいずれかと、一般式(A1)で表される他の構造のR1〜R5のいずれかとが互いに結合し、一般式(A1)で表される構造を複数有する構造であってもよい。
<3>前記一般式(A1)中のR1〜R5が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である<2>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<4>前記酸を発生する化合物(B)が、
体積130Å3以上の大きさの酸を発生する化合物、又は
活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位を含んだ樹脂
である<1>〜<3>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<5>酸分解性樹脂を含有するポジ型レジスト組成物である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<6>前記酸分解性樹脂が、下記一般式(VI)で表される繰り返し単位を含有する<5>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Ar1は、芳香環基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
Xは、単結合又は2価の連結基を表す。
<7>酸架橋剤を含有するネガ型レジスト組成物である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<8>電子線、X線又はEUV光により露光される<1>〜<7>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<9>上記<1>〜<8>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
<10>上記<9>に記載のレジスト膜を露光する工程、及び露光した膜を現像する工程を含むパターン形成方法。
<11>グアニジン化合物(A)のlogP値が2〜10である<1>〜<7>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<12>前記一般式(A1)中のR1〜R5のうちの少なくとも1つがシクロアルキル基又はアリール基を有している<1>〜<7>及び<11>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<13>前記一般式(A1)中のR1〜R5のうちの2つ以上がシクロアルキル基又はアリール基を有している<1>〜<7>、<11>及び<12>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
通常の塩基より塩基性度の高いグアニジン型強塩基と低拡散性の酸を発生する化合物、若しくは、活性光線等の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位を含有する樹脂を組み合わせることにより、露光で発生した酸の拡散性を非常に制限し、解像性(パターン形状)の優れたレジストを提供し、超微細なパターン形成を可能にする。更に、詳細な理由は不明だが、グアニジン化合物の疎水性が高いとスカム、PEB温度依存性が改良される効果を有する。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表され遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本発明において、グアニジン化合物とは、下記式で表される構造を有する化合物をいう。
本発明のグアニジン化合物(A)の塩基性としては、共役酸のpKaが6.0以上であることが好ましく、7.0〜20.0であることが酸との中和反応性が高く、ラフネス特性に優れるため好ましく、8.0〜16.0であることがより好ましい。
このような強い塩基性のため、酸の拡散性を抑制し、優れたパターン形状の形成に寄与することができる。
なお、ここで「pKa」とは、水溶液中でのpKaのことを表し、例えば、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載のものであり、この値が低いほど酸強度が大きいことを示している。水溶液中でのpKaは、具体的には、無限希釈水溶液を用い、25℃での酸解離定数を測定することにより実測することができ、また、下記ソフトウェアパッケージ1を用いて、ハメットの置換基定数及び公知文献値のデータベースに基づいた値を、計算により求めることもできる。本明細書中に記載したpKaの値は、全て、このソフトウェアパッケージを用いて計算により求めた値を示している。
ソフトウェアパッケージ1:Advanced Chemistry Development(ACD/Labs) Software V8.14 for Solaris(1994−2007 ACD/Labs)。
本発明において、logPとは、n−オクタノール/水分配係数(P)の対数値であり、広範囲の化合物に対し、その親水性/疎水性を特徴づけることのできる有効なパラメータである。一般的には実験によらず計算によって分配係数は求められ、本発明においては、CS ChemDraw Ultra Ver. 8.0 software package(Crippen’s fragmentation method)により計算された値を示す。
本発明におけるグアニジン化合物(A)は、logPが1.2以上である限り特に制限はなく、上記値以上であることによりスカムを改良し、優れた解像性を付与することができる。また、優れたPEB温度依存性にも寄与することができる。
また、グアニジン化合物(A)のlogPが10以下であることが好ましい。上記値以下であることによりレジスト膜中に均一に含有させることができる。
本発明におけるグアニジン化合物(A)のlogPは2〜10の範囲であることが好ましく、3〜8の範囲であることがより好ましく、4〜8の範囲であることが更に好ましい。
また、本発明におけるグアニジン化合物(A)はグアニジン構造以外に窒素原子を有さないことが好ましい。
本発明において、グアニジン化合物(A)としては下記一般式(A1)で表されることが好ましい。
R1〜R5はそれぞれ、互いに結合して非芳香環を形成していても良い。
R1〜R5が互いに結合して形成される非芳香環としては、一般式(A1)におけるグアニジン構造中の2つの窒素原子及び炭素原子とともに形成される5〜10員環の非芳香環であることが好ましく、5又は6員環の非芳香環であることがより好ましい。
一般式(A1)中の同一の窒素原子に結合するR2及びR3(又はR4及びR5)が結合して5又は6員環の非芳香環を形成していてもよい。この場合、該環中に酸素原子等のヘテロ原子を有していてもよい。
このような非芳香環構造は塩基性低下抑制し、LER性能の向上及びパターン形状の良化の観点から好ましい。
なお、化合物(A)として一般式(A1)で表される構造を複数有する構造であってもよい。具体的には、一般式(A1)で表される構造のR1〜R5のいずれかと、一般式(A1)で表されるもう1つの構造のR1〜R5のいずれかとが互いに結合した構造を有する化合物であってもよい。前述の一般式(A1)で表される構造のR1〜R5のいずれかと、一般式(A1)で表されるもう1つの構造のR1〜R5のいずれかとが互いに結合した構造としては、例えば、2価のアルキレン基(例えば、ノナメチレン基)、シクロアルキレン基(例えば、1,8−デカヒドロナフタレン基)又はアリーレン基(例えば、1,8−ナフタレン基)が挙げられ、塩基性低下抑制する観点から2価のアルキレン基又シクロアルキレン基であることが好ましい。
ただし、一般式(A1)で表される構造のR1〜R5のいずれかと、一般式(A1)で表される他の構造のR1〜R5のいずれかとが互いに結合し、一般式(A1)で表される構造を複数有する環構造を形成する場合に、一般式(A1)中のグアニジン構造の窒素原子を構成原子とする環が形成される場合には、塩基性の低下抑制の観点から非芳香環構造であることが好ましい。
R2とR3とがイミノ基を形成することもなく、かつR4とR5とがイミノ基を形成することもないことが好ましい。
R1〜R5についての有機基としては、炭素数1〜50であることが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基等が挙げられ、上記各基は置換基を有していてもよい。R1〜R5についての有機基としては、窒素原子を有しないことが好ましい。
R1〜R5についてのアルキルスルホニル基としては、置換基を有していてもよく、炭素数1〜20のアルキルスルホニル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスルホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基、メトキシメチルスルホニル基及びパーフルオロアルキルスルホニル基(例えば、トリフルオロメチルスルホニル基、n−ノナフルオロブチルスルホニル基)が挙げられる。
R1〜R5についてのアリールアミノカルボニル基としては、置換基を有していてもよく、例えば、フェニルアミノカルボニル基、1−ナフチルアミノカルボニル基、2−ナフチルアミノカルボニル基、4−メチルスルファニルフェニルアミノカルボニル基、4−フェニルスルファニルフェニルアミノカルボニル基、4−ジメチルアミノフェニルアミノカルボニル基、4−ジエチルアミノフェニルアミノカルボニル基、2−クロロフェニルアミノカルボニル基、2−メチルフェニルアミノカルボニル基、2−メトキシフェニルアミノカルボニル基、2−ブトキシフェニルアミノカルボニル基、3−クロロフェニルアミノカルボニル基、3−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル基、3−シアノフェニルアミノカルボニル基、3−ニトロフェニルアミノカルボニル基、4−フルオロフェニルアミノカルボニル基、4−シアノフェニルアミノカルボニル基及び4−メトキシフェニルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明におけるlogP値1.2以上のグアニジン化合物(A)は一般式(A1)で表されるグアニジン化合物の互変異性体もその範囲に含むものである。一般式(A1)は、化学構造上取り得る数種の互変異性体の中から極限構造式の態様で示しているが、記載された構造以外の互変異性体であってもよく、複数の互変異性体を含有した混合物として用いてもよい。例えば、一般式(A1)で表されるグアニジン化合物は、下記一般式(A1’)及び(A1”)で表されるグアニジン化合物の互変異性体が考えられる。
本発明は、一般式(A1)で表されるグアニジン化合物の互変異性体である下記一般式(A1’)及び(A1”)で表されるグアニジン化合物もその範囲に含むものである。
ただし、一般式(A1’)中、R1とR2とが同時に水素であることはなく、かつR4とR5とが同時に水素であることはない。また、一般式(A1”)中、R2とR3とが同時に水素であることはなく、かつR1とR4とが同時に水素であることはない。
logP値1.2以上のグアニジン化合物としては、以下の具体例が挙げられる。また、上述のように、以下の具体例から想定される互変異性体も挙げられる。
グアニジン化合物(A)は、European Journal of Organic Chemistry,2009,#23,p.3940‐3952、Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig),1983,vol.325,5,p.787−802、Tetrahedron Letters,2002,vol.43,#1,p.49〜52等に記載の方法で作られるが、一般的にカルボジイミドとアミンとを反応させることで製造することができる。
光酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物である。
光酸発生剤の好ましい例としては、下記一般式(ZX)、(ZXI)及び(ZXII)により表される化合物が挙げられる。
R201、R202及びR203としての有機基としては、例えば、一般式(ZA−1)で表わされる基の好ましい基として以下に説明する(ZA−1−1)、(ZA−1−2)、(ZA−1−3)で表される基における対応する基を挙げることができる。特に好ましくは、(ZA−1−1)、(ZA−1−3)で表される基である。
(ZA−1−1)基は、上記一般式(ZAX)におけるR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウムをカチオンとする基である。
R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウムが必要に応じて有しているアルキル基又はシクロアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐アルキル基及び炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R1a〜R13aは、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R1a〜R13aのうち少なくとも1つはアルコール性水酸基を含む置換きであることが好ましい。
Zaは、単結合又は2価の連結基である。
本発明におけるアルコール性水酸基とは、鎖状又は環状アルキル基の炭素原子に結合した水酸基を表す。
R1a〜R13aとしてのアルコール性水酸基を含む置換基は、アルコール性水酸基を2つ以上有してもよい。R1a〜R13aとしてのアルコール性水酸基を含む置換基の有するアルコール性水酸基の数としては1個から6個であり、好ましくは1個から3個であり、更に好ましくは1個である。
一般式(ZA−1−1B)において、R15は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、又はナフチル基を表す。2個のR15は互いに結合して環を形成してもよい。
X2は−CR21=CR22−、−NR23−、−S−、−O−のいずれかを示す。ここで、R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を示す。R23は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアシル基を示す。
Rは、複数ある場合は各々独立に、置換基を表す。Rの置換基としては、例えば、一般式(ZA−1−1B)の好ましい態様として以下に説明する一般式(ZI−1)〜(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
n1は0〜11の整数を示す。
なお、置換基を有するアルキル基として、特に直鎖又は分岐アルキル基にシクロアルキル基が置換した基(例えば、アダマンチルメチル基、アダマンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基、カンファー残基など)を挙げることができる。
R15、R21〜R23におけるアリール基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基である。
式中、*は結合手を表す。Rは任意の置換基を表し、例えばR15、R21〜R23における各基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。nは0〜4の整数を表す。n2は0〜3の整数を示す。
カチオン構造(ZI−1)とは、以下の一般式(ZI−1)で表される構造である。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又は単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R14は複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、水酸基、又は単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R15は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、又はナフチル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
lとしては、0又は1が好ましく、1がより好ましい。
rとしては、0〜2が好ましい。
以下に、一般式(ZI−1)で表されるカチオン構造の好ましい具体例を示す。
XI−2は、酸素原子、硫黄原子、又は−NRa1−基を表し、Ra1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアシル基を表す。
Ra4は、複数個ある場合には各々独立に、1価の基を表す。
mは、0〜3の整数を表す。
−S+(Ra2)(Ra3)で表される基、m個のRa4は、それぞれ、一般式(ZI−2)中の、XI−2を含む5員環及び6員環を構成する炭素原子の任意の位置で置換していてよい。
Ra2及びRa3のアルケニル基としては、炭素数2〜15のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
Ra1としてはアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が更に好ましい。
Ra1〜Ra4における各基は更に置換基を有していてもよく、有していても良い更なる置換基としては、一般式(ZI−1)におけるR13〜R15の各基が有していても良い更なる置換基と同様のものが挙げられる。
以下に、一般式(ZI−2)で表される化合物におけるカチオンの好ましい具体例を示す。
R41〜R43としてのアルキル基、アルコキシ基は、式(ZI−1)中、R13〜R15と同様のものが挙げられる。
ヒドロキシアルキル基は、上記アルキル基の一又は複数の水素原子がヒドロキシ基に置換した基が好ましく、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
n1は0〜3の整数であり、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
n2は0〜3の整数であり、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
n3は0〜2の整数であり、好ましくは0又は1であり、より好ましくは1である。
R41〜R43における各基は更に置換基を有していてもよく、有していても良い更なる置換基としては、一般式(ZI−1)におけるR13〜R15の各基が有していても良い更なる置換基と同様のものが挙げられる。
以下に、一般式(ZI−4)で表される化合物におけるカチオンの好ましい具体例を示す。
(ZA−1−2)は、一般式(ZA−1)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す基である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
(ZA−1−3)とは、以下の一般式で表される基であり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有する基である。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c、及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c、及びRxとRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
Arは、アリール基を表し、−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
nは、1以上の整数を表す。nは、好ましくは1〜4であり、より好ましくは2〜3であり、最も好ましくは3である。
Dは、単結合又は2価の連結基を表す。この2価の連結基は、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、スルホキシド基、スルホン基、スルホン酸エステル基又はエステル基である。
Bは、炭化水素基を表す。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Lは、単結合又は2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状構造を有する基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
式(SA1)中、Arは、ラフネス性能改良と解像時のパターン形状改良の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
式(SA2)中、Xfは、フッ素原子であるか、又は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基である。このアルキル基としては、炭素数が1〜10のものが好ましく、炭素数が1〜4のものがより好ましい。また、フッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Eとしての複素環状構造を有する基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この基に含まれているヘテロ原子としては、窒素原子又は酸素原子が好ましい。中でも、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピペリジン環及びモルホリン環が好ましい。
一般式(ZXI)及び(ZXII)中、R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。これらアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
R204〜R207としてのアルキル基及びシクロアルキル基の好ましい例としては、先に化合物(ZI−2)におけるR201〜R203について列挙した直鎖、分岐鎖又はシクロアルキル基が挙げられる。
光酸発生剤の他の好ましい例として、下記一般式(ZIV)、(ZV)又は(ZVI)により表される化合物が挙げられる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)とで各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表している。これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
これら基は、フッ素原子により置換されていることが好ましい。こうすると、光酸発生剤が発生する酸の強度を高めることが可能となる。
好ましいR209としては、置換又は無置換のアリール基が挙げられる。
好ましいR210としては、電子求引性基が挙げられる。この電子求引性基としては、好ましくは、シアノ基及びフルオロアルキル基が挙げられる。
本発明において、前記酸を発生する化合物(B)は、露光で発生した酸の非露光部への拡散を抑制し解像性ないしはパターン形状を良好にする観点から、体積130Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが好ましく、270Å3以上の大きさのスルホン酸を発生する化合物であることがより好ましい。
上記体積は、感度及び/又は塗布溶剤溶解性の観点から2000Å3以下であることが好ましく、1500Å3以下であることが更に好ましい。
この体積の値は、富士通株式会社製の「WinMOPAC」を用いて、以下のようにして求めることができる。即ち、まず、各例に係る酸の化学構造を入力する。次に、この構造を初期構造として、MM3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定する。その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算することができる。
以下にアニオン部の好ましい例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、これら例には、体積の計算値を付記している(単位Å3)。なお、ここで求めた計算値は、アニオン部にプロトンが結合した酸の体積値である。
前者の場合、本発明の組成物は、典型的には、〔3〕酸の作用により分解し、アルカリ現像液への溶解度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)を更に含んでいる。また、この組成物は、〔6〕酸の作用により分解してアルカリ現像液への溶解度が増大する、分子量3000以下の化合物(以下、溶解阻止化合物ともいう)を更に含んでいてもよい。
後者の場合、本発明に係る組成物は、典型的には、〔4〕アルカリ現像液に可溶な樹脂(以下、「アルカリ可溶性樹脂」ともいう)と、〔5〕酸の作用により該アルカリ可溶性樹脂と架橋する酸架橋剤とを更に含んでいる。
〔3〕酸分解性樹脂
酸分解性樹脂は、典型的には、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基(以下、酸分解性基ともいう)を備えている。この樹脂は、酸分解性基を、樹脂の主鎖及び側鎖の一方に備えていてもよく、これらの両方に備えていてもよい。この樹脂は、酸分解性基を、側鎖に備えていることが好ましい。
nは、1〜4の整数を表し、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Arは、アリール基を表す。
複数の前記一般式(AO)により表される繰り返し単位同士が酸の作用により脱離する基Yの部分で結合した構造であってもよい。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、環状脂肪族基、芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。なお、これら環状脂肪族基及び芳香環基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
なお、Q、M、L1の少なくとも2つが互いに結合して、5員又は6員環を形成していてもよい。
及びオクチル基が挙げられる。
酸分解性樹脂中における一般式(AO)により表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、好ましくは10〜90モル%の範囲内であり、より好ましくは10〜70モル%の範囲内であり、特に好ましくは20〜60モル%の範囲内である。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、各々独立に、直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル基が挙げられる。なお、Rx1〜Rx3の少なくとも2つが互いに結合して、単環又は多環のシクロアルキル基を形成していてもよい。
上記各基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基(炭素数1〜4)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(炭素数1〜4)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(炭素数2〜6)などが挙げられ、炭素数8以下が好ましい。
またR03が、アルキレン基を表し、X又はAr1と結合して−C−C−鎖と共に5員若しくは6員環を形成していても良い。
Ar1は、芳香環基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。nは、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
Xは、2価の連結基、若しくは、単結合を表す。
Xについての2価の連結基としては、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、−COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S−、−S(=O)―、−S(=O)2−、−OS(=O)2−及び−NH−から選択されるいずれか又はそれらの内の2以上を組み合わせた基が挙げられる。
Xについてのシクロアルキレン基としては、好ましくは炭素数3〜20、より好ましくは炭素数3〜10であり、例えば、1,4−シクロヘキシレン基等が挙げられる。
Xについてのアルキレン基及びシクロアルキレン基は炭素に結合している水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていても良い。
Xについてのアリーレン基としては、好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜10のアリーレン基(例えば、フェニレン、ナフチレン)であり、炭素に結合している水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよい。
シクロアルキル基は、単環のシクロアルキル基であってもよく、多環のシクロアルキル基であってもよい。好ましくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の炭素数3〜8の単環のシクロアルキル基が挙げられる。なお、これらシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
R03がアルキレン基を表す場合、このアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基等の炭素数1〜8のものが挙げられる。
Ar1としての芳香環基は、炭素数6〜14のものが好ましく、例えば、ベンゼン環、トルエン環及びナフタレン環が挙げられる。なお、これら芳香環基は、置換基を有していてもよい。
一般式(VI)により表される繰り返し単位の具体例を以下に示す。ただし、これらに限定されるものではない。
以上において説明した樹脂の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
酸で分解し得る基の含有率は、樹脂中の酸で分解し得る基の数(B)と酸で脱離する基で保護されていないアルカリ可溶性基の数(S)とにより、式B/(B+S)によって計算される。この含有率は、好ましくは0.01〜0.7であり、より好ましくは0.05〜0.50であり、更に好ましくは0.05〜0.40である。
AB)により表される繰り返し単位からなる群より選択される少なくとも1種を含んだ樹脂が好ましい。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子と共にシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14のうちの少なくとも1つは、シクロアルキル基を表す。また、R15及びR16の何れかは、シクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25のうちの少なくとも1つは、シクロアルキル基を表す。なお、R23とR24とは、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。
R11’及びR12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z’は、結合した2つの炭素原子(C−C)と共に脂環式構造を形成するために必要な原子団を表す。
AB2)であることが更に好ましい。
R13’〜R16’は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A’−
R17’、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。A’は、単結合又は2価の連結基を表す。R17’は、−COOH、−COOR5、−CN、ヒドロキシ基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。ここで、R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。なお、R13’〜R16’のうち少なくとも2つが互いに結合して、環構造を形成してもよい。
nは、0又は1を表す。
Rは、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表す。複数のRの各々は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、ウレア基、及びこれらの2以上の組み合わせからなる群より選択され、好ましくは単結合である。
Rp1は、上記一般式(pI)〜(pV)の何れかにより表される基である。
繰り返し単位のうちの少なくとも1つに含有させることができる。
Rb0としてのアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基又はt−ブチル基である。これらアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
Rb0は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
Ab1は、直鎖若しくは分岐アルキレン基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基又はノルボルニレン基である。
ラクトンを有する繰り返し単位の含有量は、複数種類含有する場合は合計して樹脂中の全繰り返し単位に対し、5〜60mol%が好ましく、より好ましくは10〜55mol%である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)におけるR2c〜R4cと同義である。
一般式(AIIa)又は(AIIb)により表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
一般式(VIII)により表される繰り返し単位として、以下の具体例が挙げられるが、本発明は、これらに限定されない。
Raは、水素原子、アルキル基、又は−CH2−O−Ra2により表される基を表す。ここで、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基又はトリフルオロメチル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。
単環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基及びシクロオクチル基等の炭素数が3〜12のシクロアルキル基、並びに、シクロへキセニル基等の炭素数が3〜12のシクロアルケニル基が挙げられる。好ましい単環式炭化水素基としては、炭素数が3〜7のものが挙げられる。このような単環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
環集合炭化水素基としては、例えば、ビシクロヘキシル基及びパーヒドロナフタレニル基が挙げられる。
好ましいアルキル基としては、メチル、エチル、ブチル及びt−ブチル基が挙げられる。このアルキル基は、置換基を更に有していてもよい。この置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、保護基で保護されたヒドロキシ基、及び保護基で保護されたアミノ基が挙げられる。
以下に、極性基を有していない脂環炭化水素構造を備えかつ酸分解性を示さない繰り返し単位の具体例を挙げる。これら具体例中、Raは、H、CH3、CH2OH又はCF3を表す。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が含有する酸分解性樹脂が、露光で発生した酸の非露光部への拡散を抑制し解像性ないしはパターン形状を良好にする観点から、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位(B2)を含有することも好ましい。
繰り返し単位(B2)は、活性光線又は放射線の照射により分解して樹脂の側鎖に酸アニオンを発生する繰り返し単位であり、一態様において、少なくとも、該酸アニオンの対カチオンを除く前記側鎖に芳香環を含有する繰り返し単位であることが好ましい。
繰り返し単位(B2)は、より具体的には、下記一般式(I)あるいは一般式(II)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
アルキル基は、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状アルキル基であり、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R11、R12及びR13におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。
−NR−において、Rにより表わされるアルキル基としては、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状アルキル基であり、上記R11、R12、R13におけるアルキル基と同様の具体例が挙げられる。Rとして、水素原子、メチル基、エチル基が特に好ましい。 また、2価の窒素含有非芳香族複素環基とは、少なくとも1個の窒素原子を有する、好ましくは3〜8員の非芳香族複素環基を意味し、具体的には、例えば、下記構造の2価の連結基が挙げられる。
X12としては、単結合、−O−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、及びこれらのうち2つ以上を組み合わせた基がより好ましく、単結合、−OCO−、−OSO2−が特に好ましい。
X13としては、単結合、−O−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、及び、これらのうち2つ以上を組み合わせた基がより好ましく、単結合、−OCO−、−OSO2−が特に好ましい。
シクロアルキレン基としては、単環型あるいは多環型のいずれであってもよく、例えば、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、ノルボルナニレン基、アダマンチレン基、ジアマンタニレン基等の炭素数3〜17のシクロアルキレン基が好ましい例として挙げられる。炭素数5〜12のシクロアルキレン基がより好ましく、炭素数6〜10のシクロアルキレン基が特に好ましい。
L11としては、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基がより好ましく、単結合、アルキレン基が特に好ましい。
アルケニレン基としては、上記アルキレン基の任意の位置に、二重結合を有する基が挙げられる。
また、L12における連結基の−NR−及び2価の窒素含有非芳香族複素環基としては、上述したX11における各々と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である。 以下に、L12の好ましい具体例を示すが、特にこれらに限定されない。
2価の芳香環基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基などの炭素数6〜18のアリーレン基、あるいは、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール等のヘテロ環を含む2価の芳香環基を好ましい例として挙げることができる。
Rz1、Rz2、Rz3は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基を表す。これらの基は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子又はフルオロアルキル基(より好ましくはペルフルオロアルキル基)で置換された態様がより好ましく、水素原子数の30〜100%がフッ素原子で置換された態様が特に好ましい。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基など炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、炭素数3〜6のシクロアルキル基がより好ましい。
アラルキル基としては、炭素数1〜8のアルキレン基と上記アリール基が結合したアラルキル基が好ましい例として挙げられる。炭素数1〜6のアルキレン基と上記アリール基が結合したアラルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキレン基と上記アリール基が結合したアラルキル基が特に好ましい。
上記一般式(ZI)〜(ZIII)において、A+は、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、前記一般式(ZX)におけるスルホニウムカチオン又は前記一般式(ZXI)におけるヨードニウムカチオンであることが好ましい。
一般式(I)の繰り返し単位に対応する重合性モノマー単位について、活性光線又は放射線の照射によりカチオンが離脱して生成するスルホン酸、イミド酸、メチド酸単位として、以下に例示する。
一般式(II)において、R21、R22、R23は、一般式(I)におけるR11、R12、R13と同義であり、各基の具体例、好ましい例としては、R11、R12、R13について前述したものと同様な基が挙げられる。
アルケニレン基としては上記L21で説明したアルキレン基の任意の位置に、二重結合を有する基が挙げられる。
また、−NR−及び2価の窒素含有非芳香族複素環基としては、上述したX21における各々と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である。
X22、X23における−NR−及び2価の窒素含有非芳香族複素環基としては、上述したX21における各々と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である。
X22としては、単結合、−S‐、−O−、−CO−、−SO2−、及びこれらのうち2つ以上を組み合わせた基がより好ましく、単結合、−S−、−OCO−、−OSO2−が特に好ましい。
X23としては、−O−、−CO−、−SO2−、及びこれらのうち2つ以上を組み合わせた基がより好ましく、−OSO2−が特に好ましい。
2価の芳香環基は、置換基を有していても良く、例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基などの炭素数6〜18のアリーレン基、あるいは、例えば、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール等のヘテロ環を含む2価の芳香環基を好ましい例として挙げることができる。
アルケニレン基としては、上記アルキレン基の任意の位置に、二重結合を有する基が挙げられる。
2価の芳香環基としては、先に記載したL21における連結基としての2価の芳香環基において挙げた具体例と同様の基が挙げられる。
L22の好ましい具体例としては、上述した一般式(I)におけるL12において例示した構造が挙げられる。
一般式(II)の繰り返し単位に対応する重合性モノマー単位について、活性光線又は放射線の照射によりカチオンが離脱して生成するスルホン酸、イミド酸、メチド酸単位として、以下に例示する。
このような繰り返し単位(B2)に対応する重合性モノマー単位について、活性光線又は放射線の照射によりカチオンが離脱して生成するスルホン酸、イミド酸、メチド酸単位として、以下に例示する。
アルキル基は、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状アルキル基であり、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基が挙げられる。
また、2価の窒素含有非芳香族複素環基とは、少なくとも1個の窒素原子を有する、好ましくは3〜8員の非芳香族複素環基を意味し、具体的には、上述した一般式(I)におけるX11〜X13において例示した構造が挙げられる。
L31は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基又はこれらの2以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又はこれらのうち2つ以上を組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
アルケニレン基としては上記L31で説明したアルキレン基の任意の位置に、二重結合を有する基が挙げられる。
アルケニレン基としては、上記アルキレン基の任意の位置に、二重結合を有する基が挙げられる。
また、L32における連結基の−NR−及び2価の窒素含有非芳香族複素環基としては、上述したX31における各々と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である。 L32の好ましい具体例としては、上述した一般式(I)におけるL12において例示した構造が挙げられる。
一般式(III)の繰り返し単位に対応する重合性モノマー単位について、活性光線又は放射線の照射によりカチオンが離脱して生成するスルホン酸、イミド酸、メチド酸単位として、以下に例示する。
以下に、そのような他の重合性モノマー由来の繰り返し単位の好ましい具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解速度は、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて測定(23℃)して、2nm/秒以上が好ましい。特に好ましくは、この速度は、20nm/秒以上である。
アルカリ可溶性樹脂の含有量は、組成物中の全固形分を基準として、例えば40〜97質量%とし、好ましくは60〜90質量%とする。
前記アルカリ可溶性樹脂は、露光で発生した酸の非露光部への拡散を抑制し解像性ないしはパターン形状を良好にする観点から、〔3〕酸分解性樹脂の項において前述した活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位(B2)を含有することも好ましい。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂中に繰り返し単位(B2)が含有される場合、繰り返し単位(B2)の含有量は、全繰り返し単位に対して、0.5〜80モル%の範囲が好ましく、より好ましくは1〜60モル%の範囲であり、更に好ましくは3〜40モル%の範囲である。
酸架橋剤としては、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶な樹脂を架橋する化合物であれば何れも用いることができるが、以下の(1)〜(3)が好ましい。
(2)N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基又はN−アシルオキシメチル基を有する化合物。
(3)エポキシ基を有する化合物。
溶解阻止化合物としては、220nm以下における透過性を低下させないため、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。このような化合物としては、例えば、Proceeding of SPIE, 2724, 355 (1996) に記載されている酸分解性基を含んだコール酸誘導体が挙げられる。なお、これら脂環式構造及び酸分解性基としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂について説明したのと同様のものが挙げられる。
溶解阻止化合物の添加量は、組成物中の全固形分を基準として、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
以下に溶解阻止化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、上述のグアニジン化合物(A)以外にも塩基性化合物を含有してもよい。塩基性化合物は、露光により発生した酸による脱保護反応をクエンチする役割を果たし、その拡散性及び塩基性度等が、酸の実効的な拡散性に影響し得る。
好ましい塩基性化合物として、下記式(A)により表されるアンモニウム塩、及び、式(B)〜(E)により表される構造を有する塩基性の化合物が挙げられる。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでいてもよい。
ハライドとしては、クロライド、ブロマイド又はアイオダイドが特に好ましい。
塩基性化合物の分子量は、250〜1000であることが好ましく、250〜800であることがより好ましく、400〜800であることが特に好ましい。
塩基性化合物の含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.001〜8.0質量%であり、より好ましくは0.01〜5.0質量%であり、更に好ましくは0.1〜4.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を含有してもしなくてもよく、界面活性剤を含有する場合、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤であることが好ましい。フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子とケイ素原子との両方を含有する界面活性剤、及びこれらの混合物が挙げられる。
新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、及びトロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤が挙げられる。また、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として用いることができる。
一方、界面活性剤の添加量を10ppm以下とすることで、下記疎水性樹脂の表面偏在性があがり、それにより、レジスト膜表面をより疎水的にすることができ、液浸露光時の水追随性を向上させることが出来る。
本発明に係る組成物からなる膜を、液浸媒体を介して露光する場合には、必要に応じて更に疎水性樹脂を感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物中に添加することができる。これにより、膜表層に疎水性樹脂が偏在化し、液浸媒体が水の場合、膜とした際の水に対するレジスト膜表面の後退接触角を向上させ、液浸液追随性を向上させることができる。疎水性樹脂としては、表面の後退接触角が添加することにより向上する樹脂であれば何でもよいが、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂であることが好ましい。膜の後退接触角は60°〜90°が好ましく、更に好ましくは70°以上である。疎水性樹脂は前述のように界面に偏在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
液浸露光工程に於いては、露光ヘッドが高速でウェハ上をスキャンし露光パターンを形成していく動きに追随して、液浸液がウェハ上を動く必要があるので、動的な状態に於けるレジスト膜に対する液浸液の接触角が重要になり、液滴が残存することなく、露光ヘッドの高速なスキャンに追随する性能がレジストには求められる。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基(直鎖若しくは分岐)を表す。但し、R57〜R61の少なくとも1つ、R62〜R64の少なくとも1つ、及びR65〜R68の少なくとも1つは、それぞれ独立に、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。 R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることが更に好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(F4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
(x)アルカリ可溶性基
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基
(z)酸の作用により分解する基
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位に対し、1〜50mol%が好ましく、より好ましくは3〜35mol%、更に好ましくは5〜20mol%である。
アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する繰り返し単位としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルによる繰り返し単位のように、樹脂の主鎖にアルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)が結合している繰り返し単位、あるいはアルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましい。
アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂(HR)中の全繰り返し単位に対し、1〜40mol%が好ましく、より好ましくは3〜30mol%、更に好ましくは5〜15mol%である。
Rc31は、水素原子、アルキル基、又はフッ素で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc32は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を有する基を表す。これら基は珪素原子を含む基、フッ素原子で置換されていても良い。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
Rc32についてのシクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
Rc32についてのアルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
Rc32についてのシクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
Rc32についてのアリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Rc32は無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。
Lc3の2価の連結基は、エステル結合、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、エーテル結合、フェニレン基、又はこれらの2つ以上を組み合わせた2価の連結基が好ましい。
疎水性樹脂は、更に、下記一般式(CII−AB)で表される繰り返し単位を有することも好ましい。
RC11’及びRc12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z’cは、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
また、疎水性樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
疎水性樹脂の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜5質量%が更に好ましい。
本発明に係る組成物は、典型的には、上記の成分を溶解する所定の有機溶剤を更に含んでいる。
使用し得る有機溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン及びテトラヒドロフランが挙げられる。
鎖状ケトン溶剤としては、例えば、2−ヘプタノン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンが挙げられる。これらのうち、2−ヘプタノンが特に好ましい。
環状ケトン溶剤としては、例えば、シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン及びイソホロンが挙げられる。これらのうち、シクロヘキサノン及びシクロヘプタノンが特に好ましい。
ケトン構造を有する溶剤と混合する他の溶剤(併用溶剤)としては、例えば、プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、乳酸アルキル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、アルコキシプロピオン酸アルキル及びラクトン化合物が挙げられる。
乳酸アルキルとしては、例えば、乳酸メチル及び乳酸エチルが挙げられる。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル及びエトキシプロピオン酸エチルが挙げられる。
ラクトン化合物としては、例えば、γ−ブチロラクトンが挙げられる。
この組成物の固形分濃度は、通常は1〜25質量%とし、好ましくは2〜20質量%とし、より好ましくは2.5〜10質量%とする。特に、電子線、EUV光又はArF光によりパターン形成を行う場合には、この固形分濃度は、2.5〜20質量%とすることが好ましい。
本発明に係る組成物には、必要に応じて、染料、可塑剤、先に挙げたフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の界面活性剤、光増感剤、及び、現像液に対する溶解性を促進させる化合物等の添加剤を更に含有させてもよい。
以下、本発明に係る組成物を用いたパターン形成方法について説明する。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム及びアンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン及びn−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン及びジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン及びメチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、又は、ピロール及びピヘリジン等の環状アミン類を含んだアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常、0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常、10.0〜15.0である。
logP値1.2以上のグアニジン化合物(A)及び比較化合物として、下記表に示す化合物を使用した。
Tetrahedron Letters,2002,vol.43,#1,p.49〜52に記載の方法により化合物6を合成した。すなわち、チオウレア化合物をアミノ化することで上記化合物6を合成した。
1H NMR(CDCl3):δ1.19-1.48(8H,m);1.52-1.70(4H,m);1.78-1.80(4H,m);1.95-2.15(4H,m);3.50(1H,sl);4.20(1H,m);7.37-7.48(3H,m);8.21(2H,d,J=7.2Hz);10.35(1H,sl).
Journal of Organic Chemistry,2007,vol.72,#18,p.6763〜6767に記載の方法により上記化合物7を合成した。すなわち、カルボジイミドとアミンを反応させることで上記化合物7を合成した。
1H NMR(CDCl3):δ3.38(br,1H),3.25(br,1H),3.04(q,J=6.9Hz,4H),0.99(m,18H).
Journal of Organic Chemistry,2007,vol.72,#18,p.6763〜6767に記載の方法により化合物10を合成した。すなわち、カルボジイミドとアミンを反応させることで上記化合物10を合成した。
1H NMR(CDCl3): δ 7.99(d,J=7.3Hz,1H),7.73(d,J=7.1Hz,1H),7.36(m,4H),6.88(d,J=6.2Hz,1H),3.69(br,2H),3.43(br,2H),1.99−0.82(m,20H).
光酸発生剤としては、先に挙げた(z1)〜(z98)のうち少なくとも1つを用いた。
塩基性化合物としては、下記の化合物C−1〜C−3を用いた。
C−1:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
C−2:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
C−3:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
<界面活性剤>
界面活性剤としては、下記のW−1〜W−4を用いた。
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製;フッ素系)
<溶剤>
溶剤としては、下記のA1〜A4並びにB1及びB2を用いた。なお、これら溶剤は、適宜混合して用いた。
A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
A2:2−ヘプタノン
A3:シクロヘキサノン
A4:γ−ブチロラクトン
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル
B2:乳酸エチル
<実施例A>
(実施例1A〜13A及び比較例1A〜5A)
(レジスト調製)
下記表7に示す成分を溶剤に溶解させて、固形分濃度4.0質量%の溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターでろ過して、ポジ型レジスト溶液を得た。
まず、スピンコーターを用いてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に、ブリューワーサイエンス社製反射防止膜DUV−42を60nmの膜厚に均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、190℃で240秒間加熱乾燥を行った。その後、各ポジ型レジスト溶液をスピンコーターを用いて塗布し、120℃で90秒間乾燥を行い、0.12μmの膜厚を有したレジスト膜を形成した。
露光量を10〜40mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2ずつ変えながら面露光を行い、更に、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、溶解速度曲線を得た。
この溶解速度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とした。
上記の感度を示す照射量で、150nmラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。
線幅150nmのラインアンドスペース(L/S=1/1)のマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、最適露光量におけるプロファイルを走査型顕微鏡(SEM)により観察した。
120℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際にマスクサイズ150nmのラインアンドスペース1/1を再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
〔スカム評価〕
上記〔パターン形状〕と同様の方法でラインパターンを形成した。その後、S4800(日立ハイテク社(株)製)により断面SEMを取得しスペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
× スカムが多く見られ、パターン間が一部つながっている。
△ スカムが多く見られるがパターン間はつながっていない。
○ スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
◎ スカムは見られない。
これらの測定結果を、下記表7に示す。
なお、光酸発生剤、化合物(A)、塩基性化合物、界面活性剤及び溶剤については、先に示したものから適宜選択して用いた。
酸分解性樹脂としては、下記(RA−1)、(RA−20)、(RA−23)及び(RA−25)の何れかを使用した。なお、下式において、繰り返し単位の右側の数字は、モル比を表している。また、Mwは重量平均分子量を表し、Mw/Mnは分散度を表している。
また、発生酸の大きさが130Å以上の酸発生剤を使用した実施例はLERに優れる傾向があることが分かる。
また、logP値が大きく、疎水性が大きいグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどスカム性能に優れる傾向があることが分かる。
更に、塩基性が高いグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどLERに優れる傾向があることが分かる。
実施例1Aの組成物に下記ポリマー0.06gを加えたこと以外は実施例Aと同様にしてレジスト溶液を調製し、塗設を行い、レジスト膜を得た。得られたレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1250i;NA0.85)を用いて、液浸液(純水)を介してパターン露光し、実施例Aと同様にパターンを形成した。そして、得られたパターンについて、スカム、パターン形状、PEB温度依存性、感度、LERの何れにおいても、同様の評価結果が得られることを確認した。
実施例1Aの組成物に下記ポリマーを0.06gを加えたこと以外は実施例Aと同様にしてレジスト溶液を調製し、塗設を行い、レジスト膜を得た。得られたレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1250i;NA0.85)を用いて、液浸液(純水)を介してパターン露光し、実施例Aと同様にパターンを形成した。そして、得られたパターンについて、スカム、感度、PEB温度依存性、LER及びパターン形状の何れにおいても、同様の評価結果が得られることを確認した。
実施例1Aの組成物に下記ポリマーを0.06gを加えたこと以外は実施例Aと同様にしてレジスト溶液を調製し、塗設を行い、レジスト膜を得た。得られたレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製 XT1250i;NA0.85)を用いて、液浸液(純水)を介してパターン露光し、実施例Aと同様にパターンを形成した。そして、得られたパターンについて、スカム、感度、PEB温度依存性、LER及びパターン形状の何れにおいても、同様の評価結果が得られることを確認した。
(実施例1C〜13C及び比較例1C〜5C)
(レジスト調製)
下記表8に示した成分を溶剤に溶解させた後、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分濃度4.5質量%のポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.4μmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、KrFエキシマレーザーステッパー(NA=0.63)を用い線幅180nmの1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを使用してパターン露光し、露光後すぐに110℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥させ、ラインパターンを形成した。
実施例Aについて説明したのと同様にして、感度を求めた。
上記の感度を示す照射量で、180nmラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。
線幅180nmのラインアンドスペース(L/S=1/1)のマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、最適露光量におけるプロファイルを走査型顕微鏡(SEM)により観察した。
120℃で90秒間後加熱した際にマスクサイズ180nmのラインアンドスペース1/1を再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
〔スカム評価〕
実施例Aについて説明したのと同様にして、スカム性能を評価した。
これらの評価結果を、下記表8に示す。
酸分解性樹脂としては、先に例示した(R―1)〜(R−31)から適宜選択して用いた。表8及び以下の各表に挙げられている(R−2)、(R−10)、(R−14)、(R−17)、(R−18)、(R−18(H))、(R−18(L))、(R−22)、(R−23)、及び(R−27)における各繰り返し単位のモル比及び重量平均分子量及び分散度は、下記表に示す通りである。
また、発生酸の大きさが130Å以上の酸発生剤を使用した実施例はLERに優れる傾向があることが分かる。
また、logP値が大きく、疎水性が大きいグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどスカム性能に優れる傾向があることが分かる。
更に、塩基性が高いグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどLERに優れる傾向があることが分かる。
(実施例1D〜23D及び比較例1D〜5D)
(レジスト調製)
下記表10に示した成分を溶剤に溶解させた後、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分濃度4.0質量%のポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.12μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜を、ニコン社製電子線プロジェクションリソグラフィー装置(加速電圧100keV)で照射し、照射後直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上にて加熱した。その後、濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて、23℃で60秒間現像し、30秒間純水を用いてリンスした後、乾燥させ、ラインアンドスペースパターンを形成した。
得られたパターンを走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)を用いて観察した。線幅0.10μmのラインアンドスペース(L/S=1/1)を解像するときの電子線照射量を感度(E0)とした。
実施例Aについて説明したのと同様にして、LERを求めた。
線幅50nmのラインアンドスペース(L/S=1/1)のパターンを再現する照射量を最適照射量とし、最適照射量におけるプロファイルを走査型顕微鏡(SEM)により観察した。
120℃で90秒間後加熱した際に線幅50nmのラインアンドスペース1/1を再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
〔スカム評価〕
実施例Aについて説明したのと同様にして、スカム性能を評価した。
これらの評価結果を、下記表10に示す。
また、logP値が大きく、疎水性が大きいグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどスカム性能に優れる傾向があることが分かる。
また、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位を含有する酸分解性樹脂を使用した実施例はLER性能に優れる傾向があることが分かる。
(実施例1E〜10E及び比較例1E〜5E)
(レジスト調製)
下記表12に示す成分を溶剤に溶解させた後、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分濃度12質量%のネガ型レジスト溶液を調製した。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上において加熱乾燥を行って、0.3μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜を、ニコン社製電子線プロジェクションリソグラフィー装置(加速電圧100keV)で照射し、照射後直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上において加熱した。その後、濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水を用いてリンスした後、乾燥させ、ラインアンドスペースパターンを形成した。
評価は、実施例Dについて説明したのと同様にして行った。その結果を表12に示す。
また、発生酸の大きさが130Å以上の酸発生剤を使用した実施例はLERに優れる傾向があることが分かる。
また、logP値が大きく、疎水性が大きいグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどスカム性能に優れる傾向があることが分かる。
更に、塩基性が高いグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどLERに優れる傾向があることが分かる。
(実施例1F〜15F及び比較例1F〜5F)
(レジスト調製)
下記表13に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分濃度8質量%のポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.12μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2ずつ変えながら面露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、溶解速度曲線を得た。
この溶解速度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とした。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを用いて線幅50nmのラインアンドスペース(L/S=1/1)のマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、最適露光量におけるプロファイルを走査型顕微鏡(SEM)により観察した。
上記の感度を示す照射量で、線幅50nmラインパターン(L/S=1/1)を形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。
120℃で90秒間後加熱した際にマスクサイズ50nmのラインアンドスペース1/1を再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS:Post Exposure Bake Sensitivity)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
〔スカム評価〕
実施例Aについて説明したのと同様にして、スカム性能を評価した。
これらの評価結果を下記表13に示す。
また、logP値が大きく、疎水性が大きいグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどスカム性能に優れる傾向があることが分かる。
また、発生酸の大きさが130Å以上の酸発生剤を使用した実施例はLERに優れる傾向があることが分かる。
更に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位を含有する酸分解性樹脂を使用した実施例はLER性能に優れる傾向があることが分かる。
更にまた、塩基性が高いグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどLERに優れる傾向があることが分かる。
(実施例1G〜7G及び比較例1G〜5G)
(レジスト調製)
下記表14に示した成分を溶剤に溶解させ、これをポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、固形分濃度8質量%のネガ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.15μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
また、発生酸の大きさが130Å以上の酸発生剤を使用した実施例はLERに優れる傾向があることが分かる。
また、logP値が大きく、疎水性が大きいグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどスカム性能に優れる傾向があることが分かる。
更に、塩基性が高いグアニジン化合物(A)を使用した実施例ほどLERに優れる傾向があることが分かる。
Claims (10)
- logP値1.2以上のグアニジン化合物(A)、及び活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(A1)中のR1〜R5が、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である請求項2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記酸を発生する化合物(B)が、
体積130Å3以上の大きさの酸を発生する化合物、又は
活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位を含んだ樹脂
である請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。 - 酸分解性樹脂を含有するポジ型レジスト組成物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 酸架橋剤を含有するネガ型レジスト組成物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 電子線、X線又はEUV光により露光される請求項1〜7のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
- 請求項9に記載のレジスト膜を露光する工程、及び露光した膜を現像する工程を含むパターン形成方法。
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