JP2011519839A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011519839A5 JP2011519839A5 JP2011506690A JP2011506690A JP2011519839A5 JP 2011519839 A5 JP2011519839 A5 JP 2011519839A5 JP 2011506690 A JP2011506690 A JP 2011506690A JP 2011506690 A JP2011506690 A JP 2011506690A JP 2011519839 A5 JP2011519839 A5 JP 2011519839A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydro
- benzodioxin
- methyl
- stereoisomers
- difluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
- -1 3,3,3-trifluoropropyl Chemical group 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006661 (C4-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 2
- 208000004547 Hallucinations Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000010249 dopaminergic function Effects 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000642 iatrogenic effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- RYAKTYSLDHIVCN-UHFFFAOYSA-N 1-(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(C)C)COC2=C1F RYAKTYSLDHIVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLWYKNWFNNIBNJ-UHFFFAOYSA-N 1-(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-n-methylmethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNC)COC2=C1F LLWYKNWFNNIBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBXWZWDHWBZBEW-UHFFFAOYSA-N 1-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]azetidine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC(F)=C2OCC1CN1CCC1 WBXWZWDHWBZBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMGVMEGUBZMRMQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]piperidine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC(F)=C2OCC1CN1CCCCC1 IMGVMEGUBZMRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRYLSWWQBDOHSK-UHFFFAOYSA-N 1-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]pyrrolidine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC(F)=C2OCC1CN1CCCC1 KRYLSWWQBDOHSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVULOCLUGAZEHK-UHFFFAOYSA-N 1-[(6,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]pyrrolidine Chemical compound O1C=2C=C(F)C(F)=CC=2OCC1CN1CCCC1 BVULOCLUGAZEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIKPAAQUZXLXHK-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]azetidine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC=C2OCC1CN1CCC1 MIKPAAQUZXLXHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULLHFRXISCCAFU-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]piperidine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC=C2OCC1CN1CCCCC1 ULLHFRXISCCAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPEIWVHWEYEDPK-NSHDSACASA-N 1-[[(3s)-6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl]pyrrolidine Chemical compound C([C@H]1COC2=CC=C(C=C2O1)F)N1CCCC1 JPEIWVHWEYEDPK-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- RDYNMWBALJWPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methylamino]ethanol Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCO)COC2=C1F RDYNMWBALJWPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZLTWFDIUYWZGU-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methylamino]ethanol Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCO)COC2=C1 ZZLTWFDIUYWZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPNKZXYIKWKIHG-VIFPVBQESA-N 2-[[(3s)-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methylamino]ethanol Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2O[C@@H](CNCCO)COC2=C1 CPNKZXYIKWKIHG-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims 1
- XHTNPXVQNOJXHM-UHFFFAOYSA-N 4-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]morpholine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC(F)=C2OCC1CN1CCOCC1 XHTNPXVQNOJXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGXQSDSLABBTND-UHFFFAOYSA-N 4-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]morpholine Chemical compound O1C2=CC(F)=CC=C2OCC1CN1CCOCC1 YGXQSDSLABBTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- 208000014094 Dystonic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020852 Hypertonia Diseases 0.000 claims 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000016285 Movement disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029726 Neurodevelopmental disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 1
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims 1
- GPEBOLJUGOONAG-UHFFFAOYSA-N [3-(azetidin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound O1C2=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C2OCC1CN1CCC1 GPEBOLJUGOONAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VENGEZHCJUQOSJ-UHFFFAOYSA-N [3-(butylaminomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CNCCCC)COC2=C1 VENGEZHCJUQOSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGCWSQTYHWGHLV-UHFFFAOYSA-N [3-(diethylaminomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CN(CC)CC)COC2=C1 BGCWSQTYHWGHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UANWTDZKXIKEEH-UHFFFAOYSA-N [3-(ethylaminomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CNCC)COC2=C1 UANWTDZKXIKEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABVKPTBLJRKBFP-UHFFFAOYSA-N [3-(methylaminomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CNC)COC2=C1 ABVKPTBLJRKBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXRGVWBSIHQYEZ-UHFFFAOYSA-N [3-(morpholin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound O1C2=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C2OCC1CN1CCOCC1 PXRGVWBSIHQYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFTBJAWMMSFRIS-UHFFFAOYSA-N [3-(piperidin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound O1C2=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C2OCC1CN1CCCCC1 RFTBJAWMMSFRIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRQNVMIHSJAEKS-UHFFFAOYSA-N [3-(propylaminomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CNCCC)COC2=C1 MRQNVMIHSJAEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZUOJUTXJWIDGJ-UHFFFAOYSA-N [3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound O1C2=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C2OCC1CN1CCCC1 QZUOJUTXJWIDGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKDMFSXFIXJPPY-UHFFFAOYSA-N [3-[(2-methoxyethylamino)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CNCCOC)COC2=C1 HKDMFSXFIXJPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLSLDJUZPKXPOG-UHFFFAOYSA-N [3-[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CN(C)C)COC2=C1 QLSLDJUZPKXPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLQCVHZPKMRBCI-UHFFFAOYSA-N [3-[(dipropylamino)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CN(CCC)CCC)COC2=C1 FLQCVHZPKMRBCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QERZHFSAYSFMSV-UHFFFAOYSA-N [3-[(prop-2-enylamino)methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound O1CC(CNCC=C)OC2=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C21 QERZHFSAYSFMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAYSQEXWHTZEMM-UHFFFAOYSA-N [3-[[ethyl(methyl)amino]methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CN(C)CC)COC2=C1 RAYSQEXWHTZEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHQVPYNUBWQVEM-UHFFFAOYSA-N [3-[[ethyl(propyl)amino]methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CN(CC)CCC)COC2=C1 KHQVPYNUBWQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGOXCKIEQLUNAQ-UHFFFAOYSA-N [3-[[methyl(propyl)amino]methyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2OC(CN(C)CCC)COC2=C1 SGOXCKIEQLUNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000029560 autism spectrum disease Diseases 0.000 claims 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010008129 cerebral palsy Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000010118 dystonia Diseases 0.000 claims 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 1
- WJJRUXPCWNDDAI-UHFFFAOYSA-N n-[(5,6-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C(F)=C2OC(CNCCC)COC2=C1 WJJRUXPCWNDDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTGBDNOYSSIEFQ-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-2-methoxyethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCOC)COC2=C1F VTGBDNOYSSIEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLDBUHGBEIEHTL-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-2-methylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCC(C)C)COC2=C1F ZLDBUHGBEIEHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJDBJZJCNRJPZ-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-3-fluoropropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCCF)COC2=C1F ZVJDBJZJCNRJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEECSUCPKVBYSV-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-n-ethylethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(CC)CC)COC2=C1F HEECSUCPKVBYSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDHORUOUZQIRKO-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-n-ethylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(CC)CCC)COC2=C1F WDHORUOUZQIRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKXSSGAJSWXZBM-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-n-methylethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(C)CC)COC2=C1F LKXSSGAJSWXZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUHVYESZOHKQNB-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-n-methylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(C)CCC)COC2=C1F TUHVYESZOHKQNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEKOYOSANQQHAR-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(CCC)CCC)COC2=C1F FEKOYOSANQQHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFSKMSXXGZUWNY-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]butan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCCC)COC2=C1F GFSKMSXXGZUWNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXZFVGLMTMNXMC-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]ethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCC)COC2=C1F IXZFVGLMTMNXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNOYMWXEHDDNGA-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]prop-2-en-1-amine Chemical compound O1CC(CNCC=C)OC2=CC(F)=CC(F)=C21 QNOYMWXEHDDNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHSZFIDYICRXMV-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCC)COC2=C1F WHSZFIDYICRXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABPWPAYSLIWTFO-UHFFFAOYSA-N n-[(5,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methyl]propan-2-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNC(C)C)COC2=C1F ABPWPAYSLIWTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKGBIMGWEKEAFQ-UHFFFAOYSA-N n-[(6,7-difluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]propan-1-amine Chemical compound FC1=C(F)C=C2OC(CNCCC)COC2=C1 JKGBIMGWEKEAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEAMJZVODXCHOO-UHFFFAOYSA-N n-[(6-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(CNCCC)COC2=C1 LEAMJZVODXCHOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJRBBBPDSWJPAK-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]-2-methoxyethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCOC)COC2=C1 SJRBBBPDSWJPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOPFMRVOQSBUJU-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]-n-methylethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(C)CC)COC2=C1 AOPFMRVOQSBUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNRNHXBOGLJKEH-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]-n-methylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(C)CCC)COC2=C1 WNRNHXBOGLJKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWHKWTFUTVWUHN-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(CCC)CCC)COC2=C1 WWHKWTFUTVWUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNWWKADKLZVKST-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]butan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCCC)COC2=C1 FNWWKADKLZVKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBQXNRLGHYYTLH-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]ethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCC)COC2=C1 ZBQXNRLGHYYTLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPRDWMPHZXSOSR-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]prop-2-en-1-amine Chemical compound O1CC(CNCC=C)OC2=CC(F)=CC=C21 NPRDWMPHZXSOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNQFBLKUTCMJMX-UHFFFAOYSA-N n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CNCCC)COC2=C1 KNQFBLKUTCMJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEGXDDBJOIOWRS-JTQLQIEISA-N n-[[(3s)-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2O[C@@H](CNCCC)COC2=C1 YEGXDDBJOIOWRS-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- YTFSDHSPLJHIJI-JTQLQIEISA-N n-[[(3s)-6-bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(Br)C=C2O[C@@H](CNCCC)COC2=C1 YTFSDHSPLJHIJI-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- ZBBRVOIFJABZHP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]ethanamine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(CC)CC)COC2=C1 ZBBRVOIFJABZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJAVNRHXJLOARU-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-[(6-fluoro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methyl]propan-1-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2OC(CN(CC)CCC)COC2=C1 SJAVNRHXJLOARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 208000012201 sexual and gender identity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000015891 sexual disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (16)
- 式1の化合物、
その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩[式中、
Xは、O、S、NH又はCH2であり、
R1は、OSO2CF3、OSO2CH3、COR8、CN、OCF3、SCF3、OCHF2、SCHF2、CF3、F、Cl、Br、I、SF5、SCN、OCN、OCOCF3、SCOCF3、OCOCH3、SCOCH3及びCH(OH)CF3からなる群から選択され、
R2は、H、CN、F、Cl、Br、I及びCH3からなる群から選択され、
R3は、C1〜C5アルキル、アリル、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2F、CH2CH2CHF2、CH2CH2F、3,3,3−トリフルオロプロピル、4,4,4−トリフルオロブチル、CH2CH2OH、CH2CH2CH2OH、CH2CH(OH)CH3、CH2CH2COCH3、C3〜C6シクロアルキル、
からなる群から選択され、
R4は、H及びC1〜C5アルキルからなる群から選択され、或いは
R3及びR4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4員から6員の複素環式環であって、1つの酸素原子及び/又は1つの追加の窒素原子を環員として場合によって含むことができ、C1〜C5アルキルで場合によって置換されていてもよい上記複素環式環を形成し、
R5、R6及びR7は、H及びCH3からなる群から選択され、
R8は、C1〜C3アルキル、CF3、CHF2、CH2F及びCNからなる群から選択される]。 - XがO、S、NH又はCH2である、請求項1に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- R1が、OSO2CF3、OSO2CH3、COR8、CN、OCF3、SCF3、OCHF2、SCHF2、CF3、F、Cl、Br、I、SF5、SCN、OCN、OCOCF3、SCOCF3、OCOCH3、SCOCH3及びCH(OH)CF3からなる群から選択され、
R8が、C1〜C3アルキル、CF3、CHF2、CH2F及びCNからなる群から選択される、請求項1から2までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。 - R2が、H、CN、F、Cl、Br、I及びCH3からなる群から選択される、請求項1から3までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- R4が、H及びC1〜C5アルキルからなる群から選択される、請求項1から5までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- R3及びR4が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、4員から6員の複素環式環であって、1つの酸素原子及び/又は1つの追加の窒素原子を環員として場合によって含むことができ、C1〜C5アルキルで場合によって置換されていてもよい上記複素環式環を形成する、請求項1から5までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- R5、R6及びR7が、H及びCH3からなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- 請求項1に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩[式中、
Xは、Oであり、
R1は、OSO2CF3、OSO2CH3、CF3、F、Cl、Brであり、
R2は、H、Fであり、
R3は、C1〜C5アルキル、アリル又はCH2CH2OHであり、
R4は、H及びC1〜C5アルキルであり、或いは
R3及びR4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アセチジン、ピロリジン、ピペリジン又はモルホリン基を形成し、
R5、R6及びR7は、H及びCH3からなる群から選択される]。 - N−{[(2S)−7−ブロモ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル]メチル}プロパン−1−アミン;
N−[(6,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−1−アミン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−1−アミン;
N−[(7−クロロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−1−アミン;
3−[(プロピルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(プロピルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
N−[(7,8−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−1−アミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−1−アミン;
1−{[(2S)−7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル]メチル}ピロリジン;
1−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)−N−メチルメタンアミン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]ブタン−1−アミン;
2−{[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]アミノ}エタノール;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−プロピルプロパン−1−アミン;
N−エチル−N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−1−アミン;
1−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]ピペリジン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]エタンアミン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパ−2−エン−1−アミン;
1−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−メチルプロパン−1−アミン;
1−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]アゼチジン;
4−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]モルホリン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−2−メトキシエタンアミン;
N−エチル−N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]エタンアミン;
N−[(7−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−メチルエタンアミン;
3−[(メチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(エチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(ブチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(ジプロピルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−{[エチル(プロピル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−(ピペリジン−1−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(ジメチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−{[メチル(プロピル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−(モルホリン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(ジエチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−(ピロリジン−1−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(アリルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−{[エチル(メチル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−(アゼチジン−1−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルメタンスルホナート;
3−[(メチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−[(エチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−[(ブチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−[(ジプロピルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−{[エチル(プロピル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−(ピペリジン−1−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−[(ジメチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−(モルホリン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−[(ジエチルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−(ピロリジン−1−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−[(アリルアミノ)メチル]−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−{[エチル(メチル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−{[(2−メトキシエチル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−(アゼチジン−1−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
3−{[メチル(プロピル)アミノ]メチル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イルトリフルオロメタンスルホナート;
1−[(6,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]ピロリジン;
N−{[(2S)−7−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル]メチル}プロパン−1−アミン;
1−(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)−N−メチルメタンアミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]エタンアミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパ−2−エン−1−アミン;
4−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]モルホリン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]ブタン−1−アミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−プロピルプロパン−1−アミン;
1−(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−エチルエタンアミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]プロパン−2−アミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−メチルプロパン−1−アミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−エチルプロパン−1−アミン;
2−{[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]アミノ}エタノール;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−N−メチルエタンアミン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−2−メトキシエタンアミン;
1−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]アゼチジン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−2−メチルプロパン−1−アミン;
1−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]ピロリジン;
1−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]ピペリジン;
N−[(5,7−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル)メチル]−3−フルオロプロパン−1−アミン;
2−({[(2S)−7−(トリフルオロメチル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−2−イル]メチル}アミノ)エタノール;又は
N−{[7−(フルオロメチルスルホニル)−3,4−ジヒドロ−2H−クロメン−2−イル]メチル}−N−プロパン−1−アミン;
である請求項1に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。 - 治療有効量の請求項1から10までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩を、少なくとも1つの薬学的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤と一緒に含む医薬組成物。
- 医薬品として使用するための、請求項1から10までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- ヒトを含む哺乳動物の疾患又は障害又は状態であって、中枢神経系におけるドーパミン作動性機能の調節に応答する上記疾患、障害又は状態の治療、予防又は緩和において使用するための、請求項1から10までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩。
- 請求項1から10までのいずれか一項に記載の化合物、その立体異性体のいずれか若しくはその立体異性体の任意の混合物又はそのN−オキシド或いは薬学的に許容されるその塩を含む医薬。
- ヒトを含む哺乳動物の疾患又は障害又は状態であって、中枢神経系におけるドーパミン作動性機能の調節に応答する上記疾患、障害又は状態を治療、予防又は緩和するための、請求項14に記載の医薬。
- 前記疾患、障害又は状態が、運動障害、パーキンソン病、パーキンソニズム、ジスキネジア、L−DOPA誘発性ジスキネジア、ジストニア、チック、振戦、ハンチントン病、医原性精神障害及び幻覚症、非医原性精神障害及び幻覚症、統合失調症、統合失調症様障害、双極性障害、気分障害、不安障害、鬱病、強迫神経症、神経発達障害、自閉症スペクトラム障害、ADHD、脳性麻痺、ジルドゥラトゥレット症候群、神経変性障害、認知症、加齢性認知機能障害、睡眠障害、性的障害、摂食障害、肥満、頭痛、筋緊張増大を特徴とする状態における痛み、薬物乱用、アルツハイマー病又はアルツハイマー病に関連する認知障害である、請求項15に記載の医薬。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DKPA200800599 | 2008-04-29 | ||
DKPA200800599 | 2008-04-29 | ||
US4905808P | 2008-04-30 | 2008-04-30 | |
US61/049,058 | 2008-04-30 | ||
PCT/EP2009/055139 WO2009133109A1 (en) | 2008-04-29 | 2009-04-28 | Modulators of dopamine neurotransmission |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011519839A JP2011519839A (ja) | 2011-07-14 |
JP2011519839A5 true JP2011519839A5 (ja) | 2012-06-21 |
Family
ID=40902644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011506690A Abandoned JP2011519839A (ja) | 2008-04-29 | 2009-04-28 | ドーパミン神経伝達のモジュレーター |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110105462A1 (ja) |
EP (1) | EP2271635A1 (ja) |
JP (1) | JP2011519839A (ja) |
WO (1) | WO2009133109A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009133110A1 (en) | 2008-04-29 | 2009-11-05 | Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige | Modulators of dopamine neurotransmission |
NZ588209A (en) | 2008-04-29 | 2012-08-31 | Nsab Af Neurosearch Sweden Ab | 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives for the modulation of dopaminergic function in the central nervous system |
RU2593500C2 (ru) | 2011-04-19 | 2016-08-10 | Интегрейтив Ресерч Лэборэторис Свиден АБ | Новые модуляторы кортикальной дофаминергической и опосредованной nmda-рецептором глутаматергической нейротрансмиссии |
CN115475161B (zh) * | 2022-10-28 | 2023-08-29 | 五邑大学 | 吡喃类化合物在制备用于预防和/或治疗帕金森病药物中的应用 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3058980A (en) * | 1962-10-16 | Substitution products of benzo- | ||
US2906757A (en) * | 1959-09-29 | Their preparation | ||
GB565753A (en) * | 1943-03-23 | 1944-11-27 | Berkel & Parnall Mach Mfg Co | Improvements relating to slicing machines |
DE1110175B (de) * | 1957-01-08 | 1961-07-06 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Benzodioxanderivaten |
US5126366A (en) * | 1991-06-21 | 1992-06-30 | American Home Products Corporation | Aminophenoxyalkyl derivatives of benzodioxan |
US5189171A (en) * | 1991-06-21 | 1993-02-23 | American Home Products Corporation | Antipsychotic benzodioxan derivatives |
US5166367A (en) * | 1991-06-21 | 1992-11-24 | American Home Products Corporation | Antipsychotic benzodioxan derivatives |
DE4135474A1 (de) * | 1991-10-28 | 1993-04-29 | Bayer Ag | 2-aminomethyl-chromane |
US5235055A (en) * | 1992-09-02 | 1993-08-10 | American Home Products Corporation | Antipsychotic quinoline derivatives of benzodioxanmethylamine |
US5245051A (en) * | 1992-09-03 | 1993-09-14 | American Home Products Corporation | Antipsychotic chroman derivatives of benzodioxanmethylamine |
US5663194A (en) * | 1995-07-25 | 1997-09-02 | Mewshaw; Richard E. | Chroman-2-ylmethylamino derivatives |
AR004229A1 (es) * | 1995-11-06 | 1998-11-04 | Wyeth Corp | Derivados indolalquilo de benzodioxanmetilamina y su uso para preparar medicamentos |
FR2791675B1 (fr) * | 1999-03-30 | 2001-05-04 | Synthelabo | Derives de n-[2-(4-aminophenyl) ethyl] -2,3-dihydro-1,4- benzodioxinne-2-methanamine, leur preparation et leur application en therapeutique |
SE9904724D0 (sv) * | 1999-12-22 | 1999-12-22 | Carlsson A Research Ab | New modulators of dopamine neurotransmission I |
SE9904723D0 (sv) * | 1999-12-22 | 1999-12-22 | Carlsson A Research Ab | New modulators of dopamine neurotransmission II |
GB0007376D0 (en) * | 2000-03-28 | 2000-05-17 | Knoll Ag | Therapeutic agents |
WO2005040355A2 (en) * | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Exelixis, Inc. | Tao kinase modulators and methods of use |
NZ550441A (en) * | 2004-05-05 | 2009-07-31 | Hoffmann La Roche | Arylsulfonyl benzodioxanes useful for modulating the 5-HT6 receptor, the 5-HT2A receptor or both |
DE602005021641D1 (de) * | 2004-06-08 | 2010-07-15 | Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab | Neue disubstituierte phenylpiperidine und piperazine als modulatoren der dopamin-neurotransmission |
MY147767A (en) * | 2004-06-16 | 2013-01-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Novel sulfamate and sulfamide derivatives useful for the treatment of epilepsy and related disorders |
TW200612905A (en) * | 2004-06-16 | 2006-05-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Novel sulfamate and sulfamide derivatives useful for the treatment of epilepsy and related disorders |
US7713954B2 (en) * | 2004-09-30 | 2010-05-11 | Roche Palo Alto Llc | Compositions and methods for treating cognitive disorders |
EP1871759A1 (en) * | 2005-04-22 | 2008-01-02 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Benzodioxane and benzodioxolane derivatives and uses thereof |
SE529246C2 (sv) * | 2005-10-13 | 2007-06-12 | Neurosearch Sweden Ab | Nya disubstituerade fenyl-piperidiner som modulatorer för dopaminneurotransmission |
US20070155827A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Smith-Swintosky Virginia L | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of depression |
US20070155824A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Smith-Swintosky Virginia L | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for disease modification / epileptogenesis |
US8716231B2 (en) * | 2005-12-19 | 2014-05-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of pain |
US8937096B2 (en) * | 2005-12-19 | 2015-01-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocyle sulfamide derivatives for the treatment of mania and bipolar disorder |
US20070155823A1 (en) * | 2005-12-19 | 2007-07-05 | Smith-Swintosky Virginia L | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives as neuroprotective agents |
US8492431B2 (en) * | 2005-12-19 | 2013-07-23 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of obesity |
US8691867B2 (en) * | 2005-12-19 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | Use of benzo-fused heterocycle sulfamide derivatives for the treatment of substance abuse and addiction |
WO2007120596A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-25 | Wyeth | DIHYDRO[1,4]DIOXINO[2,3-e]INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS |
AR060493A1 (es) * | 2006-04-18 | 2008-06-18 | Wyeth Corp | Derivados de benzodioxano y benzodioxolano. procesos de obtencion. |
TW200812573A (en) * | 2006-05-19 | 2008-03-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | Co-therapy for the treatment of epilepsy and related disorders |
TWI457122B (zh) * | 2007-07-20 | 2014-10-21 | Orion Corp | 作為用於治療周邊和中央神經系統疾病之alpha2C拮抗劑的2,3-二氫苯並[1,4]戴奧辛-2-基甲基衍生物 |
NZ588209A (en) * | 2008-04-29 | 2012-08-31 | Nsab Af Neurosearch Sweden Ab | 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives for the modulation of dopaminergic function in the central nervous system |
WO2009133110A1 (en) * | 2008-04-29 | 2009-11-05 | Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige | Modulators of dopamine neurotransmission |
-
2009
- 2009-04-28 WO PCT/EP2009/055139 patent/WO2009133109A1/en active Application Filing
- 2009-04-28 EP EP09738153A patent/EP2271635A1/en not_active Withdrawn
- 2009-04-28 JP JP2011506690A patent/JP2011519839A/ja not_active Abandoned
- 2009-04-28 US US12/990,059 patent/US20110105462A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9493429B2 (en) | Substituted benzoxazoles and methods of use thereof | |
JP5006184B2 (ja) | 置換されたモルホリンおよびチオモルホリン誘導体 | |
JP2011518858A5 (ja) | ||
JP5237643B2 (ja) | 置換されたピリジン誘導体 | |
AU2002237654B2 (en) | Piperazine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders | |
JP7036725B2 (ja) | Kv3チャネルのヒダントインモジュレーター | |
CN103889968A (zh) | 氨基苯并二氢吡喃、氨基苯并二氢噻喃及氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物,包含这些化合物的药用组合物,及其在治疗中的用途 | |
JP2012532107A (ja) | スピロ−オキシインドール化合物のエナンチオマーおよび治療剤としてのその使用 | |
JP2013525438A5 (ja) | ||
CN1882581A (zh) | N-[杂芳基(哌啶-2-基)甲基]苯甲酰胺衍生物及其制备方法和它们的治疗应用 | |
BRPI0610037A2 (pt) | derivados de dihidrobenzofurano e uso dos mesmos | |
RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
AU2002237654A1 (en) | Piperazine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders | |
JP2011519839A5 (ja) | ||
RU2010141964A (ru) | Модуляторы дофаминовой нейротрансмиссии | |
NZ597498A (en) | Cyclopropyl amine derivatives as histamin H3 receptor modulators | |
JP2011518859A5 (ja) | ||
KR100687992B1 (ko) | 무스카린 수용체 길항제로서 4-피페리딘일 알킬아민 유도체 | |
KR100668231B1 (ko) | 무스카린 수용체 길항제로서의 아미노테트랄린 유도체 | |
JP2014518552A5 (ja) | ||
JPH11500405A (ja) | 二環式化合物含有の医薬組成物 | |
WO2013060097A1 (zh) | 一类可用作kcnq钾通道激动剂的新型化合物、其制备方法和用途 | |
RU2007125691A (ru) | Бенздиоксановые производные пиперазина с комбинацией сродства к допаминовым-d2 рецепторам и участкам обратного захвата серотонина | |
JPWO2012033070A1 (ja) | 疼痛治療剤 | |
RU2007142023A (ru) | Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств |