JP2011529065A - 三環式ピラゾロピリジンキナーゼ阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2008年7月23日に出願された米国仮特許出願第61/082,924号に対する優先権を主張する。この仮特許出願の内容は、その全体が本明細書中に援用される。
qが0または1であり;tが0または1であるか、あるいはtが0または1〜4であり、その変数の残りが上記または第6もしくは第7の実施形態の1つについて説明した通りである化合物である。
本明細書で用いる「1つまたは複数(の)」という用語は、置換可能なすべての炭素原子を置換することができる、例えば最大で6個の炭素原子、最大で5個の炭素原子、最大で3個の炭素原子、最大で2個の炭素原子または1個の炭素原子を置換することができることを意味する。
以下の略語を使用する:
DMSO ジメチルスルホキシド
TCA トリクロロ酢酸
ATP アデノシン三リン酸
BSA ウシ血清アルブミン
DTT ジチオスレイトール
MOPS 4−モルホリンプロパンスルホン酸
NMR 核磁気共鳴
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
LCMS 液体クロマトグラフィー質量分析
TLC 薄層クロマトグラフィー
Rt 保持時間
特定の実施形態では、本明細書で用いる変数は、表1で示した具体的な実施形態において定義した通りである。
本発明の化合物は、当業者に一般に公知のステップを用いて本明細書に照らして調製することができる。これらの化合物は、これらに限定されないが、LCMS(液体クロマトグラフィー質量分析)、HPLCおよびNMR(核磁気共鳴)を含む公知の方法で分析することができる。以下に示す具体的な条件は例としてに過ぎず、本発明の化合物を作製するために用いることができる条件の範囲を限定しようとするものではないことを理解すべきである。それどころか、本発明は、本発明の化合物を作製するために本明細書に照らして当業者に明らかな条件も包含する。別段の言及のない限り、以下のスキームにおけるすべての変数は本明細書で定義する通りである。基本スキーム:
スキームI
(S)−4−(3−イソブチルピペラジン−1−イル)−2−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾール(化合物番号3)
(S)−4−(3−イソブチルピペラジン−1−イル)−2−(1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−3−イル)チアゾール(化合物2)
3−(1−(ピペリジン−4−イル)−1H−インダゾール−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン(化合物4)
PKCθ I
100mM HEPES(pH7.5)、10mM MgCl2、25mM NaCl、0.1mM EDTAおよび0.01%Brijからなるアッセイ緩衝溶液を調製した。以下の最終アッセイ濃度となるように試薬、0.00001%のTriton X−100、200μg/mLホスファチジルセリン、20μg/mLジアシルグリセロール、360μM NADH、3mMホスホエノールピルビン酸塩、70μg/mLピルビン酸キナーゼ、24μg/mL乳酸脱水素酵素、2mM DTT、100μM基質ペプチド(ERMRPRKRQGSVRRRV配列番号1)および18nM PKCθキナーゼを含む酵素緩衝液をアッセイ緩衝液で調製した。384ウェルプレート中の60μLのこの酵素緩衝液に2μLのDMSO中のVRTストック溶液を加えた。混合物を、30℃で10分間平衡化させた。酵素反応を、240μMの最終アッセイ濃度となるようにアッセイ緩衝液で調製した5μLのストックATP溶液を加えて開始させた。初速度データを、Molecular Devices Spectramaxプレートリーダー(Sunnyvale、CA)を用いて、30℃で15分間かけて、340nMでの吸収率の変化速度(NADHの化学量論的消費に相当する)から測定した。各Ki測定について、0〜20μMのVRT濃度範囲をカバーする12のデータ点で二通り取った(DMSOストックは、最初の10mM VRTストック液で調製し、続いて1:2で連続希釈して調製した)。Ki値を、Prismソフトウェアパッケージ(Prism4.0a、Graphpad Software、San Diego、CA)を用いて非線形回帰法により初速度データから算出した。Ki値を、A<0.05μM、B<0.5μM、C*.0.7μM、C**>1.25μM、C<2.8μM、D*>2μM、D>2.8μMで示す。
A化合物は:3である。
B化合物は:2および4である。
C*化合物は:5および6である。
D化合物は:1である。
100mM HEPES(pH7.5)、10mM MgCl2、25mM NaCl、0.1mM EDTAおよび0.01%Brijからなるアッセイ緩衝溶液を調製した。以下の最終アッセイ濃度となるように試薬、0.002%Triton X−100、200μg/mLホスファチジルセリン、20μg/mLジアシルグリセロール、360μM NADH、3mMホスホエノールピルビン酸塩、70μg/mLピルビン酸キナーゼ、24μg/mL乳酸脱水素酵素、2mM DTT、150μM基質ペプチド(ERMRPRKRQGSVRRRV配列番号2)および46nM PKCδキナーゼを含む酵素緩衝液をアッセイ緩衝液で調製した。384ウェルプレート中の16μLのこの酵素緩衝液に1μLのDMSO中のVRTストック溶液を加えた。混合物を、30℃で10分間平衡化させた。酵素反応を、150μMの最終アッセイ濃度となるようにアッセイ緩衝液で調製した16μLのストックATP溶液を加えて開始させた。初速度データを、Molecular Devices Spectramaxプレートリーダー(Sunnyvale、CA)を用いて、30℃で15分間かけて、340nMでの吸収率の変化速度(NADHの化学量論的消費に相当する)から測定した。各Ki測定について、0〜20μMのVRT濃度範囲をカバーする12のデータ点で二通り取った(DMSOストックは、最初の10mM VRTストック液で調製し、続いて1:2で連続希釈して調製した)。Ki値を、Prismソフトウェアパッケージ(Prism4.0a、Graphpad Software、San Diego、CA)を用いて非線形回帰法により初速度データから算出した。
C化合物は:3および4である。
D*化合物は:2、5および6である。
データなし:1
PKCα
100mM HEPES(pH7.5)、10mM MgCl2、25mM NaCl、0.1mM EDTA、100μM CaCl2および0.01%Brijからなるアッセイ緩衝溶液を調製した。以下の最終アッセイ濃度となるように試薬、0.002%Triton X−100、100μg/mLホスファチジルセリン、20μg/mLジアシルグリセロール、360μM NADH、3mMホスホエノールピルビン酸塩、70μg/mLピルビン酸キナーゼ、24μg/mL乳酸脱水素酵素、2mM DTT、150μM基質ペプチド(RRRRRKGSFKRKA配列番号1)および4.5nM PKCαキナーゼを含む酵素緩衝液をアッセイ緩衝液で調製した。384ウェルプレート中の16μLのこの酵素緩衝液に1μLのDMSO中のVRTストック溶液を加えた。混合物を、30℃で10分間平衡化させた。酵素反応を、130μMの最終アッセイ濃度となるようにアッセイ緩衝液で調製した16μLのストックATP溶液を加えて開始させた。初速度データを、Molecular Devices Spectramaxプレートリーダー(Sunnyvale、CA)を用いて、30℃で15分間かけて、340nMでの吸収率の変化速度(NADHの化学量論的消費に相当する)から測定した。各Ki測定について、0〜20μMのVRT濃度範囲をカバーする12のデータ点で二通り取った(DMSOストックは、最初の10mM VRTストック液で調製し、続いて1:2で連続希釈して調製した)。Ki値を、Prismソフトウェアパッケージ(Prism4.0a、Graphpad Software、San Diego、CA)を用いて非線形回帰法により初速度データから算出した。
C**化合物は:2、3、4、5および6である。
データなし:1
本発明のいくつかの実施形態を説明してきたが、我々の基本的な実施例を変えて、本発明の化合物、方法およびプロセスを用いた他の実施形態を提供することができることは明らかである。したがって、本発明の範囲は、例として示してきた特定の実施形態ではなく、添付の特許請求の範囲によって定義されることを理解されよう。
Claims (34)
- 以下の構造式、
R1は、−H、ハロゲン、−CN、−NO2、−OR’、−N(R’)2、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−NR’C(O)R’、−NR’C(O)OR’、1つもしくは複数のJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C10脂肪族または1つもしくは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されたC3〜C8環状脂肪族であり;
R2は、−H、ハロゲン、−CN、−NO2、−OR’、−N(R’)2、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−NR’C(O)R’、−NR’C(O)OR’、1つもしくは複数のJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C10脂肪族または1つもしくは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されたC3〜C8環状脂肪族であり;
Xは、−C−または−N−であり;
RXは存在しないかまたは−Hであり;
環Bは芳香環または非芳香環と任意選択で縮合した5員単環式複素芳香環であり;環Bは1つのYで任意選択で置換され、1つまたは複数のJcで独立にさらに任意選択でかつ独立に置換されており;
Yは−Y1−Q1であり;
Y1は存在しないかまたはC1〜10脂肪族であり、Y1の最大で3つのメチレン単位はG’で任意選択でかつ独立に置き換えられており、G’は、−O−、−C(O)−、−N(R’)−または−S(O)p−であり;Y1は1つまたは複数のJdで任意選択でかつ独立に置換されており;
Q1は存在しないか、または窒素、酸素およびイオウから独立に選択される0〜3個のヘテロ原子を有するC3〜8員の飽和、部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の単環であり;Q1は1つまたは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されており;Y1とQ1は共に不在ではなく;
環Cは、窒素、酸素およびイオウから独立に選択される0〜3個のヘテロ原子を有する3〜8員の飽和、部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の単環、または窒素、酸素およびイオウから独立に選択される0〜5個のヘテロ原子を有する8〜12員の飽和、部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の二環系であり;環Cは1つのZで任意選択で置換され、1つまたは複数のJbで独立にさらに任意選択でかつ独立に置換されており;
Zは−Y2−Q2であり;
Y2は存在しないかまたはC1〜10脂肪族であり、Y2の最大で3つのメチレン単位はG’で任意選択でかつ独立に置き換えられており、G’は、−O−、−C(O)−、−N(R’)−または−S(O)p−であり;Y2は1つまたは複数のJdで任意選択でかつ独立に置換されており;
Q2は存在しないか、窒素、酸素およびイオウから独立に選択される0〜3個のヘテロ原子を有するC3〜8員の飽和、部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の単環、または窒素、酸素およびイオウから独立に選択される0〜5個のヘテロ原子を有する8〜12員の飽和、部分的に不飽和もしくは完全に不飽和の二環系であり;Q2は1つまたは複数のJeで任意選択でかつ独立に置換されており;Y2とQ2は共に不在ではなく;
各R’は独立に−H、または1つもしくは複数のJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C6アルキルであり;
各Jaは独立に、ハロゲン、−OR、−N(R)2、−C(O)OR、−C(O)N(R)2、−NRC(O)R、−NRC(O)OR、−CN、−NO2またはオキソであり;
各Jbは独立に、ハロゲン、−OR、−N(R)2、−C(O)OR、−C(O)N(R)2、−NRC(O)R、−NRC(O)OR、−CN、−NO2、オキソまたはJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C6アルキルであり;
各Jcは独立に、ハロゲン、−OR’、−N(R’)2、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−NR’C(O)R’、−NR’C(O)OR’、−CN、−NO2、1つもしくは複数のJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C10脂肪族または1つもしくは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されたC3〜C8環状脂肪族であり;
各Jdは独立に、ハロゲン、−CNまたは−NO2であり;
各Jeは独立に、ハロゲン、−CN、−NO2、オキソ、C1〜10脂肪族であり、最大で3つのメチレン単位はG’で任意選択でかつ独立に置き換えられており、G’は、−O−、−C(O)−、−N(R’)−または−S(O)p−であり、前記脂肪族基は1つもしくは複数のJdで任意選択でかつ独立に置換されているか、またはJeは1つもしくは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されたC3〜8環状脂肪族であり;
各Rは独立に−HまたはC1〜C6アルキルであり;
各pは独立に0、1または2である)
で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。 - R1が、−H、ハロゲン、1つもしくは複数のJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C10脂肪族または1つもしくは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されたC3〜C8環状脂肪族であり;
R2が、−H、ハロゲン、1つもしくは複数のJaで任意選択でかつ独立に置換されたC1〜C10脂肪族または1つもしくは複数のJbで任意選択でかつ独立に置換されたC3〜C8環状脂肪族である、請求項1に記載の化合物。 - R2が−Hである、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、−H、ハロゲンまたはC1〜C10ハロアルキルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Bが、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、インダゾリル、イソインドリル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、アザインドリル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピラジニル、ピラゾロピラジニル、ピロロピリダジニル、ピラゾロピリダジニルまたはチアジアゾリルであり、環Bが、1つのYで任意選択で置換され、1つまたは複数のJcで独立にさらに任意選択でかつ独立に置換されている、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Bが、イミダゾリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、アザインドリル、ピロロピリミジニル、ピロロピラジニル、ピロロピリダジニルまたはチアジアゾリルであり、環Bが、1つのYで任意選択で置換され、1つまたは複数のJcで独立にさらに任意選択でかつ独立に置換されている、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Bが、1つのYで任意選択で置換され、1つのJcで独立にさらに任意選択で置換されたピラゾリルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Bが、1つのYで任意選択で置換され、1つのJcで独立にさらに任意選択で置換されたイミダゾリルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Bが、1つのYまたは1つのJcで任意選択で置換されたチアゾリルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Bが、1つのYで任意選択で置換され、1つまたは複数のJcで独立にさらに任意選択でかつ独立に置換されたインダゾリルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Cが、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、トリアゼパニル、アゾカニル、ジアゾカニル、トリアゾカニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、キノキサリル、インドリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾカニル、オキサゼパニル、アザビシクロペンチル、アザビシクロヘキシル、アザビシクロヘプチル、アザビシクロオクチル、アザビシクロノニル、アザビシクロデシル、ジアザビシクロヘキシル、ジアザビシクロヘプチル、アゼチジニル、イソインドリニル、イソインドリル、ジヒドロインダゾリル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、モルホリニル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピラジニル、ジヒドロピラジニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロイミダゾリル、オクタヒドロピロロピラジル、オクタヒドロピロロピリジル、オクタヒドロピリドピラジル、オクタヒドロピリドピリジル、ジアザビシクロオクチル、ジアザビシクロノニル、ジアザビシクロデシル、チアゼパニルおよびチアゾカニルからなる群から選択され、各環は1つのZで任意選択で置換され、1つまたは複数のJbで独立にさらに任意選択で置換されている、請求項8から11のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Cが、シクロヘキシル、ジアザビシクロオクチル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、アゼチジニル、モルホリニル、アゼパニル、ジアザビシクロヘプチル、ジアザビシクロオクチル、インドリル、テトラヒドロピリジル、ジヒドロピリジル、オクタヒドロピロロピラジル、オクタヒドロピロロピリジル、オクタヒドロピリドピラジル、オクタヒドロピリドピリジル、チアジアゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、ジアゼパニルおよびオキサゼパニルからなる群から選択され、各環は1つのZで任意選択で置換され、1つまたは複数のJbで独立にさらに任意選択で置換されている、請求項8から11のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Cが、シクロヘキシル、3,8−ジアザビシクロ[3.2.1.]オクタン、フェニル、ピリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、ジアゼパニル、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、アゼチジニル、モルホリニル、アゼパニル、2,5ジアザビシクロヘプチル、ジアザビシクロオクチル、インドリル、テトラヒドロピリジル、オクタヒドロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピラジル、オクタヒドロピロロ[1,2−a]ピラジルおよびオキサゼパニルからなる群から選択され、各環は1つのZで任意選択で置換され、1つまたは複数のJbで独立にさらに任意選択で置換されている、請求項8から11のいずれか一項に記載の化合物。
- 環Cが、ピペリジニル、ピペラジニル、ジアザパニル、ピロリジニル、アゼチジニルおよびアゼパニルからなる群から選択され、各環は1つのZで任意選択で置換され、1つまたは複数のJbで独立にさらに任意選択で置換されている、請求項8から11のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1から22のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩および薬学的に許容される担体、補助剤またはビヒクルを含む組成物。
- 被験体のプロテインキナーゼ媒介状態を治療または予防する方法であって、有効量の請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩または組成物を前記被験体に投与することを含む方法。
- 前記プロテインキナーゼ媒介状態がPKC媒介状態である、請求項24に記載の方法。
- 前記PKC媒介状態がPKCθ媒介状態である、請求項25に記載の方法。
- 前記PKCθ媒介状態が、自己免疫疾患、炎症性疾患または増殖性もしくは過剰増殖性疾患である、請求項26に記載の方法。
- 前記PKCθ媒介状態が、ぜんそく、乾癬、関節炎、関節リウマチ、関節の炎症、多発性硬化症、糖尿病、炎症性腸疾患、移植片拒絶反応、T細胞白血病、リンパ腫および狼瘡からなる群から選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患である、請求項27に記載の方法。
- 前記自己免疫疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、過敏性腸疾患からなる群から選択される、請求項29に記載の方法。
- 前記自己免疫疾患が多発性硬化症である、請求項30に記載の方法。
- 前記自己免疫疾患が関節リウマチである、請求項30に記載の方法。
- 前記自己免疫疾患が過敏性腸疾患である、請求項30に記載の方法。
- 前記PKCθ媒介状態が、T細胞白血病およびリンパ腫からなる群から選択される、請求項28に記載の方法。
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