JP2011529444A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011529444A5 JP2011529444A5 JP2011503295A JP2011503295A JP2011529444A5 JP 2011529444 A5 JP2011529444 A5 JP 2011529444A5 JP 2011503295 A JP2011503295 A JP 2011503295A JP 2011503295 A JP2011503295 A JP 2011503295A JP 2011529444 A5 JP2011529444 A5 JP 2011529444A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- oxo
- solid preparation
- dioxol
- benzimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N (E)-but-2-enedioate;hydron Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- JIVPVXMEBJLZRO-UHFFFAOYSA-N Chlortalidone Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C2(O)C3=CC=CC=C3C(=O)N2)=C1 JIVPVXMEBJLZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940107084 Chlorthalidone Drugs 0.000 claims description 3
- 229960001523 chlortalidone Drugs 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 12
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 230000001396 anti-anti-diuretic Effects 0.000 claims 7
- 230000001882 diuretic Effects 0.000 claims 7
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- -1 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl Chemical group 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KGSXMPPBFPAXLY-UHFFFAOYSA-N azilsartan Chemical compound CCOC1=NC2=CC=CC(C(O)=O)=C2N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=NOC(=O)N1 KGSXMPPBFPAXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPFFJBYKCLCHSC-UHFFFAOYSA-N [K]C Chemical class [K]C FPFFJBYKCLCHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N Dichlothiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NCNS2(=O)=O JZUFKLXOESDKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Vitamin C Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960002003 hydrochlorothiazide Drugs 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- VRVKOZSIJXBAJG-TYYBGVCCSA-M sodium;(E)-but-2-enedioate;hydron Chemical group [Na+].OC(=O)\C=C\C([O-])=O VRVKOZSIJXBAJG-TYYBGVCCSA-M 0.000 claims 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- XAPRFLSJBSXESP-UHFFFAOYSA-N Oxycinchophen Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 XAPRFLSJBSXESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229940071676 hydroxypropylcellulose Drugs 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011812 mixed powder Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- VUKAUDKDFVSVFT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol Chemical compound COC1C(OC)C(OC2C(C(O)C(OC)C(CO)O2)O)C(COC)OC1OC1C(COCC(C)O)OC(OC)C(OCC(C)O)C1OCC(C)O VUKAUDKDFVSVFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001681 Croscarmellose Sodium Drugs 0.000 description 1
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N D-Mannitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KAZBKCHUSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 101710013658 lab-1 Proteins 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Description
実施例２
（１）流動層造粒乾燥機（Ｌａｂ−１、株式会社パウレック）中で、化合物Ａ（２５６．１ｇ）およびマンニトール（４２９．８ｇ）を均一に混合後、ヒドロキシプロピルセルロース（２７ｇ）、フマル酸（１２ｇ）および水酸化ナトリウム（４．１４ｇ）の水溶液を噴霧して造粒し、ついで機内で乾燥した。得られた造粒物を１６メッシュ（目開き１．０ｍｍ）の篩で篩過し整粒末Ａを得た。得られた整粒末Ａ（８５．３６ｇ）、にクロスカルメロースナトリウム（２４ｇ）、結晶セルロース（３０ｇ）およびステアリン酸マグネシウム（３ｇ）を加え、袋中で混合し、混合末Ａを得た。
（２）転動流動層造粒乾燥機（ＳＰＩＲ−Ａ−ＦＬＯＷ、フロイント産業株式会社）中に、結晶セルロース（粒）を投入し、クロルタリドン（１０５ｇ）、結晶セルロース（６．３ｇ）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（１６．８ｇ）、およびヒドロキシプロピルメチルセルロース（１６．８ｇ）の分散液を噴霧してレイアリングし、ついで機内で乾燥した。得られた細粒を篩で篩過し、１５０〜５００μｍの細粒Ｂを得た。
（３）得られた混合末Ａ（３ｇ）と細粒Ｂ（０．５２５ｇ）をガラス瓶中で混合した。得られた混合物をオートグラフ（島津製作所製、ＡＧ−５０００Ｂ）で９．５ｍｍφの杵を用いて打錠（打錠圧：７ＫＮ／杵、錠剤１錠あたりの重量：３５２．５ｍｇ）し、下記組成の素錠を得た。次いで、該素錠を４０℃で１６時間真空乾燥した。
（１）流動層造粒乾燥機（Ｌａｂ−１、株式会社パウレック）中で、化合物Ａ（２５６．１ｇ）およびマンニトール（４２９．８ｇ）を均一に混合後、ヒドロキシプロピルセルロース（２７ｇ）、フマル酸（１２ｇ）および水酸化ナトリウム（４．１４ｇ）の水溶液を噴霧して造粒し、ついで機内で乾燥した。得られた造粒物を１６メッシュ（目開き１．０ｍｍ）の篩で篩過し整粒末Ａを得た。得られた整粒末Ａ（８５．３６ｇ）、にクロスカルメロースナトリウム（２４ｇ）、結晶セルロース（３０ｇ）およびステアリン酸マグネシウム（３ｇ）を加え、袋中で混合し、混合末Ａを得た。
（２）転動流動層造粒乾燥機（ＳＰＩＲ−Ａ−ＦＬＯＷ、フロイント産業株式会社）中に、結晶セルロース（粒）を投入し、クロルタリドン（１０５ｇ）、結晶セルロース（６．３ｇ）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（１６．８ｇ）、およびヒドロキシプロピルメチルセルロース（１６．８ｇ）の分散液を噴霧してレイアリングし、ついで機内で乾燥した。得られた細粒を篩で篩過し、１５０〜５００μｍの細粒Ｂを得た。
（３）得られた混合末Ａ（３ｇ）と細粒Ｂ（０．５２５ｇ）をガラス瓶中で混合した。得られた混合物をオートグラフ（島津製作所製、ＡＧ−５０００Ｂ）で９．５ｍｍφの杵を用いて打錠（打錠圧：７ＫＮ／杵、錠剤１錠あたりの重量：３５２．５ｍｇ）し、下記組成の素錠を得た。次いで、該素錠を４０℃で１６時間真空乾燥した。
Claims (11)
- 2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩、ｐＨ２ないし５のｐＨ調整剤、および利尿剤を含有する、固形製剤。
- 2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩が2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチル カリウム塩である請求項１記載の固形製剤。
- 利尿剤がクロルタリドンまたはヒドロクロロチアジドである、請求項１又は２記載の固形製剤。
- 2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩が2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチル カリウム塩であり、利尿剤がクロルタリドンである請求項１記載の固形製剤。
- ｐＨ調整剤が酒石酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、コハク酸、リン酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、酢酸、および酸性アミノ酸から選ばれる酸性物質、もしくはその塩、またはそれらの溶媒和物である請求項１〜４のいずれか一項に記載の固形製剤。
- ｐＨ調整剤がフマル酸一ナトリウム、またはフマル酸とナトリウムイオンの供与体の組み合わせである請求項１〜４のいずれか一項に記載の固形製剤。
- 2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩、およびｐＨ２ないし５のｐＨ調整剤を含有する第一の部分、ならびに
利尿剤を含有する第二の部分を含む固形製剤であって、第一の部分および第二の部分をそれぞれ個別に造粒して得られる固形製剤。 - 2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩およびｐＨ２ないし５のｐＨ調整剤を含有する第一の部分、ならびに
利尿剤を含有する第二の部分を含む固形製剤であって、第一の部分からなる第一層、および第二の部分からなる第二層を含む積層錠剤である、請求項１記載の固形製剤。 - ｐＨ調整剤の配合量が、製剤に対して０.０１〜２０重量％である請求項１記載の固形製剤。
- ｐＨ２ないし５のｐＨ調整剤を配合することを特徴とする、固形製剤における2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩、および利尿剤の安定化方法。
- 2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩、および利尿剤を含有する固形製剤において、ｐＨ２ないし５のｐＨ調整剤を配合することを特徴とする、固形製剤からの2-エトキシ-1-{[2'-(5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ビフェニル-4-イル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール-7-カルボン酸 (5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチルまたはその塩の溶出改善方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8520108P | 2008-07-31 | 2008-07-31 | |
| US61/085,201 | 2008-07-31 | ||
| US8562708P | 2008-08-01 | 2008-08-01 | |
| US61/085,627 | 2008-08-01 | ||
| PCT/JP2009/063833 WO2010013835A2 (en) | 2008-07-31 | 2009-07-29 | Solid pharmaceutical composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011529444A JP2011529444A (ja) | 2011-12-08 |
| JP2011529444A5 true JP2011529444A5 (ja) | 2012-09-06 |
| JP5635491B2 JP5635491B2 (ja) | 2014-12-03 |
Family
ID=41610805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011503295A Active JP5635491B2 (ja) | 2008-07-31 | 2009-07-29 | 固形医薬組成物 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9169238B2 (ja) |
| EP (1) | EP2310385B1 (ja) |
| JP (1) | JP5635491B2 (ja) |
| KR (1) | KR20110038145A (ja) |
| CN (1) | CN102164918B (ja) |
| AR (1) | AR072883A1 (ja) |
| AU (1) | AU2009277455A1 (ja) |
| BR (1) | BRPI0916847A2 (ja) |
| CA (1) | CA2732018C (ja) |
| CL (1) | CL2011000187A1 (ja) |
| CO (1) | CO6341633A2 (ja) |
| CR (1) | CR20110111A (ja) |
| DO (1) | DOP2011000032A (ja) |
| EA (1) | EA201170273A1 (ja) |
| EC (1) | ECSP11010856A (ja) |
| GE (1) | GEP20146062B (ja) |
| IL (1) | IL210819A0 (ja) |
| MA (1) | MA32553B1 (ja) |
| MX (1) | MX2011001150A (ja) |
| NZ (1) | NZ590948A (ja) |
| PE (1) | PE20110551A1 (ja) |
| PT (1) | PT2310385T (ja) |
| TW (1) | TW201008915A (ja) |
| UY (1) | UY32017A (ja) |
| WO (1) | WO2010013835A2 (ja) |
| ZA (1) | ZA201100871B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY32126A (es) | 2008-09-25 | 2010-04-30 | Takeda Pharmaceutical | Composición farmacéutica sólida |
| WO2010075347A2 (en) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Methods of treating hypertension with at least one angiotensin ii receptor blocker and chlorthalidone |
| CN102351853B (zh) * | 2011-08-29 | 2014-03-12 | 石药集团欧意药业有限公司 | 一种阿齐沙坦酯化合物、制备方法及其药物组合物 |
| WO2014031897A1 (en) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Xenoport, Inc. | Oral dosage forms having a high loading of (n,n- diethylcarbamoyl)methyl methyl|(2e)but-2-ene-1,4-dioate |
| JP6935301B2 (ja) * | 2016-11-18 | 2021-09-15 | 花王株式会社 | モノハロゲノアミン製造用被覆粒子群 |
| IN202021028444A (ja) * | 2020-07-03 | 2022-01-28 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4444769A (en) * | 1982-07-27 | 1984-04-24 | Mylan Pharmaceuticals, Inc. | Antihypertensive diuretic combination composition and associated method |
| IL102183A (en) * | 1991-06-27 | 1999-11-30 | Takeda Chemical Industries Ltd | The heterocyclic compounds are converted into biphenyl groups, their production and the pharmaceutical compositions containing them |
| JP3057471B2 (ja) | 1993-06-07 | 2000-06-26 | 武田薬品工業株式会社 | アンジオテンシンｉｉ介在性諸疾患の予防または治療剤 |
| CA2125251C (en) * | 1993-06-07 | 2005-04-26 | Yoshiyuki Inada | A pharmaceutical composition for angiotensin ii-mediated diseases |
| US5721263A (en) * | 1993-06-07 | 1998-02-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pharmaceutical composition for angiotensin II-mediated diseases |
| WO2001060410A1 (fr) * | 2000-02-21 | 2001-08-23 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Preparations a liberation lente contenant un compose physiologiquement actif peu soluble dans l'eau et methode de production et d'utilisation desdites preparations |
| JP2001294524A (ja) | 2000-04-12 | 2001-10-23 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | アセトアミノフェン配合内服固形製剤 |
| FR2812876B1 (fr) | 2000-08-08 | 2002-09-27 | Galderma Res & Dev | Nouveaux composes bi-aromatiques activateurs des recepteurs de type ppar-gamma et leur utilisation dans des compositions cosmetiques ou pharmaceutiques |
| WO2002096405A1 (fr) * | 2001-05-25 | 2002-12-05 | Ssp Co., Ltd. | Preparations de medicaments |
| US20050032854A1 (en) * | 2001-12-03 | 2005-02-10 | Kiminori Kawahara | Insulin resistance improving agents |
| DE10244681A1 (de) | 2002-09-24 | 2004-04-08 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Neue feste Telmisartan enthaltende pharmazeutische Formulierungen und deren Herstellung |
| JP2009513543A (ja) | 2003-07-16 | 2009-04-02 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | クロルタリドンの組み合わせ |
| US7157584B2 (en) | 2004-02-25 | 2007-01-02 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Benzimidazole derivative and use thereof |
| US7625940B2 (en) * | 2005-07-01 | 2009-12-01 | Accu-Break Technologies, Inc. | Method of treating hypertension with a very low dose of chlorthalidone |
| KR20070053239A (ko) * | 2004-09-06 | 2007-05-23 | 코와 가부시키가이샤 | 사구체 질환 치료제 |
| US20070049636A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Joerg Rosenberg | Pharmaceutical compositions |
| US20060159747A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-07-20 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Telmisartan and hydrochlorothiazide combination therapy |
| CA2589493A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Combination therapy comprising telmisartan and hydrochlorothiazide |
| PE20061195A1 (es) | 2005-03-30 | 2006-12-21 | Takeda Pharmaceutical | Derivado de bencimidazol como antagonista de angiotensina ii |
| TW200740752A (en) | 2005-05-13 | 2007-11-01 | Microbia Inc | 4-Biarylyl-1-phenylazetidin-2-ones |
| ES2434072T3 (es) * | 2005-06-09 | 2013-12-13 | Norgine Bv | Preparación sólida de 2-hexadeciloxi-6-metil-4H-3,1-benzoxacin-4-ona |
| GEP20125420B (en) * | 2006-08-10 | 2012-03-26 | Takeda Pharmaceutical | Solid pharmaceutical composition comprising benzimidazole compound |
| WO2008045006A1 (en) | 2006-10-11 | 2008-04-17 | Fako Ilaclari A. S. | Formulations of candesartan |
| WO2008068217A2 (en) | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical composition comprising a coated hmg-coa reductase inhibitor and an inhibitor of the renin-angiotensin system |
| AR065850A1 (es) | 2007-03-28 | 2009-07-08 | Takeda Pharmaceutical | Composicion farmaceutica solida que comprende un derivado de benzimidazol-7-carboxilato y un agente de control de ph |
| US20090048317A1 (en) | 2007-08-01 | 2009-02-19 | Michael Fox | Formulations of candesartan |
| WO2009058950A2 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Pharmaceutical formulations comprising telmisartan and hydrochlorothiazide |
| WO2010075347A2 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Methods of treating hypertension with at least one angiotensin ii receptor blocker and chlorthalidone |
-
2009
- 2009-07-29 CA CA2732018A patent/CA2732018C/en active Active
- 2009-07-29 EA EA201170273A patent/EA201170273A1/ru unknown
- 2009-07-29 TW TW098125491A patent/TW201008915A/zh unknown
- 2009-07-29 US US12/737,612 patent/US9169238B2/en active Active
- 2009-07-29 EP EP09788017.3A patent/EP2310385B1/en active Active
- 2009-07-29 BR BRPI0916847A patent/BRPI0916847A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-07-29 AR ARP090102885A patent/AR072883A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-07-29 KR KR1020117003910A patent/KR20110038145A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-07-29 AU AU2009277455A patent/AU2009277455A1/en not_active Abandoned
- 2009-07-29 UY UY0001032017A patent/UY32017A/es not_active Application Discontinuation
- 2009-07-29 GE GEAP200912119A patent/GEP20146062B/en unknown
- 2009-07-29 NZ NZ590948A patent/NZ590948A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-07-29 CN CN200980138066.4A patent/CN102164918B/zh active Active
- 2009-07-29 PE PE2011000100A patent/PE20110551A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-07-29 WO PCT/JP2009/063833 patent/WO2010013835A2/en active Application Filing
- 2009-07-29 PT PT97880173T patent/PT2310385T/pt unknown
- 2009-07-29 JP JP2011503295A patent/JP5635491B2/ja active Active
- 2009-07-29 MX MX2011001150A patent/MX2011001150A/es unknown
-
2011
- 2011-01-23 IL IL210819A patent/IL210819A0/en unknown
- 2011-01-28 CL CL2011000187A patent/CL2011000187A1/es unknown
- 2011-01-28 DO DO2011000032A patent/DOP2011000032A/es unknown
- 2011-02-02 ZA ZA2011/00871A patent/ZA201100871B/en unknown
- 2011-02-11 MA MA33604A patent/MA32553B1/fr unknown
- 2011-02-28 CO CO11023785A patent/CO6341633A2/es not_active Application Discontinuation
- 2011-02-28 EC EC2011010856A patent/ECSP11010856A/es unknown
- 2011-02-28 CR CR20110111A patent/CR20110111A/es not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2011529444A5 (ja) | ||
| TWI415634B (zh) | 固態醫藥組成物 | |
| EP1990052B1 (en) | Pharmaceutical package comprising 2-ethoxy-1-{[2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1h-benzimidazole-7-carboxylic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl or 2-cyclopropyl-1-{[2'-(5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1h-benzimidazole-7-carboxylic acid (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl and a desiccant. | |
| JP2015533134A (ja) | 錠剤の機械的安定性に適切な少なくとも１種の水和物形成活性物質及び／又はアジュバントを含有する機械的に安定な錠剤、特にアルギニン含有錠剤の製造における選択的に水分調整された打錠材料の使用 | |
| JP6399115B2 (ja) | アンギオテンシンｉｉ拮抗作用を有する化合物を含有する固形医薬組成物 | |
| JP2009537478A5 (ja) | ||
| CZ2012705A3 (cs) | Pevná orální farmaceutická formulace obsahující ticagrelor | |
| JP2015533134A5 (ja) | ||
| KR20090081407A (ko) | 고결 방지 과립상 제제 | |
| KR20160000762A (ko) | 에제티미브 및 로수바스타틴을 포함하는 경구용 복합제제 및 그 제조방법 | |
| WO2014102628A1 (en) | Stable pharmaceutical composition comprising azilsartan medoxomil | |
| JP5635491B2 (ja) | 固形医薬組成物 | |
| CN105476976A (zh) | 药物组合物及其制备方法和应用 | |
| KR101171375B1 (ko) | 난용성 약물을 함유하는 경구 제형 | |
| CZ301070B6 (cs) | Telmisartan tablety | |
| WO2012055941A1 (en) | Multilayer pharmaceutical composition comprising telmisartan and amlodipine | |
| US20160008328A1 (en) | Stable Pharmaceutical Package Comprising Azilsartan Medoxomil | |
| TW200906397A (en) | Process for preparing pramipexole dihydrochloride tablets | |
| EA026665B1 (ru) | Твердые формы препаратов иматиниба, ресуспензируемые непосредственно перед применением | |
| WO2017029609A1 (en) | Pharmaceutical composition of alogliptin and metformin | |
| JP6883401B2 (ja) | アジルサルタン含有錠剤及び錠剤におけるアジルサルタンの安定化方法 | |
| WO2017023715A1 (en) | Fixed-dose combinations of antiviral compounds | |
| KR20010080718A (ko) | 퀴나프릴 마그네슘을 포함하는 약제 합성물 | |
| US6767556B2 (en) | Pharmaceutical compositions comprising moexipril magnesium | |
| RU2479310C2 (ru) | Фармацевтическая композиция для лечения артериальной гипертензии и застойной сердечной недостаточности и способ ее получения |